2022屆新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機化合物的命名及有機方程式的書寫學(xué)案

有機化合物的命名及有機方程式的書寫[高考引領(lǐng)](2021·全國乙卷)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)D具有的官能團名稱是___________。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是____________。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有____________種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。解析：(1)由A的兩個取代基所處位置，可命名為鄰氟甲苯或2-氟甲苯。(2)由綜合推斷可知C為，C發(fā)生已知信息(ⅰ)的反應(yīng)，再和NaOH反應(yīng)生成D，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。(3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D具有的官能團有氨基、酮羰基、碳氟鍵和碳溴鍵。(4)D和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HBr，由D和F的結(jié)構(gòu)簡式可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由E和發(fā)生反應(yīng)生成F，結(jié)合它們的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)由綜合推斷可知C為，根據(jù)含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，C的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先確定氟原子和氯原子在苯環(huán)上的位置，再移動醛基的位置，氟原子和氯原子在苯環(huán)上可處于鄰、間、對三種位置，然后移動醛基的位置，共有如下10種：。(7)F發(fā)生已知信息(ⅱ)的反應(yīng)生成W，已知信息(ⅱ)的反應(yīng)可理解為氨基與酮羰基加成，氮原子上的氫原子與氧原子相連，酮羰基碳原子與氮原子連接，然后羥基脫水生成醚，可得W為。答案：(1)鄰氟甲苯(或2-氟甲苯)(2)＋HCl(3)氨基、酮羰基、碳氟鍵、碳溴鍵(4)(5)取代反應(yīng)(6)10(7)[分析預(yù)測]預(yù)計在2022年高考中，仍會以合成新穎的實用有機化合物為主線，運用典型的合成路線，將信息和問題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書寫，以及利用題給信息設(shè)計簡短合成路線將是命題重點與難點。[必備知識]1．常見有機物的命名(1)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。③1，2，3……指官能團或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1，2，3……(2)含苯環(huán)的有機物的命名①苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：的名稱為鄰二甲苯或1，2-二甲苯。的名稱為間二氯苯或1，3-二氯苯。②苯環(huán)作取代基，有機物除苯環(huán)外，還含有其他官能團。如：的名稱為苯甲醇。的名稱為對苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。(3)多官能團物質(zhì)的命名命名含有多個不同官能團的有機物的關(guān)鍵在于選擇優(yōu)先的官能團作母體。官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”表示優(yōu)先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名稱為甲基丙烯酸甲酯。的名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸。(4)含官能團的有機物命名與烷烴命名的比較無官能團有官能團類別烷烴烯烴、炔烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物主鏈條件碳鏈最長，同碳數(shù)支鏈最多含官能團的最長碳鏈編號原則取代基最近(小)官能團最近、兼顧取代基盡量近名稱寫法支位—支名—母名支名同，要合并支名異，簡在前支位—支名—官位—母名符號使用阿拉伯?dāng)?shù)字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用“，”，阿拉伯?dāng)?shù)字與中文數(shù)字間用“-”，文字間不用任何符號2．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)官能團的引入—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COOR酯化反應(yīng)(2)官能團的消除①消除雙鍵：加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。(3)官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(H＋))②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o(,\s\up7(CH3I),\s\do5(HI))氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：[題組訓(xùn)練]題組一有機化合物的命名1．給下列有機化合物命名(1)ClCH=CCl2__________。(2)__________________。(3)__________________。(4)________。(5)__________________。(6)________________________。答案：(1)三氯乙烯(2)間甲基苯酚(或2-甲基苯酚)(3)鄰羥基苯甲醛(或3-羥基苯甲醛)(4)間苯二酚(或1，3-苯二酚)(5)2-甲基-3-氯-1-丁烯(6)聚甲基丙烯酸甲酯題組二有機反應(yīng)方程式的書寫2．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。請回答下列問題：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為________、________、________、________、________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→A：___________________________________________________________________________________________________________________________________________。②F與銀氨溶液：____________________________________________________________________________________________________________________________________。③D＋H→I：________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B[(C8H8)n]，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4，可知A分子側(cè)鏈上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、；由D→F→H(連續(xù)氧化)，可知D為醇，F(xiàn)為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、；由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，進一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。答案：(1)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)(3)＋NaBr＋H2O題組三選擇題中的有機合成與推斷3．(2021·北京東城區(qū)高三一模)塑料PET的一種合成路線如下圖所示，其中①和②均為可逆反應(yīng)。下列說法不正確的是()A．PET在一定條件下可降解成單體B．①中可通過蒸餾分離出CH3OH提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率C.依據(jù)①推測PET的結(jié)構(gòu)簡式為D．該合成路線中乙二醇可循環(huán)使用解析：C根據(jù)題目所給信息可知反應(yīng)②為可逆反應(yīng)，說明PET在一定條件下可以降解為單體，A正確；根據(jù)流程可知中—OCH3被—OCH2CH2OH取代得到PET單體，則反應(yīng)①產(chǎn)物中還有CH3OH，反應(yīng)①為可逆反應(yīng)，蒸餾分離出產(chǎn)物甲醇，可以使平衡正向移動，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，B正確；參考反應(yīng)①可知反應(yīng)②中應(yīng)是一個單體上的取代基上的—OH脫去氫原子后剩余然后原子團取代另一個單體上的取代基上的—OCH2CH2OH得到PET和乙二醇，所以PET的結(jié)構(gòu)簡式為，C錯誤；根據(jù)C選項分析可知反應(yīng)②中產(chǎn)物有乙二醇，可以在反應(yīng)①中重復(fù)利用，D正確。4．(2021·北京西城區(qū)高三一模)一種新型高分子M的合成方法如圖所示：下列說法不正確的是()A．酪氨酸能與酸、堿反應(yīng)生成鹽B．1mol環(huán)二肽最多能與2molNaO