2022屆新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化合物學(xué)案

有機(jī)化合物命題角度一拼盤考查命題常見有機(jī)物的組成、性質(zhì)及應(yīng)用eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知識(shí))eq\a\vs4\al(|)1．關(guān)于常見有機(jī)物性質(zhì)及應(yīng)用的正誤判斷題意描述正誤判斷錯(cuò)因簡析(1)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚乙烯不能發(fā)生加成反應(yīng)(2)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同eq\o(□,\s\up2(3))√(3)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)eq\o(□,\s\up2(4))√(4)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同eq\o(□,\s\up2(5))×eq\o(□,\s\up2(6))酸性條件下生成高級(jí)脂肪酸和甘油，堿性條件下生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油(5)用Na2CO3溶液可以區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3eq\o(□,\s\up2(7))√(6)醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%eq\o(□,\s\up2(8))×eq\o(□,\s\up2(9))醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%(7)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖，故可作人類的營養(yǎng)物質(zhì)eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))人體內(nèi)沒有水解纖維素的酶，在人體內(nèi)不能水解為葡萄糖(8)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)eq\o(□,\s\up2(12))×eq\o(□,\s\up2(13))天然植物油是混合物，無恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)(9)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物eq\o(□,\s\up2(14))×eq\o(□,\s\up2(15))油脂不屬于天然高分子化合物(10)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(□,\s\up2(16))×eq\o(□,\s\up2(17))液態(tài)油脂中含有不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色(11)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料eq\o(□,\s\up2(18))√(12)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維eq\o(□,\s\up2(19))√2.?？嫉奈宸N烴①甲烷②戊烷③乙烯④苯⑤聚乙烯(1)天然氣的主要成分是eq\o(□,\s\up2(20))①；石油裂解主要得到eq\o(□,\s\up2(21))③；從煤中提煉得到的是eq\o(□,\s\up2(22))④；屬于高分子材料的是eq\o(□,\s\up2(23))⑤。(2)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是eq\o(□,\s\up2(24))①②；能與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是eq\o(□,\s\up2(25))④；能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是eq\o(□,\s\up2(26))③④。(3)因發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色的是eq\o(□,\s\up2(27))③。3．五種常見官能團(tuán)的主要性質(zhì)(1)碳碳雙鍵：eq\o(□,\s\up2(28))加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、eq\o(□,\s\up2(29))氧化反應(yīng)(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(2)羥基：eq\o(□,\s\up2(30))酯化反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)(催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(3)羧基：eq\o(□,\s\up2(31))酯化反應(yīng)，與鈉反應(yīng)，與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。(4)酯基：eq\o(□,\s\up2(32))水解反應(yīng)(可在酸性或堿性條件下eq\o(□,\s\up2(33))水解)。(5)醛基：eq\o(□,\s\up2(34))加成(還原)反應(yīng)，氧化反應(yīng)(KMnO4(H＋)褪色，銀鏡反應(yīng)等)。4．三種營養(yǎng)物質(zhì)的特征反應(yīng)(1)葡萄糖：在堿性、加熱條件下與eq\o(□,\s\up2(35))銀氨溶液反應(yīng)析出銀；在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生eq\o(□,\s\up2(36))磚紅色沉淀。(2)淀粉：在常溫下遇碘變eq\o(□,\s\up2(37))藍(lán)。(3)蛋白質(zhì)：濃硝酸可使蛋白質(zhì)變eq\o(□,\s\up2(38))黃色，發(fā)生顏色反應(yīng)。eq\a\vs4\al(|歸納)eq\a\vs4\al(——思維升華)eq\a\vs4\al(|)1．常見有機(jī)物或官能團(tuán)與其性質(zhì)關(guān)系種類官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解烯烴①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反應(yīng)[如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)甲苯—①取代反應(yīng)；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②催化氧化生成醛(或酮)；③與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)醛、葡萄糖①與H2加成為醇；②加熱時(shí)，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.常見有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用性質(zhì)應(yīng)用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性醫(yī)用酒精用于消毒蛋白質(zhì)受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包裝袋食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)食用油不能反復(fù)加熱淀粉遇碘水顯藍(lán)色鑒別淀粉與蛋白質(zhì)、纖維素等食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鹽和甘油制肥皂3.常見有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例取代反應(yīng)鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化加成反應(yīng)烯烴與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2加成加聚反應(yīng)乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒氧化絕大多數(shù)有機(jī)物易燃燒氧化催化氧化反應(yīng)物含有—CH2OH，可以氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)、均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物角度二信息考查陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知識(shí))eq\a\vs4\al(|)1．關(guān)于常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的正誤判斷題意描述正誤判斷錯(cuò)因簡析(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚氯乙烯、苯分子中均無碳碳雙鍵(2)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體eq\o(□,\s\up2(3))×eq\o(□,\s\up2(4))戊烷(C5H12)有三種同分異構(gòu)體(3)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種eq\o(□,\s\up2(5))√(4)分子式為C3H4Cl2且含有結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有4種eq\o(□,\s\up2(6))×eq\o(□,\s\up2(7))應(yīng)有5種(5)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體eq\o(□,\s\up2(8))√(6)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體eq\o(□,\s\up2(9))√(7)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))乙醇、乙酸中的官能團(tuán)分別是羥基和羧基2.(1)CH3—CH=CH—C≡CH有eq\o(□,\s\up2(12))4個(gè)原子一定在一條直線上，至少有eq\o(□,\s\up2(13))8個(gè)原子共面，最多有eq\o(□,\s\up2(14))9個(gè)原子共面。(2)CH3—CH2—CH=C(C2H5)—CCH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(15))4，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為eq\o(□,\s\up2(16))3，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(17))6，最少共面的原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(18))8，最多共面的原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(19))12。(3)分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是eq\o(□,\s\up2(20))20個(gè)。3．常考的三種烷烴及其衍生物的同分異構(gòu)體(1)丙烷不存在同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有eq\o(□,\s\up2(21))2種，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(22))2種。二鹵代物有eq\o(□,\s\up2(23))4種。(2)丁烷有eq\o(□,\s\up2(24))2種同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有eq\o(□,\s\up2(25))4種，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(26))4種。丁烷的二氯代物有eq\o(□,\s\up2(27))9種。(3)戊烷有eq\o(□,\s\up2(28))3種同分異構(gòu)體，其一元取代產(chǎn)物有eq\o(□,\s\up2(29))8種，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(30))8種。eq\a\vs4\al(|歸納)eq\a\vs4\al(——思維升華)eq\a\vs4\al(|)1．突破共面問題的解題方法(1)烴分子的空間構(gòu)型盡管復(fù)雜，但可歸結(jié)為甲烷、乙烯、苯三種基本模型的組合，就可以化繁為簡，同時(shí)要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)會(huì)出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。(2)注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。2．判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法和思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)H被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子組合法飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有m×n種1．下列關(guān)于有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是()A．CH4是沼氣、天然氣和煤礦坑道氣的主要成分B．乙烯和丙烯可通過石油裂解的方法大量獲得C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)解析：選D天然氣、沼氣、煤礦坑道氣的主要成分是甲烷，故A正確；石油的裂解可獲得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等短鏈烯烴，故B正確；乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成氣體，乙醇能和碳酸鈉溶液互溶，而乙酸乙酯和碳酸鈉溶液不反應(yīng)且分層，現(xiàn)象不同，能鑒別，故C正確；苯不能使KMnO4溶液褪色，但苯能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。2．下列有關(guān)敘述不正確的是()A．苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)B．乙醇在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5C．淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)均為高分子化合物D．煤的干餾、石油分餾和石油裂解都屬于化學(xué)變化解析：選D苯與濃硝酸發(fā)生取代(硝化)反應(yīng)；乙醇可以通過燃燒、催化氧化、酯化得到CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5；常見的高分子化合物有橡膠、淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)；煤的干餾、石油裂解和裂化都屬于化學(xué)變化，石油分餾是物理變化。3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①② B．①③ C．②③ D．③④解析：選D—CH3為四面體結(jié)構(gòu)，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)；苯和乙烯均為平面形結(jié)構(gòu)，氟苯可看作苯分子中的一個(gè)H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四個(gè)H原子被四個(gè)Cl原子取代形成的，則氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均處于同一平面內(nèi)。4．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A．一定條件下，乙酸能夠與CuO反應(yīng)，而乙醇不能B．甲烷、甲苯、乙醇、乙酸和酯類都可以發(fā)生取代反應(yīng)C．基本營養(yǎng)物質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)的高分子化合物D．乙烯、乙醇、苯都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)解析：選B加熱條件下乙醇可被CuO氧化，生成乙醛，A錯(cuò)誤；甲烷能在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，甲苯在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸、乙醇的酯化反應(yīng)以及酯的水解屬于取代反應(yīng)，B正確；高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上，蔗糖、葡萄糖、油脂都不是高分子化合物，C錯(cuò)誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵、乙醇含有醇羥基均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，因而苯不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．有機(jī)物1,2-環(huán)氧丁烷()通常為無色液體，用于制造泡沫塑料、合成橡膠、非離子型表面活性劑等。下列關(guān)于1,2-環(huán)氧丁烷的說法不正確的是()A．化學(xué)式為C4H8OB．氧原子與所有碳原子可能處于同一平面C．能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D．二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種(不考慮立體異構(gòu))解析：選B根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)式為C4H8O，故A正確；該分子中所有C原子都采用sp3雜化，所有C原子形成的結(jié)構(gòu)都是四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中所有原子不可能位于同一個(gè)平面上，故B錯(cuò)誤；該物質(zhì)屬于烴的含氧衍生物，能夠燃燒，即能發(fā)生氧化反應(yīng)，甲基和亞甲基能發(fā)生取代反應(yīng)，所以該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，故C正確；該分子中有4種氫原子，其二氯代物中兩個(gè)氯原子可