2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：烴、化石燃料

第62講燒化石燃料

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握烷煌、烯燒、快煌和芳香煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的

化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。

考點(diǎn)一脂肪燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

■整合必備知識(shí)

1.脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下，含有1?4個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸

狀態(tài)

過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)

沸點(diǎn)

越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水小

水溶性均難溶于水

2.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

(1)取代反應(yīng)

①概念：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷嫌的鹵代反應(yīng)

(2)加成反應(yīng)

①概念:有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯燒、快炫的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

:的CC1,溶"cHz—CH?+BQ—CHzBr—CH?Br

CH2=CH2-RS!CH2=CH2+HCI^5-CH3cH2cl

「

LcHCH2+Hqj)t|^CH,CHQH

浪的c?4溶液

CH=CH+B12-Br—CH=CH—Br

(少量)

BrBr

CH三CH+2B12-II

Br-CH-CH-Br

CH=CH+HC1?^5LCH2=CHCl

(1-1)__________________________________△______________________________

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

千CH2—CH玉

I

催化刑CH

nCH2=CH—CH33O

②乙煥發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

催化到

〃CH三CHCH=CH

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

1,2-力U成

Br?(1：1CH2=CH—CH=CH2+Br2

—CH2—CH—CH=CH2

II

BrBr

1,4-力口成

CH2=CH—CH=CH2B「2(1：15CH2=CH—CH=CH2+Br2

(1,3-丁—?烯)

一CH2—CH=CH—CH2

BrBr

足量B「2

CH2=CH—CH=CH2+2Br2

-CH2—CH—CH—CH2

BrBrBrBr

催伊劑

②加聚反應(yīng)："CH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2?

(5)烯燒、快燃的氧化反應(yīng)

烯燒、煥燃均能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。

酸性KMnO..八八

CH?LU?

烯姓----RCH=酸性Wn。*?R—COOH

RJC=喳性.血.RC=O

II

R2R2

CH三CH而就82(主要產(chǎn)物)

3.脂肪燃的氧化反應(yīng)比較

煌類烷煌烯煌煥煌

燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，且伴有黑煙火焰很明亮，且伴有濃煙

通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色

注意烯燒、烘燒使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯燒、烘燒使:臭水褪色是

發(fā)生了加成反應(yīng)。

4.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

(1)實(shí)驗(yàn)原理

CH3CH2OH^1CH2=CH2f+H2O

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

【思考】(1)濃硫酸的作用是什么？實(shí)驗(yàn)時(shí)，在反應(yīng)容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？

加熱時(shí)要使溫度迅速升至170℃,為什么？

(2)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的發(fā)生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計(jì)的位置和作用分別是什

么？

(3)實(shí)驗(yàn)室采用什么方法收集乙烯氣體？

(4)驗(yàn)證乙烯與:臭水或酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)時(shí)，通常要將制得的氣體先通入

NaOH溶液進(jìn)行洗氣，再做性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，試簡述原因。

答案(1)催化劑和脫水劑。防止混合液受熱時(shí)暴沸。以減少生成乙醛等副反應(yīng)的發(fā)生。

(2)圓底燒瓶、溫度計(jì)、酒精燈、導(dǎo)管等。溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液中，以測量和控制反

應(yīng)液的溫度為170℃0

(3)排水集氣法。

(4)由于加熱時(shí)濃硫酸將乙醇炭化，C與濃硫酸反應(yīng)生成SO?、CO2等雜質(zhì)氣體，其中的SO2

也能使濱水或酸性高鎰酸鉀溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗氣。

5.乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

(1)實(shí)驗(yàn)原理

CaC2+2H2。一C2H2t+Ca(OH)2

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

【思考】（1）實(shí)驗(yàn)時(shí)，常用飽和食鹽水替代蒸鐳水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽

和食鹽水的滴加速率？

（2）檢驗(yàn)乙快時(shí)通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或淡水進(jìn)行檢驗(yàn),

為什么？

答案（1）減小電石與水反應(yīng)的速率。分液漏斗。

（2）制得的乙快中常混有H2s等雜質(zhì)氣體，可通過硫酸銅溶液吸收。

R易錯(cuò)辨析

1.丙烘中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種（）

2.烷姓同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高（）

3.符合通式C〃H2”的燒一定是烯燒（）

4.聚乙快可發(fā)生加成反應(yīng)（）

5.1,3-丁二烯與;臭單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種（）

6.烘燒分子中所有的碳原子都在同一條直線上（）

答案LX2.X3.X4.V5.X6.X

■提升關(guān)鍵能力

一、烯煌順反異構(gòu)的判斷

1.下列物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，它們的分子結(jié)構(gòu)中能形成順反異構(gòu)體的是（）

A.1,1-二氯乙烯B.丙烯

C.2-戊烯D.1-丁烯

答案C

解析四個(gè)選項(xiàng)中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CCI2、CH2=CHCH3、

CH3cH=CHCH2cH3、CH2=CHCH2CH3o由其結(jié)構(gòu)簡式可以看出，只有2-戊烯分子中的每

個(gè)雙鍵碳原子上都連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該物質(zhì)能形成順反異構(gòu)體，即：

CH.3CH2cH3CHH

\/\;1/

C=CC=C

/\/\

HHHCH2cH3

（順-2-戊烯）、（反-2-戊烯）。

2.完成下列方程式。

H

\/

^C=C^

（D〃CH2=CH—CH=CH2佳幽±CHzCH,士（順式聚合物）。

4—CH2H"|

Z

77CH2=C—CH=CH2\=C

⑵CH：j—[H/（反式聚合物）。

-歸納總結(jié)

⑴烯姓產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團(tuán)。

（2）順反異構(gòu)體的物理性質(zhì)有一定的差異，但其化學(xué)性質(zhì)基本相同。

二、烯煌和快燃的加成規(guī)律應(yīng)用

3.1mol某氣態(tài)燃能與2moiHC1加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8moicb反應(yīng)，最后得到一

種只含C、C1兩種元素的化合物，則該氣態(tài)煌為（）

A.丙烯B.I-丁快

C.丁烯D.2-甲基-1,3-丁二烯

答案B

解析該有機(jī)物的不飽和度為2,且含有6個(gè)H,則其化學(xué)式為C4H6。

4.某燒結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為該煌與Bn按物質(zhì)的量之比為1：1加成時(shí)，所得

產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.3種B.6種C.5種D.4種

答案C

解析該煌與Bn按物質(zhì)的量之比為1：1加成時(shí)，有兩種加成方式：1,2-加成和1,4-加成，

其中1,2-加成產(chǎn)物有3種，1,4-加成產(chǎn)物有2種，共有5種加成產(chǎn)物。

5.（2023?河北邢臺(tái)模擬）Diels-Alder反應(yīng)是不對(duì)稱有機(jī)催化的經(jīng)典反應(yīng)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示

（—Ri、-R2、—R3>—R4為不同的烽基）。已知：連接4個(gè)完全不同原子或基團(tuán)的碳原子稱

為手性碳原子。

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、濱水褪色

C.Z分子中六元環(huán)上有4個(gè)手性碳原子

D.X可能與快燒互為同分異構(gòu)體

答案C

解析該反應(yīng)中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳三鍵均發(fā)生斷裂，屬于加成反應(yīng)，且二

者都能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，都能被酸性KMnCU溶液氧化使其褪色，B正確；Z分子中六元

環(huán)上有2個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；X中至少含有兩個(gè)碳碳雙鍵，與快燒的分子式可能相同，

但是結(jié)構(gòu)式不同，可能互為同分異構(gòu)體，D正確。

6.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上以A(環(huán)戊二烯)為原料經(jīng)下列途徑制備：

ABCD(金剛烷)

已知：Diels-Alder反應(yīng)為共朝雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)

狀化合物的反應(yīng)。如：

試回答下列問題：

(1)如果要合Y成\Y八，所用的起始原料可以是(填字母)。

①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁煥

②1,3-戊二烯和2-丁快

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙煥

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙煥

a.①④b.②③c.①③d.②④

(2)環(huán)戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面。

(3)B的鍵線式為o

可由A(環(huán)戊二烯)和E經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。

①E的結(jié)構(gòu)簡式為o

②寫出與W"互為同分異構(gòu)體，且一澳代物只有兩種的芳香煌的名稱：o生成這

兩種一澳代物所需要的反應(yīng)試劑和條件分別為、。

答案(l)a(2)9(3)CO

(4)?CH2=CH—CH=CH2②1,3,5-三甲苯Bn、FeBr3Br2,光照

解析(2)碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵形成的2個(gè)平面可以共面，與

雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，五元環(huán)可以是平面結(jié)構(gòu)，除一CH2—中2個(gè)氫原

子外其他的原子都可能共面，則5個(gè)C原子和4個(gè)H原子在同一平面內(nèi)，最多有9個(gè)原子共

平面。（4）②的分子式為C9H12,不飽和度為4,其同分異構(gòu)體屬于芳香燒，說明含有苯

環(huán)且側(cè)鏈為烷基，且同分異構(gòu)體的一漠代物只有兩種，則分子中存在兩種氫，該同分異構(gòu)體

CH3

為H3cA其名稱為1,3,5-三甲苯，與凰在苯環(huán)上發(fā)生一元取代需要FeBn作催化劑，

與;臭發(fā)生甲基上一元取代需要在光照條件下進(jìn)行。

三、烯煌氧化規(guī)律應(yīng)用

某煌的分子式為該燒在催化劑作用下可以吸收用熱的酸性

7.CHH2O,1mol2molH2；KMnO4

（）（）

CH3—c—CH,CH5H—C—CH,CH2—C—H

IIIIII

溶液氧化，得到丁酮（O）、琥珀酸（oo）和丙酮

CH3—c—CH3

II

（O）三者的混合物。寫出該煌的結(jié)構(gòu)簡式:

CH3CH,C=CHCH,CH2CH=C—CH3

1I

答案CH,CH；

8.已知烯煌能發(fā)生如下反應(yīng)：

RR'

\/

c=c

H，^^^RCHO+R,CHO

請(qǐng)寫出【二》經(jīng)上述條件反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________o

OHCx^^/CHO

答案OHCCH2cHO

■練后反思

取代反應(yīng)、加成反應(yīng)中的定量關(guān)系

（1）取代反應(yīng)中,每取代1mol氫原子，需要lmolX2（CL、Bn等）。

（2）加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要1molX2（H2>Cb、Br2等）或1molHX（HBr、

HC1等）。每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2moiX2（H2、Cb、Bn等）或2moiHX（HBr、

HC1等）。

考點(diǎn)二芳香燃

?整合必備知識(shí)

1.芳香煌

分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的,。

〃通式：C“H2"-6（〃26）

鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵

苯及其同系物V和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

特征反應(yīng)：能取代，不易加成，側(cè)鏈可被酸性

芳香煌4

<KMnCU溶液氧化（與苯環(huán)直接相連的c上含H）

2.苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

（1）苯的組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型空間結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)

C6H6平面正六邊形均采取這雜化

（2）苯的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性

不溶于水，有機(jī)沸點(diǎn)比較低，

無色液態(tài)有特殊氣味比水小有毒

溶劑中易溶易揮發(fā)

3.苯及其同系物（以甲苯為例）的化學(xué)性質(zhì)對(duì)比

反應(yīng)類型苯甲苯

①苯的鹵代

CHSCH3

(AFB/VBr

取代反應(yīng)

HBrt（苯與氯氣反應(yīng)，催化劑是FeCh）+Br2^>V+HBrt

②苯的硝化

2

0+HO-NO?0^N°CH:t

2CH2Br

1+Br2^C^+

+H2O

HBr

③苯的磺化

CH3

n△j+3HNO3^J^

+HO—SO3H

△

C^s()sH+H20

CH3

O?N1N()2

7

NO2+3H2O

CH：iCH3

0+3…：

6+3H26

加成反應(yīng)中

aHOOCO

氧化反應(yīng)苯不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

H

R易錯(cuò)辨析

1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)（）

2.可用酸性高鎰酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷（）

3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上（）

4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯（）

5.甲苯能使黑水褪色的原因是;臭與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)（）

^VCH3A-C（CH3）3

6.與\/互為同系物，且均能使酸性KMnCU溶液褪色（）

答案1.義2.V3.X475.X6.X

■提升關(guān)鍵能力

一、苯及其同系物的性質(zhì)

1.甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出）如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是（）

CH；

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是QY=?"—CH：，

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱

D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1mol員發(fā)生加成反應(yīng)

答案B

解析氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H,故A錯(cuò)誤；由于甲苯分子中含碳量高，故

甲苯燃燒時(shí)，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故

C錯(cuò)誤。

2.下列關(guān)于苯和苯的同系物的性質(zhì)的描述正確的是（）

A.由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，甲苯的性質(zhì)比苯活潑

B.可以用酸性KMnCU溶液或?yàn)I水鑒別苯和甲苯

C.在光照條件下，甲苯可與Cb發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三氯甲苯

D.苯環(huán)側(cè)鏈上的煌基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸

答案A

解析苯和甲苯都不能使漠水褪色，但甲苯能使酸性KMnC）4溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)；在光照條

件下應(yīng)取代一CH3上的H,C項(xiàng)錯(cuò)；只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4

溶液氧化，D項(xiàng)錯(cuò)。

3,對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：N°2

NH2

+3Fe+6HCl-〈2^—+3FeCl2+2H2O,產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②一CH3

為鄰、對(duì)位取代定位基，而一COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟

合理的是（）

1

A.甲苯幽Jx-氧化甲基》Y還鋰t對(duì)氨基苯甲酸

B.甲苯氧化甲基.x迪也丫還原硝基>對(duì)氨基苯甲酸

C.甲苯包氏X氧化甲基》Y國"對(duì)氨基苯甲酸

、硝化v還原硝基“氧化甲基甘升中明

D.甲苯——>X----------?￥----------?對(duì)氨基苯甲酸

答案A

解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到

覆基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為期基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化;—CH3

為鄰、對(duì)位取代定位基；而一COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在叛基的對(duì)位，如果

先氧化甲基成期基，發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，硝基在竣基的間位，所以先用一CH3的對(duì)位取代效果，

在甲基的對(duì)位引入硝基,再將甲基氧化成較基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯**

X氧化甲整丫還原硝整對(duì)氨基苯甲酸,即合理選項(xiàng)為A。

■拓展延伸

苯環(huán)上的定位效應(yīng)

（1）鄰、對(duì)位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：烷基（一R）、一0H、一NH2、一OR、一NHCOR、一OOCR或一X（C1、

Br、I）,再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?/p>

（2）間位取代定位基

當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時(shí)：—N02,—CHO、—COOH,—CN、一COR、—CF3,再引入新

COOHCOOH

AA.

UN2

的取代基一般在原有取代基的間位。如：V+HNO3-\y0+H2O?

二、溪苯和硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)

4.實(shí)驗(yàn)室制備澳苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是（）

A.向圓底燒瓶中滴加苯和澳的混合液前需先打開K

B.實(shí)驗(yàn)裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收澳化氫

D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到澳苯

答案D

解析如果不先打開K,分液漏斗內(nèi)的液體無法順利滴下，A項(xiàng)正確；浪易揮發(fā)，揮發(fā)出的

澳被四氯化碳吸收，因此裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B項(xiàng)正確；碳酸鈉溶液可以與揮

發(fā)出的澳化氫反應(yīng)，C項(xiàng)正確；通常情況下漠苯是液體物質(zhì)，不能用結(jié)晶的方法得到，D項(xiàng)

錯(cuò)誤。

5.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的原理是在50?60°C下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng):

+HNC）3逐警+H2O,實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（夾持裝置已略去）。下列說法不正確的

是（）

;

1b

：^^^-50~60七水

濃硫酸、濃硝酸

和苯的混合物

A.水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是使反應(yīng)物受熱均勻，容易控制溫度

B.反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸儲(chǔ)得到產(chǎn)品

C.硝基苯的密度比水的大，難溶于水

D.將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混

合物加入苯中

答案B

解析反應(yīng)完全后，混合液分層，先用分液漏斗進(jìn)行分液，再利用蒸饋燒瓶、直形冷凝管等

進(jìn)行蒸鐳，B錯(cuò)誤；為減少苯的揮發(fā)，并防止液體暴沸，混合溶液時(shí)，要向濃硝酸中加入濃

硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中，D正確。

三、多環(huán)芳香燃的結(jié)構(gòu)

6.下列關(guān)于芳香煌的說法錯(cuò)誤的是（）

A.稠環(huán)芳香煌菲）在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)

B.化合物是苯的同系物

/\—C￥i=CH2

c.等質(zhì)量的、/與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

/^CH（CH3）2

D.光照條件下，異丙苯［V］與Ch發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種

答案B

解析A項(xiàng)，菲屬于芳香燒，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項(xiàng)，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差

CH=CH2

若干個(gè)CH2原子團(tuán)，與苯不互為同系物，錯(cuò)誤；c項(xiàng)，苯與2的最簡式相同，

因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項(xiàng)，烷基上只有兩種等效H原

子，正確。

7.（2023?武漢聯(lián)考）已知芳香煌甲、乙的結(jié)構(gòu)模型如圖所示，相關(guān)敘述正確的是（）

A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為0\Z0\7,其一氯代物有2種

B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵

C.甲和乙都能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.與乙互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種

答案D

解析由甲的空間填充模型可知，其結(jié)構(gòu)簡式為其一氯代物有3種，A錯(cuò)誤；乙

的結(jié)構(gòu)簡式為二者都不含碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；甲和乙分子中都含苯環(huán)，能

發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙中兩側(cè)的苯環(huán)可

以鄰、間、對(duì)的方式連接，故乙的同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種，D正確。

考點(diǎn)三煤石油天然氣

■整合必備知識(shí)

1.煤的綜合利用

（1）煤的組成

物質(zhì)組成.有機(jī)物和少量無機(jī)物

元素組成》主要含C,另有少量H、O、N、S等元素

⑵煤的加工

氣態(tài)物質(zhì):焦?fàn)t氣(H2、CO、CH4、C2HP

液態(tài)物質(zhì)一［粗氨水：氨、鐵鹽

「干留

煤焦油：苯、酚類、茶等

1-固態(tài)物質(zhì)：焦炭

煤一一氣化：制水煤氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

高溫

C+H2(D(g)^^=CO+H2

?,「直接液化:煤與氫氣作用生成液體燃料

1—液化T

匚間接液化：先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，

再在催化劑作用下合成甲醇等，反應(yīng)的

化學(xué)方程式為CO+2H2催化劑》CH.OH

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分

①元素組成：C、H以及少量的0、S、N等。

②物質(zhì)組成：烷燒、環(huán)烷煌及少量芳香煌等。

(2)石油加工

廣原理..用石油中各組分沸點(diǎn)的不同進(jìn)行分離

段隊(duì)儂石油氣、汽油、煤油、柴油、重油

柴油、燃料油、石蠟、瀝青、潤滑油

提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量

I裂化方法

熱裂化和催化裂化

獲得更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈燃

望產(chǎn)物，乙烯、丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷等

3.天然氣的綜合利用

(1)主要成分是CH4,是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4+H2O(g)方含CO+3H2。

1隹化刑

R易錯(cuò)辨析

1.煤的干信、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分儲(chǔ)、裂化是物理變化()

2.直儲(chǔ)汽油與裂化汽油均可以作濕水或碘水的萃取劑()

3.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料()

4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料()

5.煤干儲(chǔ)主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣()

答案LX2.X3.V4.V5.V

■提升關(guān)鍵能力

煤、石油、天然氣的綜合應(yīng)用

1.下列關(guān)于石油和石油化工的說法錯(cuò)誤的是（）

A.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

B.石油分儲(chǔ)得到的各儲(chǔ)分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物

C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯

D.實(shí)驗(yàn)室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油

答案C

解析石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料（汽油、煤油、柴油等）的產(chǎn)量，特別是提高汽油

的產(chǎn)量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯(cuò)誤。

2.下列關(guān)于煤和石油的說法正確的是（）

A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高

B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干儲(chǔ)的產(chǎn)品中分離得到苯

C.石油沒有固定的熔、沸點(diǎn)，但其分儲(chǔ)產(chǎn)物有固定的熔、沸點(diǎn)

D.石油的裂解氣、煤干儲(chǔ)得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnCU溶液褪色

答案D

解析石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物，不含乙烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；煤經(jīng)過干儲(chǔ)可得

到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項(xiàng)錯(cuò)誤；石油分餡所得的鐳分仍是混合物，沒

有固定的熔、沸點(diǎn)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；石油的裂解氣、煤干儲(chǔ)得到的焦?fàn)t氣中均含有烯燒，都能使

酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)正確。

3.如圖所示是實(shí)驗(yàn)室干儲(chǔ)煤的裝置圖，回答下列問題：

（1）寫出圖中儀器名稱：a,d=

（2）儀器d的作用是，

c中液體有和,其中無機(jī)物里溶有,可用檢驗(yàn)。有機(jī)物

可以通過的方法將其中的重要成分分離出來。

（3）e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有（填化學(xué)式），火焰的顏色是o

答案（1）酒精噴燈燒杯（2）盛裝冷水對(duì)蒸氣進(jìn)行冷卻粗氨水煤焦油氨酚酸溶液

（答案合理即可）蒸儲(chǔ)（3）氏、CH4、C2H4、CO淡藍(lán)色

解析根據(jù)煤干儲(chǔ)的主要產(chǎn)品，可知b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，

e處點(diǎn)燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酬溶液等檢驗(yàn)；煤焦油主要

是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應(yīng)用蒸儲(chǔ)的方法分離。

練真題明考向

1.（2022?遼寧，4）下列關(guān)于苯乙煥（、/^）的說法正確的是（）

A.不能使酸性KMnCU溶液褪色

B.分子中最多有5個(gè)原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.可溶于水

答案C

解析苯乙烘分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；如圖所示：

1456

C=C—H

2,苯乙煥分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；苯乙快分子中含有苯環(huán)

和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙

快屬于燒，難溶于水，D錯(cuò)誤。

2.（2022?江蘇，9）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物。Br生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

答案D

解析X中含有碳碳雙鍵，故能使澳的CC14溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加

（-Br

成反應(yīng)生成、Y/YBr,故c正確；Z分子中含有1個(gè)手性碳原子，如圖（標(biāo)*）:

故D錯(cuò)誤。

3.（2021?浙江1月選考，6）下列說法不正確的是（）

A.聯(lián)苯（CMD）屬于芳香煌，其一澳代物有2種

B.甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)

C.瀝青來自于石油經(jīng)減壓分儲(chǔ)后的剩余物質(zhì)

D.煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等

答案A

解析聯(lián)苯只含c、H兩種元素，屬于芳香涇，其分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子，一黑代物有3種，故A錯(cuò)誤；氯氣在光照或加熱條件下均裂成兩個(gè)氯自由基，氯

自由基進(jìn)攻甲烷使甲烷的一個(gè)H與之結(jié)合形成氯化氫和甲基自由基，甲基自由基反過來進(jìn)攻

另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一個(gè)氯自由基結(jié)合…這樣無限循環(huán)下去形成一個(gè)鏈反應(yīng),

是一■個(gè)自由基型鏈反應(yīng)，故B正確；重柴油、潤滑油、瀝青、石蠟和燃料油均屬于重油，沸

點(diǎn)較高，蒸鐳時(shí)應(yīng)防止結(jié)焦，為降低沸點(diǎn)，可用減壓分鐳，因此瀝青是減壓分譙得到的物質(zhì)，

故C正確；煤的氣化是把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，在高溫下煤和水蒸氣作用得到CO、

H2、CH4等氣體，故D正確。

4.（2021?河北，8）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,

下列說法正確的是（）

A.是苯的同系物

B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

答案B

解析苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并

降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，

故B正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱，分子中含有5種類型氫原

子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降

冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。

課時(shí)精練

1.下列說法正確的是（）

A.煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業(yè)糧食”之稱

B.裂化汽油可以用來萃取濱水中的澳

C.煤的液化發(fā)生了物理變化

D.天然氣是較清潔的能源

答案D

解析煤炭是不可再生的化石能源資源，A項(xiàng)錯(cuò)誤；裂化汽油可與澳發(fā)生加成反應(yīng)，不可以

用來萃取淡水中的凰，B項(xiàng)錯(cuò)誤；煤的液化是化學(xué)變化，C項(xiàng)錯(cuò)誤；天然氣燃燒后生成水和

二氧化碳，是較清潔的能源，D項(xiàng)正確。

2.下列說法不正確的是（）

國5）或麗海產(chǎn)也麻修41,2-二溟乙烷）

A.石油分儲(chǔ)的目的是將含碳原子較少的燒先氣化，再經(jīng)冷凝而分離出來

B.①主要發(fā)生物理變化

C.②是石油的裂化、裂解

D.③屬于取代反應(yīng)

答案D

解析①為石油的分俯，發(fā)生物理變化，B項(xiàng)正確；由石油分儲(chǔ)產(chǎn)品獲得乙烯需經(jīng)過石油的

裂化和裂解，C項(xiàng)正確；由乙烯制得1,2-二淡乙烷的反應(yīng)為CH2=CH2+Br2—*CH2BrCH2Br,

屬于加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.下列關(guān)于烷煌、烯炫和快煌的說法正確的是（）

A.鏈狀烷妙的通式是C"H2"+2,符合這個(gè)通式的煌為烷妙

B.單烯煌的通式是C.H2.,符合這個(gè)通式的煌一定是烯煌

C.烯煌和煥煌都能與濱水和酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色

D.同碳原子數(shù)的煥煌和二烯煌分子式相同，互為同系物

答案A

解析符合通式。出2“（"22）的煌可能是環(huán)烷燒，故B錯(cuò)誤；烯煌和煥煌都能被酸性高鎰酸鉀

溶液氧化而使其褪色，故C錯(cuò)誤；同碳原子數(shù)的烘燒和二烯燒分子式相同，結(jié)構(gòu)不相似，因

此不互為同系物，故D錯(cuò)誤。

4.有8種物質(zhì)：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁快；⑥環(huán)己烷；⑦鄰二

甲苯；⑧環(huán)己烯。其中既能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，又能使澳的四氯化碳溶液褪色的是

（）

A.③④⑤⑧B.④⑤⑧

C.④⑤⑦⑧D.③④⑤⑦⑧

答案B

解析含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物既能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，又能使凰的四氯化

碳溶液褪色，B項(xiàng)正確。

5.下列說法不正確的是（）

A.有機(jī)物沸點(diǎn)的大小關(guān)系：正戊烷＞新戊烷〉甲烷

B.甲苯能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，而烷燒則不能，說明苯環(huán)活化了甲基

6.乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志之一，以乙烯為原料合成的部分

產(chǎn)品如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是（）

I0

氯

閾新制屋OH｝圖5、烯,I'一氯乙烷L

咽

［聚幺烯）

A.氧化反應(yīng)有①⑤⑥，加成反應(yīng)有②③

B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.在加熱條件下，反應(yīng)⑥的現(xiàn)象為產(chǎn)生磚紅色沉淀

D.可用乙醇萃取Bn的CCL溶液中的Br2

答案C

解析由流程可知乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯

乙烷，繼續(xù)發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯，乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，

乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。

7.由乙烯的性質(zhì)推測丙烯（CH2=CH—CH3）的性質(zhì)，下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.能使酸性KMnC）4溶液褪色

B.能在空氣中燃燒

C.與澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2BrCH2CH2Br

《CHLCH玉

I

D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)可以表示為CHS

答案C

解析丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，能使其褪色，A正確；丙烯屬于燒，

可燃燒生成二氧化碳和水，B正確；丙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CHzBrCHBrCHs,C錯(cuò)

、口

沃。

H3cCH3

\/

\/c=c

c^c/\

8.由于碳碳雙鍵（/\）中的兀鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此HH和

H3cH

\/

C=C

/\

HCH3是兩種不同的化合物，互為順反異構(gòu)體，則分子式為C3H2c14的鏈狀化

合物有（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

答案D

解析分子式為c3H2c14的鏈狀化合物有①CHC1=CC1—CHCb、?CH2=CC1—CC13>

③CHC1=CH—CCb、④CC12=CH—CHCb、⑤CCL=CC1—CH2c1,其中①③有順反異構(gòu)體,

故符合條件的化合物有7種。

9.（2023?廣東汕頭金山中學(xué)一模）廣蕾香是十大廣藥（粵十味）之一，在廣東的主產(chǎn)地是湛江、肇

慶等地。具有開胃止嘔、發(fā)表解暑之功效，是蕾香正氣水的主要成分。愈創(chuàng)木烯（結(jié)構(gòu)簡式如

圖）是廣善香的重要提取物之一。下列有關(guān)愈創(chuàng)木烯的說法正確的是（）

A.常溫下是氣體

B.與乙烯互為同系物

C.除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化

D.能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)

答案D

解析該物質(zhì)碳原子數(shù)大于5,相對(duì)分子質(zhì)量較大，熔、沸點(diǎn)較高，在常溫下不是氣體，A

錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，同時(shí)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，和乙烯的結(jié)構(gòu)不相似，和乙烯不互

為同系物，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中所有的飽和碳原子均是sp3雜化，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有兩

個(gè)碳碳雙鍵，可以與B"發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。

10.有機(jī)物a的分子式為C5H10,核磁共振氫譜上顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰

面積之比為6：3：loa在一定條件下能發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：

e

②酸性KMnCh溶液

,催化劑H0

b-a-2c

溟的CC1.,溶液④

d

RiRj

已知：一CH=C—R?）泮—COOH+O=C—R?（RI、R2為煌類基團(tuán)）。下列說法不正確

H

的是（）

A.反應(yīng)①產(chǎn)物的名稱是2-甲基丁烷

B.反應(yīng)②得至I]CH3COOH和CH3COCH3

C.反應(yīng)③得到產(chǎn)物的核磁共振氫譜一定有4組吸收峰

D.反應(yīng)④只得到一種有機(jī)產(chǎn)物（不考慮立體異構(gòu)）

答案C

解析由題推知a為（CH3）2C=CHCH3。（CH3）2C=CHCH3與比發(fā)生加成反應(yīng)得到

（CH3）2CHCH2cH3,其名稱是2-甲基丁烷，A正確；結(jié)合題給信息，被酸