烴的衍生物-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)清單（新高考專用）（原卷版）

知識(shí)清單27煌的衍生物

清單速覽

知識(shí)點(diǎn)01鹵代建知識(shí)點(diǎn)02醇

知識(shí)點(diǎn)03酚知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

知識(shí)點(diǎn)05斐酸知識(shí)點(diǎn)06藪酸衍生物

思維導(dǎo)圖

知識(shí)梳理

知識(shí)點(diǎn)01鹵代燃

梳理歸納

一、鹵代煌的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類

可看作燒分子中氫原子被鹵素原子取代

后生成的化合物

氟代煌、氯代姓、澳

按所含鹵素原子代煌、碘代煌

的不同分類一可用_R—七表示

單鹵代烽

q按取代鹵原子的多少N多鹵花

2.物理性質(zhì)

（1）溶解性：鹵代燃水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點(diǎn)

①同一類鹵代燒的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而;

②同一類鹵代煌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨煌基中支鏈的增加而;

③同一煌基的不同鹵代燃的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而

（3）狀態(tài)

①常溫下，少數(shù)鹵代燒（如CWCI）為

②常溫下，大多數(shù)為（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度,水，其他的一般.,水。

二、鹵代燃的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.漠乙烷的分子結(jié)構(gòu)

HH

II

HC

-C-II

HH

2.澳乙烷的物理性質(zhì)

顏色：無少~~^]___[^~~(^^：38.4^

溶解性：難溶于水;

溶于多種有機(jī)溶劑,

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

①反應(yīng)條件：，

②反應(yīng)：CH3cH2Br+NaOH.?

加熱

③原理：鹵素原子的電負(fù)性比碳原子一，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共

價(jià)鍵C6+—X6,在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。

(2)消去反應(yīng)

①反應(yīng)條件：，

②反應(yīng)：CH3cH2Br+NaOH擘______________________________

④鹵代始消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷：有幾種B—H就有幾種消去產(chǎn)物

L('H3cH2cH=C—CH,

「CH2CH3

CH3cH2H2，g-A：H3里吟也一CH,CH，CH,—C=CH，

/△I

TH2CH3CH2cH

-^CHXHCH，—C—CH.

一II

C'HC'H

⑤鄰二鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

ClNaOH醇溶液

C1△

4.鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代燃于試管中

Ha

②加入NaOH溶液R-X+NaOH.°?ROH+NaX

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化

HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNC)3溶液AgNO3+NaX=AgX1+NaNO3

(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論

鬼NaOH,過量AgNOj；有沉淀產(chǎn)生;

度水溶/HNO3溶液I多四善程?

XVX

5.鹵代炫中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子，但c—X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X一(鹵素

離子)存在，所以向鹵代煌中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子，一般是

先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。

②所有的鹵代燃都能夠水解，但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)

③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為：水解一中和一檢驗(yàn)。

易錯(cuò)辨析

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“義”。

(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代燃中的氯、澳、碘元素()

(2)CH3cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。()

⑶C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。()

(4)由1-澳丙烷水解制1-丙醇和由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇屬于同一反應(yīng)類型。()

(5)為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解時(shí)需加入NaOH。()

(6)取澳乙烷水解液，向其中加入AgNCh溶液，可觀察到淡黃色沉淀。()

(7)可用水鑒別己烷和澳乙烷。()

(8)澳乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯。()

(9)氟利昂(鹵代煌)可用作制冷劑，釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞。()

(10)C2HsBr屬于電解質(zhì)，在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。()

(11)鹵代煌均屬于強(qiáng)電解質(zhì)。()

(12)CHCb不屬于鹵代煌。()

(13)CH3cH2cl的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高。()

(14)所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。()

CH3—CH—CH3

(15)Br發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烽。()

(16)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說明溶劑對(duì)化學(xué)反應(yīng)有影響。()

(17)澳苯既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)。()

(18)將澳乙烷與NaOH醇溶液共熱的氣體產(chǎn)物可使酸性KMnCU溶液褪色，即可證明澳乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物

含有乙烯。（）

X

（19）鹵代煌CH3cH2cHe也發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。（）

（20）鹵代煌都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。（）

專項(xiàng)提升

1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH2cH2cH3cH?Br,下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是（）

A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類

B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)可與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

2.某學(xué)生將氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNCh溶液，最終未得到白色沉淀，其主要

原因是（）

A.加熱時(shí)間太短

B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNCh溶液

C.加入AgNCh溶液前未用稀硝酸酸化

D.反應(yīng)后的溶液中不存在C「

知識(shí)點(diǎn)02醇

■梳理歸納

一、醇的概述

1.概念：燒分子中上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被取代的產(chǎn)物。

2.飽和一元醇通式：___________________________________

3.分類

依據(jù)類別舉例

脂肪醇CHOH>CH2OHCH2OH

按燃基3

的種類芳香醇「OHy（）H

按羥基—CH3CH2OH

的數(shù)目

(3H2—OH

—

(:Hz—OH

(：H2—OH

—(3H—OH

(：H2—OH

按煌基的—CH3cH2cH20H

飽和程度—CH2=CH—CH20H

4.物理性質(zhì)

（1）沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而

②醇分子間存在，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)烷煌

（2）水溶性

①低級(jí)脂肪醇水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

1.氧化反應(yīng)（以正丙醇為例）

(1)可燃性:

+

(2)KMnO4(H)

?心KMnO/H+

①反應(yīng)：CH3cH2cH20H---------1-4*CH3cH2coOH

②現(xiàn)象:

催化氧化:

【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律

0-H

21且生成醛，如R-2-H空5R-CHO

（或竣酸）I△

H

KMn04、,H+.R—cooH

氫

原

子A

數(shù)O4H

上西生成酮，如RL（MHR1-C-R2

I-

R2

R2

迪生不能被催化氧化,

如Ri-C-OH

R3

2.消去反應(yīng)

（1）醇的消去反應(yīng)條件：

（2）醇的消去原理

①消羥基和形成不飽和鍵

I?濃硫酸

一：_170t’—c=c—+H2O

；HOHi

②若醇無相鄰碳原子或無.時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、（CH3）3CCH2OHO

正丙醇的消去反應(yīng)：CH3cH2cH20H等等

(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵

OH0H

II儂硫酸

CH-CH-r.,H-CH3亭譬）

3加熱-----------------------------------------

3.取代反應(yīng)（以正丙醇為例）

（1）與濃氫鹵酸（HX）反應(yīng)：________________________________________________

（2）成酸反應(yīng)（分子間脫水）：__________________________________________________

（3）與CH3coeIH的酯化反應(yīng)

①反應(yīng)：_________________________________________________________

②斷鍵原理：酸脫醇脫

（4）與Na的置換反應(yīng)______________________________________________

三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯

1.實(shí)驗(yàn)原理：_________________________________________________

2.實(shí)驗(yàn)裝置

溫度計(jì)

澳的四氯酸性高鎰

化碳溶液酸鉀溶液

10%氫

氧化鈉

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1：3)的混合液，放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液，使液體溫度迅速升至170

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和印2的CCI4溶液中。

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)BQ的CCI4溶液褪色。

5.注意事項(xiàng)

(1)配制乙醇和濃H2so4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2so4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170°C,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生，因?yàn)樵?40℃時(shí)乙醇分子間脫水生成

乙醛。

(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中，控制溫度在170

(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法，因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO,CO2等多種物質(zhì)，自身被

還原成S02，所以生成的乙烯中可能有C02、S02等雜質(zhì)氣體。

易錯(cuò)辨析

1.請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“小，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)醇類都易溶于水()

(2)醇就是羥基和煌基相連的化合物()

(3)飽和一元醇的通式為C?H2?+1OH()

(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用()

(5)乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)()

(6)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑()

(7)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸儲(chǔ)，可制得無水乙醇()

(8)室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()

CH2—CH2

(9)CH30H和都屬于醇類，且二者互為同系物()

^^^CH2OH

(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于、=/在水中的溶解度()

CH—CH

2I2

(11)CH3OH,CH3cH20H、OHOH的沸點(diǎn)逐漸升高()

(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()

(14)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()

(15)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()

(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯燒()

CH

I3

CH—CH—CHCH3—C—()H

3I3I

(17)CH3OH>CH3cH2OH、OH、CH3都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)()

CH3CH—CH3

(18)將CH與CH3cH20H在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物x

(19)醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌()

(20)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)迅速升溫至170℃()

(21)反應(yīng)CH3cH20H逐萼？4cH2=CH2T+H2。屬于取代反應(yīng)()

專項(xiàng)提升

1.下列醇類物質(zhì)中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)并生成醛類物質(zhì)的是()

2.有下列幾種醇:

①CH3cH2cH20H②CH3cHe4

OH

CH3CH3

③CH3—c—c—OH④CH3cHeH2cHs

CH3cH3OH

CH—CH

o23

CH3CH3OH

CH3

⑦CH3—C一CH2一OH

CH3

A.其中能被催化氧化生成醛的是（填編號(hào)，下同），能被催化氧化，但生成物不是醛類的是,不

能被催化氧化的是。

B.與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成一種烯煌的是,能生成三種烯煌的是,不能發(fā)生消去反

應(yīng)的是。

C.已知丁基（一C4H9）有4種結(jié)構(gòu)，則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類。

知識(shí)點(diǎn)03酚

梳理歸納

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念：芳香嫌分子中上的氫原子被取代后的有機(jī)物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3.苯酚的物理性質(zhì)

（1）苯酚俗稱，是有特殊氣味的_____色晶體，熔點(diǎn)為43℃。

（2）常溫下，苯酚在水中的溶解度,溫度高于65。。時(shí)，能與水。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。

（3）苯酚,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用清洗。

4.苯酚的應(yīng)用和危害

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于

〔

酚制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

\_________________________________Z

的

應(yīng)含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害

用

與作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。

危

害

化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類

〕

物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。

X_________________________________________________________________________________

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：_________________________________

(2)弱酸強(qiáng)弱：H2CO3>OH>HCO3"

①石蕊試液：____________

②Na2CO3溶液：_____________________________________________________

③NaHCCh溶液：

④向<，：一ONa溶液中通入CQ，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均是。

(3)NaOH溶液

①反應(yīng)：_________________________________________________________

②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚

(4)金屬鈉：________________________________________________

2.苯酚與濱水的取代反應(yīng)

(1)條件：常溫下，與反應(yīng)

(2)現(xiàn)象：產(chǎn)生______沉淀

；飽和溟水

,7

6________

才苯酚E

溶液

(3)反應(yīng)

(4)原理：鹵素原子取代羥基__________位的氫

(5)應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量

3.氧化反應(yīng)

(1)強(qiáng)還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯_____色。

(2)可燃性：________________________________

+

(3)KMnO4(H)：

4.顯色反應(yīng)

反應(yīng)：3+3+

(1)6C6H5OH+Fe=^=[Fe(OC6H5)60-+6H

(2)現(xiàn)象：溶液變成

(3)應(yīng)用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn)，也可用于酚類的檢驗(yàn)

5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)

▼〃H('H()—?,H

(2)應(yīng)用：可制造

(3)原理：醛脫,酚脫羥基_______位的氫

6.加成反應(yīng)

(1)加成物質(zhì)：在催化劑作用下和加成

(2)加成反應(yīng)：_____________________________________________________

三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響

1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)

①鹵代，如苯酚與濃濱水反應(yīng)

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：

濃周SO,

/+3HNO3△

+3H2O

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

烷燒和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶

液褪色，而苯的某些同系物可使酸

性高鎰酸鉀溶液褪色C

苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚

羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有

弱酸性且易被氧化。

鏈炫基對(duì)苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反

應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件

下的苯的硝化反應(yīng)只能生成硝基苯

羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)

位上的c—H鍵易斷裂，例如易發(fā)生

取代反應(yīng)等。

易錯(cuò)辨析

1.判斷正誤，正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”。

⑴含羥基（一OH）官能團(tuán)的有機(jī)物都屬于醇類。（）

（2）苯酚和苯甲醇都含有羥基，組成上相差一個(gè)“CH/,但不是同系物。（）

（3）如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用大量熱水沖洗。（）

（4）試管內(nèi)壁附著有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗。（）

（5）除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的濱水再過濾的方法。（）

⑹苯酚鈉中通入CO2，生成苯酚和Na2co3。（）

（7）苯酚具有酸性，能使石蕊試液顯紅色。（）

（8）苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。（）

C-CH20H和吟「0H

（9）JM^c也含有相同的官能團(tuán)，二者化學(xué)性質(zhì)相似（）

（10）向苯酚鈉溶液中通入少量co2的離子方程式為

20^0-+H2O+CO2—>2+C0：（）

專項(xiàng)提升

1.能說明苯酚酸性很弱的實(shí)驗(yàn)是（）

A.常溫下苯酚在水中的溶解度不大

B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)

C.苯酚遇FeCb溶液呈紫色

D.苯酚不能與NaHCCh溶液反應(yīng)

2.含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：

叵囚?:氫氧化鈉的水溶液新化的

|［備I苧謂av|

力~苯I酚fd~_陵：工京川

①上述流程里，設(shè)備I中進(jìn)行的是—操作（填寫操作名稱）。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用進(jìn)行（填寫

儀器名稱）。

②由設(shè)備n進(jìn)入設(shè)備in的物質(zhì)A是,由設(shè)備m進(jìn)入設(shè)備w的物質(zhì)B是。

③在設(shè)備m中發(fā)生的化學(xué)方程式為0

④在設(shè)備IV中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH和,通過操作（填寫操作名

稱）可以使產(chǎn)物相互分離。

⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、

知識(shí)點(diǎn)04醛、酮

梳理歸納

一、乙醛、醛類

1.乙醛的組成

（1）官能團(tuán)：，符號(hào)為

（2）分子“四式”

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式電子式

F?HH

CH3cH0

C2H4。H—C—HH:?C?:C；：O

HH

（3）物理性質(zhì)

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態(tài)：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

（1）概念：由煌基（或氫原子）與醛基構(gòu)成的化合物。

（2）飽和一元醛的通式為或（n20）

（3）常見的醛

甲醛苯甲醛

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——

俗稱

顏色無色無色

氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態(tài)——

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙酸

二、醛的化學(xué)性質(zhì)

1.醛的加成反應(yīng)

（1）原理

B

（2）加成的物質(zhì)：出、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等

（3）乙醛的加成反應(yīng)

津OH

CHJCHCH-HCN^^-CHJCH-CN

CH3CHONH30H

CH3CHONH3-^^CH3-CH-NH2

CH3(DHrOH

CH3cHeHCH3OH^^CH3cH-OCH3

2.還原反應(yīng)：CHaCHO+H,CH3cHzOH

3.氧化反應(yīng)

4.醛的氧化反應(yīng)

（1）可燃性：_________________________________________

（2）催化氧化：__________________________________________

（3）強(qiáng)氧化劑

①能使酸性高鋅酸鉀溶液

②能使澳水

（4）銀鏡反應(yīng)

①現(xiàn)象：產(chǎn)生____________

②反應(yīng)：____________________________________________________

（5）乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：

①現(xiàn)象：產(chǎn)生_________________

②反應(yīng)：_____________________________________________________

三、檢驗(yàn)醛基的實(shí)驗(yàn)

1.銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

2%氨水I乙醛

振蕩，[振蕩丫

2%AgNO3W名熱水E

溶液

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgN03溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的

沉淀恰好完全溶解為止

②反應(yīng)：AgNO3+NH3?H2O=AgOH；+NH4NO3;AgOH+2NH3-H20=[Ag(NH3)2]0H+2H2。

(2)銀鏡反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH-^CH3coONH4+2AgI+3NH3+H2。

②加熱方式：加熱，不可用酒精燈直接加熱

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯

④反應(yīng)液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用浸泡洗滌除去

⑥應(yīng)用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

2.醛與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)

l5%CuSC>4溶液L乙醛

[振蕩，口__

310%NaOH溶液七

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴幾滴CuSC)4溶液(堿要過量)

②反應(yīng)：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2i+Na2SO4

(2)氧化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3cH0+2Cu(OH)2+NaOH-^*CH3COONa+Cu2O；+3H2O

②加熱方式：反應(yīng)液必須直接

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯

④反應(yīng)液配制：配制懸濁液時(shí)，必須過量；新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：CU2。可用浸泡洗滌除去

⑥應(yīng)用：用于醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

四、甲醛的特殊性

1.結(jié)構(gòu)的特殊性

:tII))

、耳

(1)空間結(jié)構(gòu)：甲醛分子中碳原子采用Sp2雜化，四個(gè)原子共平面

(2)官能團(tuán)：含有兩個(gè)醛基

2.氧化反應(yīng)特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應(yīng)

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

3.常用的定量關(guān)系

(1)銀鏡反應(yīng)

①普通醛：R-CHO-_[Ag(NH3)2]OH~_Ag

②甲醛：HCHO-_[Ag(NH3)2]0H-_Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

①普通醛：R-CHO~—Cu(OH)2~Cu2O

②甲醛：HCHO~—Cu(OH)2~Cu2O

五、酮

1.酮的結(jié)構(gòu)

0-

Ml,(-c-)fet建基與兩個(gè)煌基相連的化合物

R-R，通式我丙酮(CH3-C~CH3)

2.丙酮的物理性質(zhì)：無色有特殊氣味的易揮發(fā)液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

①能夠燃燒

②被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化

0

(2)還原反應(yīng)：CH3—乂一CH3+H2遛絢L

(3)加成反應(yīng)

OOH

11^CH3-C-CH^HCN^^LCH3-CCH3

I

CN

OOOH

II^-*CH-C-CH+NH催化劑.CH-C-CH

CH3-C-CH333333

I

NH2

OOH

CHjQH=cH3-1-CH3+CH30H催化劑-CH3C-(

OCH3

ml易錯(cuò)辨析

L請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打W”，錯(cuò)誤的打"x”)

(1)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()

(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()

(3)環(huán)己酮(〈")=0)的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()

(4)環(huán)己酮(〈一\_O)分子中所有碳原子不可能共平面()

(5)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(6)乙醛分子中的所有原子在同一平面上。()

(7)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇。()

(8)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。()

(9)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗02的質(zhì)量相等。()

(10)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱的條件下充分反應(yīng)，可析出2moiAg。()

(11)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。()

(12)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫成一CHO,也可以寫成一COH。()

(13)醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇。()

(14)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。()

(15)乙醛不能使酸性KMnCU溶液和漠水退色。()

\/

c=c

(16)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“/'”后檢驗(yàn)“一CHO"。()

專項(xiàng)提升

■

1.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是()

<Q^C=CH-CHO

CH2(CH2)3CH.

A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原

B.能被酸性高銃酸鉀溶液氧化

C.在一定條件下能與澳發(fā)生取代反應(yīng)

D.不能與氫澳酸發(fā)生加成反應(yīng)

2.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g。等量的此醛完全燃燒時(shí)，生成的水為5.4g。則該

醛可能是（）

A丙醛B.乙醛

C.丁醛D.甲醛

知識(shí)點(diǎn)05較酸

梳理歸納

一、竣酸的組成和結(jié)構(gòu)

i.竣酸

（1）概念：由燃基（或氫原子）和竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

（2）飽和一元竣酸的通式：或

2.竣酸的分類

依據(jù)類別舉例

脂肪酸乙酸：CH3coeIH

煌基種類

芳香酸苯甲酸：COOH

一元?dú)埶峒姿幔篐COOH

二元竣酸乙二酸：HOOC—COOH

峻基數(shù)目

CH2-C00H

1

多元竣酸H0-C-C00H

檸檬酸：CH2-COOH

飽和竣酸丙酸：CH3cH2coOH

煌基是否飽和

不飽和竣酸

丙烯酸：CH2=CHCOOH

3.物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：液態(tài)和固態(tài)，無水乙酸又稱為冰醋酸。

（2）水溶性：CW4與水互溶（氫鍵），C>4隨碳鏈增長(zhǎng)溶解度迅速減小。

（3）熔沸點(diǎn)：竣基數(shù)目相同時(shí)，碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高；竣酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇的沸點(diǎn)高。

4.幾種常見的竣酸

甲酸苯甲酸乙二酸

俗名———

C00H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——1

C00H

色、態(tài)、味無色有腐蝕性液體、氣味無色—、易升華無色透明____

溶解性一溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、_溶于乙醇一溶于水、乙醇

工業(yè)還原劑、合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和食品防腐劑，合成香料、化學(xué)分析還原劑，化

用途

染料等的原料藥物工原料

二、竣酸的化學(xué)性質(zhì)

1.從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)竣酸的性質(zhì)

由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)