高中化學(xué)：教學(xué)設(shè)計(jì)：醇 酚（第2課時(shí)）

高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

4.2醇酚第2課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)

教學(xué)目標(biāo)

1.認(rèn)識(shí)醇和酚（官能團(tuán)的位置不同）；

2.了解酚的命名及物理性質(zhì)；

3.掌握酚的化學(xué)性質(zhì)；

4.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理；

5.通過對(duì)乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差別的原因分析，感悟基

團(tuán)之間存在相互影響。

教學(xué)重點(diǎn)

1.酚的化學(xué)性質(zhì)；

2.基團(tuán)之間存在相互影響。

教學(xué)過程

［板書］一、苯酚的結(jié)構(gòu)

1.分子式：C6H6。

2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,c6H50H

［信息提示］苯酚漏性

苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,會(huì)對(duì)皮膚產(chǎn)生強(qiáng)烈的灼傷,

使用時(shí)一定要小心。如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖

洗。

［活動(dòng)與探究］

1.完成下列實(shí)驗(yàn)，仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，特別注意苯酚在各種條件下的溶解

情況。

【實(shí)驗(yàn)1】觀察苯酚的顏色.狀態(tài)，聞一聞苯酚的氣味。

【實(shí)驗(yàn)2】在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)

向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片該。

【實(shí)驗(yàn)3】將上述試管放在熱水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

【實(shí)驗(yàn)4】將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實(shí)驗(yàn)2作比較。

2.填寫下表，歸納苯酚的主要物理性質(zhì)。

實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

實(shí)驗(yàn)1

實(shí)驗(yàn)2

實(shí)驗(yàn)3

實(shí)驗(yàn)4

苯酚的物理性質(zhì):

［板書］二、苯酚的物理性質(zhì)

1.常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因

部分氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)為：40.9℃o

2.溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高

于65℃時(shí)，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精.苯等有機(jī)溶劑。

3.毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯

酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。

［活動(dòng)與探究］完成下列實(shí)驗(yàn)，思考有關(guān)總是。

1.取苯酚的濁液2mL于試管中，向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液，濁液將變

澄清。將得到的澄清溶液分到兩支試管中，向其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入

二氧化碳?xì)怏w，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

2.將你在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)的問題與同學(xué)交流，用簡(jiǎn)潔的語言表述你對(duì)苯酚酸性

的認(rèn)識(shí)。

［板書］三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.弱酸性

由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離。

所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)。

(1)與NaOH溶液的反應(yīng)

OH

+NaOH+HO

o2

苯酚鈉（易溶于水）

所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。

苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑

變紅。

（2）苯酚的制備（強(qiáng)酸制弱酸）

ONa

+H20+C02+NaHCO3

注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2c。3＞苯酚＞HC03-。

［活動(dòng)與探究］

1.向稀苯酚溶液中加入濃澳水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你能推測(cè)出該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)嗎？你的推

測(cè)依據(jù)是什么？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)探究方案證明你的推測(cè)，并進(jìn)行探究活動(dòng)。

下面的探究手段可能對(duì)你獲得正確的探究結(jié)果有幫助，供選用。

（1）測(cè)定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化。

（2）用pH試紙或pH計(jì)測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pHo

（3）查閱有關(guān)資料。

［板書］2.苯酚的澳代反應(yīng)

苯酚與澳水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2,4,6—三漠苯酚。

2,4,6一三漠苯酚

該反應(yīng)可以用來定性檢驗(yàn)苯酚也可以用來定量測(cè)定溶液中苯酚的含量

［調(diào)查研究］苯酚是十分重要的化工原料，以苯酚為原料可以制造合成纖維,

藥物，農(nóng)藥，合成香料，染料等。請(qǐng)查閱有關(guān)苯酚用途的資料，與同學(xué)交流。

［活動(dòng)與探究］下列活動(dòng)能幫助我們了解處理含酚廢水的方法。

1.完成下列實(shí)驗(yàn)。

【實(shí)驗(yàn)1］酚類物質(zhì)可以用三氯化鐵溶液檢驗(yàn)。向盛有苯酚溶液的試管中滴

入幾滴三氯化鐵溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復(fù)上

述實(shí)驗(yàn)。將稀釋后的苯酚溶液再用水稀釋10倍后，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)。

【實(shí)驗(yàn)2】向6mL含有苯酚的廢水中滴加幾滴FeC13溶液后，將所得溶液分

置于兩支試管中，其中一支試管加入約1mL苯，另一支試管加入少量活性炭，

振蕩后靜置，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

【實(shí)驗(yàn)3】向4mL含有苯酚的廢水中加入約2mL苯，振蕩后靜置分層。用

長(zhǎng)滴管吸取上層苯于另一支試管中，再向該試管中滴加幾滴FeCb溶液，振蕩后

靜置，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象；向剩余水層再滴入幾滴FeCb溶液，觀察溶液顏色的變化,

并與含苯酚廢水中僅滴加幾滴FeCl3溶液時(shí)形成的顏色對(duì)照。

2.填寫下表。

實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

實(shí)驗(yàn)1

實(shí)驗(yàn)2

實(shí)驗(yàn)3

3.查閱有關(guān)處理酚類廢水的資料，了解工業(yè)上處理廢水的常用方法，寫一

份關(guān)于解決酚類污染的調(diào)研報(bào)告。

［板書］3.顯色反應(yīng)：酚類化合物與Fe3+顯紫色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類

化合物。

四、廢水中酚類化合物的處理

1.酚類化合物一般都有毒，其中以苯酚、甲酚（C7H8。）的污染最嚴(yán)重，

含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機(jī)溶劑萃取的方法處理。

2.苯酚和有機(jī)溶劑的分離

苯酚和苯的分離

苯酚］r上層：苯

〔NaOH溶液.分液漏斗

J振蕩、分液|、日土卜余

苯JI下層：水層（苯酚鈉溶液）裁量鹽篝置分液

［觀察與思考］

1.取兩支試管，向一支試管中加入少量的無水乙醇，另一支試管中放入少

量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱，熱水浴的溫度約為50℃。待苯酚熔

化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒般大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

2.比較苯和苯酚的漠代反應(yīng)，填寫下表。

苯苯酚

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

被取代的氫

原子數(shù)

反應(yīng)速率

3.以上事實(shí)說明：盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)

與鈉反應(yīng)的劇烈程度存在較大差異；苯酚和苯都含有苯環(huán)，但苯環(huán)上的氫原子被

取代的難易程度存在明顯差異。你能對(duì)上述事實(shí)作出解釋嗎？請(qǐng)闡述你的觀點(diǎn)，

并通過適當(dāng)方式與同學(xué)交流。

［板書］五、基團(tuán)間的相互影響

1.酚羥基對(duì)苯基的影響

酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如澳代反應(yīng)。

苯的澳代：____________________________________________________________

苯酚的澳代：__________________________________________________________

從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看，苯的澳代需要在催化劑作用下，使苯和與液澳較

慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚澳代無需催化劑，在常溫下就能與澳水

迅速反應(yīng)生成三澳苯酚。足以證明酚羥基使其鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更易被

取代，因此酚羥基是一種鄰、對(duì)位定位基。

2.苯基對(duì)羥基的影響

能否與強(qiáng)堿反應(yīng)（能反應(yīng)的寫溶液是否具有酸性

方程式）

UA

CH3cH20H

通過上面的對(duì)比，可以看出苯基能使與其相連的羥基上的氫更容易電離，從

而顯示出一定的弱酸性。

［板書設(shè)計(jì)］

一、苯酚的結(jié)構(gòu)

1.分子式：C6H6。

2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（OT0H，c6H50H

二、苯酚的物理性質(zhì)

1.常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因

部分氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)為：40.9℃o

2.溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高

于65℃時(shí)，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精.苯等有機(jī)溶劑。

3.毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如不慎將苯

酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。

三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.弱酸性

（1）與NaOH溶液的反應(yīng)

2.苯酚的澳代反應(yīng)

3.顯色反應(yīng)：酚類化合物與Fe3+顯紫色，該反應(yīng)可以用來檢驗(yàn)酚類化合物。

四、廢水中酚類化合物的處理

1.酚類化合物一般都有毒，其