2023屆新高考化學選考一輪總復習訓練-熱點17　同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷

熱點17同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷課時訓練1.若如圖所示的烷烴結(jié)構(gòu)是烯烴與H2加成后的產(chǎn)物,則烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(C)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析:烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物為烷烴,則可以在烷烴的結(jié)構(gòu)中加入雙鍵,看可以得到多少種烯烴,兩個相鄰的C原子上都要有H原子就可以插入雙鍵,如圖,,則烯烴有5種,故C正確。2.分子式為C4H8O3的有機物與NaHCO3溶液不反應(yīng),與NaOH溶液能反應(yīng);當與Cu(OH)2加熱時不產(chǎn)生紅色沉淀,而與金屬鈉反應(yīng)時生成C4H7O3Na。則該有機物的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))(C)A.4種 B.5種 C.6種 D.7種解析:分子式為C4H8O3的有機物與NaHCO3溶液不反應(yīng),與NaOH溶液能反應(yīng);當與Cu(OH)2加熱時不產(chǎn)生紅色沉淀,而與金屬鈉反應(yīng)時生成C4H7O3Na,說明該分子中含有一個酯基和一個羥基,該有機物可以看作是酯C4H8O2中烴基上的1個氫原子被羥基代替,酯C4H8O2結(jié)構(gòu)有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4種,由于與Cu(OH)2加熱時不產(chǎn)生紅色沉淀,因此不可能是HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2,CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3中烴基上的氫原子分別有3種,所以總共有6種。3.(2019·全國Ⅱ卷)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))(C)A.8種 B.10種 C.12種 D.14種解析:先分析碳骨架異構(gòu),分別為C—C—C—C與2種情況,然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有、共8種,骨架有和共4種,綜上所述,分子式為C4H8BrCl的有機物共8+4=12(種)。4.在限定條件下,有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))按由小到大的順序排列的是(A)①②③④分子式C9H12C3H7OClC4H10OC5H10O3限定條件芳香烴含有羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)等量的④分別與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1A.③②①④ B.②③①④C.③①②④ D.②①③④解析:①芳香烴分子中含一個苯環(huán),三個碳原子可以是一個丙基(存在兩種同分異構(gòu)體),也可以是一個甲基、一個乙基(存在3種同分異構(gòu)體),也可以是三個甲基(存在3種同分異構(gòu)體),據(jù)此同分異構(gòu)體總數(shù)為8種;②C3H7OCl含有羥基,先寫出丙醇同分異構(gòu)體,CH3CH2CH2OH和,再用一個氯原子取代氫原子得到同分異構(gòu)體數(shù)目共5種;③分子式為C4H10O且能發(fā)生酯化反應(yīng)的有機物是醇,可表示為C4H9OH,—C4H9有四種結(jié)構(gòu),故存在4種同分異構(gòu)體;④有機物分子式為C5H10O3,等量的有機物與足量的NaHCO3溶液、Na反應(yīng)時產(chǎn)生的氣體在相同條件下的體積比為1∶1,說明有機物分子中含有1個—COOH、1個—OH,該有機物可以看作C4H10中2個H原子,分別被—COOH、—OH代替,若C4H10為正丁烷CH3CH2CH2CH3,2個H原子分別被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2個H原子,有2種,取代不同C原子的2個H原子,有6種,相應(yīng)的同分異構(gòu)體有8種;若C4H10為異丁烷CH3CH(CH3)CH3,2個H原子分別被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2個H原子,有1種,取代不同C原子的2個H原子,有3種,相應(yīng)的同分異構(gòu)體有4種;故該有機物的可能的結(jié)構(gòu)有8+4=12(種)。有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))按由小到大的順序排列的是③②①④。5.下列有關(guān)同分異構(gòu)體的說法正確的是(D)A.分子式為C5H10O2的有機物中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有12種B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱,得到三種烯烴C.有機物的同分異構(gòu)體中,其中屬于酯且苯環(huán)上有2個取代基的同分異構(gòu)體有2種D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體解析:A.分子式為C5H10O2的有機物中含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中,C4H9COOH的同分異構(gòu)體有4種,C3H7COOCH3的同分異構(gòu)體有2種,C2H5COOCH2CH3的同分異構(gòu)體有1種,CH3COOCH2CH2CH3的同分異構(gòu)體有2種,HCOOCH2CH2CH2CH3的同分異構(gòu)體有4種,共13種,錯誤;B.2-氯丁烷(CH3CHClCH2CH3)與NaOH乙醇溶液共熱,得到CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3兩種烯烴,錯誤;C.有機物的同分異構(gòu)體中,其中屬于酯且苯環(huán)上有2個取代基,取代基為CH3—、—OOCH,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體,錯誤;D.甲醇在銅催化和加熱條件下生成的產(chǎn)物為甲醛,不存在同分異構(gòu)體,正確。6.下列說法正確的是(C)A.分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種C.與具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇()不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體解析:分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項錯誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項錯誤;中有和—COOH兩種官能團,由于官能團不變,只將官能團的位置移動即可得其同分異構(gòu)體CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH,C項正確;該有機物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,D項錯誤。7.(2021·廣東卷,節(jié)選)化合物Ⅵ()的芳香族同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:。

條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。解析:化合物Ⅵ的同分異構(gòu)體為芳香族化合物,說明含有苯環(huán);該同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng),說明含有—COOH;該同分異構(gòu)體最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng),能與3倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng),由Ⅵ分子中含有4個氧原子可知,其同分異構(gòu)體中除含有1個羧基外,還含有1個酚羥基、1個醇羥基;核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子,說明含有兩個對稱的甲基;不含有手性碳原子,則該取代基只能為,所以該同分異構(gòu)體含有3種取代基,分別為、—COOH、酚羥基,采用“定二移一法”,有以下幾種位置,故共有10種同分異構(gòu)體。答案:108.按要求填空。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分異構(gòu)體,H滿足下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1;③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身)。(2)抗結(jié)腸炎藥物有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為,它的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有種。

①遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個取代基(3)的芳香同分異構(gòu)體M具有三種含氧官能團,其各自的特征反應(yīng)如下:a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);b.可以發(fā)生水解反應(yīng);c.可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。符合以上性質(zhì)特點的M共有種。

(4)苯佐卡因()的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有2個取代基;②—NH2與苯環(huán)直接連接;③能與NaHCO3反應(yīng)。寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則W的結(jié)構(gòu)共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)麻黃堿()的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有6組峰且三個取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡式是。

①苯環(huán)上有三個取代基,其中一個是—NH2;②遇到FeCl3溶液顯紫色。解析:(1)H為二元取代芳香化合物,說明苯環(huán)上只有兩個取代基;同時滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明有醛基或HCOO—;②酸性條件下水解產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比為2∶1,說明有兩個酯基;③不與NaHCO3溶液反應(yīng),說明沒有羧基;若其中一個為甲基,另一個為,共有鄰、間、對位3種結(jié)構(gòu);若兩個均為,共有間、鄰位2種結(jié)構(gòu);若一個為,另一個可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,共有鄰、間、對位6種結(jié)構(gòu),則符合上述條件的H共有11種。(2)遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;分子中甲基與苯環(huán)直接相連,苯環(huán)上共有三個取代基,則三個取代基分別是硝基、甲基和酚羥基。如果硝基和甲基處于鄰位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于間位,有4種結(jié)構(gòu);如果硝基和甲基處于對位,有2種結(jié)構(gòu),所以符合條件的同分異構(gòu)體有10種。(3)M具有三種含氧官能團,其各自的特征反應(yīng)如下,a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;b.可以發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基;c.可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基。則符合以上性質(zhì)特點的M有:酚羥基與醛基為鄰位,酯基有4種位置;酚羥基與醛基為間位,酯基有4種位置;酚羥基與醛基為對位,酯基有2種位置,共10種。(4)①苯環(huán)上有2個取代基;②—NH2與苯環(huán)直接連接;③能與NaHCO3反應(yīng),說明含有羧基,2個取代基為—NH2、—CH2CH2COOH或—NH2、—CH(CH3)COOH,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),符合條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體有6種。其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)W是的同分異構(gòu)體,W能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有羧基,還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,若苯環(huán)上含有羥基和—CH2COOH,有鄰、間、對位3種;若苯環(huán)上含有羥基、—COO