專題13 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-5年（2020-2024）高考1年模擬化學(xué)真題分類匯編（山東專用）（原卷版）

2020-2024年五年高考真題分類匯編PAGEPAGE1專題13有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題1．（2024·山東卷）心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：已知：I．Ⅱ．回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B→C反應(yīng)類型為。（2）C+D→F化學(xué)方程式為。（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用，原因是。2．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：（1）A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。路線二：（2）H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種。3．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問(wèn)題：（1）A→B反應(yīng)條件為_______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。（2）B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______。（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______。（4）H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。4．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫（2）檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為___；B→C的反應(yīng)類型為___。（3）C→D的化學(xué)方程式為__；E中含氧官能團(tuán)共___種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。5．（2020·山東卷）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）C→D的反應(yīng)類型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。1．（2024·山東日照校際聯(lián)考一模）二氫吡啶類鈣拮抗劑是目前治療高血壓和冠心病的主要藥物，某種二氫吡啶類鈣拮抗劑的合成路線如下：已知：RCHO+回答下列問(wèn)題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含有的官能團(tuán)名稱為。（2）D的名稱為。（3）C＋D→E的化學(xué)方程式為。（4）E→F的反應(yīng)類型為。（5）符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。a．遇到溶液顯紫色

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）根據(jù)上述信息，寫出以乙酸乙酯和乙醛為主要原料制備的合成路線。2．（2024·山東德州一模）一種非甾體抗炎藥物(H)的合成路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：已知：Ⅰ.Ⅱ.回答下列問(wèn)題：（1）設(shè)計(jì)A→B和C→D兩步反應(yīng)的目的是。（2）D的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；D→E的反應(yīng)類型為；E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為。（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。①除結(jié)構(gòu)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②含有；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫。（4）已知：。綜合上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。3．（2024·山東菏澤一模）一種治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病的藥物中間體(G)的合成路線如下：路線一：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F中含氧官能團(tuán)的名稱為。（2）反應(yīng)類型為；的化學(xué)方程式為。（3）符合下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮空間異構(gòu))①能與溴水反應(yīng)而使其褪色②能在酸性條件下發(fā)生水解。產(chǎn)物之一遇溶液顯紫色，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為，上述同分異構(gòu)體中，水解產(chǎn)物只有一個(gè)手性碳原子的為(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。（4）為了減少步驟，縮短反應(yīng)過(guò)程，也可由如下路線合成。路線二：中有種化學(xué)環(huán)境的氫；結(jié)合合成路線一分析“反應(yīng)條件”應(yīng)為。4．（2024·山東濟(jì)南一模）青蒿素(Artemisinin)作為一種廣譜的抗瘧藥物，其應(yīng)用十分廣泛，以下是青蒿素的一種全合成路線。已知：I．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4=H或烷基?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為，青蒿素的分子式為。（2）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)；②核磁共振氫譜中共含有三組吸收峰。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由F生成G的反應(yīng)類型為，稍過(guò)量K2CO3時(shí)，由G生成H的反應(yīng)方程式為。（5）參照以上合成路線，設(shè)計(jì)為原料合成的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。5．（2024·山東濟(jì)寧一模）用于治療高血壓的藥物氯沙坦的合成路線如圖所示：已知：①②RCOOHRCOCl(R1、R2為烴甚或氫原子)③Ph代表苯基回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為，H→I的反應(yīng)類型為。（2）C→D的化學(xué)方程式為：。（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由G生成H的試劑與條件是。（4）D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下條件的有種。①含苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③核磁共振氫譜只有四組峰，峰面積之比為9∶2∶2∶2（5）依據(jù)上述信息，寫出以乙二醇為原料制備有機(jī)物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。6．（2024·山東聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮類除草劑的一種中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反應(yīng)所需的試劑和條件是，C的化學(xué)名稱為．。（2）由C合成F的過(guò)程中，C→D的目的是。（3）E→F的化學(xué)方程式為。（4）試劑a中含氧官能團(tuán)的名稱為，H中氮原子的雜化方式為。（5）化合物Ⅰ的另一種合成路線如下：已知：K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M→I的過(guò)程中，還可能生成高分子化合物N，寫出N的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。7．（2024·山東濟(jì)寧二模）維生素I的合成路線如下所示。已知：①②(R、R′、R″為H原子或烴基)回答下列問(wèn)題：（1）A—B涉及的反應(yīng)類型有，M的名稱為，化合物E的含氧官能團(tuán)名稱。（2）由C生成D的化學(xué)方程式為，D與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中含有個(gè)不對(duì)稱碳原子。（3）F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種。①分子中含有苯環(huán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

③核磁共振氫譜有4組峰

④不含過(guò)氧鍵（4）參照上述合成路線，寫出以氯乙酸甲酯(ClCH2COOCH3)為主要原料制備合成的路線。8．（2024·山東聊城二模）3′-()是從大豆中分離出來(lái)的新型異戊烯基異黃酮，具有重要的生物防御活性，其合成路線如下。（1）A的化學(xué)名稱為，A→B的目的是。（2）C中官能團(tuán)的名稱為，C→D過(guò)程①所需的試劑和反應(yīng)條件是。（3）G→H的化學(xué)方程式是，G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%，G分子中一個(gè)羥基未參與反應(yīng)的主要原因是：G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應(yīng)活性，在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵。（4）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。①含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈；②含有手性碳；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（5）化合物3′-的另一種合成路線如下：已知：①②K+L→M的化學(xué)方程式是。9．（2024·山東臨沂二模）環(huán)苯草酮是一種高效除草劑，其合成路線如圖。已知：①②③回答下列問(wèn)題：（1）的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。（2）C中含氧官能團(tuán)名稱為；中手性碳原子的數(shù)目為；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫一種)。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，該有機(jī)物最多能與發(fā)生反應(yīng)②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為（4）根據(jù)上述信息，寫出以和為主要原料制備的合成路線。10．（2024·山東名?？荚嚶?lián)盟二模）化合物(H)主要用于治療炎癥反應(yīng)及自身免疫性疾病的小分子藥物，其合成路線如下圖所示：已知：CH3CH2COOHCH3CH3?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）物質(zhì)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法)，物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)的名稱為。（2）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G→H的反應(yīng)類型為，區(qū)分物質(zhì)G和H所用的試劑是。（3）物質(zhì)F還可以與苯乙酸反應(yīng)合成物質(zhì)I()，Ⅰ進(jìn)一步反應(yīng)生成物質(zhì)G，則物質(zhì)F合成物質(zhì)Ⅰ的方程式為。（4）M的分子式比物質(zhì)C少一個(gè)CH2，則滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)②1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)（5）參照上述信息，寫出以對(duì)苯二甲醇和對(duì)苯二乙酸為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。11．（2024·山東日照二模）三唑類化合物作為農(nóng)藥的常用殺菌劑，是農(nóng)藥界的研究熱點(diǎn)，一種含三唑的縮酮類農(nóng)藥的合成方法如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．