2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪學(xué)案-第九章第3講 烴的衍生物_第1頁
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文檔簡介

第3講烴的衍生物復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.能寫出烴的衍生物的官能團、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱;能夠列舉各類有機化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.能描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.能基于官能團、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。4.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設(shè)計有機合成路線等任務(wù)。1.宏觀辨識與微觀探析:從不同角度認(rèn)識醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用,從組成結(jié)構(gòu)上探析鹵代烴及烴的含氧衍生物的性質(zhì),形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:領(lǐng)悟有機化合物的衍變關(guān)系“烯→醇→醛→酸→酯”轉(zhuǎn)化模型,了解轉(zhuǎn)化的原理。考點一鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團是碳鹵鍵。2.鹵代烴的物理性質(zhì)3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))①反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱②溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH+NaBr。1,2二溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為③鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式:R—X+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaX。(2)消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義:在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。②反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,加熱③溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式為+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑+NaBr+H2O;1,2二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式為H2CH2CBrBr+2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。④鹵代烴的消去反應(yīng)方程式:+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaX+H2O。(3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇:R—CH2—X+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX:+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaX+H2O特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物4.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)如乙烷與Cl2:CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl苯與Br2:;C2H5OH與HBr:eq\a\vs4\al(CH3CH2OH+HBr\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br+H2O)。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2的加成反應(yīng):。鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法R—Xeq\o(→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化),\s\do5((中和過量的NaOH)))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀,則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀,則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀,則鹵素原子為碘原子))(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高。(√)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(×)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。(×)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)題點一鹵代烴的生成及重要反應(yīng)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)時才能實現(xiàn)()A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去【解析】由題意,要制1,2丙二醇,需先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯:+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑+NaCl+H2O;再由丙烯與Br2加成生成1,2二溴丙烷:,最后由1,2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1,2丙二醇:【答案】B[對點訓(xùn)練1]將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng),得到一種有機化合物,則這種有機化合物的同分異構(gòu)體有(除它之外)()A.2種 B.3種C.4種 D.5種解析:B1氯丙烷eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2)),最終產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有CH2BrCH2CH2Br,共3種。題點二鹵代烴在有機合成中的重要作用鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()【解析】可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,A項不符合題意;可由2,2二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,B項不符合題意;可由與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,而不適合用與Cl2發(fā)生鹵代反應(yīng)產(chǎn)生,會產(chǎn)生,C項符合題意;可由2,2,3,3四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,D項不符合題意?!敬鸢浮緾[對點練習(xí)2]某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種烯烴,則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()解析:CA中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH=CH2;B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3;C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3;D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴。[方法技巧]鹵代烴反應(yīng)規(guī)律(1)水解反應(yīng)①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。②多鹵代烴水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))+2NaBr。(2)消去反應(yīng)①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O。③型鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O??键c二醇酚1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2.醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型。反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代反應(yīng)CH3CH2OH+HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O濃硫酸,170℃②⑤消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O濃硫酸,140℃①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH(濃硫酸)①取代反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O4.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O-+H+,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在及定量測定苯酚。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。①醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),但條件不同,醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱;鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。②所有含有酚羥基的物質(zhì),與FeCl3溶液作用都顯紫色,利用這一反應(yīng)可確定酚羥基的存在。(1)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物。(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高。(√)(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。(√)(6)除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過濾。(×)(7)分子式為C7H8O的芳香類有機化合物有五種同分異構(gòu)體。(√)(8)含有的官能團相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(×)(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)題點一醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()【思路點撥】(1)發(fā)生消去反應(yīng)的條件;與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子。(2)與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化,但只有含有兩個及兩個以上氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個及兩個以上氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?!敬鸢浮緾[對點訓(xùn)練1]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是________(填標(biāo)號,下同)。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。(3)不能發(fā)生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________種。解析:(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時,生成兩種單質(zhì)烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳為中心,分子不對稱。(2)~(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被催化氧化為醛,有1個氫原子時可被催化氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。答案:(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3[方法技巧]1.醇的催化氧化反應(yīng)產(chǎn)物的判斷2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。題點二醇、酚類結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A.芥子醇分子中有三種含氧官能團B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)【解析】芥子醇分子中含有兩種含氧官能團,分別為醚鍵、羥基,A錯誤;苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn),可以使所有碳原子處于同一平面上,B錯誤;由于酚類與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上,但芥子醇分子中這些位置均被其他基團占據(jù),故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng),C錯誤;芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基,故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng),D正確。【答案】D[母題延伸]上題1mol該物質(zhì)消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物質(zhì)的量分別是多少?提示:2,1,1,0[對點訓(xùn)練2]對于有機化合物,下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機化合物能與2mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol該有機化合物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機化合物能與2molNaOH反應(yīng)解析:B同系物是指結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物之間的互稱,A錯誤;與溴水反應(yīng)時是酚羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng),B正確;醇羥基、酚羥基都與Na反應(yīng),故1mol該有機化合物與Na反應(yīng)生成1molH2,C錯誤;醇羥基與NaOH不反應(yīng),故1mol該有機化合物與1molNaOH反應(yīng),D錯誤??键c三醛、酮、羧酸及其衍生物一、醛和酮1.醛的概念:由烴基(或H)與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。2.甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無色刺激性氣味液體比水小與水互溶3.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式:(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。4.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。5.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮丙酮是最簡單的酮,無色透明的液體,易揮發(fā),可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機化合物。①醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。②醛基官能團能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化,只能被強氧化劑氧化,所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗醛基。而在—CHO與都存在時,要檢驗的存在,必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后,再用強氧化劑檢驗的存在。二、羧酸、酯和油脂1.羧酸(1)羧酸:由烴基或(H)與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖:①酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強,在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+。②酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5+H2O。(4)羥基氫原子的活潑性判斷乙酸(CH3COOH)水(H—OH)乙醇(C2H5OH)碳酸()石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活潑性強弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH2.酯(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物??珊唽憺镽COOR′,官能團為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)3.酯化反應(yīng)的五大類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如CH3COOH+HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機化合物自身的酯化反應(yīng):此時反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如4.油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)①概念:油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。②常見的高級脂肪酸有硬脂酸:C17H35COOH、軟脂酸:C15H31COOH、油酸:C17H33COOH、亞油酸:C17H31COOH。③結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)簡式:,官能團:,有的可能含有。(2)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②水解反應(yīng)a.酸性條件下,如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。b.堿性條件下(即皂化反應(yīng)),如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。其水解程度比在酸性條件下水解程度大。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機化合物都是醛。(×)(2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇。(√)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。(√)(4)欲檢驗CH2=CHCHO分子中的官能團,應(yīng)先檢驗“—CHO”后檢驗“”。(√)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),最多生成2molAg。(×)(6)在酸性條件下,的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)(7)硬脂酸、軟脂酸、乙酸互為同系物。(√)(8)油脂水解均生成高級脂肪酸和甘油。(×)題點一醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng),可以制得糠醛(),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關(guān)于糠醛的說法,不正確的是()A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡式為【解析】糠醛結(jié)構(gòu)不對稱,含4種H,則核磁共振氫譜有4組吸收峰,A項錯誤;糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),B項正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng),生成,D項正確。【答案】A[對點訓(xùn)練1]有機化合物A是一種重要的化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()A.先加KMnO4酸性溶液,再加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液C.先加銀氨溶液,微熱,再加溴水D.先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,微熱,酸化后再加溴水解析:DA項,有機化合物A中所含的官能團有和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液褪色,A錯誤;B項,有機化合物A中所含的官能團有和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液、溴水褪色,B錯誤;C項,先加銀氨溶液,微熱,能檢驗出—CHO,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性,溴水與堿能發(fā)生反應(yīng),使之褪色,不一定是含有碳碳雙鍵,C錯誤;D項,足量的新制Cu(OH)2懸濁液,微熱后生成磚紅色的沉淀,能檢驗出—CHO,但發(fā)生反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性,所以先酸化,再加入溴水,溴水褪色說明分子中含有碳碳雙鍵,D正確。[對點訓(xùn)練2]甲醛分子中可看作有兩個醛基,按要求解答下列問題:(1)寫出堿性條件下,甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式:___________________。(2)計算含有0.30g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應(yīng),生成的銀質(zhì)量為________。解析:(2)甲酸分子中相當(dāng)于含有兩個醛基,1mol甲醛可生成4mol銀,n(HCHO)=eq\f(0.3g,30g·mol-1)=0.01mol,n(Ag)=0.04mol×108g·mol-1=4.32g。答案:(1)HCHO+4Ag(NH3)eq\o\al(+,2)+4OH-eq\o(→,\s\up7(加熱))COeq\o\al(2-,3)+2NHeq\o\al(+,4)+4Ag↓+6NH3+2H2O(2)4.32g[方法技巧]醛基的定性與定量檢驗方法(1)定性檢驗(2)定量檢驗①醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時,量的關(guān)系如下:②甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時可理解為,所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時,可存在如下量的關(guān)系:題點二酯的制備實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115~125℃,其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表,則以下關(guān)于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是()物質(zhì)乙酸1丁醇乙酸丁酯98%濃硫酸沸點117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有機溶劑溶于水和有機溶劑微溶于水,溶于有機溶劑與水混溶A.相對價廉的乙酸與1丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1B.不用水浴加熱是因為乙酸丁酯的沸點高于100℃C.從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法:用Na2CO3溶液洗滌后分液D.由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作:加吸水劑蒸餾【解析】增加乙酸的濃度,平衡正向移動,會提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率,生成更多的乙酸丁酯,故A正確;實驗室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115~125℃,而水浴的最高溫度為100℃,達(dá)不到制備溫度要求,所以不采用水浴加熱,故B錯誤;反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉,乙酸鈉和丁醇能溶于水,乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小,所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品,故C正確;粗品中含有水,可加吸水劑除去水,然后再蒸餾,故D正確?!敬鸢浮緽[對點訓(xùn)練3](2021·河北張家口市高三一模)苯甲酸異丙酯為無色油狀液體,留香時間長,常用于香精,制備反應(yīng)為:+實驗小組用如圖所示裝置對苯甲酸異丙酯的制備進(jìn)行探究。下列說法錯誤的是()A.適當(dāng)增加的用量可增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率B.儀器b可用儀器c代替C.實驗后混合液經(jīng)NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品D.分水器中水層高度不變時可停止加熱a解析:CA.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),適當(dāng)增加的用量可增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率,A正確;B.球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流,所以儀器b可用儀器c代替,B正確;C.實驗后混合液經(jīng)飽和碳酸鈉溶液吸收多余的和剩余的苯甲酸、用水洗滌碳酸鈉后可獲得粗品,用NaOH溶液會使產(chǎn)物水解造成產(chǎn)率下降,C錯誤;D.分水器中水層高度不變時表示不再產(chǎn)生水,即反應(yīng)到達(dá)平衡,可停止加熱,D正確。題點三酯水解的定量關(guān)系阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為,則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A.1mol B.2molC.3mol D.4mol【思路點撥】分析阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式,能與NaOH溶液反應(yīng)的有羧基和酯基,酯基水解后生成的酚羥基還能再與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)?!窘馕觥堪⑺酒チ炙饧八夂蟮漠a(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)的過程如下:+H2O→【答案】C[拓展延伸]1mol消耗________molNaOH,1mol消耗________molNaOH。提示:n,2n[對點訓(xùn)練4]1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A.5mol B.4molC.3mol D.2mol解析:A該分子中存在兩個(酯基),每摩爾酯基水解時,生成酚鈉和羧酸鈉,消耗2molNaOH,故該有機化合物消耗NaOH的物質(zhì)的量為1mol+2×2mol=5mol。[對點訓(xùn)練5]某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molNaB.1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOHC.不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.易溶于水,可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)解析:BA項,分子結(jié)構(gòu)中有兩個羥基,1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNa,故A錯誤;B項,1mol該物質(zhì)水解所得產(chǎn)物含3mol酚羥基、2mol羧基、2mol氯化氫,所以最多可以消耗7molNaOH,故B正確;C項,酚可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,故C錯誤;D項,親水基團少應(yīng)該難溶于水,故D錯誤。題點四油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)在一定條件下,動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下:下列敘述錯誤的是()A.生物柴油由可再生資源制得B.生物柴油是不同酯組成的混合物C.“地溝油”可用于制備生物柴油D.動植物油脂是高分子化合物【解析】A.在一定條件下,動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,所以生物柴油由可再生資源制得,A正確;B.由于烴基可能不同,所以生物柴油是不同酯組成的混合物,B正確;C.“地溝油”的主要成分是油脂,所以可用于制備生物柴油,C正確;D.動植物油脂不是高分子化合物,D錯誤?!敬鸢浮緿[對點訓(xùn)練6](2021·濟南模擬)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.油酸的分子式為C18H34O2B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種C.天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)D.將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長保存時間解析:B共有36種等效氫,即17+17+2=36種。題點五烴及其烴的衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用香料E的合成路線如下:已知:(1)B的化學(xué)名稱是______________。D中官能團的名稱為____________。(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為________,E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成________gAg;A的核磁共振氫譜有________組峰。(4)同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【思路點撥】先根據(jù)A的分子式及生成條件判斷出A的結(jié)構(gòu),再利用其他信息判斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,按要求解答問題。【解析】甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成A,A為,由于兩個羥基連在同一個碳原子上會自動脫水生成羰基,因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為,B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C,C為苯甲酸,苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E:。(1)B為,化學(xué)名稱為苯甲醛。D為環(huán)己醇,官能團為羥基。(2)C(苯甲酸)和D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)1molB()與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀,質(zhì)量為216g。A()中有4種氫原子,核磁共振氫譜有4組峰。(4)C為苯甲酸,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有醛基,滿足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個側(cè)鏈,有3種結(jié)構(gòu)?!敬鸢浮?1)苯甲醛羥基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)2164(4)3[對點訓(xùn)練7]由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過程如下(水及其他無機產(chǎn)物均已省略):試通過分析回答下列問題:(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:________。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)指出上圖變化過程中①的反應(yīng)類型:______________________。(4)D物質(zhì)中官能團的名稱為________。(5)寫出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):___________________。解析:由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。答案:(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+2H2O[名師提醒]牢記常見烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系考點四胺和酰胺1.胺(1)氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物稱為胺,按照氫被取代的數(shù)目,依次分為一級胺RNH2、二級胺R2NH()、三級胺R3N()(—R代表烴基)。(2)胺與氨相似,分子中的氮原子上含有孤電子對,能與H+結(jié)合而顯堿性,另外氨基上的氮原子比較活潑,表現(xiàn)出較強的還原性。(3)胺的制取鹵代烴氨解:RX+NH3→RNH2+HX用醇制備:工業(yè)上主要用醇與氨合成有機胺:ROH+NH3→RNH2+H2O。醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應(yīng)的胺。2.酰胺(1)酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物。(2)酸堿性:酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性。(3)酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水,或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制取。丙烯酰胺是一種重要的有機合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯誤的是()A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】A項,丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同一平面內(nèi),故A正確;B項,根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式,應(yīng)是丙烯羧酸與氨氣通過縮水反應(yīng)得到,即丙烯酰胺屬于羧酸衍生物,故B正確;C項,丙烯酰胺在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成對應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺),故C錯誤;D項,丙烯酰胺中含碳碳雙鍵,則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正確?!敬鸢浮緾[拓展延伸](1)該物質(zhì)中含有的官能團?(2)寫出該物質(zhì)與過量NaOH反應(yīng)方程式?提示:(1)酰胺、碳碳雙鍵[對點訓(xùn)練]乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結(jié)構(gòu)如圖所示,關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是()A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)D.分子中所有原子一定在同一平面上解析:AA項,根據(jù)該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式為C8H9NO,故A正確;B項,該有機化合物含有碳、氫、氧、氮元素,不屬于芳香烴,故B錯誤;C項,斷裂1mol—CO—NH—鍵,消耗1molNaOH,故C錯誤;D項,甲烷的結(jié)構(gòu)為正四面體結(jié)構(gòu),因該分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D錯誤。官能團結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱,不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原酮羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸,乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下,硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺:1.綠原酸(結(jié)構(gòu)如下圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一,有關(guān)該化合物,下列敘述正確的是()A.分子式為C16H20O9B.該有機化合物中所有碳原子可能共平面C.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵D.1mol該化合物最多可消耗5molNaOH解析:CA.綠原酸含有苯環(huán),所以屬于芳香族化合物,根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C16H18O9,A項錯誤;B.該有機化合物中有6個sp3雜化C原子依次相連,故有機化合物中所有碳原子不可能共平面,B項錯誤;C.含有羥基的鄰位碳原子上有H原子,故可以發(fā)生消去反應(yīng),生成雙鍵,C項正確;D.綠原酸含有兩個酚羥基、一個羧基、一個酯基,酯基水解后的羥基為普通羥基,所以1mol綠原酸最多消耗4molNaOH,D項錯誤。2.抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z說法不正確的是()A.1mol化合物Z最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)B.1mol化合物Y消耗NaOH1molC.化合物Z中的含氧官能團有酯基、酰胺基、羥基D.化合物X的分子式為C9H8O3解析:AA.該物質(zhì)中酚羥基的鄰位有兩個空位,可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),可以消耗2molBr2,碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成,消耗1molBr2,所以1mol化合物Z最多能與含3molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng),A錯誤;B.Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反應(yīng),所以1mol化合物Y消耗NaOH1mol,B正確;C.根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團有(酚)羥基、酰胺基、酯基,C正確;D.X中含有9個C原子、3個O原子,不飽和度為6,分子式為C9H8O3,D正確。3.莽草酸a可用于合成藥物達(dá)菲,其在一定條件下可轉(zhuǎn)化為b、c。下列說法正確的是()A.莽草酸屬于芳香化合物,易溶于水B.a(chǎn)→b的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)C.1molc最多能消耗4molNaOHD.試劑X、Y分別為甲醇、H2解析:BA.由莽草酸結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中不含苯環(huán),則不屬于芳香化合物,故A錯誤;B.對比a和b的結(jié)構(gòu)簡式可知,a中的羧基轉(zhuǎn)化為b中的酯基,則a→b的反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),故B正確;C.c中含有4個醇羥基,不含苯環(huán),無酚羥基,所以c不能和NaOH反應(yīng),故C錯誤;D.a和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成b,則試劑X為甲醇;b中的—COOCH3不能被H2還原為—CH2OH,則試劑Y不能是H2,故D錯誤。4.化合物Y具有保肝、抗炎、增強免疫等功效,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法錯誤的是()A.一定條件下X可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)B.1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)C.X與足量H2反應(yīng)后,每個產(chǎn)物分子中含有7個手性碳原子D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與足量Br2反應(yīng),最多消耗Br2的物質(zhì)的量相等解析:CA.X含有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng),含有酯基可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.Y分子中含有3個酚羥基,Y中環(huán)狀酯水解可以得到1個羧基和1個酚羥基,酚羥基和羧基都能消耗NaOH,因此1molY最多能與5molNaOH反應(yīng),故B正確;C.當(dāng)X與足量H2加成后,分子中含有8個手性碳原子,,故C錯誤;D.苯酚與溴反應(yīng)可以得到三溴苯酚,溴原子取代酚羥基的鄰、對位上的氫原子,對于X、Y來講,分子內(nèi)符合要求的氫原子是一樣多的(均為4個),兩個分子中都含有一個碳碳雙鍵,和一分子溴發(fā)生加成反應(yīng),因此等物質(zhì)的量的二者消耗等量的Br2,故D正確。5.已知尼泊金酯和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡式,下列說法不正確的是()A.一定條件下,兩者都能發(fā)生取代反應(yīng)B.兩者均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)C.等質(zhì)量的尼泊金酯和香蘭素完全燃燒,耗氧量相同D.兩者均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析:BA.兩者都含有酚羥基,一定條件下,兩者都能發(fā)生取代反應(yīng),故A正確;B.含有酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng),故B錯誤;C.尼泊金酯和香蘭素屬于同分異構(gòu)體,等質(zhì)量的尼泊金酯和香蘭素完全燃燒,耗氧量相同,故

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