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第九章第1講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.(2021·海南海口市高三三模)下列化學(xué)用語表達(dá)不正確的是()解析:CA.乙烯的分子式為C2H4,實(shí)驗(yàn)式即最簡(jiǎn)式為CH2,A正確;B.氨氣分子中N原子與3個(gè)H原子分別共用一對(duì)電子,還有一對(duì)孤電子對(duì),電子式為,B正確;C.次氯酸分子中O原子分別與H、Cl原子共用一對(duì)電子,結(jié)構(gòu)式為H—O—Cl,C錯(cuò)誤;D.2甲基丁烷的主鏈有4個(gè)碳原子,2號(hào)碳上有一個(gè)甲基,鍵線式為,D正確。2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()解析:B—OH未直接與苯環(huán)相連,屬于醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于酯,官能團(tuán)為酯基(),C項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團(tuán)為,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.(2021·河南省平頂山實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)下列說法正確的是()A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定互為同系物B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則二者一定為同分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體解析:D分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH=CH2與,故A說法錯(cuò)誤;若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡(jiǎn)式必定相同,最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B說法錯(cuò)誤;相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)化合物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí),其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體,故D說法正確。4.(2021·山東菏澤高三二模)某有機(jī)化合物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考慮立體異構(gòu),X和Y組合生成的酯最多有()A.4種 B.8種C.16種 D.32種解析:C某有機(jī)化合物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣,X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),則X是醇,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y組合生成的酯最多有4×4=16種,故選C。5.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)化合物的方法正確的是()A.通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)化合物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)解析:D分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物,常根據(jù)有機(jī)化合物的沸點(diǎn)不同,用蒸餾的方法分離,而重結(jié)晶、萃取、蒸發(fā)不能達(dá)到分離的目的,A錯(cuò)誤;核磁共振儀用于測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目,質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,B錯(cuò)誤;核磁共振氫譜可以用于測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目,C錯(cuò)誤;紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán),D正確。6.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖中有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH2COOHC.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO解析:CCH3CH2OCH3相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含C—H鍵、C—O鍵,不含有O—H鍵,A錯(cuò)誤;CH3CH2COOH相對(duì)分子質(zhì)量為74,分子中含C—H鍵、O—H鍵、C=O鍵、C—O鍵,B錯(cuò)誤;CH3CH2CH2OH相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵,C正確;CH3CH2CHO相對(duì)分子質(zhì)量為58,分子中含有C—H鍵、C=O鍵、不含O—H鍵、C—O鍵,D錯(cuò)誤;故選C。7.分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A.13種 B.14種C.15種 D.16種解析:D與分子式為C5H12O的飽和一元醇相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸為C4H8O2。C5H12O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有8種,C4H8O2的飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有2種,所以生成的酯共有2×8=16種。故選D。二、選擇題(每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意)8.(2021·山東淄博市高三三模)實(shí)驗(yàn)室利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))。制備辛烯醛(在沸點(diǎn)177℃時(shí)略有分解)的流程如圖。下列說法錯(cuò)誤的是()A.加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下B.操作Ⅰ中用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯C.無水Na2SO4的作用是除水D.減壓蒸餾操作中應(yīng)使用空氣冷凝管解析:DA.為測(cè)定反應(yīng)液的溫度,加熱回流中溫度計(jì)插入液面以下,A正確;B.堿液與辛烯醛不互溶,操作Ⅰ為分液,用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯,B正確;C.分液得到的產(chǎn)品用水洗滌過,加入無水Na2SO4可以吸收水分,C正確;D.減壓蒸餾時(shí)壓強(qiáng)為10~30mmHg,遠(yuǎn)低于標(biāo)準(zhǔn)大氣壓,會(huì)降低辛烯醛的沸點(diǎn),蒸氣與水的溫差不會(huì)太大,應(yīng)使用直形冷凝管,D錯(cuò)誤。9.環(huán)己醇(沸點(diǎn)161.0℃)可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯(沸點(diǎn)83.0℃),實(shí)驗(yàn)過程如下:將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾,收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有機(jī)相加適量無水CaCl2干燥、過濾、加熱蒸餾,收集82~84℃的餾分。下列說法中錯(cuò)誤的是()A.本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,但使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離C.分液時(shí),打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出D.第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率解析:CA.本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,由于濃硫酸具有脫水性,能使有機(jī)化合物炭化,所以使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì),A正確;B.加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離,類似于鹽析,B正確;C.環(huán)己烯的密度小于水,分液時(shí),打開活塞將水層從分液漏斗下口放出,然后關(guān)閉活塞,將上層液體即有機(jī)層從上口倒出,C錯(cuò)誤;D.第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,降低生成物濃度,促使平衡正向進(jìn)行,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率,D正確。10.下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不包括立體異構(gòu))正確的是()A.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的一溴代物有4種B.分子組成是C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有4種C.分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有4種D.C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體有8種解析:BDA.先確定烴的對(duì)稱中心,即找出等效氫原子,有幾種氫原子就有幾種一溴代物,中含有5種H,故其一溴代物有5種,故A錯(cuò)誤;B.分子組成是C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4種,故B正確;C.分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,不考慮順反異構(gòu)只有3種,故C錯(cuò)誤;D.該醇由羥基和戊基組成,戊基有8種結(jié)構(gòu),故分子組成是C5H12O屬于醇類的同分異構(gòu)體有8種,故D正確。三、非選擇題11.完成下列各題。(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團(tuán)有____________(填名稱),它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。(2)酚酞是常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:①酚酞的化學(xué)式為________。②從結(jié)構(gòu)上看,酚酞可看作________(填字母)。A.烯烴 B.芳香化合物C.醇 D.酚E.醚 F.酯(3)莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機(jī)化合物,具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,可用作抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示:請(qǐng)回答下列問題:①在橫線上寫出對(duì)應(yīng)官能團(tuán)的名稱。②莽草酸的分子式為________。③從對(duì)有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類的角度考慮,莽草酸屬于________類、________類。解析:(1)根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知它含有的官能團(tuán)有羥基、醛基、碳碳雙鍵,分子中不存在苯環(huán),含有六元環(huán),因此它屬于脂環(huán)化合物。(2)①根據(jù)酚酞的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其化學(xué)式為C20H14O4。②從結(jié)構(gòu)上看分子中含有酚羥基、酯基,因此酚酞可看作芳香化合物、酚、酯,答案選BDF;(3)①根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知從上到下對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)依次是羧基、碳碳雙鍵、羥基;②根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知莽草酸的分子式為C7H10O5;③莽草酸分子中含有羧基、羥基,因此從對(duì)有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類的角度考慮,莽草酸屬于羧酸類、醇類。答案:(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(2)①C20H14O4②BDF(3)①羧基碳碳雙鍵羥基②C7H10O5③羧酸醇12.有機(jī)化合物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)化合物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,核磁共振氫譜上有三個(gè)峰,峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是____________________________。(2)下列物質(zhì)中,一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是____________________________。A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________。(4)有機(jī)化合物B是A的同分異構(gòu)體,1molB可與1molBr2加成。該有機(jī)化合物中所有碳原子在同一個(gè)平面,沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。解析:(1)設(shè)有機(jī)化合物A的分子式為CxHyOz,則由題意可得:CxHyOz+eq\f(4x+y-2z,4)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O8444x9y16.8g44.0g14.4geq\f(84,16.8)g=eq\f(44x,44.0)g=eq\f(9y,14.4)g,解得:x=5,y=8。因12x+y+16z=84,解得:z=1。有機(jī)化合物A的分子式為C5H8O。(2)A分子中含有—C≡C—鍵,能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng),能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng);A中含有羥基,能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。(3)根據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6∶1∶1的三個(gè)峰,再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,便可確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)根據(jù)1molB可與1molBr2加成,可以推斷B中含有1個(gè)鍵,再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體,可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[注意:CH3CH2CH=CHCHO、CH3CH=CHCH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO均有順反異構(gòu)]答案:(1)C5H8O(2)ABCD(3)13.有X、Y、Z三種有機(jī)化合物,按要求回答下列問題。(1)取3.0g有機(jī)化合物X,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)化合物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,則該有機(jī)化合物的分子式為____________。(2)有機(jī)化合物Y的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:則該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)為________(填字母)。A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOH(3)有機(jī)化合物Z的結(jié)構(gòu)可能有兩種,要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用________。①有機(jī)化合物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有______個(gè)振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。②有機(jī)化合物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有________個(gè)振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。解析:(1)m(C)=eq\f(3.36L,22.4L·mol-1)×12g·mol-1=1.8g,m(H)=eq\f(3.6g,18g·mol-1)×2×1g·mol-1=0.4g,則m(O)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8g,所以n(C)∶n(H)∶n(O)=eq\f(1.8g,12g·mol-1)∶eq\f(0.4g,1g·mol-1)∶eq\f(0.8g,16g·mol-1)=3∶8∶1,又知該有機(jī)化合物的蒸氣對(duì)氫氣
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