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第九章第5講合成高分子一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意)1.有4種有機(jī)化合物:①的高分子材料的正確組合為()A.①③④ B.①②③C.①②④ D.②③④解析:D根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應(yīng)原理可知主鏈上碳原子為不飽和碳原子,根據(jù)碳的4個價鍵規(guī)則可作如下的斷鍵處理(斷鍵處用虛線表示),斷鍵后兩半鍵閉合可得高聚物的單體為CH3—CH=CH—CN、C≡,即為②③④。2.下列說法正確的是()A.嬰兒紙尿褲中含有聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂B.“熔噴布”可用于制作N95型等口罩,生產(chǎn)“熔噴布”的主要原料是聚丙烯,它屬于純凈物C.人造纖維是以石油、煤、天然氣等為原料經(jīng)過聚合反應(yīng)制成D.有機(jī)玻璃是通過縮聚反應(yīng)制得的合成塑料,具有良好透光性解析:AA.聚丙烯酸鈉是一種高分子樹脂,具有很強(qiáng)的吸水性,可用于制造嬰兒紙尿褲,故A正確;B.聚丙烯是高分子化合物,聚合度n值不確定,所以聚丙烯屬于混合物,故B錯誤;C.人造纖維是用木材、草類的纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的粘膠纖維,則不能利用石油、煤、天然氣等做原料制得人造纖維,故C錯誤;D.聚甲基丙烯酸甲酯又稱有機(jī)玻璃,即有機(jī)玻璃是通過加聚反應(yīng)制得的,故D錯誤。3.(簡稱PET)是一種聚酯纖維,拉伸強(qiáng)度高,透光性好,廣泛用作手機(jī)貼膜。下列關(guān)于PET分子的說法正確的是()A.PET可由兩種單體通過加聚反應(yīng)生成B.PET膜具有抗腐蝕性能,耐酸堿溶液的腐蝕C.通過質(zhì)譜法測定PET的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度D.1molPET最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析:CA.高分子含端基原子、原子團(tuán),且含,則為縮聚產(chǎn)物,即有和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成,故A錯誤;B.含,在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),則不能與酸、堿性物質(zhì)長期接觸,故B錯誤;C.質(zhì)譜法測定PET的平均相對分子質(zhì)量,除以鏈節(jié)得到聚合度,故C正確;D.PET的鏈節(jié)上有一個苯環(huán),則1molPET最多能與3nmolH2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤。4.一種在工業(yè)生產(chǎn)中有廣泛用途的有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.能水解成小分子B.單體只含一種官能團(tuán)C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為:解析:DA.為CH2=CHCOOH通過加聚反應(yīng)生成的,不能發(fā)生水解反應(yīng),A說法錯誤;B.CH2=CHCOOH分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán),B說法錯誤;C.氫鍵影響該高分子化合物的熔點和沸點,C說法錯誤;D.該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,D說法正確。5.聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時代,當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后,就具有了一定的生物活性。以下是我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)式及M在稀硫酸作用下的水解過程。下列有關(guān)說法中不正確的是()A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B.B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗2nmol的NaOHD.A、B、C各1mol分別與足量金屬鈉反應(yīng),放出的氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2解析:DA.M為酯類物質(zhì),故在稀硫酸條件下M水解產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)為:,M與A的分子中均含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,選項A正確;B.B的結(jié)構(gòu)為:,分子中含有羧基和羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),羥基的β碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng),選項B正確;C.1molM中有2nmol的酯基,可以與2nmol的NaOH發(fā)生反應(yīng),選項C正確;1molA中有nmol羧基,1molB中有1mol羧基、1mol羥基,1molC中有2mol羥基,它們與D、金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為n/2mol,1mol,1mol,故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為n∶2∶2,選項D錯誤。6.合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度解析:DA.由題干反應(yīng)方程式可知,合成PPV的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),A錯誤;B.由題干圖可知,合成PPV的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),而不是加聚反應(yīng),PPV的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,二者不相同,B錯誤;C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì),故和苯乙烯不互為同系物,C錯誤;D.質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量,質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對分子質(zhì)量,可得其聚合度,D正確。7.在自然環(huán)境中,一次性使用的聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”甚為突出,這種材料難以分解,處理麻煩,最近研制出一種新型的材料能代替聚苯乙烯,它是由乳酸縮聚而生成的,這種材料可在乳酸菌作用下降解。下列關(guān)于聚乳酸(結(jié)構(gòu)簡式為)的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.其聚合方式與苯乙烯相似C.其單體為CH3—CH2—COOHD.聚乳酸是一種線型高分子材料解析:DA.從聚乳酸結(jié)構(gòu)可知,聚乳酸是高分子化合物,因高分子化合物中的n值不定,故其為混合物,故A錯誤;B.根據(jù)聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是乳酸中的羥基和羧基脫水的產(chǎn)物,屬于縮聚反應(yīng),聚苯乙烯是由單體CH2=CH—C6H5中的碳碳雙鍵加聚而成,故B錯誤;C.為聚乳酸的單體,故C錯誤;D.聚乳酸是由羥基、羧基縮聚生成的高分子化合物,是一種線型高分子材料,具有線型高分子的性質(zhì),故D正確。二、選擇題(每小題有一個或兩個選項符合題意)8.由N乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β羥乙基(HEMA)合成水凝膠材料高聚物A具有較高的含水量,其路線如下圖所示:下列說法不正確的是()A.HEMA的水解產(chǎn)物均可用作聚合反應(yīng)的單體B.高聚物A因含有多個—OH而具有良好的親水性C.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物AD.若將高聚物A與足量HOOC(CH2)4COOH反應(yīng),可能通過形成新的酯基,進(jìn)而交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)解析:CA.HEMA的水解產(chǎn)物為甲基丙烯酸和乙二醇,甲基丙烯酸中含碳碳雙鍵,乙二醇中含兩個羥基,均可用作聚合反應(yīng)的單體,故A正確;B.—OH屬于親水基,高聚物A含有多個—OH,具有良好的親水性,故B正確;C.由上述反應(yīng)可知,HEMA和NVP通過加聚反應(yīng)生成高聚物A,故C錯誤;D.高聚物A中含有多個羥基,與足量HOOC(CH2)4COOH反應(yīng),可能通過形成新的酯基,進(jìn)而交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),故D正確。9.一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對該高分子的性能有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為解析:BC根據(jù)題述芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段可知其單體有兩種:、,無論是哪種單體,其苯環(huán)上的氫原子都是等效的,A項錯誤;對苯二甲酸和對苯二胺的官能團(tuán)分別是—COOH、—NH2,B項正確;分子內(nèi)氫鍵對物質(zhì)的物理性質(zhì)(如熔沸點、溶解度等)都有影響,C項正確;該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為,D項錯誤。10.下列說法正確的是()A.聚氯乙烯是不含碳碳雙鍵的高分子烴B.用于合成導(dǎo)電高分子材料PPV的單體和苯乙烯互為同系物C.異丙苯的一溴代物有5種D.雞蛋清和花生油均可發(fā)生水解反應(yīng)解析:CD聚氯乙烯不含碳碳雙鍵,是高分子鹵代烴,A錯誤;兩種有機(jī)化合物碳碳雙鍵數(shù)目不同,不是同系物,B錯誤;異丙苯的一溴代物有5種,C正確;雞蛋清是蛋白質(zhì),花生油是高級脂肪酸甘油酯,都能發(fā)生水解反應(yīng),D正確。三、非選擇題11.下列化合物中:a.HO(CH2)3COOHb.HO(CH2)2OHc.CH3CH=CH—CNd.CH3CH2CH(CH3)COOHe.HOOC(CH2)4COOH(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________,加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________;(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯鍵的化合物是________,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________;(3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯鍵的化合物是________和________,縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析:(1)加聚反應(yīng):含有碳碳雙鍵或者碳碳三鍵的相對分子質(zhì)量小的化合物在一定條件作用下,生成相對分子質(zhì)量大的化合物,根據(jù)加聚反應(yīng)的定義,c中含有碳碳雙鍵,所以c能夠發(fā)生加聚反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式是:;(2)具有兩個或兩個以上官能團(tuán)的單體,相互反應(yīng)生成高分子化合物,同時產(chǎn)生有簡單分子(如H2O、HX、醇等)的化學(xué)反應(yīng),根據(jù)縮聚反應(yīng)的定義,a中同時有羧基和羥基可進(jìn)行酯化縮聚,其縮聚反應(yīng)生成的縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:HOCH2CH2CH2COOH;(3)b、e分別為二元醇和二元羧酸可發(fā)生酯化縮聚反應(yīng),在發(fā)生反應(yīng)時:醇脫羥基上的氫原子,羧酸脫羧基上的羥基,其縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:HOCH2CH2OOC(CH2)4COOH。答案:(1)c(2)aHOCH2CH2CH2COOH(3)beHOCH2CH2OOC(CH2)4COOH12.基于聚碳酸酯的3D打印材料PC—PBT為一種新型復(fù)合材料。該共混聚合物既具有PBT聚對苯二甲酸丁二酯)良好的化學(xué)耐受性,也具有PC(聚碳酸酯)的強(qiáng)度和韌性,在低溫下能保持良好的韌性和天然韌性斷裂行為,通常用于汽車行業(yè)。合成某聚碳酸酯的一種綠色路線如下:Ⅰ.烴A的密度是同溫同壓下H2密度的21倍。Ⅱ.D的核磁共振氫譜為單峰?;卮鹣铝袉栴}:(1)烴A的結(jié)構(gòu)簡式為________,E中官能團(tuán)的名稱為________。(2)反應(yīng)①的條件為__________________________________________,反應(yīng)②的類型為________。(3)由C→D的反應(yīng)方程式為______________________________________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種。①含兩個苯環(huán),其中一個苯環(huán)上只有一個取代基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),③1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH或1molNaHCO3反應(yīng)(6)寫出以1,3丁二烯和對苯二甲酸為原料(其他試劑任選)合成PBT即聚對苯二甲酸丁二酯()的線路:_____________。解析:(1)烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3;E()中官能團(tuán)為羥基;(2)反應(yīng)①為CH3CHBrCH3發(fā)生的水解反應(yīng),反應(yīng)的條件為NaOH溶液,加熱;反應(yīng)②為雙酚A與發(fā)生的縮聚反應(yīng);(3)C→D是醇(CH3CHOHCH3)的催化氧化,反應(yīng)的反應(yīng)方程式為2CH3CHOHCH3+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3COCH3+2H2O;(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為,①含兩個苯環(huán),其中一個苯環(huán)上只有一個取代基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,③1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH或1molNaHCO3反應(yīng),說明含有1個羧基,符合條件的F的同分異構(gòu)體中含有兩個苯環(huán),并且含有1個羥基和1個羧基,根據(jù)其中一個苯環(huán)上只有一個取代基,羥基、羧基和一個苯環(huán)連在同一個苯環(huán)上,即苯環(huán)上有三個不同的取代基,有10種同分異構(gòu)體;(6)以1,3丁二烯和對苯二甲酸為原料合成聚對苯二甲酸丁二酯(),需要首先合成1,4丁二醇,可以利用1,3丁二烯的1,4加成引入兩個溴原子,然后將溴原子水解,再將碳碳
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