專題60 有機實驗（選擇） 十年（2015-2024）高考化學真題分類匯編(解析版)

2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題60有機實驗(選擇)考點十年考情(2015-2024)命題趨勢考點1有機物制備實驗2023·浙江6月卷、2023年湖北卷、2022年上海卷、2021?湖南選擇性、2021·湖北卷、2018·全國卷、2018·海南卷、2019·全國、2015·上海卷1.化學常識包括化學變化的判斷、化學概念的理解、實驗現(xiàn)象的認識以及化學事實等。2.化學與生活屬于化學STSE中的一種命題方向，多考查化學知識在日常生活中的應用，落腳點通常在物質的組成、性質和用途上?？键c2有機物結構與性質實驗2023·浙江6月卷、2023年湖北卷、2022年上海卷、2021?湖南選擇性、2021·湖北卷、2018·全國卷、2018·海南卷、2019·全國、2015·上海卷考點1有機物制備實驗1．(2023·浙江6月卷，12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說法不正確的是()A．操作I中依據苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體【答案】B【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉，加水、加熱溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，從而形成懸濁液；趁熱過濾出泥沙，同時防止苯甲酸結晶析出；將濾液冷卻結晶，大部分苯甲酸結晶析出，氯化鈉仍留在母液中；過濾、用冷水洗滌，便可得到純凈的苯甲酸。A項，操作I中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正確；B項，操作Ⅱ趁熱過濾的目的，是除去泥沙，同時防止苯甲酸結晶析出，NaCl含量少，通常不結晶析出，B不正確；C項，操作Ⅲ緩慢冷卻結晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時可減少雜質被包裹在晶體顆粒內部，C正確；D項，苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質離子，又能減少溶解損失，D正確；故選B。2．(2023年湖北卷，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃)，其反應原理：

下列說法錯誤的是()A．以共沸體系帶水促使反應正向進行 B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象 D．根據帶出水的體積可估算反應進度【答案】B【解析】A項，由反應方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進反應正向進行，該反應選擇以共沸體系帶水可以促使反應正向進行，A正確；B項，反應產品的沸點為142℃，環(huán)己烷的沸點是81℃，環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點為69℃，可以溫度可以控制在69℃～81℃之間，不需要嚴格控制在69℃，B錯誤；C項，接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系，環(huán)己烷不溶于水，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；D項，根據投料量，可估計生成水的體積，所以可根據帶出水的體積估算反應進度，D正確；故選B。3．(2022年上海卷，17)實驗室用叔丁醇和質量分數(shù)為37%的濃鹽酸制取叔丁基氯，通過分液、洗滌、干燥、蒸餾等步驟得到精制產品。下列說法錯誤的是()溶解性密度沸點叔丁醇易溶于水0.775g·cm83℃叔丁基氯微溶于水0.851g·cm51~52℃A．分液：叔丁基氯在分液漏斗上層 B．洗滌：用氫氧化鈉除去酸性物質C．干燥：用無水氯化鈣除去微量水 D．蒸餾：通過蒸餾獲得精制叔丁基氯【答案】B【解析】A項，叔丁基氯微溶于水，密度小于水，應位于分液漏斗上層，故A正確；B項，叔丁基氯可在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，故B錯誤；C項，無水氯化鈣是中性干燥劑，可用無水氯化鈣除水，故C正確；D項，叔丁醇和叔丁基氯的沸點相差較大，可用蒸餾的方法將二者分離，故D正確；故選B。4．(2021?湖南選擇性，13)1﹣丁醇、溴化鈉和70%的硫酸共熱反應，經過回流、蒸餾、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗產品，裝置如圖所示：已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列說法正確的是()A．裝置Ⅰ中回流的目的是為了減少物質的揮發(fā)，提高產率 B．裝置Ⅱ中a為進水口，b為出水口 C．用裝置Ⅲ萃取分液時，將分層的液體依次從下口放出 D．經裝置Ⅲ得到的粗產品干燥后，使用裝置Ⅱ再次蒸餾，可得到更純的產品【答案】AD【解析】A項，.I中冷凝管可冷凝回流反應物，充分利用原料，則裝置Ⅰ中回流的目的是為了減少物質的揮發(fā)，提高產率，故A正確；B項，冷凝管中冷水下進上出可充滿冷凝管，冷凝效果好，則裝置Ⅱ中b為進水口，a為出水口，故B錯誤；C項，分液時避免上下層液體混合，則先分離出下層液體，再從上口倒出上層液體，故C錯誤；D項，粗產品干燥后，利用沸點不同分離1﹣丁醇、1﹣溴丁烷，則裝置Ⅲ得到的粗產品干燥后，使用裝置Ⅱ再次蒸餾，可得到更純的產品，故D正確；故選AD。5．(2021·湖北卷，7)某興趣小組為制備1—氯—2—甲基丙烷(沸點69℃)，將2—甲基—1—丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加熱回流(伴有HCl氣體產生)。反應完全后倒入冰水中分解殘余的POCl3，分液收集CH2Cl2層，無水MgSO4干燥，過濾、蒸餾后得到目標產物。上述過程中涉及的裝置或操作錯誤的是(夾持及加熱裝置略)()A．B．C．D．【答案】B【解析】A項，將2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于盛在三口燒瓶中的CH2Cl2中，攪拌、加熱回流(反應裝置中的球形冷凝管用于回流)，制備產物，A項正確；B項，產生的HCl可用NaOH溶液吸收，但要防止倒吸，導氣管不能直接插入NaOH溶液中，B項錯誤；C項，分液收集CH2Cl2層需用到分液漏斗，振搖時需將分液漏斗倒轉過來，C項正確；D項，蒸餾時需要用溫度計控制溫度，冷凝水從下口進、上口出，D項正確；故選B。6．(2018·全國卷，3)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是()ABCD【答案】D【解析】A項，反應物均是液體，且需要加熱，因此試管口要高于試管底，A正確；B項，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用飽和碳酸鈉溶液吸收，注意導管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正確；C項，乙酸乙酯不溶于水，分液即可實現(xiàn)分離，C正確；D項，乙酸乙酯是不溶于水的有機物，不能通過蒸發(fā)實現(xiàn)分離，D錯誤。故選D。7．(2018·海南卷，11)實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是()A．該反應的類型為加成反應B．乙酸乙酯的同分異構體共有三種C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應的乙酸D．該反應為可逆反應，加大乙醇的量可提高乙酸的轉化率【答案】D【解析】A項，乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯，是酯化反應，也是取代反應，A錯誤；B項，乙酸乙酯的同分異構體中屬于酯類的有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯，共三種，但乙酸乙酯的同分異構體不只是酯類，還可能是羧酸類等，因此同分異構體大于三種，B錯誤；C項，因為硫酸也能和碳酸氫鈉反應產生氣泡，故不能用碳酸氫鈉來鑒定體系中乙酸是否反應完全，C錯誤；D項，該反應為可逆反應，加大乙醇的量平衡正向移動，提高乙酸的轉化率，D正確；故選D。8．(2019·全國，9)實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯【答案】D【解析】如果不先打開K，分液漏斗內的液體無法順利滴入，A項敘述正確；溴易揮發(fā)，揮發(fā)出的溴被四氯化碳吸收，因此裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B項敘述正確；碳酸鈉溶液可以與揮發(fā)出的溴化氫反應，C項敘述正確；通常情況下溴苯是液體物質，不能用結晶的方法得到，D項敘述錯誤。9．(2015·上海卷，13)實驗室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯誤的是()A．操作I中苯作萃取劑B．苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大C．通過操作II苯可循環(huán)使用D．三步操作均需要分液漏斗【答案】B【解析】A項，苯酚容易溶于有機溶劑苯，而難溶于水，水與苯互不相溶，因此可用苯作萃取劑將含有苯酚的廢水中的苯萃取出來，操作I中苯作萃取劑，A正確；B項，苯酚鈉容易溶于水，而難溶于苯，因此在苯中的溶解度比在水中的小，B錯誤；C項，向萃取分液后的含有苯酚的溶液中加入NaOH溶液，發(fā)生反應：NaOH+C6H5OH→C6H5ONa+H2O，C6H5ONa易溶于水，而與苯互不相溶，然后分液，得到的苯可再應用于含有苯酚的廢水的處理，故通過操作II苯可循環(huán)使用，C正確；D項，再向含有苯酚鈉的水層加入鹽酸，發(fā)生：C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl，苯酚難溶于水，密度比水大，在下層，通過分液與水分離開，通過上述分析可知在三步操作中都要進行分液操作，因此要使用分液漏斗，D正確。故選B?？键c2有機物結構與性質實驗1．(2024·山東卷，7，2分)我國科學家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻。在青蒿素研究實驗中，下列敘述錯誤的是()A．通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結構C．通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質量D．通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團【答案】C【解析】A項，某些植物中含有青蒿素，可以通過用有機溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來，這種方法也叫萃取，固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液，A正確；B項，晶體中結構粒子的排列是有規(guī)律的，通過X射線衍射實驗可以得到晶體的衍射圖，通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結構特征，故X射線衍射可測定青蒿素晶體結構，B正確；C項，通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學環(huán)境的氫原子的種數(shù)及其數(shù)目之比，但不能測定青蒿素的相對分子質量，要測定青蒿素相對分子質量應該用質譜法，C不正確；D項，紅外光譜可推測有機物分子中含有的官能團和化學鍵，故通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團，D正確；故選C。2．(2024·浙江1月卷，9，3分)關于有機物檢測，下列說法正確的是()A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為C5H12D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解【答案】A【解析】A項，溴乙烷可萃取濃溴水中的溴，出現(xiàn)分層，下層為有色層，溴水具有強氧化性、乙醛具有強還原性，乙醛能還原溴水，溶液褪色，苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應產生三溴苯酚白色沉淀，故濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚，A正確；B項，紅外吸收峰的位置與強度反映了分子結構的特點，紅外光譜可確定有機物的基團、官能團等，元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素，B錯誤；C項，質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，不可據此推斷其分子式為C5H12，相對分子質量為72的還可以是C4H8O、C3H4O2等，C錯誤；D項，麥芽糖及其水解產物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加熱反應生成磚紅色沉淀Cu2O，若按方案進行該實驗，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解，D錯誤；故選A。3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是()A．能發(fā)生水解反應 B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2C．能與O2反應生成丙酮 D．能與Na反應生成H2【答案】D【解析】由質譜圖可知，有機物A相對分子質量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個數(shù)比等于峰面積之比為3：2：2：1，因此A為CH3CH2CH2OH。A項，A為CH3CH2CH2OH，不能發(fā)生水解反應，故A錯誤；B項，A中官能團為羥基，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故B錯誤；C項，CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與O2反應生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯誤；D項，CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應生成H2，故D正確；故選D。4．(2023·浙江6月卷，8)下列說法不正確的是()A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構B．利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液【答案】C【解析】A項，X射線衍射實驗可確定晶體的結構，則通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構，故A正確；B項，蛋白質在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離，故B正確；C項，苯酚與甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂，故C錯誤；D項，新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱反應條件得到磚紅色沉淀，新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應得到藍色溶液，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。故選C。5．(2022·浙江1月卷，14)下列說法正確的是()A．苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質變性B．通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分，常壓分餾過程為物理變化C．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應獲得苯乙烷D．含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥【答案】D【解析】A項，硫酸銨使蛋白質發(fā)生鹽析，而不是變性，A錯誤；B項，石油經過減壓分餾得到石蠟等餾分，是物理變化，B錯誤；C項，在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生加成反應獲得苯乙烷，C錯誤；D項，含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥，D正確；故選D。6．(2021?山東，7)某同學進行蔗糖水解實驗，并檢驗產物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤有幾處()A．1 B．2 C．3 D．4【答案】B【解析】第1處錯誤：利用新制氫氧化銅溶液檢驗蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時，溶液需保持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會將氫氧化銅反應，導致實驗失敗，題干實驗過程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化；第2處錯誤：NaOH溶液具有強堿性，不能用玻璃瓶塞，否則NaOH與玻璃塞中SiO2反應生成具有黏性的Na2SiO3，會導致瓶蓋無法打開，共2處錯誤，故答案為B。7．(2020·浙江1月卷，14)下列說法不正確的是()A．強酸、強堿、重金屬鹽等可使蛋白質變性B．用新制氫氧化銅懸濁液(必要時可加熱)能鑒別甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的飽和溶液，經分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入濃溴水，充分反應后過濾，可除去苯中少量的苯酚【答案】D【解析】A項，強酸、強堿、加熱、重金屬鹽及某些有機物例如甲醛等可使蛋白質發(fā)生變性，變性為不可逆反應，正確；B項，甲酸為弱酸可與氫氧化銅發(fā)生中和反應，溶液顯藍色；乙醇無現(xiàn)象；乙醛和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下會生成磚紅色沉淀，正確；C項，飽和的碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應，且會與乙酸乙酯分層，正確；D項，溴易溶于苯，應向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反應分液，以除去苯中少量苯酚，錯誤；故選D。8．(2019·上海卷，14)下列物質分離(括號內的物質為雜質)的方法錯誤的是()A．硝基苯(苯)--蒸餾B．乙烯(SO2)--氫氧化鈉溶液C．己烷(己烯)--溴水，分液D．乙酸乙酯(乙醇)--碳酸鈉溶液，分液【答案】C【解析】A項，苯和硝基苯是互溶的液體混合物，利用沸點不同進行蒸餾分離，正確；B項，二氧化硫和氫氧化鈉反應，而乙烯不反應，能分離除去，正確；C項，己烯和溴水反應二溴己烷，能溶于己烷，不能分離，錯誤；D項，乙醇能溶于碳酸鈉溶液，而乙酸乙酯不溶于碳酸鈉溶液，可利用分液分離，正確；故選C。9．(2019·北京卷，6)探究草酸(H2C2O4)性質，進行如下實驗。(已知：室溫下，0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3)實驗裝置試劑a現(xiàn)象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，產生白色沉淀②少量NaHCO3溶液產生氣泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和濃硫酸加熱后產生有香味物質由上述實驗所得草酸性質所對應的方程式不正確的是()A．H2C2O4有酸性，Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB．酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC．H2C2O4具有還原性，2+5+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD．H2C2O4可發(fā)生酯化反應，HOOCCOOH+2C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do6(△))C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【答案】C【解析】草酸(又稱乙二酸)為一種二元弱酸，具有酸的通性，因此能發(fā)生中和反應，具有還原性，因為乙二酸中含有羧基因此能發(fā)生酯化反應，據此解題；A．H2C2O4為二元弱酸，能與氫氧化鈣溶液發(fā)生中和反應，生成白色沉淀草酸鈣和水，因此含酚酞的氫氧化鈣溶液堿性逐漸減弱，溶液紅色退去，正確；B項，產生氣泡證明有CO2產生，因此可證明酸性H2C2O4＞H2CO3，反應方程式為：H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2+2H2O或，H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+2CO2+2H2O，正確；C項，0.1mol·L?1H2C2O4的pH=1.3，說明草酸為弱酸，故在其參與的離子方程式中要寫其化學式，不能用草酸根表示，不正確；D項，草酸(又稱乙二酸)，其中含有羧基，因此其能發(fā)生酯化反應，反應方程式正確，正確；故選C。10．(2018?新課標Ⅱ，9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是()【答案】D【解析】CH4和Cl2反應生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物，其中CH3Cl常溫下是氣體，難溶于水，CH2Cl2、CHCl3和CCl4常溫下是無色油狀液體，難溶于水，HCl極易溶于水，故試管內氣體體積減小，顏色變淡，液面上升，試管壁上有無色油狀液滴出現(xiàn)，D項正確。11．(2018·浙江11月卷，15)下列說法不正確的是()A．石油裂解氣可以使溴水褪色，也可以使高錳酸鉀溶液褪色B．可以用新制的氫氧化銅檢驗乙醇中是否含有乙醛C．正丙醇(CH3CH2CH2OH)和鈉反應要比水和鈉反應劇烈D．屬于取代反應【答案】C【解析】A項，石油裂解氣中含有碳碳雙鍵的不飽和烯烴，能夠與溴水發(fā)生加成反應，使之褪色，與高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，使之褪色，A正確；B項，新制的氫氧化銅懸濁液可以與乙醛加熱產生紅色沉淀，檢驗出乙醛，B正確；C項，正丙醇中羥基的活性較小，與金屬鈉反應的劇烈程度低于水的程度，C錯