專題65有機推斷-以字母、分子式為主 十年（2015-2024）高考化學(xué)真題分類匯編(解析版)

2015-2024年十年高考真題匯編PAGEPAGE1專題65有機推斷——以字母、分子式為主考點十年考情(2015-2024)命題趨勢考點1合成新藥物2024·全國甲卷、2024·北京卷、2023?全國甲卷、2022?北京卷、2019?北京卷、2019?浙江4月、2018?新課標(biāo)Ⅱ、2018?北京卷、2017?新課標(biāo)Ⅱ、2017?新課標(biāo)Ⅲ、2017?北京卷有機合成路線為載體，考查烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化、官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型、有機物結(jié)構(gòu)簡式的推斷與書寫，是近幾年高考不變的主題。近年來高考有機試題有兩個特點：一是常與當(dāng)年的社會熱點問題結(jié)合在一起；二是常把有機推斷與設(shè)計有機合成流程圖結(jié)合在一起。試題常給出一些新信息，以新藥、新材料的合成為背景，經(jīng)常在一系列合成路線中各物質(zhì)大都以字母或分子式呈現(xiàn)，目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式已知，需在解題過程中需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)，從而使問題迎刃而解。考點2合成其它物質(zhì)2023?湖北省選擇性考試、2020?新課標(biāo)Ⅰ、2018?新課標(biāo)Ⅲ、2017?新課標(biāo)Ⅰ、2018?浙江卷、2017?海南卷、2016·北京理綜、2016·全國II卷、2016·浙江理綜、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·北京卷、2015·全國卷Ⅱ、2015·浙江卷、2015·海南卷考點1合成新藥物1．(2024·全國甲卷，12，15分)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中的官能團名稱為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。(7)I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)?！敬鸢浮?1)硝基(2)(3)取代反應(yīng)(4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?(6)鑒別試劑為：FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為：分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I(7)9【解析】根據(jù)流程，有機物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機物B，根據(jù)有機物B的分子式和有機物A的結(jié)構(gòu)可以得到有機物B的結(jié)構(gòu)為；有機物B發(fā)生兩個連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧化為羥基，得到有機物C；有機物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物D，根據(jù)有機物D的分子式可以推出有機物D為；有機物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機物E，根據(jù)有機物E的分子式可以推出有機物E為；有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，有機物F與有機物G發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，結(jié)合有機物H的結(jié)構(gòu)、有機物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為；最后，有機物H與BBr3反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。(1)根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團為硝基；(2)根據(jù)分析，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；(3)根據(jù)分析，有機物C發(fā)生反應(yīng)生成有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)有機物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機物F，反應(yīng)方程式為：+P(OC2H5)3→+C2H5Br；(5)有機物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機物F和有機物H的結(jié)構(gòu)可以得到有機物G的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；(6)對比有機物H和有機物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機物I中含有酚羥基，可以由此進行鑒別，鑒別試劑為FeCl3溶液，實驗現(xiàn)象為分別取少量有機物H和有機物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即為有機物I；(7)對于有機物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可以得到其主體結(jié)構(gòu)為，因其含有兩個酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、、、、、、、、。2．(2024·北京卷，17)除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。(1)D中含氧官能團的名稱是。(2)A→B的化學(xué)方程式是。(3)I→J的制備過程中，下列說法正確的是(填序號)。a．依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醚或者乙烯(4)已知：①K的結(jié)構(gòu)簡式是。②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響。(5)M的分子式為C13H7ClF4N2O4。除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是?！敬鸢浮?1)硝基、酯基(2)(3)abc(4)氟原子可增強α-H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強α-H的活潑性(5)N-H【解析】B發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，即B為，A與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，即A為，D發(fā)生還原反應(yīng)得到E，結(jié)合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發(fā)生反應(yīng)得到G，結(jié)合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結(jié)合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發(fā)生類似的反應(yīng)，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)簡式和K的分子式可知，K為，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為C13H7ClF4N2O4，除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基；(2)A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；(3)I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，a項，依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)⒁宜嵋阴フ舫?，都有利于提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，a正確；b項，飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應(yīng)并溶解乙醇，b正確；c項，反應(yīng)溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)生成乙烯，c正確；故選abc；(4)①根據(jù)已知反應(yīng)可知，酯基的α-H與另一分子的酯基發(fā)生取代反應(yīng)，F(xiàn)3CCOOC2H5中左側(cè)不存在α-H，所以產(chǎn)物K的結(jié)構(gòu)簡式為；②氟原子可增強α-H的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強α-H的活潑性；(5)M分子中除苯環(huán)外還有一個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇，再結(jié)合其分子式，可推測為G與L中N-H鍵與酯基分別發(fā)生反應(yīng)，形成酰胺基，所以斷裂的化學(xué)鍵均為C-O鍵和N-H鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式為。3．(2023?全國甲卷，36)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【解析】根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)，有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機物L(fēng))。(1)有機物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。(3)根據(jù)分析，有機物C發(fā)生生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。(4)有機物F中的含氧官能團為-COOH，名稱為羧基。(5)有機物H反應(yīng)生成有機物I的反應(yīng)作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(6)根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。4．(2022?北京卷，17)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團為___________。(2)B無支鏈，B的名稱為___________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式為___________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對分了質(zhì)量為571，J的相對分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(6)通過滴定法來確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分數(shù)。第一步

取amg樣品，加入過量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用bmol·L-1AgNO3溶液滴定至終點，用去。已知口服造影液中無其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為___________。【答案】(1)醛基(2)丁酸

(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)【解析】由題給信息和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團為醛基；(2)由分析可知，無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱，分子中含有2個醚鍵和1個六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡式為；(3)由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)由分析可知，相對分了質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分數(shù)為×100%=。5．(2019?北京卷，19)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：?。ⅲ袡C物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。(2)D中含有的官能團：__________________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__________________。(7)由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)羥基、羰基(3)(4)(5)(6)還原(加成)(7)【解析】(1)根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為；(2)D為，D中含有的官能團為羰基、羥基；(3)D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，其結(jié)構(gòu)簡式為；(4)F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；(5)J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體符合條件的M，①包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，②M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH，說明含有酚酯的結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)由合成路線可知，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K；(7)由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)。6．(2019?浙江4月，31)某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。(4)寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。(5)設(shè)計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________?！敬鸢浮?1)BC(2)(CH3)2CHNH2(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl(4)(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】(1)A、B到C的兩步反應(yīng)分別是甲基的氧化反應(yīng)和硝基的還原反應(yīng)，不涉及取代反應(yīng)，A項錯誤；B、C為鄰氨基苯甲酸，其官能團為氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因而C有兩性，B項正確；C、C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合C和E的分子式，易推出D為甲醇，C項正確；D、苯達松的分子式是C10H12N2O3S，D項錯誤。故故選BC。(2)結(jié)合苯達松右側(cè)雜環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號碳的位置，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHNH2。(3)G的氯原子和E氨基上的氫原子偶聯(lián)脫去HCl生成H，因而化學(xué)方程式為＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根據(jù)分子式C6H13NO2算出不飽和度為1，結(jié)合信息，說明存在一個六元環(huán)，無不飽和鍵(注意無硝基)。結(jié)合環(huán)內(nèi)最多含有兩個非碳原子，先分析六元環(huán)：①六元環(huán)全為碳原子；②六元環(huán)中含有一個O；③六元環(huán)中含有一個N；④六元環(huán)中含有一個N和一個O；若六元環(huán)中含有2個O，這樣不存在N-O鍵，不符合條件。同時核磁共振氫譜顯示有4中氫原子，該分子具有相當(dāng)?shù)膶ΨQ性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側(cè)鏈兩種氫，這種分配比較合理。最后注意有N-O鍵，無O-O鍵。那么基于上述四種情況分析可得出4種同分異構(gòu)體。(5)基于逆合成分析法，觀察信息①，X可從肽鍵分拆得和CH3COCH2COOR，那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR，結(jié)合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一個原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。7．(2018?新課標(biāo)Ⅱ，36)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為__________。(2)A中含有的官能團的名稱為__________。(3)由B到C的反應(yīng)類型為__________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為______________。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________?！敬鸢浮?1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)9【解析】(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明F分子中含有羧基，7.30gF的物質(zhì)的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當(dāng)于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種(不考慮立體異構(gòu))，即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。8．(2018?北京卷，19)8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。已知：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類，A的類別是__________。(2)A→B的化學(xué)方程式是____________________。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(4)C→D所需的試劑a是__________。(5)D→E的化學(xué)方程式是__________。(6)F→G的反應(yīng)類型是__________。(7)將下列K→L的流程圖補充完整：(8)合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________?！敬鸢浮?1)烯烴(2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH，H2O(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O(6)取代反應(yīng)(7)(8)氧化 3∶1【解析】A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E+J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E+J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為。9．(2017?新課標(biāo)Ⅱ，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)B的化學(xué)名稱為____________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為____________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為____________。(5)G的分子式為____________。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為___________、____________?！敬鸢浮?1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6【解析】A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。10．(2017?新課標(biāo)Ⅲ，36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。C的化學(xué)名稱是______________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。(4)G的分子式為______________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________(其他試劑任選)?！敬鸢浮?1)—CH3 三氟甲苯(2)濃硝酸/濃硫酸、加熱 —CH3(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)【解析】(1)反應(yīng)①發(fā)生取代反應(yīng)，應(yīng)取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式和B的化學(xué)式，可確定A為甲苯，即結(jié)構(gòu)簡式為：—CH3，C的化學(xué)名稱為三氟甲苯。(2)反應(yīng)③是C上引入－NO2，C與濃硝酸、濃硫酸，并且加熱得到，此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，Cl取代氨基上的氫原子，即反應(yīng)方程式為；吡啶的作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。(4)根據(jù)有機物成鍵特點，G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)－CF3和－NO2處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置，－CF3和－NO2處于間位，另一取代基在苯環(huán)上有4種位置，－CF3和－NO2處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置，因此共有9種結(jié)構(gòu)。(6)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl—CH311．(2017?北京卷，19)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烴基)(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。(2)C→D的反應(yīng)類型是___________________。(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：__________。(4)已知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和___________。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：【答案】(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)【解析】(1)A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，推出A中應(yīng)含6個碳原子，即A為苯，結(jié)構(gòu)簡式為：。A→B發(fā)生取代反應(yīng)，引入－NO2，因此B中官能團是硝基。(2)根據(jù)C和D的分子式，C→D是用兩個羥基取代氨基的位置，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)E屬于酯，一定條件下生成乙醇和F，則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸，再和另一部分乙醇通過酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。發(fā)生的反應(yīng)是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。(4)結(jié)合已知轉(zhuǎn)化，根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，還含有。(5)根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，以及(2)的分析，C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位，分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3，F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為：，再發(fā)生已知②的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素。考點2合成其它物質(zhì)12．(2023?湖北省選擇性考試，17)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性KMO4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號)。a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)①7②(3)①乙酸②丙酮(4)(5)①②ab【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F()，參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂；(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：、、、、、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮；(4)由分析可知，G為；(5)根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I())和J()。若經(jīng)此路線由H合成I，會同時產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故選ab。13．(2020?新課標(biāo)Ⅰ，36)有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_____________________________。(3)C中所含官能團的名稱為_______________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為_______________?！敬鸢浮?1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6【解析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O；(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子；(4)C()與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。14．(2018?新課標(biāo)Ⅲ，36)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)Y中含氧官能團的名稱為________________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________?！敬鸢浮?1)丙炔(2)(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、、、、、【解析】A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。(1)A的名稱為丙炔。(2)B為，C為，所以方程式為：。(3)有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)D為。(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。(7)D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為3：3：2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種。15．(2017?新課標(biāo)Ⅰ，36)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________(其他試劑任選)。【答案】(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、、、(任寫兩種)(6)【解析】已知各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關(guān)系分析如下：G是甲苯同分異構(gòu)體，結(jié)合已知②的反應(yīng)物連接方式，則產(chǎn)物H左側(cè)圈內(nèi)結(jié)構(gòu)來源于G，G為，F(xiàn)為，E與乙醇酯化反應(yīng)生成F，E為，根據(jù)反應(yīng)條件，D→E為消去反應(yīng)，結(jié)合D的分子式及D的生成反應(yīng)，則D為，所以C為，B為，再結(jié)合已知反應(yīng)①，A為。16．(2018?浙江卷，26)摩爾質(zhì)量為32g·mol-1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng)，F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：請回答：(1)D中官能團的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)D→E的化學(xué)方程式是。

(4)下列說法正確的是。

A.石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物質(zhì)的量的D、E或F充分燃燒時消耗等量的氧氣D.有機物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)【答案】(1)碳碳雙鍵(2)HCHO(3)CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH、CH3CH=CH2+H2O(4)ABD【解析】A的相對分子質(zhì)量為32，能與鈉反應(yīng)，說明分子中可能含有羧基或羥基，因羧基的式量為45，因此A分子中含有羥基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；B為HCHO；C為HCOOH；F具有芳香氣味，說明F為甲酸酯；因由兩種酯組成，因此分別為甲酸丙酯、甲酸異丙酯；因此E為1-丙醇和2-丙醇的混合物；D為丙烯。(1)D為丙烯，官能團名稱為碳碳雙鍵。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。(3)丙烯與水反應(yīng)生成1-丙醇和2-丙醇，化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH、CH3CH=CH2+H2O；(4)A選項，石油裂解氣中含有丙烯，B為HCHO具有還原性，二者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；B選項，甲酸能與碳酸鈉反應(yīng)，1-丙醇和2-丙醇可溶于碳酸鈉溶液中，因此可用Na2CO3溶液除去酯中的酸和醇，正確；C選項，三種物質(zhì)的分子式可變形為耗氧部分+不耗氧部分，分別為C3H6、C3H6·H2O、C3H8·CO2，由此可知，相同物質(zhì)的量的三種物質(zhì)充分燃燒消耗的氧氣不等量，錯誤；D選項，C為甲酸，E為醇，均可與鈉反應(yīng)，正確。17．(2017?海南卷，15)二甲醚(CH3OCH3)是一種氣體麻醉劑，可由“可燃冰”為原料合成?；卮鹣铝袉栴}：(1)B為黃綠色氣體，其化學(xué)名稱為。

(2)由A和B生成D的化學(xué)方程式為。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由E生成二甲醚的反應(yīng)類型為。

(5)二甲醚的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】(1)氯氣(2)CH4+Cl2CH3Cl+HCl(3)CH3OH(4)取代反應(yīng)(5)C2H5OH(或CH3CH2OH)【解析】(1)電解飽和食鹽水產(chǎn)生氫氣、氯氣、NaOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑。(2)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)二甲醚逆推可知D為CH3Cl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(3)CH3Cl在堿性條件下水解生成甲醇(CH3OH)。(4)甲醇生成二甲醚的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)分子式相同的醇和醚互為同分異構(gòu)體，故二甲醚的同分異構(gòu)體是乙醇(C2H5OH)。18．(2016·北京理綜，25)功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是___________________。(2)試劑a是_______________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：_______________。(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_______________。(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_______________。(5)已知：2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。【答案】(1)(2)濃硫酸和濃硝酸(3)(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)(7)【解析】根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，那么A應(yīng)該為甲苯，B為對硝基甲苯，C為一氯甲基對硝基苯，(1)A的結(jié)構(gòu)式為；(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸；(3)反應(yīng)③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)式，再結(jié)合E的分子式可以推出E的結(jié)構(gòu)式為CH3CH=CHCOOC2H5，所含官能團有碳碳雙鍵、酯基，答案為：碳碳雙鍵、酯基；(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個高分子化合物，所以反應(yīng)④是加聚反應(yīng)；(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為；(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)既可以使碳鏈增長，在氧化醛基為羧基，3-羥基丁酸消去即可得2-丁烯酸，羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：19．(2016·全國II卷，38)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_________________________________。(5)G中的官能團有___、____、_____。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。(不含立體異構(gòu))【答案】(1)丙酮(2)26：1(3)取代反應(yīng)(4)(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)8【解析】(1)A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，則氧原子個數(shù)為58×0.276÷16=1，根據(jù)商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。(2)A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1：6。(3)光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)題給信息，由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基接到酯基右端碳上，共有8種。20．(2016·浙江理綜，30)化合物X是一種有機合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z。已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’請回答：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式__________，F(xiàn)中官能團的名稱是_________。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是____________。(3)G→X的化學(xué)方程式是__________，反應(yīng)類型是___________。(4)若C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_________?！敬鸢浮?1)CH2=CH2羥基(2)(3)取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。【解析】化合物A能發(fā)生連續(xù)氧化依次生成B、C，則A為飽和一元醇，A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基，則A為(CH3)2CHCH2OH，B為(CH3)2CHCHO，C為(CH3)2CHCOOH，根據(jù)已知②，G為酯，F(xiàn)為醇，根據(jù)Y的含碳數(shù)可知，D為乙炔，E為乙烯，F(xiàn)為乙醇。(1)E為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，F(xiàn)為乙醇，含有的官能團為羥基。(2)Z是常見的高分子化合物，Y→Z是氯乙烯的加聚反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式是：。(3)根據(jù)已知②，G→X的化學(xué)方程式是：；根據(jù)反應(yīng)特點，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(4)C為(CH3)2CHCOOH，B為(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要檢驗醛基是否存在即可，即取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。21．(2015·浙江卷，26)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO+CH3COOR′RCHCHCOOR′請回答：(1)E中官能團的名稱是。(2)B+D→F的化學(xué)方程式。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式。(4)對于化合物X，下列說法正確的是。A．能發(fā)生水解反應(yīng)B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是

A．B．C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD．【答案】(1)醛基(2)CH3COOH++H2O(3)(4)A、C(5)B、C【解析】根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合所給反應(yīng)條件，可以推出A為CH3CH2OH，B為CH3COOH，C為，D為，E為，F(xiàn)為，X為。(1)E中官能團為醛基；(2)B+D→F的化學(xué)方程式為CH3COOH++H2O；(3)X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)化合物X中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)。含有碳碳雙鍵，可以使Br2/CCl4溶液褪色。(5)F的分子式為C9H10O2，與F互為同分異構(gòu)體的是B、C。22．(2015·海南卷，13)乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)B的化學(xué)名稱是。(3)由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為。(4)E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是。(5)由乙醇生成F的化學(xué)方程式為?！敬鸢浮?1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反應(yīng)(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O【解析】(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸；(2)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯；(3)由乙醇與C的分子式比較可知，乙醇分子中的1個H被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)E的單體為D，根據(jù)D的分子式可知D為氯乙烯，所以E為聚氯乙烯；(5)乙醇在濃硫酸作催化劑、170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水。23．(2015·北京卷，25)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R'、R″表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：++H2O(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是；試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇，M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：

?！敬鸢浮?1)CH3C≡CH(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)+Br2NaOH的醇溶液(5)CH3—C≡C—CH2OH(6)++H2O【解析】(1)A是炔烴，則為CH3C≡CH。(2)B含O，相對分子質(zhì)量為30，去掉O，余下的相對分子質(zhì)量為14，應(yīng)該是CH2，故B是甲醛：HCHO。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，則C是苯甲醛，D是乙醛，根據(jù)題給已知信息得E是，含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)F的分子式知F是，根據(jù)題給反應(yīng)推知I是，N是，H是，則F→G→H是先與鹵素單質(zhì)加成再消去，故試劑a是Br2，F(xiàn)→G的反應(yīng)方程式為+Br2，試劑b是氫氧化鈉的醇溶液。(5)根據(jù)題意可知A、B為醛的加成，根據(jù)N的分子式知M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C≡C—CH2OH。(6)根據(jù)題意N和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為++H2O。24．(2015·全國卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8；③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；④R1CHO+R2CH2CHO?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為。(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為