《有機(jī)化學(xué)~羧酸》課件

羧酸羧酸是一類重要的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)中包含羧基（-COOH）。羧酸在自然界中廣泛存在，例如醋酸（乙酸）、檸檬酸等。羧酸的命名官能團(tuán)命名法羧酸的官能團(tuán)是羧基(-COOH)，命名時(shí)以“酸”結(jié)尾。例如，甲酸(HCOOH)，乙酸(CH3COOH)。系統(tǒng)命名法以最長的碳鏈為主鏈，羧基的碳原子編號為1號，然后根據(jù)取代基的位置和名稱進(jìn)行命名。例如，2-甲基丙酸。俗名一些羧酸有常用的俗名，如甲酸稱為蟻酸，乙酸稱為醋酸。這些俗名在化學(xué)領(lǐng)域中經(jīng)常使用。羧酸的來源天然氣天然氣中含有大量的甲烷，通過催化氧化可制得乙酸。石油石油裂解產(chǎn)生的碳?xì)浠衔?，可以被氧化制得羧酸。發(fā)酵通過微生物發(fā)酵，糖類等物質(zhì)可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)酸。羧酸的性質(zhì)液體狀態(tài)多數(shù)羧酸在室溫下為無色液體，具有強(qiáng)烈氣味。溶解性低級脂肪酸易溶于水，隨著碳鏈增長，溶解度逐漸降低。揮發(fā)性低級脂肪酸具有揮發(fā)性，隨著碳鏈增長，揮發(fā)性降低。酸性羧酸具有酸性，其酸性強(qiáng)弱與羧基的電子效應(yīng)有關(guān)。羧酸的酸性羧酸的結(jié)構(gòu)羧酸分子中，羧基中的羰基和羥基之間存在相互影響，導(dǎo)致碳氧雙鍵更加極化。羧酸中的氫原子容易電離，形成氫離子，因此具有酸性。酸性強(qiáng)弱羧酸的酸性受多種因素影響，例如取代基的電子效應(yīng)、共軛效應(yīng)、溶劑效應(yīng)等。一般來說，羧酸的酸性比醇和酚更強(qiáng)，但比無機(jī)酸弱。羧酸的酸解性1酯的酸解酯在酸性條件下水解2酰胺的酸解酰胺在酸性條件下水解3酰鹵的酸解酰鹵在酸性條件下水解4酸酐的酸解酸酐在酸性條件下水解羧酸衍生物在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和相應(yīng)的醇、胺或鹵化物。例如，酯在酸性條件下水解生成羧酸和醇，酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和胺。羧酸的金屬鹽1形成羧酸與金屬氧化物或氫氧化物反應(yīng)生成羧酸鹽，同時(shí)釋放水。2性質(zhì)羧酸鹽通常為無色晶體，易溶于水，但溶解度隨碳鏈增長而降低。3應(yīng)用羧酸鹽在醫(yī)藥、化工、食品等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用，例如醋酸鈉用作緩沖劑、防腐劑和調(diào)味劑。羧酸的酯化1羧酸與醇反應(yīng)2生成酯和水3酸催化可逆反應(yīng)酯化反應(yīng)是羧酸與醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)。該反應(yīng)可逆，生成酯的比例受反應(yīng)條件影響。羧酸的酰鹵化1酰鹵的制備羧酸與鹵化磷或鹵化亞砜反應(yīng)，生成酰鹵。2反應(yīng)機(jī)理酰鹵化反應(yīng)涉及羧酸的羥基被鹵素原子取代，生成酰鹵。3重要應(yīng)用酰鹵是重要的有機(jī)合成中間體，可以用于合成酯、酰胺等其他有機(jī)化合物。羧酸的脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)羧酸在加熱條件下，失去二氧化碳的過程稱為脫羧反應(yīng)。反應(yīng)條件羧酸的脫羧反應(yīng)通常需要強(qiáng)堿或金屬催化劑，例如氫氧化鈉或金屬鈉。反應(yīng)產(chǎn)物脫羧反應(yīng)的產(chǎn)物通常是相應(yīng)的烴類化合物。反應(yīng)機(jī)理羧酸的脫羧反應(yīng)通常通過形成羧酸鹽中間體進(jìn)行，然后失去二氧化碳。羧酸的縮合反應(yīng)1二聚羧酸分子間脫水2生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成二聚體3酯化羧酸與醇反應(yīng)生成酯縮合反應(yīng)是兩個(gè)或多個(gè)分子通過脫去一個(gè)小分子而形成更大分子的一種反應(yīng)。在羧酸的縮合反應(yīng)中，兩個(gè)羧酸分子可以脫去一個(gè)水分子，形成一個(gè)二聚體。這個(gè)二聚體通常是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。羧酸還可以與醇反應(yīng)生成酯，這也是一種縮合反應(yīng)。羧酸的還原1氫化鋁鋰(LiAlH4)強(qiáng)還原劑，可將羧酸還原為醇，反應(yīng)劇烈，需要控制溫度。2硼氫化鈉(NaBH4)溫和還原劑，對羧酸還原效果較差，常用于醛酮的還原。3催化氫化使用金屬催化劑（如Raney鎳）和氫氣，可將羧酸還原為醛或醇。羧酸的氧化1羧酸不能被氧化2酯酯可被氧化成羧酸3醛醛可被氧化成羧酸羧酸的碳原子已經(jīng)處于最高氧化態(tài)，因此不能被進(jìn)一步氧化。但羧酸的衍生物，如酯和醛，可以被氧化成羧酸。酯在強(qiáng)氧化劑的作用下，可以被氧化成羧酸。醛在弱氧化劑的作用下，可以被氧化成羧酸。羧酸在有機(jī)合成中的應(yīng)用合成醫(yī)藥羧酸在藥物合成中至關(guān)重要，例如抗生素、止痛藥和抗癌藥物的合成都涉及羧酸。合成聚合物羧酸是制造聚酯等重要聚合物的原料，這些聚合物在紡織品、塑料和包裝材料中都有廣泛應(yīng)用。合成香料許多羧酸或其衍生物具有獨(dú)特的香味，例如醋酸和丙酸，它們是合成香精和香料的常用原料。乙酸的性質(zhì)1無色液體乙酸是一種無色透明的液體，具有刺激性氣味。2可溶于水乙酸可以與水、乙醇等極性溶劑混溶。3揮發(fā)性乙酸具有揮發(fā)性，在常溫下可以揮發(fā)到空氣中，形成酸性氣體。4腐蝕性乙酸具有腐蝕性，對皮膚、眼睛和呼吸道有刺激作用。乙酸的應(yīng)用日常生活中乙酸是生活中常見的調(diào)味品，用于制作醋。醋在烹飪中使用廣泛，為食物增添酸味和風(fēng)味。工業(yè)領(lǐng)域乙酸用作有機(jī)合成原料，用于生產(chǎn)醋酸纖維、醋酸乙酯等。乙酸也是重要的溶劑，廣泛應(yīng)用于化工和醫(yī)藥領(lǐng)域。丙酸的性質(zhì)酸性丙酸是一種弱酸，但比乙酸酸性強(qiáng)，能與堿反應(yīng)生成鹽。氣味丙酸具有刺激性氣味，但比乙酸氣味稍弱。應(yīng)用丙酸及其鹽常用于食品防腐劑、酸味劑，以及飼料添加劑。結(jié)構(gòu)丙酸的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2COOH，屬于脂肪族飽和一元羧酸。丙酸的應(yīng)用食品添加劑丙酸是一種常見的食品防腐劑，可以抑制霉菌和細(xì)菌的生長，延長食品的保質(zhì)期。動(dòng)物飼料添加劑丙酸作為動(dòng)物飼料添加劑，可以促進(jìn)動(dòng)物生長，提高飼料轉(zhuǎn)化率，并降低動(dòng)物疾病的發(fā)生率。化學(xué)工業(yè)原料丙酸是生產(chǎn)丙酸酯、丙烯酸等重要化工產(chǎn)品的原料，廣泛應(yīng)用于涂料、樹脂、塑料等行業(yè)。脂肪族羧酸結(jié)構(gòu)脂肪族羧酸是烴鏈上連接羧基(-COOH)的有機(jī)化合物。飽和脂肪族羧酸烴鏈中不含碳碳雙鍵或三鍵，例如乙酸、丙酸。不飽和脂肪族羧酸烴鏈中含有碳碳雙鍵或三鍵，例如丙烯酸。天然存在許多脂肪族羧酸存在于自然界中，如檸檬酸。不飽和羧酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不飽和羧酸是指分子中含有碳碳雙鍵或三鍵的羧酸?；瘜W(xué)性質(zhì)不飽和羧酸具有羧酸的一般性質(zhì)，同時(shí)由于碳碳雙鍵或三鍵的存在，也具有烯烴或炔烴的性質(zhì)。常見例子常見的例子包括丙烯酸（CH2=CHCOOH）和油酸（CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH）。芳香族羧酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)芳香族羧酸是指苯環(huán)上直接連接羧基的化合物。它們具有芳香烴的性質(zhì)，例如苯環(huán)的穩(wěn)定性和芳香性。它們也具有羧酸的性質(zhì)，例如酸性、酯化反應(yīng)、脫羧反應(yīng)等。代表性化合物苯甲酸是芳香族羧酸中最簡單的代表，它存在于許多天然植物中。肉桂酸存在于肉桂樹皮中，具有香氣，在香料和醫(yī)藥方面有重要用途。多羧酸11.結(jié)構(gòu)特征多羧酸是指結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)或多個(gè)羧基的羧酸。22.代表性物質(zhì)常見的多羧酸包括草酸、檸檬酸、酒石酸等。33.應(yīng)用多羧酸在食品、醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。44.性質(zhì)由于多個(gè)羧基的存在，多羧酸一般具有較強(qiáng)的酸性。衍生物:酰鹵結(jié)構(gòu)與性質(zhì)酰鹵是羧酸衍生物，由羧酸中的羥基被鹵素原子取代得到。反應(yīng)活性酰鹵具有較高的反應(yīng)活性，易于發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成酰胺、酯和羧酸等。制備方法酰鹵可通過羧酸與鹵化試劑（如氯化亞砜或五氯化磷）反應(yīng)制備。衍生物:酯酯的結(jié)構(gòu)羧酸中的羥基被烷氧基取代形成酯。酯類結(jié)構(gòu)包含一個(gè)羰基和一個(gè)烷氧基，形成一個(gè)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。酯的命名酯的命名通常以酸的名字開頭，后接烷氧基的名稱。例如，乙酸甲酯，是指乙酸與甲醇形成的酯。酯的性質(zhì)大多數(shù)酯類是無色、易揮發(fā)、具有香味的液體。它們通常具有較低的沸點(diǎn)，并且不溶于水。酯的應(yīng)用酯類廣泛應(yīng)用于香水、香料、溶劑、塑料、樹脂等領(lǐng)域。衍生物:酯的制備酯化反應(yīng)羧酸與醇在酸的催化下反應(yīng)生成酯和水，這是一個(gè)可逆反應(yīng)，可通過使用過量醇或除去生成的水來提高酯的產(chǎn)率。酰鹵與醇反應(yīng)酰鹵與醇在堿性條件下反應(yīng)生成酯和鹵化氫，此方法適用于制備難于直接酯化的羧酸酯。酯交換反應(yīng)酯與醇在酸或堿的催化下反應(yīng)生成新的酯和醇，用于制備不同結(jié)構(gòu)的酯。衍生物:酐乙酸酐結(jié)構(gòu)式乙酸酐由兩個(gè)乙酸分子脫水形成，其結(jié)構(gòu)式如上圖所示。乙酸酐制備反應(yīng)乙酸酐可以通過乙酸脫水制備，也可以通過乙酰氯與乙酸鹽反應(yīng)制備。乙酸酐性質(zhì)乙酸酐是一種無色液體，具有刺激性氣味，易溶于水，易燃，在潮濕空氣中易水解。乙酸酐應(yīng)用乙酸酐主要用作酰化劑，用于制備酯、酰胺等化合物，也用作溶劑和催化劑。衍生物:酰胺酰胺結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸衍生物，由羧酸與氨或胺反應(yīng)生成。酰胺具有碳?；–=O）和氮原子，可通過酰胺鍵連接。酰胺類型酰胺可分為一級、二級和三級酰胺，取決于與氮原子連接的烷基或芳基的數(shù)量。酰胺性質(zhì)酰胺通常為無色晶體或固體，具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。由于酰胺鍵的存在，酰胺具有較強(qiáng)的極性，可溶于極性溶劑。羧酸在生命中的作用構(gòu)成生命的基礎(chǔ)許多羧酸是生物體的重要組成部分，如氨基酸、脂肪酸和核酸。它們參與各種生物過程，如蛋白質(zhì)合成和能量代謝。調(diào)節(jié)生理功能一些羧酸，如檸檬酸和乙酸，在細(xì)胞的能量代謝中起著關(guān)鍵作用。它們還參與調(diào)節(jié)體內(nèi)的酸堿平衡和免疫反應(yīng)。小結(jié)1羧酸羧酸是重要的有機(jī)化合物，在自然界中廣泛存在。2性質(zhì)羧酸具有酸性，可與堿反應(yīng)生成鹽。3反應(yīng)羧酸可參與多種反應(yīng)，包括酯化、酰鹵化、脫羧等。4應(yīng)用羧酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工、食品等領(lǐng)域。復(fù)習(xí)與思考本章介紹了羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)。請同學(xué)們認(rèn)真復(fù)習(xí)本章內(nèi)容，并思考以