高二 人教版 化學 選擇性必修3 第三章《第五節(jié) 有機合成（第三課時）》課件

第五節(jié)有機合成

（第三課時）高二—人教版—化學—選擇性必修3—第三章

青霉素，人類發(fā)現的第一種抗生素，拯救了無數人的生命。我們所熟知的弗萊明爵士發(fā)現的青霉素是青霉素G。為了優(yōu)化青霉素療效，減少不良反應，科學家研發(fā)了多種青霉素家族藥物。現在有超過12種青霉素被用于臨床。青霉素G阿莫西林氨芐西林苯唑西林引入在醫(yī)藥、材料等領域中，科學家經常需要根據需求對已有物質進行化學修飾，設計新分子的合成路線。在這個過程，我們設計一步或者數步反應將原料轉化為目標。按照設計思路的方向可分為正合成分析和逆合成分析…原料目標中間體1中間體2正合成分析：環(huán)節(jié)一：有機合成設計的基本流程目標中間體1中間體2…原料逆合成分析：早期的有機合成以正合成分析為主，有時候正合成分析需要非常強的洞察力才能想到合成路線。因此早期的有機合成是一門充滿個人色彩，非常講究天賦和機遇的“手藝活”，顛茄酮的合成就是典型的例子：顛茄酮維爾施泰特15步，總產率0.75%3步，總產率90%！羅賓遜（制備藥物阿托品的重要中間體）學習目標1.能夠運用所學知識和給定條件設計指定化合物分子的合成路線2.了解有機合成的發(fā)展史以及對人類社會的進步做出的貢獻20世紀60年代，有機化學家科里提出了系統化的逆合成分析的概念，將有機合成變成了一門可以教授的科學，任何經過了嚴格訓練的有機化學家都可以從事這項工作。逆合成分析的一般流程如下：觀察目標化合物分子結構-碳骨架特征-官能團的種類和位置對目標分子進行逆合成分析-碳骨架的構建-官能團的引入或轉化對不同合成路線進行優(yōu)選-綠色化學-原料經濟性-設備可行性ACDEFG①②③④⑤⑥試劑a已知：例1：阿比朵爾是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如圖所示：參照阿比朵爾的合成，設計由乙醇和異丙胺（）制備化合物H（）的合成路線（無機試劑任選）

環(huán)節(jié)二：有機合成設計練習分析：直接分析很難迅速找到用原料構建化合物H的方法，因此逆合成分析法比較合適。化合物B目標H結構類似注意到目標化合物H和化合物B的結構類似：（原料）參照B的合成方法得到H的逆合成思路：（中間體）目標H目標的合成簡化為如何用合成中間體題目中的已知信息反應給出了中間體的合成方法：已知：據此得到中間體的逆合成思路：合成路線設計如下：參照阿比朵爾的合成，設計由乙醇和異丙胺（）制備化合物H（）的合成路線（無機試劑任選）

解決有機合成問題思維模型1.在已知流程中找出和目標分子具有相似結構的分子2.分析題目中給出的信息反應（成斷鍵，官能團轉換等）3.逆合成分析將目標分子切割成小片斷直至原料4.按照逆合成分析流程，加入合適的無機原料和條件從原料合成目標分子方法小結例2：氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室制備氟他胺G的合成路線如下：AB已知：參照氟他胺G的合成路線，設計以和CH3CHO為原料制備化合物E

的合成路線。分析：D結構類似參照D的合成得到化合物E的逆合成思路：（中間體1）（中間體2）（化合物E）由題目信息可以得到中間體1的合成思路（中間體1）（原料）中間體2為甲氧基和氨基二取代的苯環(huán)，甲氧基可以直接從原料苯甲醚中獲得，因此我們只需要想辦法在苯環(huán)上引入氨基。（中間體2）甲氧基氨基（原料）甲氧基化合物C為苯胺衍生物，所以化合物B到C的轉化即引入氨基的方法中間體2可由中間體3制備BC（中間體2）（中間體3）這則信息告訴我們苯環(huán)上有烷氧基時，硝化會發(fā)生在烷氧基的對位。因此（中間體3）（原料）合成路線設計如下：參照氟他胺G的合成路線，設計以和CH3CHO為原料制備化合物E

的合成路線。例3：基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備有機玻璃的主要成分聚丙烯酸丙酯類高分子。已知：ⅠⅡⅡ’ⅢⅣⅤⅥⅦ選用含兩個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。（不用注明反應條件）Ⅷ分析：先寫出高分子化合物Ⅷ的單體單體是一個酯分子，逆合成切割成相應的酸和醇Ⅷ（中間體1）（中間體2）（單體）羧基碳碳雙鍵（中間體1）題目信息分析題干所給的信息，兩個關于碳碳雙鍵對稱的分子反應，互相交換雙鍵的一端結合成新的含有碳碳雙鍵的分子。（二羧基原料）（中間體1）中間體1轉化為中間體2需要將羧基轉化為羥基，同時碳碳雙鍵發(fā)生了加成，化合物Ⅴ到Ⅶ的過程中也發(fā)生了相同的官能團轉化。（中間體1）（中間體2）合成路線設計：選用含兩個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。（不用注明反應條件）Ⅷ隨著有機合成的系統化和人工智能的發(fā)展，化學家已經可以利用計算機來預測藥物作用靶點、輔助設計藥物分子合成路線，極大地加快了藥物研發(fā)的速度，降低了試錯成本。未來有機合成和人工智能的聯系會越來越緊密，快速高效的有機合成將不再是難題。環(huán)節(jié)三：有機合成的歷史、現狀與未來圖片來源于網絡化學家通過有機合成來改變世界。從早期的第一個合成染料苯胺紫到高分子材料，有機化學對生活的影響可見一斑。2021年，天津工業(yè)生物技術研究所在淀粉人工合成方面取得突破性進展：通過11步反應，在國際上首次實現了二氧化碳到淀粉的從頭合成。圖片來源于網絡謝謝觀看第五節(jié)有機合成

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【教材P92課后習題4】1,4-二氧雜環(huán)己烷（又稱1,4-二氧六環(huán)或1,4-二噁烷）是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細化學品的生產中有廣泛應用。請以乙烯為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線。（提示：參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應。）2個醚鍵1,4-二氧雜環(huán)己烷可由乙二醇分子間兩次脫水得到。參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應。醇可以由對應的鹵代烴水解制備1,2-二溴乙烷可以通過乙烯和溴單質的加成制備合成路線：（原料）逆合成分析中如何選擇要切斷的化學鍵？在逆合成分析中，切斷化學鍵的實質是用產物來還原反應物，所以我們需要根據要合成的目標分子的結構特點來選擇切斷的化學鍵，這些化學鍵往往具有以下特點：1.高中教材中涉及到的有機反應類型，例如目標分子中含有酯鍵，我們可以選擇在這里切斷得到酸和醇；又如目標分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，我們可以將雙鍵或三鍵還原成鹵代烴。為此我們要熟練掌握課本上所學到的各個有機反應。2.高中教材沒有涉及的陌生反應需要通過模仿題目中的信息來進行逆合成分析。在大多數情況下，陌生反應代表的是一類反應，因此我們在模仿時不要拘泥于取代基的差異，而是要抓住碳骨架的核心特征。還是拿酯化反應做例子，看到酯鍵我們都知道是要將其切斷得到酸和醇，但具體是什么酸和什么醇并不影響我們切斷的化學鍵。如何正確模仿題目中出現的陌生反應？陌生反應應該主要