高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《第五節(jié) 有機(jī)合成（第一課時(shí)）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

第五節(jié)

有機(jī)合成（第一課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.結(jié)合已學(xué)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)總結(jié)歸納，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成中改變碳骨架的常用方法，為下一步深入學(xué)習(xí)有機(jī)合成打好基礎(chǔ)。2.通過(guò)不同有機(jī)化合物的特征，歸納總結(jié)不同官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化方法，初步掌握一定的有機(jī)合成技巧?；瘖y品香料：苯甲酸苯甲酯

隱形眼鏡材料：聚甲基丙烯酸羥乙酯

長(zhǎng)效緩釋阿司匹林合成纖維塑料合成橡膠思考：什么是有機(jī)合成呢？有機(jī)合成使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。思考：有機(jī)合成主要任務(wù)是什么？有機(jī)合成的主要任務(wù)是構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)。一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架

碳骨架是有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、成環(huán)等過(guò)程。原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子引入含碳原子的官能團(tuán)1.碳鏈的增長(zhǎng)1.碳鏈的增長(zhǎng)一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)①炔烴與HCN的加成反應(yīng)

HCN催化劑H2O,H＋CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸△1.碳鏈的增長(zhǎng)一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架

（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)②醛（或酮）與HCN的加成反應(yīng)C＝OR（R1）HHCN催化劑CR（R1）HOHCNH2催化劑CR（R1）HOHCH2NH2羥基腈氨基醇一、有機(jī)合成的主要任務(wù)---構(gòu)建碳骨架1.碳鏈的增長(zhǎng)（2）羥醛縮合反應(yīng)：醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類(lèi)反應(yīng)被稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)，是一種常用的增長(zhǎng)碳鏈的方法。加成反應(yīng)β-羥基醛消去反應(yīng)α,β-不飽和醛2.碳鏈的縮短一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架原料分子中的碳原子目標(biāo)分子中的碳原子斷開(kāi)碳鏈（1）烷烴的分解反應(yīng)（2）酯的水解反應(yīng)（3）與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)2.碳鏈的縮短一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架（1）烷烴的分解反應(yīng)C4H10CH4+C3H6△

（2）酯的水解反應(yīng)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△2.碳鏈的縮短一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架（3）氧化反應(yīng)①烯烴C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''

氧化反應(yīng)也可以使烴分子鏈縮短。例如，烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮。2.碳鏈的縮短一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架（3）氧化反應(yīng)CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH②炔烴2.碳鏈的縮短一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架（3）氧化反應(yīng)③芳香化合物的側(cè)鏈氧化

思考：和苯環(huán)直接相連的碳上沒(méi)有氫，能被酸性高錳酸鉀氧化嗎？

思考：芳香化合物的側(cè)鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化有什么特點(diǎn)？3.碳鏈的成環(huán)：一、有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架

第爾斯-阿爾德反應(yīng)

：共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生第爾斯-阿爾德反應(yīng)（Diels-Alderreaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。COOH＋△COOH123465123465

共軛二烯烴:含兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的烯烴，如1,3-丁二烯。1.引入碳碳雙鍵二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入（1）醇或鹵代烴的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OCH3CH2Br＋NaOH

CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O乙醇△

（2）炔烴的不完全加成反應(yīng)CH≡CH+HClCH2=CHCl2.引入碳鹵鍵的方法（1）醇(或酚)的取代C2H5?OH+H?Br

C2H5?Br

+H2O△＋3Br2

＋3HBr（過(guò)量）OHOHBrBrBr二、有機(jī)合成的主要任務(wù)---官能團(tuán)的引入2.引入碳鹵鍵的方法（2）不飽和烴與X2、HX加成CH3CH＝CH2＋Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH＝CH2＋HClCH3CHClCH3(CH3CH2CH2Cl)△催化劑△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入2.引入碳鹵鍵的方法（3）烷烴(或苯及苯的同系物)的取代

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

光+

3Cl2光照+

3HCl二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入3.引入羥基的方法(1)烯烴與水的加成

CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH

催化劑加熱、加壓(2)鹵代烴的水解

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△

二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入3.引入羥基的方法(3)酯的水解CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△(4)醛、酮的還原

催化劑CH3CH2OHCH3CHO+H2OCCH3CH3＋H2催化劑OHCHCH3CH3二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入3.引入羥基的方法

a.酚鈉鹽溶液中通入CO2生成苯酚。例如：

(5)酚羥基的引入—ONa＋CO2＋H2O—OH＋NaHCO3b.苯的鹵代物水解生成苯酚。例如：—Cl＋H2O一定條件下—OH＋HCl4.引入醛基的方法（1）烯烴氧化二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入2CH2＝CH2+O22CH3CHO

一定條件（2）炔烴水化（加成反應(yīng)）催化劑△CH≡CH＋H2OCH3CHO（3）醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

Cu/Ag△5.引入羧基的方法（1）醛的氧化反應(yīng)（2）酯、酰胺的水解反應(yīng)2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△二、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的引入三、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1.利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類(lèi)轉(zhuǎn)化三、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化2.增、減官能團(tuán)個(gè)數(shù)通過(guò)消去、加成（控制試劑）、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加或減少。3.改變官能團(tuán)位置通過(guò)消去、加成（控制試劑）使官能團(tuán)位置改變。CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2四、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的保護(hù)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來(lái)，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。如—OH保護(hù)過(guò)程：

請(qǐng)模仿上述羥基保護(hù)的合成路線，設(shè)計(jì)出對(duì)甲基苯酚合成對(duì)羥基苯甲酸的合成路線？

應(yīng)用：酚羥基的保護(hù)OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH3

四、有機(jī)合成的主要任務(wù)--官能團(tuán)的保護(hù)

有機(jī)合成課堂小結(jié)有機(jī)合成的概念：任務(wù)：構(gòu)建碳骨架與過(guò)程：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化種類(lèi)變化數(shù)目變化位置變化消去、加成引入與保護(hù)謝謝觀看!高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

第五節(jié)

有機(jī)合成（第一課時(shí)答疑）如何由CH3CHO合成乳酸?練習(xí)1：【解析】有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架練習(xí)2：有機(jī)合成的主要任務(wù)---構(gòu)建碳骨架

乙烯是化工生產(chǎn)中重要的基礎(chǔ)原料，請(qǐng)以乙烯為基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：【解析】寫(xiě)出丙烯和2-甲基-2-丁烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物？有機(jī)合成的主要任務(wù)--構(gòu)建碳骨架練習(xí)3：【解析】由環(huán)己烷可制備1,4－環(huán)己醇的二乙酸酯，以下是有機(jī)合成圖(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)：

有機(jī)合成的主要任務(wù)---官能團(tuán)的引入練習(xí)4：取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH醇溶液加熱

（1）其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、

和

屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)

是羥基的引入，反