《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》編制說明

《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》

（征求意見稿）團體標準編制說明

一、任務(wù)來源，主要起草單位，參與起草單位

四川省標準化協(xié)會下達的2023年團體標準修訂編制計劃，

將《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》列為標準編制項

目，并于2023年9月25日在全國團體標準信息平臺上進行了立

項公告。

責(zé)任單位、起草單位為:成都泰和偉業(yè)生物科技有限公司。

參與起草單位：甘肅泰友生物科技有限公司。

二、制定標準的必要性和意義

1.項目必要性

選擇性反應(yīng)性控制：在蛋白質(zhì)或多肽的合成過程中，使用保

護基團可以控制特定位置上的反應(yīng)，防止意外的化學(xué)反應(yīng)發(fā)生。

這是因為氨基酸中的官能團可能會在不受控制的情況下與其他

試劑發(fā)生反應(yīng)。通過使用不同的保護基團，可以選擇性地保護氨

基酸中的特定官能團，從而控制其反應(yīng)性。

防止副反應(yīng)：在蛋白質(zhì)化學(xué)合成過程中，可能會涉及多個步

驟，涉及多種試劑和條件。有些試劑可能對氨基酸中的特定官能

團產(chǎn)生副反應(yīng)，從而破壞目標分子的合成。使用保護基團可以在

必要時阻止這些副反應(yīng)的發(fā)生，保持合成的目標。

逐步合成：蛋白質(zhì)或多肽的合成通常是逐步進行的，每次添

加一個氨基酸。保護基團的使用使得在每個步驟中只有一個特定

的位置處于反應(yīng)狀態(tài)，從而確保合成的順序性和選擇性。

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化學(xué)合成策略：這些保護基團的使用是設(shè)計復(fù)雜多肽或蛋白

質(zhì)的合成策略的重要組成部分。通過在合成過程中引入保護基團，

可以在需要的時候進行選擇性去保護，從而實現(xiàn)目標結(jié)構(gòu)的合成。

總之，"N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸"這種保護

基團的使用對于控制蛋白質(zhì)化學(xué)合成的反應(yīng)性、選擇性和順序性

非常重要。它們允許化學(xué)生物學(xué)家和有機化學(xué)家在合成復(fù)雜分子

時進行精確的控制，以實現(xiàn)特定的研究或應(yīng)用目標。

2.項目意義

N-芴甲氧羰基（N-Fluorenylmethoxycarbonyl，F(xiàn)moc）：這

是一種氨基酸保護基團，用于合成肽鏈或蛋白質(zhì)的過程中。它可

以在合成中保護氨基酸中的氨基，以防止其與其他試劑反應(yīng)。

Fmoc保護基可以通過光或化學(xué)方法去除，從而使氨基酸在合成

過程中能夠逐步加入。

N(in)-叔丁氧羰基：這是另一種氨基酸保護基團，也用于合

成肽鏈或蛋白質(zhì)的過程中。這種保護基團通常在堿性條件下去除。

色氨酸：色氨酸是一種天然氨基酸，通常存在于蛋白質(zhì)中。

它在生物體內(nèi)具有多種重要功能，包括作為蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的組成部

分以及參與信號傳導(dǎo)等生物化學(xué)過程。

因此，"N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸"這個結(jié)

構(gòu)描述了一個通過保護基團進行保護的色氨酸分子，可能用于蛋

白質(zhì)或肽鏈的合成過程中。這種保護基團的使用可以控制氨基酸

的反應(yīng)性，從而實現(xiàn)特定的化學(xué)合成目標。

3.應(yīng)用前景

FMOC-N-ME-TRP(BOC)-OH是一種受保護的N-甲基色氨酸，用

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于生化試劑、多肽合成。Fmoc-D-Trp(Boc)-OH。是一種可裂解

(cleavable)的ADClinker,用于合成可用于合成抗體偶聯(lián)藥物

(ADC)。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中

含有羰基保護基團，這些基團可能與水分子發(fā)生氫鍵作用，因此

該化合物具有一定的吸濕性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧

羰基-L-色氨酸結(jié)構(gòu)中含有一個保護的吲哚基團和一個活性羧基

單元，具有一定的酸性，可發(fā)生一系列的針對羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)

化方法。此外，其結(jié)構(gòu)中的Boc保護基團可以在酸性條件下發(fā)生

脫除反應(yīng)。將兩毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基

-L-色氨酸稱量到一個干燥的玻璃瓶中，然后向上述體系中加入

1立方厘米的0.1N（約0.37%w/v）溶解于在六氟異丙醇中鹽酸

溶液（每990μL六氟異丙醇中加入10μL約37%w/v的鹽酸）。

將所得的反應(yīng)溶液靜置一段時間，然后用高效液相色譜進行分析。

在六氟異丙醇中用0.1NHCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧

羰基基團是非?？斓?，可通過反應(yīng)體系的顏色變化進行判斷，反

應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色后即為反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)進行10分鐘后，將所得的

反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進行萃取，有機層用無水硫酸鈉進行

干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，濃縮

之后的殘余物即為目標產(chǎn)物分子。

三、主要工作過程

1、組建標準起草工作組

2023年10月10日，組建標準起草工作組，確定工作組成員

名單及職責(zé)分工，計劃進度、經(jīng)費使用安排等。

2、起草標準初稿

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2023年X月XX日，標準起草工作組根據(jù)研制目標，開展項目

調(diào)研，進行標準比對、技術(shù)分析、指標驗證等研制工作。確定標

準初稿的基本框架和主要內(nèi)容。

3、召開標準研討會

2023年10月20日，標準起草工作組召開標準研討會，對

標準內(nèi)容進行了編制，形成了標準草案。

2023年11月，標準起草工作組對標準草案進行了完善和修

改，進行了多次網(wǎng)上討論，并于12月初組織工作組人員及相關(guān)

企業(yè)召開了討論會，最后形成征求意見稿。

四、制定標準的原則和依據(jù)，與現(xiàn)行法律、法規(guī)、標準

的關(guān)系

本標準兼顧科學(xué)性、客觀性、合理性、適用性的原則，嚴格

按照GB/T1.1-2020給出的規(guī)則起草。在編制過程中，在標準制

定過程中，廣泛聽取各方意見，充分調(diào)研實際需求、論證指標要

求，結(jié)合企業(yè)參加評定的情況，提煉出具有符合實際情況的標準

及原則。

本標準與現(xiàn)行法律、法規(guī)、標準均不存在沖突。

五、主要條款的說明，主要技術(shù)指標的論述

1.主要技術(shù)內(nèi)容

本標準規(guī)定了N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸的

術(shù)語和定義、結(jié)構(gòu)式、分子式和相對分子量、要求、試驗方法、

檢驗規(guī)則、標志、包裝、運輸、貯存和有效期。根據(jù)N-芴甲氧

羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸制造水平及使用情況，確定本文

件主要技術(shù)內(nèi)容。

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技術(shù)指標包含感官要求、溶解性、鑒別、純度、游離氨基酸、

異構(gòu)體、水分、比旋光度、含量（滴定）等。

2.技術(shù)要素

本標準規(guī)定了外觀、功能、安全、可靠性等性能及要求，以

及與之對應(yīng)的試驗方法，并制定詳細的數(shù)據(jù)指標，對產(chǎn)品的核心

性能及試驗方法進行了明確與規(guī)范。

六、對國際標準和國外先進標準的采標程度，以及與國

內(nèi)外同類標準水平的對比

1.國外情況

國際上目前相關(guān)的標準目前國內(nèi)雖有T/CASME385-2023甲

氧羰基-叔丁氧羰基-L-色氨酸、T/CPCIF0227-2022工業(yè)用N-叔

丁氧羰基-L-苯丙氨酸、T/WHAS0013-2020N-（9-芴甲氧羰基）

-o-叔丁基-L-蘇氨酸等色氨酸方面團體標準，但本牽頭單位申請

制定的《N-芴甲氧羰基-N(in)-叔丁氧羰基-色氨酸》產(chǎn)品標準，

在具體技術(shù)和質(zhì)量要求方面與上述團體標準不同。

2.國內(nèi)情況

制定此新產(chǎn)品標準，以達到保證產(chǎn)品質(zhì)量并通過標準的宣貫、

推廣實施擴大產(chǎn)品在國內(nèi)外市場的銷售和推廣目的。經(jīng)相關(guān)專家

及標委會對標準制定的目的、意義、必要性、可行性和程序?qū)徍耍?/p>

符合中國國際科技促進會標準建設(shè)管理辦法和標準制訂前期預(yù)

研的要求。

3.借鑒情況

在本標準起草制定過程中主要引用借鑒了以下標準：

本文件沒有規(guī)范性引用文件。

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七、重大意見分歧的處理依據(jù)和結(jié)果

本標準在起草過程中，面向?qū)＜覍W(xué)者、政府、商協(xié)會、咨詢

服務(wù)機構(gòu)和中小企業(yè)