2025屆高三化學一輪復習：有機推斷題 （一）

2025屆高三化學復習一有機推斷題

1.（2024高三下?北京?期中）我國科學家成功實現(xiàn)甲烷在催化劑及無氧條件下，一步高效生

產乙烯、芳香煌和氫氣等化學品，為天然氣化工開發(fā)了一條革命性技術。以甲烷為原料合成

部分化工產品流程如下（部分反應條件已略去），回答下列問題：

已知①R-NO?-NH?

A1C132cH3

②kJ+C1CH2cH3---------*[IJ+HC1

③苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響：第一類取代基主要使

新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位，如-OH、-CH,（或煌基）、-。等；第二類取代基

主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位，如-NO?、-SO3H等。

⑴乙烯分子中。鍵和兀鍵的個數(shù)比為；

（2）反應②的化學反應類型為；

（3）聚苯乙烯的結構簡式為；

（4）寫出反應⑤的化學方程式

CH3

（5）寫出以苯為原料制備的合成『、路線流程圖（無機試劑、兩碳以下的有機試劑任

用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

2.（24-25高三上?山西?階段練習）有機物H是藥物合成的中間體，一種合成路線如圖（Et

代表乙基）：

COOEt

回答下列問題:

(1汨中官能團的名稱為，B的名稱是

(2)AfC的反應類型是0

(3)1個F分子中含個手性碳原子。

(4)DfE的化學方程式為o

(5)在G的同分異構體中，同時具備下列條件的結構有(不包括立體異構體)種。

①含六元環(huán)，環(huán)上含2個取代基

②Imol有機物與足量銀氨溶液反應，最多生成4molAg

其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1:1:2:2的結構簡式為。

OO

(6)以2,4-二澳戊烷、丙烯酸甲酯為原料合成有機物設計合成路線—

HOOCJ

(其他試劑自選)。

3.(24-25高三上?江蘇徐州?階段練習)白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖

如下:

(DA中的含氧官能團名稱為

(2)C-D的反應類型為

試卷第2頁，共16頁

(3)D中碳原子的雜化方式為

,寫出同時滿足下列條件的該有機物的一種同分

①分子中有四種不同化學環(huán)境的氫;

②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，且Imol該物質最多能與3molNaOH反應。

(5)E的結構簡式為

OH

(6)己知：R-Br法阻—>RMgBr。根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以||和

OH

CH3cH20HfHCH3的合成路線流程圖.(流程圖

OH

不例見本題題干)。

4.(24-25高三上?廣東深圳?階段練習)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖:

催化劑

A—|O2,CU,AEi)HCN,?

C3H8O?

CH3

CH-Ci,

COOCH3

PMMA

BrJCCLmNaOH溶液

乙端③回一

OH

已知：LRCOR'黑盤蒜>R—C—COOH(R、R\R"代表燃基，下同)。

R'

C1^Y0CH3

CH30H.OH

11-RCOR'Q.R

\AHC1

CH3ONa,THF\OOCH3.380cH3

18催化劑18

III.RCCXDR+R'OHO

△>RCOOR"+ROH

回答下列問題:

(1)B的分子式是，化合物X是B的同分異構體且能被新制CU(OH)2氧化，則X的化

學名稱是。

(2)步驟②發(fā)生反應的化學方程式為

(3)PET單體含有的官能團名稱是

(4)根據(jù)D的結構特征，分析預測可能的化學性質，完成下表:

序號可反應的試劑及條件反應形成的新結構反應類型

1

①H2,催化劑/AHQ—fH—

②

——取代反應

⑸結合題中所給信息，以CH3cH=CH?、CHQH和為原料合成

O

/OH

Lvcc一口?；谀愕脑O計，回答下列問題:

COOCH3

OCH3

①最后一步反應中的有機反應物為(寫結構簡式)。

②步驟中涉及烯燒制醇的反應，其化學反應方程式為o

5.(2024高三上.浙江?專題練習)Pomalidomide是第三代免疫調節(jié)劑，用于治療復發(fā)難治多

試卷第4頁，共16頁

回答下列問題：

(1)B中所含官能團名稱為o

(2)1的結構簡式為。

(3)下列說法不正確的是(填序號)。

A.ImolG與足量NaHCC)3溶液反應，放出2moi氣體

B.1molF與新制氫氧化銅反應最多生成4mol沉淀

C.E+GfH發(fā)生了先加成后消去的反應

D.E的核磁共振氫譜有11組峰

(4)B-C的反應方程式為

O

(5)以鄰二硝基苯、丙二酸及必要的無機試劑為原料，寫出合成有機物Cf

的路線:

NO

2Fer

N02HC10

(6)寫出3種同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式

①分子中含有兩個不共邊的六元環(huán)，其中一個為苯環(huán)

②iH-NMR譜和R譜檢測表明：分子中共有6種不同化學環(huán)境的氫原子，無氮氧鍵。

6.(24-25高三上?江蘇泰州?階段練習)化合物G是一種重要的藥物中間體，其合成路線如

下:

0

⑴分子NC中Q鍵和兀鍵數(shù)目之比為

(2)EfF的反應類型為0

(3)C->D發(fā)生的反應類型為加成反應，寫出D的結構簡式

(4)F的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：

①能與Fee。溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有1個手性碳原子。

②分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。

(5)已知①苯酚和a,p-不飽和琉基化合物在一定條件下可以發(fā)生如下反應：

流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干).

7.(2024.湖南邵陽.三模)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

依托比利

已知:rtf—CH=N?

請回答:

(1)A的核磁共振氫譜有一組峰，E-F的反應類型是一。

(2)依托比利分子中發(fā)生sp2雜化和sp3雜化的碳原子個數(shù)之比為

(3)化合物E的結構簡式是—。

(4)寫出B+C—D的化學方程式—。

(5)寫出同時符合下列條件的化合物E的同分異構體有一種。

O

①分子中含有苯環(huán)，有酰胺基(II);

—c—NH,

②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有5種不同化學環(huán)境的氫原子，且氫原子個數(shù)比

試卷第6頁，共16頁

為9:2:2:2:1。

CH2NHOC

(6)研究小組在實驗室用甲苯為原料合成藥物N-芳基苯甲酰胺(°°)。利用以上合

成線路中的相關信息，設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

8.(24-25高三上?云南?階段練習)VeragranineA是治療骨關節(jié)疼痛的藥物，一種合成路線

如圖(Ph為苯基，略去部分試劑和條件，忽略立體化學)。

回答下列問題：

(1)化合物B生成C的反應類型是。

(2)化合物C到D的反應中，另一產物的結構簡式為o

(3)合成路線中化合物D發(fā)生反應的官能團名稱為o可用于檢驗該官能團的試劑為—

(填序號)。

①銀氨溶液②氯化鐵溶液③新制氫氧化銅溶液

(4)化合物G和H的質譜圖中分子離子峰的質荷比數(shù)值相同，它們互為。

(5)化合物I是一種類似氯化鏤的鹽，分子式為C|6H36NF,核磁共振氫譜有四組峰，峰面積

比為3:2:2:2,結構簡式為。

(6)VeragranineA中手性碳原子的個數(shù)為。

⑺結合上述合成路線和所學知識，設計以甲苯和Ph3P=CHPh為原料合成PhCH=CHPh的

路線(無機試劑任選)。

9.(24-25高三上?上海?階段練習)布洛芬是一種治療關節(jié)炎的藥物。一種合成布洛芬的路

線如圖所示。

(1)化合物A中碳的2Pz軌道形成中心電子的大71鍵。

(2)B中官能團名稱是；C-D的反應類型是0

(3)用“*”標出布洛芬分子中的手性碳原子o

(4)2molE和ImolSOCb反應生成F的化學方程式為。

(5)在B的芳香族同分異構體中，能發(fā)生銀鏡反應且苯環(huán)上有2個取代基的結構有

種(不包括立體異構體)，其中在核磁共振氫譜上有五組峰且峰的面積比為1：1：2：2：6的

結構簡式為o

的路線:

10.(24-25高三上?江蘇無錫?階段練習)烷煌A只可能有三種一氯取代產物B、C和D。C

的結構簡式是(CH3)ZC(CH2C1)CH2cH3。B和D分別丁強堿的醇溶液供熱，都只能得到有

機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。

回

—?①[Ag（NH3）21OT

+

—'@H2O,H

請回答下列問題:

試卷第8頁，共16頁

(1)A的名稱為,H的結構簡式為。

(2)B轉化為F的反應類型為o

⑶寫出F轉化為G的化學方程式：o

(4)寫出D轉化為E的化學方程式：。

(5)F的同分異構體中，能夠經過催化氧化后被銀氨溶液氧化的有種(除F外)。

11.(2024高三下?四川雅安?階段練習)I、請回答下列問題：

(1)將Cu電極、石墨電極用導線連接好后插入Feci3溶液中，負極為(填銅或石墨)，石

墨電極的電極反應式為o

II、A是一種相對分子質量為28的燒，它的產量可以衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水

平。以A為原料可以制備多種重要的有機物，其中部分轉化關系如下圖。據(jù)圖回答問題：

(2)煌A的結構簡式為o

(3)ATB的反應類型為o

(4)D是生活中常見的調味品食醋的主要成分，D的官能團的名稱為。

(5)A->B的化學方程式為o

(6)B-C的化學方程式為0

(7)煌A的加聚反應化學方程式為0

12.(24-25高三上?河北唐山?階段練習)克萊森縮合在有機合成中有著重要的應用，其反應

機理如下：

OOoRQ

II||堿IIIY

RCH2C-OC2H5+RCH2C-OC2HRCH2C-CHC-OC2H5+C2H50H

應用克萊森縮合制備化合物H(U)的合成路線如下所示:

COOC2H5

Cl

OO

()IH

C堿C

II.-C

已知:Ri—C—R2+I

R

3

(1)反應①所需試劑及條件為o

(2)H中含氧官能團的名稱為0

(3)反應②的化學方程式為，E的結構簡式為-

(4)'又是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有種(考慮

立體異構),其中核磁共振氫譜有3組峰、且峰面積之比為4：1：1的結構簡式為o

(5)參照上述合成路線，請設計以乙酸乙酯和、義為原料合成上廣。。。^^的路線

(不超過4步)。

13.(24-25高三上?廣東揭陽?階段練習)化合物viii是某合成藥物的一種中間體，可采用如

下路線合成(部分條件和試劑未標明)：

(1)化合物i的名稱為，化合物ii的分子式為o

(2)化合物ix是化合物1的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，在核磁共振氫譜上只有3組峰,

峰面積之比為6:1:1,寫出符合上述條件的化合物ix的結構簡式(任寫一種)。

試卷第10頁，共16頁

（3）化合物C1CH2cH￡H。為化合物i的同分異構體，根據(jù)C1CH2cH2cH0的結構特征，分析

預測其可能的化學性質，完成下表。

序號反應試劑、條件反應形成的有機物結構簡式反應類型

a——消去反應

b——加成反應

（4）下列說法中不正確的有o

A.化合物vi中，元素電負性由大到小的順序為O>N>C

B.反應⑤過程中，有C-N鍵和H-Br鍵形成

C.化合物iv存在手性碳原子，氧原子采取sp3雜化

D.兄。2屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的0鍵

為含碳原料，利用反應①和②的原理，合成化合物

基于你設計的合成路線，回答下列問題:

①最后一步反應中，環(huán)狀有機反應物為（寫結構簡式）。

②相關步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為（注明反應條件）。

Br

③從c〕出發(fā)，第一步的化學方程式為（注明反應條件）。

14.（24-25高三上?江蘇揚州?階段練習）瑋草酮（H）是一種新型稻田除草劑，其人工合成路線

如下：

H

⑴寫薛草酮分子中的含氧官能團的名稱

FLC、/MgBr

內，再與HCHO發(fā)生

(2)D—E的過程中，D先與Mg反應，生成.反應生

C1

成中間體M,最后水解生成E.

(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:

①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制的Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀；

②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子。

(4)F—G反應中有HC1產生，則X的結構簡式為。

(5)寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖__________

(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

15.(2024高三下?廣東梅州?階段練習)乙烯是重要的有機化工原料，其產量是衡量國家石

油化工水平發(fā)展的標志。以乙烯和淀粉為原料可以實現(xiàn)下列轉化：

Br2/CCl4~-------------------------

-------------------A---------------*HOCH2cH20H

乙烯

「一催［U化Y~劑—②葡萄糖--卜----⑤-r|淀粉------

③濃H2s04CH3CHO

(1)HOCH2CH2OH的官能團的名稱為。

試卷第12頁，共16頁

(2)③的反應類型為；乙烯在催化劑的作用下能反應生成聚乙烯，該反應的反應類

型為。

(3)寫出反應③的化學方程式：。寫出反應⑥的化學方程式：o

(4)上述物質中，能發(fā)生銀鏡反應的物質有(寫名稱，只寫一個就可以)。

(5)乙烯與氫氣反應得到乙烷，下列物質與乙烷互為同系物的有0

a.CH2=CH2b.CH3CH2OHc.HOCH2cH20H

CH

CH—CH—CH—CHI3

d.32|3e.CHs—CH?—C—CHj

CH3I

CH3

其中d的一氯代物有種，寫出其中的任意一種結構簡式：O

16.(24-25高三上?重慶?階段練習)藥物氯氮平可用于治療多種精神類疾病，工業(yè)生產氯氮

平的一種合成路線如圖所示。

Rx催化劑R\xO

已知：R)NH+R3COOR4----?R:N<(R為煌基或H)。

(1)A的化學名稱為o

(2)D中所含官能團名稱為硝基和o

(3)下列說法不正確的是(填序號)。

A.硝化反應的試劑為濃硝酸和濃硫酸

B.化合物B具有兩性

C.從C-E的反應推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

D.G—H的反應類型為加成反應

(4)以C為單體合成聚酰胺類高分子的化學方程式為0

(5)C+D-E的化學方程式為o

(6)含氮化合物I的分子式為C5H13N,I及I的同分異構體共有種(不考慮立體異

構)，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1：6：6的結構簡式為

NO

NH22

(7)以人)和K(人/Cl)為原料，利用上述合成路線中的相關試劑，合成

COOCH3

H

N

另一種治療精神分裂癥的藥物奧氮平()。制備奧氮平的合成路線為

N

(路線中原料、試劑用相應的字母J、K、F表示)

17.(2024高三下?江蘇泰州?期末)月桂烯(=<)是重要的化工原料，廣泛用于香料

行業(yè)。

(1)月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A,A的名稱是

(2)B中含有的官能團的名稱為；

(3)乙酸香葉酯的化學式為；

(4)反應I的反應類型為；

(5)反應H的化學方程式為o

烯煌臭氧化還原水解反應生成?；衔铮?/p>

\/5\/CH,

一定條件下，月桂烯可實現(xiàn)如圖所示轉化(圖中部分產物已略去):

試卷第14頁，共16頁

⑴新制CU(OH)2

_J=/O3/Zn,H2O珥

.分離一：c>D

(W催化劑，△

濃硫酸r(X^2^COOH

(6)C與新制Cu(0H)2反應的化學方程式為0

18.(2024高三下?遼寧鞍山?期中)回答下列問題

(1)大豆黃酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黃酮是一種天然的有效活性成分，具

有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高機體免疫力及影響內分泌系統(tǒng)等多種生物學功

能。

O^/°H

①大豆黃酮的結構簡式如圖所示，它的分子式是o

②一種化合物根據(jù)不同的官能團可以將其劃歸為不同的類別，下列對大豆黃酮的歸類正確的

是(填序號)。

A.醇類B.酚類C.酮類D.醛類E.酯類

(2)①某烷煌的相對分子質量為128,請根據(jù)下面給出的有關信息分析該烷煌的分子結構：若

該烷垃不能由任何一種烯煌與H?加成反應而得到，則該烷燒的系統(tǒng)命名為,該燒一

氯取代物有種。

②分子式為C5H10、核磁共振氫譜中只有一個峰的炫的鍵線式0

(3)某有機化合物A經李比希法測得其分子內C、H、O原子個數(shù)比為4:4:1.現(xiàn)用下列方法

測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一：質譜儀測得A的質譜圖，如圖甲。

方法二：核磁共振儀測得A的核磁共振氫譜有4組峰，其面積之比為122:3,如圖乙。

方法三：利用紅外光譜儀測得A的紅外光譜，如圖丙。

相吸

對

05收

豐強

3

6

度.度

77

.

/%

39

51

1—

.

I0

2

43

65

87

109

0140

0012

801

60

40

3

m/z

甲

乙

透

過

率

/

%

丙

。

問題

下列

回答

。試

代基

個取

有一

上只

苯環(huán)

，且

苯環(huán)

含有

子中

A分

已知：

。

式為

分子

①A的

。

稱為

團名

官能

②其

6頁

共1

頁，

第16

試卷

參考答案:

1.(1)5：1

(2)加成反應

【分析】甲烷在催化劑的作用下可生成乙烯和苯，苯與液澳在澳化鐵的催化作用下發(fā)生取代

反應生成澳苯；乙烯與苯發(fā)生加成反應生成乙苯，乙苯去氫生成苯乙烯，苯乙烯在催化劑條

件下發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，據(jù)此分析回答。

【詳解】(1)乙烯分子的結構簡式為CH2=CH2,共價單鍵為。鍵，共價雙鍵中有一個。鍵、

一個兀鍵，則乙烯分子中e鍵和兀鍵的個數(shù)比為5：1；

(2)反應②為乙烯與苯發(fā)生加成反應生成乙苯，反應類型為加成反應；

(3)

乙烯發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的結構簡式為:

(4)

反應⑤為苯與液澳在澳化鐵的催化作用下生成澳苯和HBr,化學方程式為:

答案第1頁，共36頁

(5)

。

苯與濃硝酸在濃硫酸催化、加熱條件下反應生成NO2，根據(jù)已知信息②③可知,

CH3

N02與一氯甲烷可在A1C13的作用下反應生成

,根據(jù)已知信息①

NO2

可知,中的硝基在Fe/HCl作用下被還原為氨基生成,則合成

2.(1)羥基和炭基丙烯酸乙酯

(2)加成反應

(3)2

答案第2頁，共36頁

【分析】A與B發(fā)生加成反應生成C,C發(fā)生水解反應，在酸化得到D,D與乙醇發(fā)生加成

反應、取代反應生成E,E在乙醇鈉溶液作用下脫去乙醇成環(huán)生成F,F在堿性條件下發(fā)生

水解反應，再酸化得到G,G在堿性、加熱條件下反應生成H。

【詳解】(1)由H的結構簡式可知，H中官能團的名稱為羥基和鏢基；由B的結構簡式可

知，B的名稱是丙烯酸乙酯；

(2)由分析可知，A與B發(fā)生加成反應生成C；

⑶

1個F分子中含2個手性碳原子，如圖所示:

(4)

COOH

由分析可知,D與乙醇發(fā)生加成反應、取代反應生成E,化學方程式為:

COOH

EtO

H+COOEt

+4EtOH^3H2O+EtQ

COOEt

(5)

G的同分異構體中含六元環(huán)，環(huán)上含2個取代基，Imol有機物與足量銀氨溶液反應，最多

生成4moiAg,說明含有2mol-CHO,則符合要求的同分異構體有:

CHO

答案第3頁，共36頁

CHO

共3種；其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1:122的結構

簡式為

(6)

以2,4-二澳戊烷、丙烯酸甲酯為原料合成有機物

2,4-二澳戊烷在氫氧化鈉水溶液、

加熱條件下反應生成與丙烯酸乙酯反應生成

COOEtCOOEt

分兩步反應生成

COOEtCOOEt

則合成路線為:

3.(1)醛基、羥基

(2)氧化反應

答案第4頁，共36頁

(3)sp2、sp3

(6)

【分析】

A與o在對甲基苯磺酸作用下反應生成B,B和C2H5MgBr反應，再酸化得到C,

C被氧化生成D,D發(fā)生過取代反應生成E,結構簡式:，E發(fā)生水

解反應再酸化得到Fo

【詳解】(1)A中含官能團：醛基和羥基；

(2)反應C―D,羥基被氧化為醛基，反應類型為氧化反應；

(3)D中碳原子的成鍵方式有單鍵和雙鍵，則其雜化類型有sp2雜化和sp3雜化;

(4)

的同分異構體滿足：①分子中有四種不同化學環(huán)境的氫，說明結構對稱;

②與FeCL溶液能發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，且Imol該物質最多能與3molNaOH反應,

OOCH

說明含酯基，其水解后可形成較基和酚羥基，則符合要求的結構簡式:

0H

答案第5頁，共36頁

OOCH

或

(5)

根據(jù)分析可知，E結構簡式:

(6)

OHHO