常見的有機(jī)化合物

常見的有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、分類與命名

考點(diǎn)一有機(jī)物的分類

【例1】北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,

下列關(guān)于該分子說法正確的是

A.含有碳碳雙鍵、羥基、默基、竣基乂JL

B.含有苯環(huán)、羥基、段基、竣基OQS^OOH

C.含有羥基、鑲基、陵基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、埃基

解析從圖中可以分析，該有機(jī)物分子中有三個碳碳雙鍵、一個?；?、一個醇羥基、一個股基

考點(diǎn)二有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

【例2】3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）

A.3種B.4種C.5種D.6種

解析根據(jù)3?甲基戊烷的碳架分析，可知1和5,2和4上的H是對稱的，加上3位上的氫和3位甲基上的氫,

不難得到3.甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4種

【例3】分子式為CsHuCl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）

A.6種B.7種C.8種D.9種

解析CsHnCl屬于氯代任，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1一氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊

烷；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2.甲基-1-氯丁烷、2-

甲基-2-氯丁烷、3■甲基?2■氯丁烷和3?甲基氯丁烷；若主鏈有3個碳原子，此時該烷燒有4個相同的甲基，因

此氯原子只能有一種位置，即2,3■二甲基/.丙烷.綜上所敘分子式為CsHuCl的同分異構(gòu)體共有8種

考點(diǎn)三簡單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

【例4】下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有

A.乙烷B.甲苯C.氨苯D.四氯乙烯

解析A選項(xiàng)沒有常說的平面結(jié)構(gòu)，B選項(xiàng)中甲基有四面體空間結(jié)構(gòu)，C選項(xiàng)氨原子代替苯中1個氫原子的位

第1頁共32頁

置仍共平面，D選項(xiàng)氯原子代替乙烯中氫原子的位置仍共平面

考點(diǎn)四有機(jī)物的命名

【例5】下列有機(jī)物命名正確的是

5CH3

H3C-<rA-CH3HjC-C-Cl

A.~f1,3,4-三甲苯B.CH32-甲基2氯丙烷

CH3—CH2-CH-OHCH3-CH-GCH

C.&32-甲基-1-丙醇D.CH?2-甲基-3-丁煥

解析此題考查了有機(jī)物的命名知識，有機(jī)物命名時，應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則，故應(yīng)命名為：1,2,4-三甲苯,

A錯；有機(jī)物命名時，編號的只有C原子，放應(yīng)命名為：1?甲基“一丙醇，C錯；塊類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離三鍵近

的一端編號，故應(yīng)命名為：3?甲基丁塊，D錯

【隨堂練習(xí)】

1.樟腦是一種重要的酮，其結(jié)構(gòu)如圖所示，它不僅是一種家用殺蟲劑，而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,

下列有關(guān)樟腦的說法正確的是

A.樟腦是一種無機(jī)物B.樟腦是一種有機(jī)物

C.樟腦是一種芳香化合物D.樟腦是一種脂環(huán)化合物

2.『月桂烯的結(jié)構(gòu)為身，一分子該物質(zhì)與兩分子澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有

A.2種B.3種C.4種D.6種

3.下列物質(zhì)中，屬于酚類的是

4.下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法不正確的是

A.乙烯和苯都能與溟水反應(yīng)B.乙酸和油脂都能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

C.糖類和蛋白質(zhì)都是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)D.乙烯和甲烷可用酸性高缽酸鉀溶液鑒別

5.下列關(guān)于同分異構(gòu)體種類說法正確的是

A.分子式為C4H8。，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物4種

第2頁共32頁

B.分子式為C5H12的烷短的同分異構(gòu)體中一溟代物有可能只有1種

C.分子式為C4H10O的醇類同分異構(gòu)體有5種

D.C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體有7種

6.下列有機(jī)物實(shí)際存在且命名正確的是

A.2,2一二甲基丁烷B.2一甲基一5一乙基一1一己烷

C.3一甲基一2一丁烯D.3,3一二甲基一2一戊烯

7.最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構(gòu)體的是

A.辛烯和3-甲基-1-丁烯B.苯和乙烘

C.1-氯丙烷和2-氯丙烷D.甲基環(huán)己烷和己塊

8.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是

A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵

C.具有六個碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同

D.五個碳原子最多只能形成四個碳碳單鍵

9.下列各化合物的命名正確的是

A.CH2-CH—CH-CH21,3-二丁烯

B.CH3—CH2—CH—CH33-丁醇

I

OH

H

c./Y人°甲基苯酚

V

CH3

D.CH3—CH—CH32-甲基丁烷

I

CH2—CH3

10.從有機(jī)物的分類來看，下列反應(yīng)中的X屬于

CH=CH2-￡CH2CH3T-ECH2CH^

o

nX+/iNNH——“NNHI

C

X/X/I

CH

-1

A.醇B.烷燃C.烯煌D.酯

11.已知iii+人V,如果要合成YsY,所用的原始原料可以是

A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁煥B.1,3-戊二烯和2-丁快

C.2,3.二甲基-1,3-戊二烯和乙烘D.2,3-二甲基3-丁二烯和丙塊

第3頁共32頁

第二節(jié)化石原料和重要的燃

考點(diǎn)一烷煌烯煌炊煌芳香煌的物埋性質(zhì)

【例1】下列化合物中，在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是

A.甲醇B.乙煥C.丙烯D.丁烷

解析本題非常簡單，屬于識記類考查，其中甲醇為液態(tài)為常識性的知識

考點(diǎn)二烷燒的性質(zhì)

[例2]2008年北京奧運(yùn)會“祥云”火炬的燃料的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述中不正確的是

A.分子中碳原子不在一條直線上

B.光照下能夠發(fā)生取代反應(yīng)

C.比丁烷更易液化

D.是石油分儲的一種產(chǎn)品

解析烷燒分子結(jié)構(gòu)，是以每個碳為中心的四面體結(jié)構(gòu)，多碳烷燒的碳鏈?zhǔn)卿忼X型的，碳原子不在一條直線上;

烷燃的特征反應(yīng)是在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；石油分饋所獲碳原子在1—4之間的烷燒混合物叫石油氣，更進(jìn)

一步分離石油氣可獲得丙烷，烷嫌隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多，狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)、固態(tài)變化，組成和結(jié)構(gòu)相似的

物質(zhì)，隨分子量的增大，分子間作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化

考點(diǎn)三烯煌快煌芳香煌等不飽和煌的性質(zhì)

【例3】下列物質(zhì)中，能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溟水褪色，又能使酸性KMnO」溶液褪色的是

?SO2②CHaCH,CH=CH?③M

A.①②③B.C.①③D.?@

解析濱水既具有氧化性，又能與不飽和有機(jī)化合物發(fā)生加成；酸性高鋅酸餌溶液具有強(qiáng)氧化性，既能與有機(jī)

物反應(yīng)，也能和無機(jī)物反應(yīng)；SO2具有還原性，能把強(qiáng)氧化劑B「2及KMnO4還原而使其溶液褪色；

CH3—CH2—CH=CH2中有雙鍵，遇Bn能發(fā)生加成反應(yīng),遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使濱水及酸性KMnO4

溶液退色；苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnCh溶液氧化

【例4】下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是

A.乙酸分子中含有粉基，可與NaHCQ溶液反應(yīng)生成CO?

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解

第4頁共32頁

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵

解析乙酸屬于一元核酸，酸性強(qiáng)于碳酸的，所以可與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2,A正確；油脂是高級脂肪

酸的甘油酯，屬于酯類，但不屬于高分子化合物，選項(xiàng)B不正確；甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，以及苯和硝

酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加

成反應(yīng)，從而使之褪色

考點(diǎn)四石油煤等綜合應(yīng)用方法的比較

【例5】下列關(guān)于有機(jī)物的正確說法是

A.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)

B.石油干鐳可得到汽油、煤油等

C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

D.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成

解析乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)；石油分儲可得汽油和煤油屬于物理變化過

程，干餡是指隔絕空氣加強(qiáng)熱，屬于化學(xué)變化.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質(zhì)完全水解生成氨基

酸，兩者的產(chǎn)物不可能是同分異構(gòu)體；乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)后均生成醇，前者生成

乙醇，后者生成甘油

考點(diǎn)五煌燃燒規(guī)律的總結(jié)

[例6]25℃和lOlkPa時，乙烷、乙煥和丙烯組成的混合燒32mL,與過量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，

恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng)，氣體總體積縮小了72mL,原混合徑中乙煥的體積分?jǐn)?shù)為

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

解析4CnHm+(4n+m)O2—-*-4nCO2+2mH2O△V

44n+m4n4+m

3272

解得m=5,即氫原子的平均值是5,由于乙烷和丙烯均含有6個氫原子，利用十字交叉法可計算出乙快的體

積分?jǐn)?shù)，乙烷C2H6、丙烯C3H6共占?xì)怏w總體積的3/4,乙塊C2H2占?xì)怏w總體積的1/4

第5頁共32頁

【隨堂練習(xí)】

1.下列說法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子

2.既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是

A.通過足量的氫氧化鈉溶液B.通過足量的溟水

C.通過足量的酸性高鎰酸鉀溶液D.通過足量的濃鹽酸

3.下列敘述錯誤的是

A.用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醛B.用高缽酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3-乙烯

C.用水可區(qū)分苯和濱苯D.用新制的銀氨溶液可區(qū)分卬酸甲酯和乙醛

4.有機(jī)化合物有不同的分類方法，下列說法正確的是

①從組成元素分：短、燒的衍生物②從分子中碳骨架形狀分：鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物

③從它能團(tuán)分：烯夕仝、醇、竣酸、酯等

A.??B.①②C.①?@D.②③

5.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別AF+、Mg2+和Ag+

B.用Ba(NCh)2溶液鑒別。一、SCV一和CCh?一

C.用核磁共振氫譜鑒別1—澳丙烷和2—溟丙烷

D.用酸性高錦酸鉀溶液鑒別CH3CH=CHCH2OH和CH3cH2cH2cHO

6.北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S一誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,

下列關(guān)于該分子說法正確的是

。段、

A.分子式為CI5H2()04

B.該物質(zhì)能發(fā)生加成、消去、酯化、水解、氧化反應(yīng)

C.Imol該分子最多可以消耗5molH2

D.該分子中所有碳原子可能共平面

7.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)流程如下，下列說法正確的是

第6頁共32頁

H.COC(X)H

V.ILCO

H(Y0—CHO

-CH-CHC(X)IIll()+CO：t

?MtC(M)H

丙二改M鈍酸

A.可用酸性KMnCh溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2cO3、NaOH溶液反應(yīng)

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類共有2種

8.某苯的同系物的蒸氣完全燃燒時，需要同條件下12倍于其體積的氧氣，則該有機(jī)物是

A.CsHioB.C9H12C.C9H14D.CioHs

9.已知：CH3cH2cH2cH3(g)+6.5O2(g)->4co2信)+5比0⑴+2878kJ；(CH3)2CHCH3(g)+6.5O2(g)->4CO2(g)

+5H2O(l)4-2869kJ,下列說法正確的是

A.正丁烷分子儲存的能量大于異丁烷分子

B.F丁烷的穩(wěn)定性大干異丁烷

C.異丁烷轉(zhuǎn)化為正丁烷的過程是一個放熱過程

D.異丁烷分子中的碳?xì)滏I比正丁烷的多

8

10.已知分子式為Cl2H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH.,A苯環(huán)上的二溟代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A

苯環(huán)上的四漠代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

A.9種B.10種C.11種D.12種

11.近期我國冀東渤海灣發(fā)現(xiàn)儲最達(dá)10億噸的大型油田，下列關(guān)于石油的說法正確的是

A.石油屬于可再生礦物能源B.石油主要含有碳、氫兩種元素

C.石油的裂化是物理變化D.石油分儲的各儲分均是純凈物

12.1002時，兩種燃蒸氣組成的混合氣體完全燃燒后所得CO?和H?O的物質(zhì)的量隨混合燃的總物質(zhì)的量變化如

圖所示，則下列對該混合煌組成的判斷正確的是

氣

體

物

質(zhì)

的

量

mo

混合短的物質(zhì)的殳(mol)

A.一定含有甲烷B.一定含有乙烯C.一定含有苯D.一定不含乙烯

13.下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使KMnO4酸性溶液褪色的是

A.乙烷B.乙醇C.丙烯D.苯

第7頁共32頁

14.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,A氫化后得到2■?甲基丙烷,

完成下列填空：

（I）A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式（以反應(yīng)方程式表示）

（2）A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H的物質(zhì)B,其一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱，寫出B的

結(jié)構(gòu)簡式_________________________

（3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象

A通入溟水：_________________________________________________________

A通入沮的四氯化碳溶液：一

（4）烯蜂和NBS作用，烯燃中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被濱原子取代。分子式為C4H8的炫和NBS

作用，得到的一濱代烯燃有種

第8頁共32頁

第三節(jié)鹵代燃和重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

考點(diǎn)一囪代煌的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)

【例1】下圖表示4-澳環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是

W

①[酸性KM11O4溶液

HBrHZO/H1

?②X

③]NaOH乙醇溶液共熱

Y?

A.@@B.@@C.@@D.①②

解析易知發(fā)生四個反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)，故B項(xiàng)正確

考點(diǎn)二鹵代燃中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

【例2】要檢驗(yàn)?zāi)忱艘彝橹械难菰?，正確的實(shí)驗(yàn)方法是

A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色演出現(xiàn)

B.滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

解析要檢驗(yàn)樣品是否含有漠元素，應(yīng)將樣品中的漠原子轉(zhuǎn)化為Br,再通過Br的特征反應(yīng)來檢驗(yàn)濱元素的

存在

【例】該有機(jī)物能發(fā)生

3CH3—CH=CH—CL

①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溟水褪色⑤使酸性KMnCh溶液褪色

⑥與溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)

AgNO3

第9頁共32頁

A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生

C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生

解析物質(zhì)屬于鹵代烯燒，因此能發(fā)生雙犍和囪代煌所能發(fā)生的反應(yīng)，但由于氯原子與碳原子是以共價鍵結(jié)合,

不是自由移動的CL,故不可直接與AgNCh溶液反應(yīng)，只有堿性水解之后再酸化才可與AgNCh溶液反應(yīng)，產(chǎn)生

白色沉淀

考點(diǎn)三鹵代燃在有機(jī)合成中的作用

【例4】有機(jī)反應(yīng)中，相同反應(yīng)物在不同條件下可得到不同的主產(chǎn)物，R代表慌基，副產(chǎn)物均已略去

BrH

HBr

R-CH-CH,

適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

—

RCH=CH:

HBr.過乳化物、

R-CH-CH：

適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

HBr

濃NaOH

BrH乙靜溶液,大RCH-CH-CH,

RCH-CH-CH,-

稀

NaOHR-CH-CH-CH.

水溶液2

OH

請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意寫明反應(yīng)條件

(1)由CH3cH2cH2cH?Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3cH2cHBrC%

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2cH20H

解析不對稱烯嫌與HX加成時，氫原子加在含H較多的C=C鍵碳上，當(dāng)有過氧化物存在時則加在H較少

的C=C鍵碳上；而鹵代燃在烯NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，在濃NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯

答案：

3

(1)CHaCH2cH2cH?Br*N%>CH(H2cH=飆CH3CH2CH=CH2■理匚>CH<H2CHBr-CH3

乙醇溶液公適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

(2)(CH3)2CHCH=CH2.—過氧化物)(CHRCHCH2cHzBr

適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

(CH3)2CHCH2cH2Br黑曹》(CH3”CHCH2cH20H

考點(diǎn)四重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

【例5】下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是

@CH3CH=CH2+Br2-^CH3CHBrCH2Br

②CH3cH20HCH2=CH2+H2O

③CH3coOH+CH3cH20HCH3coecH2cH3+H2O

第10頁共32頁

④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②?

解析①屬于烯嫌的加成反應(yīng)；②屬于乙醇的消去反應(yīng)；③屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；④屬于

苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)

【隨堂練習(xí)】

1.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物只有一種的是

B6i

A.CH—C—CHC1

3I2

CH3

C.CHCID.CH3—CH—CH—CH

3I23

Br

2.氯乙烷與NaOH水溶液共熱時，氯乙烷口斷裂的化學(xué)鍵是

A.C—CB.C—CkC—HC.C—HD.C—Cl

3.濱乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2cH3cH2Br+2Na—CH3cH2cH2cH3+2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可

以與鈉合成環(huán)丁烷的是

A.CH3BrB.CH2B1CH2cH2cH?Br

C.CHaBrCHaBrD.CH3cH2cH2cH?Br

CHS—CH—C-CH—CHO

4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3Cl,該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是

A.取代反應(yīng)B.酯化反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

5.由2.氯丙烷制取少量的1,2.丙二醉時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)？

A.消去一加成一水解B.加成一消去一取代

C.取代一消去T加成D.消去一加成一消去

6.按路線制聚氯乙烯，不發(fā)生的反

應(yīng)類嗨曲旦CH2=CH2—CH2CI-CHjCI—?CH2=CHCI-^i--^CH2-CH^-

A.加成反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.取代反應(yīng)D.加聚良應(yīng)

7.綠色化學(xué)的一個原則是“原子經(jīng)濟(jì)”，最理想的“原子經(jīng)濟(jì)”是全部反應(yīng)物的原子嵌入期望的產(chǎn)物中，下列反應(yīng)

類型中，“原子經(jīng)濟(jì)”程度較低的是

A.化合反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.加聚反應(yīng)

8.某學(xué)生將1—氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNCh溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其

主要原因是

第11頁共32頁

A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再加入AgN03

C.加AgNCh溶液前未用稀HNO3酸化D.反應(yīng)后的溶液中不存在

9.根據(jù)卜面的反應(yīng)路線及所給信息填空.

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是名稱是

（2）①的反應(yīng)類型是②的反應(yīng)類型是

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_______________________________________________________

10.現(xiàn)以氯苯制取1,2,3,4-四氯環(huán)己烷，即

C1

（1）從左至右依次填寫每步反應(yīng)所屬反應(yīng)類型（A.取代反應(yīng)；B.加成反應(yīng)；C.消去反應(yīng)；D.加聚反應(yīng)）

（2）寫出A―B所需的試劑和條件：_________________________________

（3）試寫出。的所有反應(yīng)的化學(xué)方程式

11.在Br與NaOH的醇溶液共熱一段時間后，要證明Br已發(fā)生反應(yīng)，甲、乙、丙三名學(xué)生分別選用了不同

的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的

請寫出這三組不同的試劑名稱和每種試劑的作用.

（1）第一組試劑名稱，作用________________________________________________

（2）第二組試劑名稱,作用________________________________________________

（3）第三組試劑名稱,作用________________________________________________

第四節(jié)醇和酚

第12頁共32頁

考點(diǎn)一醇氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)及醇的性質(zhì)

【例1】B—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番麻等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素Al

H3CCHjCHjH3CCHJCH3H3CCH3CHJCHJ

六||-CHYH!>0六jpCH<HiHCHO—/

￡?繁羅蘭第中間體X維生素A】

下列說法正確的是

A.|3—紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.Imol中間體X最多能與2m0IH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.維生素Ai易溶于NaOH溶液

D.。一紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體

解析『紫羅蘭酮中含有還原性基團(tuán)碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色；Imol中間體X含2moi碳碳雙

鍵和imol醛基，最多能與3m01氏發(fā)生加成反應(yīng)；維生素A1以煌基為主體，水溶性羥基所占的比例比較小，所

以難于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液；『紫羅蘭酮比中間體X少一個碳原子，兩者不可能互為同分異

構(gòu)體

考點(diǎn)二酚的性質(zhì)

【例2】下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

解析乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醉可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，

可以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃浜水，苯不和濱水反應(yīng)、苯酚和濃濱水生成白色沉淀、己烯和澳水

加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以

選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時生成紅色沉

淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D

【例3］中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是

A.M的相對分子質(zhì)量是180

B.1molM最多能與2molBr?發(fā)生反應(yīng)

第13頁共32頁

C.M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4

D.1molM與足量NaHCQ反應(yīng)能生成2molCO2

解析M的分子式為C9O4H6，具相對分子質(zhì)量是178；1molM最多能與3moiBn發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥垠臨位

可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成；酚羥基可以消耗2moiNaOH,酯基水解也消耗ImolNaOH,水解又

生成Imol酚羥基還要消耗ImolNaOH所以共計消耗4molNaOH：酚羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)

考點(diǎn)三脂肪醇芳香醇酚中羥基的性質(zhì)比較

[例4]NM—3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：

NM-3D-S8

關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是

A.都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同

B.都能與溟水反應(yīng)，原因不完全相同

C.都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同

D.遇FeCb溶液都顯色，原因相同

解析由結(jié)構(gòu)簡式可以看出NM-3中含有酯基、酚羥基、錢基、碳碳雙鍵和酸鍵，而D-58含有酚羥基、談基、

醇羥基和酸鍵，酯基、酚羥基和毅基均與NaOH溶液反應(yīng)，但前者屬于水解反應(yīng)，后兩者屬于中和反應(yīng)；酚羥

基和碳碳雙鍵均與澳水反應(yīng)，前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)；NM-3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，

D-58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳，沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)；二者都含有酚羥基遇FeCb溶液都

顯紫色

考點(diǎn)四醇、酚、頻酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

【例5】莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，糅酸存在于蘋果、生石榴等植物中，下列關(guān)于這兩種有

機(jī)化合物的說法正確的是

第14頁共32頁

A.兩種酸都能與溪水反應(yīng)

B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色

C.鞍酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵

D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同

解析莽草酸分子中含有碳碳雙鍵，而糅酸中含有酚羥基，二者都能與溪水反應(yīng)，A項(xiàng)正確；莽草酸分子中不

含苯環(huán)，不能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)帶；糅酸分子中不含有單個的碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯；兩物質(zhì)中與Na反

應(yīng)的官能團(tuán)為竣基（一COOH）和羥基（一0H）,因其與Na反應(yīng)的總個數(shù)相同，則產(chǎn)生H2的量相同

【例6】食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下:

OHOCHzCOOHOCHiCOOCH2CH=CH2

CICH2COOHrf%CHz=CHCH20H

茶醞采氧7，酸菠蘿酯

下列敘述錯誤的是

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCb溶液檢驗(yàn)

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnCh溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用濱水檢驗(yàn)

解析A中利用苯酚的顯色反應(yīng)檢驗(yàn)無干擾，正確；B中苯酚和菠蘿酯中碳碳雙鍵均可以被酸性KMnO4溶液

氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的竣基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)；D項(xiàng)中步驟（2）產(chǎn)物也含碳

碳雙鍵能使溟水褪色，故錯誤

【隨堂練習(xí)】

1.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因.交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的KzCnO?酸性水溶液

遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色cl,下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是

第15頁共32頁

①乙醇沸點(diǎn)低②乙S?密度比水小③乙醇有還原性④乙醇是燃的含氧化合物

A.②④B.②③C.@@D.①④

2.既能使溪水褪色又能跟金屬鈉反應(yīng)，還可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)是

A.CH2=CH-COOHB.CH2=CH-CHOC.CH2=CH-CH2OHD.CH3-0-CH0

3.有機(jī)物@CH2OH(CHOH)4CHO>②CH3cH2cH2OH、?CH2=CH—CH2OH.?CH2=CH—COOCH3s

⑤CH2=CHY00H中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是

A.③⑤B.①?⑤C.②④D.①③

4.齊齊哈爾第二制藥廠有限公司在生產(chǎn)亮菌甲素注射液時，曾經(jīng)違法使用危及人體腎功能的二甘醇代替丙二醇

作為藥用輔料，這就是震驚全國的齊二藥假藥案，二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的

結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH(OH)CH2OH,下列有關(guān)丙二醇的說法中不正確的是

A.丙二醇可發(fā)生消去反應(yīng)B.丙二靜和乙二醇互為同系物

C.丙二醇可發(fā)生取代反應(yīng)D.丙二醇和二甘醇均僅屬醇類

5.以下結(jié)構(gòu)簡式表示一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)于它的性質(zhì)的敘述，不正確的是:

A.它有酸性，能與純堿溶液反應(yīng)

B.可以水解、水解產(chǎn)物只有一種

C.Imol該有機(jī)物最多能和7moiNaOH反應(yīng)

D.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)

6.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下圖所示，對乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說明不正確的是

A.與金屬鈉作用時，鍵①斷裂

B.與氧氣反應(yīng)發(fā)生燃燒時，鍵①②③④和⑤斷裂

C.和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂

D.在銅催化下和氧氣反應(yīng)時，鍵①和④斷裂

7.某些芳香族化合物的分子式均為C7H80,其中與FeCh溶液混合后，顯紫色和不顯紫色的種類分別為

A.2種和1種B.2種和3種C.3種和2種D.3種和1種

HO-^Oy-CH2CH=CH2

8.丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是O-CHa,丁香油酚不具有的性質(zhì)是

A.與金屬鈉反應(yīng)B.與NaOH溶液反應(yīng)

C.與Na2c。3反應(yīng)放出CO2D.能發(fā)生加聚反應(yīng)

9.葩類物質(zhì)中有許多都已被用于香料工業(yè)，常見的有如下幾種結(jié)構(gòu)(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)

第16頁共32頁

CH,

CHO

CH—CH2—CHO

產(chǎn)

CH2—CH=C(CH3)2

關(guān)于上述四種香料，下列說法正確的是

A.②和③均屬于烯燃類B.④是②的氧化產(chǎn)物

C.③和④均能發(fā)生消去、酯化反應(yīng)D.①和③互為同分異構(gòu)體

10.茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑，其中沒食子兒茶素

EGC的結(jié)構(gòu)如下圖所示，關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是

A.易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)

B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)

C.分子中所有的原子共面

D.遇FeCb溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)

11.下列有機(jī)物

CH3

產(chǎn)3CH5-€OH

A.CH3OHB.CH3CH2OHC.CII3-CIICU2cli3D.CH3—CH-CH2OHE.CH.

其中能被氧化成醛的有,不能被催化氧化的有,可發(fā)生消去反應(yīng)的有

12.A是一種酯，分子式是Ci4Hl2。2,A可以由醇B跟陵酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到，A不能使溟的四氯化

碳溶液褪色，氧化B可得到C

(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

A；B；C

(2)寫H；B可以跟NaOH溶液反應(yīng)的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

第五節(jié)醛、陵酸和酯

考點(diǎn)一醛的性質(zhì)與應(yīng)用

第17頁共32頁

【例1】卜.列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別A盧、Mg2+和Ag+

2

B.用Ba(N0s)2溶液鑒別C「、SO4和832

C.用核磁共振氫譜鑒別1-濱丙烷和2-7臭丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鑒另ljCH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cHO

解析A13+和Mg2+與氨水反應(yīng)都只生成沉淀，不溶解，無法鑒別：SCV-和COF與Ba(NO3)2反應(yīng)都生成白色沉

淀，無法鑒別；1?濱丙烷有三種等效氫，其核磁共振譜有三個峰，而2.澳丙烷有兩種等效氫原子，其核磁共振譜

有兩個峰，故可鑒別；碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnCh溶液都退色，故無法鑒別

【例2】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列關(guān)于茉莉醛的敘述正確的是

^^^C=CH—CHO

CH2(CH2)3CH3

A.茉莉醛與苯甲醛互為同系物

B.茉莉醛分子中最多有10個原子位于同一平面

C.茉莉醛能被酸性高橘酸鉀溶液、浪水等多種氧化劑氧化

D.在一定條件下，1mol茉莉醛最多能與4moi氫氣加成

解析茉莉醛分子中含有碳碳雙鍵，所以不是苯甲醛的同系物；僅苯環(huán)結(jié)構(gòu)，就至少有12個原子共平面；茉

莉醛分子中含碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4氧化，含醛基能被澳水氧化，也能被KMnCh氧化；Imol茉莉醛中含

有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵和1mol醛基，故最多可與5mol氫氣加成

考點(diǎn)二用酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【例3)核黃素又稱為維生素B2,可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞，核黃素分子的結(jié)

構(gòu)如下圖，已知：老-3,有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是

A.該化合物的分子式為G7H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有C02生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有N%生成

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)g

解析分子式的書寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法，檢連瞿氫的個數(shù)應(yīng)為20；酸性水解

是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2,同樣加堿伏產(chǎn)O煙其有很多羥基，可以發(fā)生酯

化反應(yīng)

第18頁共32頁

CI7H35COOCH2

CI7HS3COOCH

【例4】某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為Cl5H3iCOotH2,關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是

A.一定條件卜與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯

C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分

D.與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種

解析從其結(jié)構(gòu)簡式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應(yīng)的高級脂肪酸各部相同，因此選項(xiàng)A、B均不正確,

而選項(xiàng)C正確；與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種

考點(diǎn)三煌的衍生物之間的關(guān)系

【例5】從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式Ci6H：Q

能使BnCC14退色

或a防口公，田卜爪天工

能在稀H2s04中水解

第19頁共32頁

③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

A,苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.能與浪的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D.遇氟化鐵溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為

解析（1）很明顯甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基OH；

（2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng)；

C1

-CHCH2CH,OH/CHCHjCHO

OCl催化氧化生成Y為、一夕；Y在強(qiáng)氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)

（3）（DC的結(jié)構(gòu)簡式為＜CD-C%一°H,不能與碳酸鈉反應(yīng)

O

jl

②F通過E縮聚反應(yīng)生成七IHZ-CK

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與旗的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明含有不飽和雙犍；遇氯化鐵溶液顯

示特征顏色，屬于酚，綜合一下可以寫出D的結(jié)構(gòu)簡式

0H

③CH-CH,（或其它合理存案）

CHO

④丙是C和D通過酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物，有上面得出C和D的結(jié)構(gòu)簡式，得到丙

【隨堂練習(xí)】

1.下列說法錯誤的是

A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分

B.乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高

C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)

2.化合物A是一種新型殺蟲劑的主要成分，下列關(guān)于化合物A的說法正確的是

A.與FeCb溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色HO3c

\\/CHO

B.能發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.分子中最多有5個碳原子共平面

D.與氫氣完全加成時的物質(zhì)的量之比為1：1

3.下列說法中，正確的是

A.醛類既能被氧化為按酸，又能被還原為醇

第20頁共32頁

B.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛

C.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

D.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等

4.下述實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是

編號實(shí)驗(yàn)內(nèi)容