2025版高一化學(xué)必修第二冊（含不定項(xiàng)選擇）第七章 第三節(jié) 第2課時(shí) 乙酸 官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類

第2課時(shí)乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類課標(biāo)定向目標(biāo)定位1.認(rèn)識(shí)乙酸中的官能團(tuán),認(rèn)識(shí)乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán),了解有機(jī)化合物的分類。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)厘清重點(diǎn)掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。掌握酯化反應(yīng)的原理、實(shí)質(zhì)和實(shí)驗(yàn)操作突破難點(diǎn)深入理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一基本規(guī)律。根據(jù)乙酸在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用,進(jìn)一步認(rèn)識(shí)“結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途”之間的關(guān)系學(xué)習(xí)任務(wù)一:乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)·導(dǎo)學(xué)[引入]燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。這是為什么呢?一、乙酸的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)空間填充模型C2H4O2CH3COOH羧基:—COOH二、乙酸的物理性質(zhì)俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水和乙醇易揮發(fā)[注意]當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí),無水乙酸會(huì)凝結(jié)成冰一樣的晶體,因此乙酸又稱為冰醋酸。[思考]“冰”“干冰”“冰醋酸”成分各是什么?提示:“冰”是指固態(tài)的水;“干冰”是指固態(tài)的二氧化碳;“冰醋酸”是指純凈的乙酸,不一定是固態(tài)乙酸。三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1.酸性乙酸是一種常見的有機(jī)酸,且其酸性強(qiáng)于碳酸,其電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+,具有酸的通性:[注意]所有醋酸鹽均可溶,醋酸鉛可溶但是難電離,是弱電解質(zhì)。[思考]水垢的主要成分為碳酸鈣,食醋除水垢的原理是什么?請寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:食醋中含有3%~5%的乙酸,利用醋酸的酸性除去水垢。發(fā)生的反應(yīng)為2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。2.酯化反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)裝置:(2)實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象及結(jié)論實(shí)驗(yàn)操作在試管里先加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢地加入2mL濃硫酸和2mL乙酸,加入幾片碎瓷片,并按如圖所示連接裝置,用酒精燈小心均勻加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明的油狀液體產(chǎn)生;可以聞到香味實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸和乙醇在濃硫酸催化作用下加熱,可生成乙酸乙酯化學(xué)方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O[思考]導(dǎo)管為什么不插入液面下?提示:乙醇、乙酸均易溶于水,易發(fā)生倒吸。(3)反應(yīng)原理酯化反應(yīng)取代反應(yīng)+H—O—C2H5酯化反應(yīng):酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。[思考]乙醇和乙酸反應(yīng)形成乙酸乙酯時(shí)的斷鍵方式是什么?提示:通過同位素原子示蹤法可以獲得反應(yīng)的信息如下:++H2O。故斷鍵方式為酸脫羥基,醇脫氫。[思考]若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,則乙醇與過量乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有幾種?提示:3種。根據(jù)酯化反應(yīng)的原理:酸脫羥基醇脫氫,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:在反應(yīng)物乙酸、生成物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。四、酯酯類物質(zhì)一般難溶于水,密度比水小,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。酯的命名取決于生成該酯的酸和醇。乙酸乙酯會(huì)與水發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸和乙醇,是酯化反應(yīng)的逆過程。判對錯(cuò)·通教材判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,醋酸是一種無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。 (×)提示:醋酸的熔點(diǎn)為16.6℃,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,醋酸為無色晶體。(2)在酯化反應(yīng)中,只要乙醇過量,可以把乙酸完全反應(yīng)生成乙酸乙酯。 (×)提示:酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),乙酸不能完全轉(zhuǎn)化生成乙酸乙酯。(3)酯化反應(yīng)一定為取代反應(yīng)。 (√)提示:酯化反應(yīng)符合取代反應(yīng)特點(diǎn)。(4)乙醇和乙酸均可以與Na反應(yīng)放出氫氣,因此含有相同的官能團(tuán)。 (×)提示:乙醇官能團(tuán)為羥基,乙酸官能團(tuán)為羧基。核心要點(diǎn)·歸納1.乙酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)2.乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較物質(zhì)乙醇水碳酸乙酸酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH3.酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)(1)試劑的加入順序:先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入乙酸。(2)導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中,防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)碎瓷片的作用:防暴沸。(4)濃硫酸的作用:①催化劑——加快反應(yīng)速率。②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用:①降低乙酸乙酯的溶解度。②與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)。③溶解揮發(fā)出來的乙醇。④增大水層密度,便于分層。(6)長導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝氣體。(7)酯的分離:采用分液法分離試管中的液體混合物,所得上層液體為乙酸乙酯。微點(diǎn)撥·拓教材酯可以發(fā)生取代反應(yīng),即酯化反應(yīng)的逆過程,與水反應(yīng)生成酸和醇,也稱水解反應(yīng)。乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇,在堿性條件下生成乙酸鹽和乙醇。學(xué)力診斷·測評1.下列關(guān)于乙酸的說法正確的是 ()①乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液能導(dǎo)電②無水乙酸又稱為冰醋酸,它是純凈物③乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以它不是一元酸④乙酸是一種重要的有機(jī)酸,常溫下乙酸是有刺激性氣味的液體⑤1mol乙酸與足量乙醇在濃硫酸作用下可生成88g乙酸乙酯⑥食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到A.①②③④B.①②③⑥C.①②④⑥ D.②④⑤⑥【解析】選C。①由于乙酸易溶于水和乙醇,且乙酸為有機(jī)酸,溶于水能導(dǎo)電,故①正確;②由于無水乙酸又稱冰醋酸,為一種物質(zhì),它屬于純凈物,故②正確;③由于乙酸分子中含有一個(gè)羧基,能夠電離出一個(gè)氫離子,屬于一元酸,故③錯(cuò)誤;④乙酸是一種重要的有機(jī)酸,常溫下是有刺激性氣味的液體,故④正確;⑤乙酸與乙醇作用生成乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),即乙酸不能完全反應(yīng),故⑤錯(cuò)誤;⑥乙酸可以是乙醇經(jīng)過氧化反應(yīng)生成的,故⑥正確。2.(2024·煙臺(tái)高一檢測)在實(shí)驗(yàn)室可用如圖所示裝置制取少量乙酸乙酯。有關(guān)敘述不正確的是 ()A.用蒸餾法從所得混合溶液中分離出乙酸乙酯B.長導(dǎo)管起冷凝、導(dǎo)氣的作用C.飽和Na2CO3溶液的作用之一是吸收未反應(yīng)的乙酸D.導(dǎo)管末端不插入飽和Na2CO3溶液中是為了防倒吸【解析】選A。用分液的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯,故A錯(cuò)誤;裝置中長導(dǎo)管除了導(dǎo)氣作用外,還具有冷凝的作用,故B正確;制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙醇和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,故C正確;由于乙醇和乙酸易溶于飽和碳酸鈉溶液,若導(dǎo)管末端插入液面以下,容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象,所以導(dǎo)管末端不插入飽和Na2CO3溶液中是為了防倒吸,故D正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是 ()A.官能團(tuán)為—COOHB.無色無味,易溶于水C.能與NaOH溶液反應(yīng)D.能與CH3CH2OH反應(yīng)【解析】選B。乙酸的官能團(tuán)為羧基—COOH,故A正確;乙酸具有刺激性氣味,故B錯(cuò)誤;乙酸具有酸的通性,可以和堿發(fā)生中和反應(yīng),即能和氫氧化鈉溶液反應(yīng),故C正確;乙酸中含有羧基,在催化劑的作用下可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故D正確。學(xué)習(xí)任務(wù)二:官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類必備知識(shí)·導(dǎo)學(xué)物質(zhì)類別與所含官能團(tuán)類別官能團(tuán)代表物烷烴—CH4甲烷烯烴碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯炔烴—C≡C—碳碳三鍵HC≡CH乙炔芳香烴—苯鹵代烴碳鹵鍵(X表示鹵素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羥基CH3CH2OH乙醇醛醛基CH3CHO乙醛羧酸羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯[結(jié)論]不是所有有機(jī)化合物中都含有官能團(tuán),如烷烴、苯和苯的同系物,分子結(jié)構(gòu)中不含官能團(tuán)。[思考]和含有的官能團(tuán)相同嗎?性質(zhì)相同嗎?提示:二者含有的官能團(tuán)不同,前者含有羧基,后者含有酯基,因二者所含官能團(tuán)不同,故性質(zhì)不同。學(xué)力診斷·測評1.(2024·聊城高一檢測)下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)錯(cuò)誤的是()A.醛類B.醇類—OHC.醛類D.CH3COOH羧酸類【解析】選C。A.醛的官能團(tuán)為—CHO,則HCHO為醛類物質(zhì),A正確;B.—OH與苯甲基直接相連,則為醇類,B正確;C.為酯類物質(zhì),官能團(tuán)為—COOR,C錯(cuò)誤;D.含—COOH,則CH3COOH為羧酸類,D正確。2.(2024·日照高一檢測)下列有機(jī)物中,屬于烴的衍生物且含有兩種官能團(tuán)的是()A.CH3ClB.CH3CH2OHC.CH2=CHCOOH D.CH2=CH2【解析】選C。官能團(tuán)為—Cl,故A不選;官能團(tuán)為—OH,故B不選;官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基,含C、H、O元素,屬于烴的衍生物且含有兩種官能團(tuán),故C選;官能團(tuán)為碳碳雙鍵,故D不選。【補(bǔ)償訓(xùn)練】下列物質(zhì)中屬于羧酸的是 ()A.CH3CH2OH B.CH3CHOC.CH3COOH D.CH3COOCH2CH3【解析】選C。CH3CH2OH屬于醇,故A錯(cuò)誤;CH3CHO屬于醛,故B錯(cuò)誤;CH3COOH是由甲基與羧基相連得到,屬于羧酸,故C正確;CH3COOCH2CH3屬于酯,故D錯(cuò)誤。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.如圖所示的某有機(jī)分子的空間填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是 ()A.與氫氧化鈉反應(yīng) B.與稀硫酸反應(yīng)C.發(fā)生酯化反應(yīng) D.使紫色石蕊溶液變紅【解析】選B。由空間填充模型知,該有機(jī)物為CH3COOH。CH3COOH能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng),能使酸堿指示劑變色,能發(fā)生酯化反應(yīng)。2.炒菜時(shí),加入少量的酒和醋,可使菜變得香醇可口,原因是 ()A.有鹽類物質(zhì)生成 B.有酸類物質(zhì)生成C.有醇類物質(zhì)生成 D.有酯類物質(zhì)生成【解析】選D。酒中含乙醇,醋中含乙酸,二者反應(yīng)生成少量具有香味的乙酸乙酯。3.(雙選)某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以下兩套裝置用乙醇、乙酸和濃硫酸作原料分別制備乙酸乙酯(沸點(diǎn)為77.2℃)。下列說法正確的是 ()A.試劑加入順序:乙醇、濃硫酸、乙酸B.使用飽和碳酸鈉溶液,只能除去乙酸乙酯產(chǎn)品中的乙酸雜質(zhì)C.可用分液的方法分離出乙酸乙酯D.裝置a比裝置b原料損失少【解析】選A、C。A.制取乙酸乙酯時(shí),為確保實(shí)驗(yàn)安全,先將乙醇加入試管,然后緩慢加入濃硫酸,冷卻到室溫后再加入乙酸,即試劑加入順序:乙醇、濃硫酸、乙酸,A正確;B.收集乙酸乙酯時(shí),需使用飽和碳酸鈉溶液,其作用是去除乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,B不正確;C.實(shí)驗(yàn)制得的乙酸乙酯浮在飽和碳酸鈉溶液的表面,液體分為上下兩層,可用分液的方法分離出乙酸乙酯,C正確;D.裝置b使用水浴加熱,便于控制溫度,可減少乙醇、乙酸的揮發(fā),所以裝置b比裝置a原料損失少,D不正確。4.維生素C是重要的營養(yǎng)素,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。從官能團(tuán)的視角對其進(jìn)行分類,下列判斷正確的是()選項(xiàng)ABCD官能團(tuán)碳碳雙鍵酯基羥基醚鍵類別烯烴酯類醇類醚類【解析】選B。由維生素C的結(jié)構(gòu)簡式,可觀察到維生素C含有羥基、酯基、碳碳雙鍵,但其屬于酯類物質(zhì),故選B。5.現(xiàn)有乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,如圖所示是分離操作步驟的流程圖。請回答下列問題:(1)加入試劑:a_________________,b_________________。

(2)分離方法:①_________,②_________,③______________。

(3)物質(zhì)名稱:A_________,C_________,E________