高考化學易錯題：常見有機物的結(jié)構與性質(zhì)（9大易錯點）含答案及解析

易錯類型14常見有機物的結(jié)構與性質(zhì)

易錯點1有機化合物常用的表示方法

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

易錯點3鹵代燃的水解反應和消去反應的疑惑

易錯點4鹵代燒(RX)中鹵素原子的檢驗

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

易錯點6對酚的弱酸性的理解

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

易錯點9三種重要有機物的制備實驗

易錯點1有機化合物常用的表示方法

【分析】

有機化合物名稱結(jié)構式結(jié)構簡式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCH3cH2dHzL

2-甲基-1-丁烯1111

HHH—C—HCH,

1

H

HHHCH3cHe乩

1111OH

2-丙醇H—C—C------C—HOH或A

111

HO—HHCH3CH(OH)CH3

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

【分析】

苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

①都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應；

②都能與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)烷燒(反應比烯、快燃困難)；

③都能燃燒，且有濃煙。

(2)不同點

①烷基對苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；②苯環(huán)對烷基的影響使苯環(huán)上的烷基(與苯環(huán)相連

的C上含H)能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化。

(3)以甲苯為例完成下列有關苯的同系物的化學方程式:

①硝化：

+C1,上O^CH2cl+HC1

③易氧化，能使酸性KMnC>4溶液褪色：

/一\酸性KMn()4溶液/一

0

【點撥】苯的同系物或芳香煌側(cè)鏈為炫基時，不管燒基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫

原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為竣基，且竣基直接與苯環(huán)相連。

易錯點3鹵代燃的水解反應和消去反應的疑惑

【分析】

1.鹵代燃的水解反應和消去反應的比較

反應類型水解反應消去反應

與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有

結(jié)構特點一般是一個碳原子上只有一個一X

氫原子

從碳鏈上脫去HX分子

一個一X被一0H取代

反應實質(zhì)11

一尸T醇??

R—CH2—X+NaOH>R—CH2OH+NaX

Hx+NaOH—^-c=c-+NaX+H2O

反應條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱

有機的碳架結(jié)構不變，一X變?yōu)橐籓H,無其有機物碳架結(jié)構不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳

反應特點

它副反應碳叁鍵生成，可能有其它副反應發(fā)生

消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽

產(chǎn)物特征引入一OH,生成含一OH的化合物

和鍵的化合物

結(jié)論澳乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應

【點撥】鹵代煌是發(fā)生水解反應還是消去反應，主要看反應條件——“無醇得醇，有醇得烯或煥”。

2.消去反應的規(guī)律

①兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應

結(jié)構特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3C1

CH2cl

CH3Y

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位

CH—C—CHCI

碳原子上無氫原子3CH23、U

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：

CH3—CH—CH2—CH3

L醇

L1

+NaOH—￡^CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H20

R—CH—CH—R

II醇

③XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br+2NaOH—^CHmCHf

+2NaBr+2H2O

易錯點4鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗

【分析】

鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

/rAgCl白色沉淀

\NaOH溶液公稀HNO&AgNO,

-~?酸化‘溶液’——?AgBr淺黃色沉淀

、、AgI黃色沉淀

(2)特別提醒

①鹵代煌不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用AgNCh溶液來檢驗。

②將鹵代煌中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燃的水解反應，也可用消去反應(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上有氫)。

【點撥】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應對實驗產(chǎn)生影響；二是

檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNCh溶液直接與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色

Ag2O沉淀。

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

【分析】

1.醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數(shù):

”產(chǎn)物為醛,如RCH20H,「pRCHO

加熱,。2

a-H1個

」產(chǎn)物為酮,

的個數(shù)

R]―C—R2

牛

wR-C-OH黯用不能被催化氧化

2.醇能否發(fā)生消去反應取決于醇分子中是否有0-H,若。碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。

易錯點6對酚的弱酸性的理解

【分析】

苯環(huán)對羥基的影響一弱酸性

由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。

①苯酚的電離方程式為C6H5(DH=C6H5CT+H+。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。

②與堿的反應：苯酚的渾濁液加過理溶液現(xiàn)象為液體變澄清再通^^氣體現(xiàn)象為溶液又變渾濁。

該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為

+Na()H—><^W)Na+H,()

+H2()+C()2+NaHC()

③與活潑金屬反應：

2(^OH+2Na—>2<Q^()Na+H?t

【點撥】(1)醇和酚中都有羥基，都能與Na反應放出H2；(2)醇沒有酸性，酚中由于苯環(huán)對酚羥基的

影響使酚羥基能微弱電離呈弱酸性，但酸性比H2cCh弱，酚的溶液幾乎不能使石蕊試液變紅,酚能與NaOH、

Na2cO3反應(酚與Na2c。3反應不會放出CO2，生成NaHCCh)，酚與NaHCCh不反應。

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

【分析】

(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)

①專艮鏡反應：CH3cH0+2Ag(NH3)2OH—^CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2Oo

②與新制的Cu(OH)2反應：CH3CH0+2Cu(OH)2+NaOH—^CH3COONa+Cu2O；+3H2O?

4.特殊的醛——甲醛

①結(jié)構特點與化學性質(zhì)

甲醛的分子式為CH2。，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。

，----、,一-一-、

/，/入、、、

/：O'.

::IN:

\HA；C/—H/

馥正蠢鎏

水J浴加執(zhí)

車艮鏡反應的化學方程式為：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag；+6NH3+2H2Oo

與新制CU(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH^->Na2CO3+2Cu2O；+6H2Oo

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

【分析】

乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學方程式如下：

巨基*溶液變紅色

—~*2cH￡OOH+2Na—2CH.,COONa+H2f

乙

Ca*2CH：COOH+CaO—>（CH；COO）Ca+HO

酸ii22

NaOH>CH3coOH+NaOH—CH3coONa+Hq

區(qū)好%Na,CO3+2CH3COOH—>2CH3COONa+CO2\+H2O

易錯點9三種重要有機物的制備實驗

【分析】

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

①催化劑為FeBr3

含有澳、FeBr等用氫

②長導管的作用:冷凝回流、導氣

澳苯氧化鈉溶液處理后分

?③右側(cè)導管不能伸入溶液中(防倒吸)

液，然后蒸儲

$④右側(cè)錐形瓶中有白霧

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

-1

愫可能含有未反應完的苯、①導管1的作用:冷凝回流

II硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶②儀器2為溫度計

硝基苯

1液中和酸，分液，然后用蒸③用水浴控制溫度為50-60℃

工

[1儲的方法除去苯④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

行①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

含有乙酸、乙醇,用飽和②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，

乙酸乙酯管府

冷凝Na2cCh溶液處理后，分液降低乙酸乙酯的溶解度

1③右邊導管不能接觸試管中的液體

1作用

【點撥】“三步法”突破有機物的制備實驗題。

（1）明確有機化合物制備反應的原理，結(jié)合有機反應規(guī)律，推測是否存在副反應及副產(chǎn)物。

（2）考慮有機物的物理性質(zhì)（如溶解性、密度、沸點等）,確定分離提純有機物的方法（如分液、蒸儲等）。

（3）考慮有機物制備的操作及注意事項，如碎瓷片、冷凝管、長導管的作用，溫度計的使用等，對各個選項作出合

理分析、判斷，得出答案。

1.（2023?浙江卷）下列說法不正確的是

A.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構

B.利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離

C.苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂

D.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液

2.（2023?浙江嘉興?統(tǒng)考二模）下列說法不正確的是

A.乙烯是無色、無味的氣態(tài)燒，能使酸性KMnO,褪色

B.蠶絲織成的絲綢灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛氣味

C.新鮮土豆片中含有淀粉，遇碘水出現(xiàn)藍色

D.DNA分子的雙螺旋結(jié)構中，兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用實現(xiàn)配對

3.（2023?廣東佛山?統(tǒng)考二模）鹵代燃的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。澳乙烷與NaOH水溶液共熱一

段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是

A.觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗澳乙烷是否完全反應

B.取反應后溶液滴加AgNC>3溶液，檢驗是否有B「生成

C.取反應后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗是否有乙醇生成

D.將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO,溶液，檢驗是否有乙烯生成

4.下列說法不正確的是

A.冠酸、杯酚、RNA和蛋白質(zhì)都是超分子

B.甲苯、甘油都與濃硝酸發(fā)生取代反應分別生成TNT和硝化甘油

C.只用新制氫氧化銅（可加熱）就能區(qū)分乙醇、乙醛、己烷、四氯化碳、葡萄糖

D.新冠疫苗一般采用冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性

5.（2023春?山東青島?高三統(tǒng)考專題練習）澳苯可用于生產(chǎn)鎮(zhèn)痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。

下列說法錯誤的是

苯、液溟飽和NaHSOji容液

I￡?i7a800c--------r-i~------------------------

反應器后向?小時一過濾一除雜一>水洗一干燥一?蒸儲f溟苯

鐵粉

A.“過濾”可除去未反應的鐵粉

B.“除雜”使用飽和NaHSCh溶液可除去剩余的澳單質(zhì)

C.“干燥”時可使用濃硫酸作為干燥劑

D.“蒸儲”的目的是分離苯和澳苯

6.（2023?湖南衡陽?校聯(lián)考二模）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

^^-CH=CH-CH20HCH=CH-CHO

甲乙

下列有關說法錯誤的是

A.甲、乙均屬于芳香煌

B.甲、乙分子均具有極性

C.甲、乙均能使酸性KMnO’及澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲可以通過氧化反應制備乙

7.（2023?湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在澳化鈉溶液中采

用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下:

CHOCOOHCOO-

H--OHH十OHH+OH

HO--HHO—HCaCO3HO--H、

H--OHH一OHH-OHCa+

H--OHH—OHH一OH

_CHOHJ

CH2OHCH20H22

葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖酸鈣

下列說法錯誤的是

A.澳化鈉起催化和導電作用

B.每生成Imol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2moi電子

C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結(jié)構的產(chǎn)物

D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應

8.（2023?廣東?統(tǒng)考二模）鄰苯二酚是重要的化工中間體，它在一定條件下可與氧氣反應生成鄰苯二醛,

反應方程式如下:

OH/x./O

2r+2H2O

OH

設義為阿a伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是

A.鄰苯二酚分子中所有原子不可能共平面

B.鄰苯二酚發(fā)生氧化反應生成1mol鄰苯二醍轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為4%

C.Imol鄰苯二配最多能與2moi也發(fā)生加成反應

D.Imol鄰苯二段完全燃燒需要消耗6moi。2

9.（2022?廣東卷）我國科學家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構體，都屬于嫌類

C.ImolCO中含有6.02x1024個電子

D.22.4LCO2被還原生成ImolCO

10.（2023?廣東深圳?高三統(tǒng)考專題練習）谷氨酸單鈉是味精的主要成分，利用發(fā)酵法制備該物質(zhì)的流程如

下：

下列說法不正確的是

A.可用碘水檢驗淀粉是否完全水解

B.可用紅外光譜儀測定谷氨酸中所含官能團的種類

C.Imol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為1.204x10”

D.“中和”時，需要嚴格控制Na2cO3的用量

11.（2022?山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是

O

A.聚乳酸（1_O?HCT—）由乳酸經(jīng)加聚反應制備

N

CH3

B.聚四氟乙烯（[CICI1）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備

L--Jn

OO

C.尼龍—66（[NII（CIL）6NII3_（CH2）4^）由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備

["]]）由聚乙酸乙烯酯（」＜H2一￡“9%

D.聚乙烯醇（）經(jīng)消去反應制備

OHOOCCHi

12.（2023秋?貴州貴陽?高三統(tǒng)考期末）貴州刺梨是國家地理標志產(chǎn)品，維生素C的含量非常高。維生素C

可用于防治壞血病，分子式為C64O6,球棍模型如圖所示。下列關于維生素C的說法錯誤的是

A.黑球為0原子B.具有較強的還原性

C.是一種水溶性維生素D.在堿性溶液中能穩(wěn)定存在

13.（2023秋?北京通州?高三統(tǒng)考期末）聚甲醛是一種重要的工程塑料，其在光熱作用下易解聚，原理如下：

「1光1、執(zhí)r1

兒'、＞

H+OCH-^OCH2-OCH2-OHH+OCH2-^OCH2-OH+HCHO

0^0工

而三聚甲醛（O、jO）與二氧五環(huán)（\__/）共同聚合的產(chǎn)物（HWOCH2+EOCH2cH20cH力OH）

具有良好的熱穩(wěn)定性。下列敘述不正確的是

A.甲醛和三聚甲醛不是同系物

B.聚甲醛屬于線型高分子化合物

C.聚甲醛的鏈節(jié)是-OCH2O-

H+OCH立WOCH2cH2%0H

D.在一定條件下可以共同聚合生成2

14.（2023秋?廣東揭陽?高三統(tǒng)考期末）實驗室用濃硫酸、NaBr固體、1-丙醇混合加熱反應一段時間后制

備純凈的1-澳丙烷。蒸儲得到粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品中加入適量10%Na2cO3溶液后分液，再次蒸儲得純凈的產(chǎn)

品。此過程中沒有用到的化學儀器是

A.

T

15.（2023?重慶沙坪壩?高三重慶南開中學校考階段練習）下列實驗方法或操作正確且能達到相應實驗目的

的是

選項實驗目的實驗操作

向MC1溶液中滴加少量溶液，振蕩充分

比較室溫下WOHLMg（OH）25mL°.2mol/LS2NaOH

A

溶度積的大小后，再滴加幾滴02moi/LCuC"

B證明H202具有氧化性將一定濃度的雙氧水與NaHS°3溶液混合

C除去乙烷中混有的乙烯一定條件下混合氣體中通入一定量的

在試管中加入2mL5%CuS04溶液，再加5滴稀NaOH溶液，混

D證明乙醛具有還原性

勻后加入05mL乙醛，加熱

16.（2023?湖南永州?統(tǒng)考三模）下列實驗操作或突發(fā)事件應對措施的先后順序錯誤的是

選操作或突發(fā)事

應對措施

項件名稱

輕微燙傷或燒

A先用潔凈的冷水處理，然后涂上燙傷藥膏

傷

B檢驗C1-一般先在被檢測的溶液中滴入適量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液

檢驗乙醇和濃

先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高鎰酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液

C硫酸消去反應

中，觀察實驗現(xiàn)象

的產(chǎn)物

探究溫度對化取兩支大小相同的試管，均加入2mLO.lmol/LNa2s2O3溶液，先同時向上述兩支試管

D學反應速率的中加入2mL0.1mol/LH2SO4溶液，再分別放入盛有冷水和熱水的兩個燒杯中，觀察

影響實驗現(xiàn)象

17.（2023秋?上海浦東新?高三統(tǒng)考期末）用如下裝置制備并收集乙烯，下列說法正確的是

A.為防止暴沸，燒瓶中應放入幾片碎瓷片

B.為控制反應溫度，溫度計的量程為0~150℃

C.為除去雜質(zhì)SO?,試劑X可選擇酸性KM11O4溶液

D.可用排氣法或排水法收集乙烯

18.（2023?湖北十堰?高三統(tǒng)考階段練習）鄰苯二甲酸二丁酯（沸點為337℃）可用作聚醋酸乙烯、醇酸樹脂、

硝基纖維素、乙基纖維素及氯丁橡膠、丁睛橡膠的增塑劑。利用1-丁醇、鄰苯二甲酸和濃硫酸共熱反應，

經(jīng)過回流反應、蒸儲、萃取分液可制得鄰苯二甲酸二丁酯粗產(chǎn)品，裝置如圖所示：

已知：①1-丁醇的沸點為118℃,受熱易揮發(fā)，鄰苯二甲酸的沸點為230℃；

②OS界2cH3cH2cH2cH20H.鬻-0U殿骰聘我卡氏。

下列說法正確的是

A.裝置H中a為進水口，b為出水口

B.裝置I中回流反應的目的是減少物質(zhì)的揮發(fā)，提高產(chǎn)率

C.回流反應后的混合溶液可先用飽和的氫氧化鈉溶液洗滌除去混合溶液中剩余的酸，而后進行萃取分液

D.用裝置ni萃取分液時，將分層的液體依次從下口放出

19.（2023春?湖南長沙?高三長沙一中?？茧A段練習）苯甲酸甲酯是一種重要的溶劑。實驗室中以苯甲酸和

甲醇為原料，利用如圖所示反應制備。

+H20。下列說法錯誤的是

A.已知質(zhì)量分數(shù)98%的濃硫酸，密度為L84g/cm3,計算得其物質(zhì)的量濃度為18.4mol/L

B.實驗時：先將甲醇和苯甲酸混合均勻后，再緩慢加入濃硫酸并不斷攪拌

C.回流裝置和蒸儲裝置中的冷凝管不能互換

D.可在分液漏斗內(nèi)先后用蒸儲水、NaOH溶液、蒸儲水洗滌粗產(chǎn)品

20.（2023?北京東城?統(tǒng)考二模）下列實驗方案能達到實驗目的的是

選

實驗目的實驗方案

項

向KI溶液中加入濱水，振蕩，觀察溶液顏色變化，并與澳水的

A證明氧化性：Br2>I2

顏色進行比較

將CH3cH?Br與NaOH溶液混合加熱，靜置，向上層清液加入

B檢驗CHsCH/r中的澳元素

AgNOs溶液，觀察是否生成淺黃色沉淀

證明蔗糖與濃硫酸反應產(chǎn)生的氣

C將氣體通入澄清石灰水中，觀察是否生成白色沉淀

體中含CO?

用NaCl固體配制100mL

D將5.85gNaCl固體放在燒杯中，加入100mL蒸儲水，攪拌

l.OOmol-E1NaCl溶液

21.（2023?重慶沙坪壩?高三重慶南開中學?？茧A段練習）下列實驗方法或操作正確且能達到相應實驗目的

的是

選項實驗目的實驗操作

比較室溫下Cu（OH）2、Mg.）?向5mL0.2mol/LMgCl?溶液中滴加少量NaOH溶液，振蕩充分

A

溶度積的大小后，再滴加幾滴02moi/LCuCL

B證明H?。?具有氧化性將一定濃度的雙氧水與NaHS03溶液混合

C除去乙烷中混有的乙烯一定條件下混合氣體中通入一定量的

在試管中加入2mL5%CuSO4溶液，再加5滴稀NaOH溶液，混

D證明乙醛具有還原性

勻后加入05mL乙醛，加熱

易錯類型14常見有機物的結(jié)構與性質(zhì)

易錯點1有機化合物常用的表示方法

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

易錯點3鹵代燃的水解反應和消去反應的疑惑

易錯點4鹵代燒(RX)中鹵素原子的檢驗

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

易錯點6對酚的弱酸性的理解

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

易錯點9三種重要有機物的制備實驗

易錯點1有機化合物常用的表示方法

【分析】

有機化合物名稱結(jié)構式結(jié)構簡式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCH3cH2dHzd

2-甲基-1-丁烯1111

HHH——C——HCH

13

H

HHHCH3CHCH3

1111OH

2-丙醇H—C—G——C—HOH或

111A

HO-HHCH3CH(OH)CH3

易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性

【分析】

苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點

①都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應；

②都能與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)烷燒(反應比烯、快煌困難)；

③都能燃燒，且有濃煙。

(2)不同點

①烷基對苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；②苯環(huán)對烷基的影響使苯環(huán)上的烷基(與苯環(huán)相連

的C上含H)能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化。

(3)以甲苯為例完成下列有關苯的同系物的化學方程式:

①硝化：

②鹵代:

【點撥】苯的同系物或芳香燒側(cè)鏈為炫基時，不管燒基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫

原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為藪基，且竣基直接與苯環(huán)相連。

易錯點3鹵代燃的水解反應和消去反應的疑惑

【分析】

1.鹵代煌的水解反應和消去反應的比較

反應類型水解反應消去反應

與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有

結(jié)構特點一般是一個碳原子上只有一個一X

氫原子

從碳鏈上脫去HX分子

一個一X被一0H取代

11

反應實質(zhì)TT八-C~~c—..

R—CH2—X+NaOH—^R—CH2OH+NaX11醇11

Hx+NaOH—-c=c-+NaX+H2O

反應條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱

有機的碳架結(jié)構不變，一X變?yōu)橐籓H,無其有機物碳架結(jié)構不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳

反應特點

它副反應碳叁鍵生成，可能有其它副反應發(fā)生

消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽

產(chǎn)物特征引入一OH,生成含一OH的化合物

和鍵的化合物

結(jié)論澳乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應

【點撥】鹵代煌是發(fā)生水解反應還是消去反應，主要看反應條件——“無醇得醇，有醇得烯或煥”。

2.消去反應的規(guī)律

①兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應

結(jié)構特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3C1

「口CH2C1

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位

CH3—c—CH2cl

碳原子上無氫原子

CHs、

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如:

CH3—CH—CH2—CH3

Cl醇

+NaOH—￡^CH2=CH—CH2—CH3(^CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O

R—CH—CH—R

醇

XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br+2NaOHy—CH三CHT

+2NaBr+2H2O

易錯點4鹵代燃(RX)中鹵素原子的檢驗

【分析】

鹵代姓(RX)中鹵素原子的檢驗方法

(1)實驗流程

/AgCl白色沉淀

NaOH溶液嶺稀HN。：AgN。：二淺黃色沉淀

水解酸化溶液\Agb］戈英乃加底

、、AgI黃色沉淀

(2)特別提醒

①鹵代燃不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，酸化后方可用AgN03溶液來檢驗。

②將鹵代煌中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代燃的水解反應，也可用消去反應(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上有氫)。

【點撥】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應對實驗產(chǎn)生影響；二是

檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色

Ag2O沉淀。

易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷

【分析】

1.醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有a-H及其個數(shù):

”產(chǎn)物為醛,如RCH20H,「pRCHO

加熱,。2

a-H1個

」產(chǎn)物為酮,

的個數(shù)

R]―C—R2

牛

wR-C-OH黯用不能被催化氧化

2.醇能否發(fā)生消去反應取決于醇分子中是否有0-H,若0碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。

易錯點6對酚的弱酸性的理解

【分析】

苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性

由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。

①苯酚的電離方程式為C6H50H=H6H5CT+H+。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。

②與堿的反應：苯酚的渾濁液加入隨野液現(xiàn)象為液體變澄清再通^山氣體現(xiàn)象為溶液又變渾濁。

該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為

+Na()H―＞《^^ONa+H,()

+H2()+C()2+NaHC()

③與活潑金屬反應：

()H十2Na—+H"

【點撥】(1)醇和酚中都有羥基，都能與Na反應放出H2；(2)醇沒有酸性，酚中由于苯環(huán)對酚羥基的

影響使酚羥基能微弱電離呈弱酸性，但酸性比H2cCh弱，酚的溶液幾乎不能使石蕊試液變紅,酚能與NaOH、

Na2cCh反應(酚與Na2cCh反應不會放出C02,生成NaHCCh)，酚與NaHCCh不反應。

易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫

【分析】

(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)

①車艮鏡反應：CH3CH0+2Ag(NH3)2OH—^CH3COONH4+2Ag[+3NH3+H2O?

②與新制的Cu(0H)2反應：CH3CH0+2Cu(OH)2+NaOH—^CH3COONa+Cu2O；+3H2O?

4.特殊的醛——甲醛

①結(jié)構特點與化學性質(zhì)

甲醛的分子式為CH2。，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。

，----、,一-一-、

/，/入、、、

/：O'.

::IN:

\HA；C/—H/

馥正蠢鎏

水J浴加執(zhí)

銀鏡反應的化學方程式為：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag；+6NH3+2H2O?

與新制CU(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH^->Na2CO3+2Cu2O；+6H2O。

易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)

【分析】

乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學方程式如下：

血三溶液變紅色

—_*2cH3coOH+2Na—2cH3coONa+H2T

乙

2cH3coOH+CaO-^(CHCOO)Ca+HO

酸322

NaOH>CH3coOH+NaOH—CH3coONa+Hq

區(qū)好先Na,CO3+2CH3COOH-2CH3COONa+CO2f+H,O

易錯點9三種重要有機物的制備實驗

【分析】

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

①催化劑為FeBr3

含有澳、FeBn等，用

②長導管的作用:冷凝回流、導氣

浪苯?氫氧化鈉溶液處理后

③右側(cè)導管不能伸入溶液中(防倒吸)

分液，然后蒸儲

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

J

2可能含有未反應完的苯、①導管1的作用:冷凝回流

硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶②儀器2為溫度計

硝基苯

液中和酸，分液，然后用蒸③用水浴控制溫度為50-60℃

鐳的方法除去苯④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項

后①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑

含有乙酸、乙醇,用飽和②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，

乙酸乙酯管有

Na2cCh溶液處理后，分液降低乙酸乙酯的溶解度

1/—1③右邊導管不能接觸試管中的液體

dJ作用

【點撥】“三步法”突破有機物的制備實驗題。

（1）明確有機化合物制備反應的原理，結(jié)合有機反應規(guī)律，推測是否存在副反應及副產(chǎn)物。

（2）考慮有機物的物理性質(zhì)（如溶解性、密度、沸點等）,確定分離提純有機物的方法（如分液、蒸儲等）。

（3）考慮有機物制備的操作及注意事項，如碎瓷片、冷凝管、長導管的作用，溫度計的使用等，對各個選項作出合

理分析、判斷，得出答案。

1.（2023?浙江卷）下列說法不正確的是

A.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構

B.利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離

C.苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂

D.可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液

【答案】C

【解析】A.X射線衍射實驗可確定晶體的結(jié)構，則通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結(jié)構，故A正確；

B.蛋白質(zhì)在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離，故B正確；

C.苯酚與甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂，故C錯誤；

D.新制氫氧化銅懸濁液與乙醛加熱反應條件得到磚紅色沉淀，新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應得到藍

色溶液，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。

綜上所述，答案為C。

2.（2023?浙江嘉興?統(tǒng)考二模）下列說法不正確的是

A.乙烯是無色、無味的氣態(tài)燒，能使酸性KMnC）4褪色

B.蠶絲織成的絲綢灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛氣味

C.新鮮土豆片中含有淀粉，遇碘水出現(xiàn)藍色

D.DNA分子的雙螺旋結(jié)構中，兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用實現(xiàn)配對

【答案】A

【解析】A.乙烯是無色的稍有香甜氣味的氣體，乙烯具有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO,氧化生成二氧化碳

而使溶液褪色，A錯誤；

B.蠶絲主要成分是蛋白質(zhì)，灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛氣味，B正確；

C.土豆片含淀粉，淀粉遇碘變藍，則將碘水滴在土豆片上，可觀察到土豆片變藍色，C正確；

D.DNA分子的兩條多聚核甘酸鏈上的堿基通過氫鍵作用進行配對維系在一起，最終形成獨特的雙螺旋結(jié)

構，D正確；

故選：Ao

3.（2023?廣東佛山?統(tǒng)考二模）鹵代燃的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。澳乙烷與NaOH水溶液共熱一

段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是

A.觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗澳乙烷是否完全反應

B.取反應后溶液滴加AgNOs溶液，檢驗是否有BL生成

C.取反應后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗是否有乙醇生成

D.將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO,溶液，檢驗是否有乙烯生成

【答案】A

【解析】A.觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，能檢驗澳乙烷是否完全反應，澳乙烷難溶于水，生成的乙醇易溶

于