生物化學(xué)課件 第三章 維生素、激素與抗生素

第三章維生素、激素與抗生素

講授提綱第一節(jié)維生素概念與分類（掌握）維生素功能（了解）。第二節(jié)激素的概念（掌握），激素的化學(xué)本質(zhì)與常見激素的功能（了解）。第三節(jié)抗生素概念（掌握），抗生素作用機理（了解）。

第一節(jié)維生素一、定義維生素是機體必需的多種生物小分子營養(yǎng)物質(zhì)。

二、發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)記(1906年英國)純化飼料礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、糖純化飼料+極微量牛奶牛奶中存在需要量極少，但生存必須的食物輔助因子——維生素動物合成某些維生素的功能退化，必須依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。提問：說明什么？三、分類脂溶性維生素：A、D、E、K等調(diào)控某些生物機能水溶性維生素：包括B族維生素（有B1、B2、PP、B6、B12、泛酸、生物素及葉酸八種）和維生素C輔酶，參與酶催化反應(yīng)中底物基團的轉(zhuǎn)移維生素A

(一)化學(xué)本質(zhì)含有白芷酮的不飽和一元伯醇類（二）來源

維生素A主要來自動物性食品，以肝、乳制品及蛋黃中含量最多。

植物中雖不含維生素A，但胡蘿卜、紅辣椒、黃玉米中含有維生素A的前體---類胡蘿卜素及玉米黃素，此類物質(zhì)可在腸及肝中轉(zhuǎn)化成維生素A。生物學(xué)功用及缺乏病1.構(gòu)成視覺細胞感光物質(zhì)2.維持上皮組織的完整和健全維生素A能促進上皮細胞中糖蛋白的合成3.促進生長和發(fā)育維生素A具有類似類固醇激素的作用，4.抗氧化作用維生素D(一)化學(xué)本質(zhì)

維生素D為類固醇衍生物，又叫抗佝僂病維生素(二)來源維生素D2：主要存在植物中。在日光或紫外光照射下轉(zhuǎn)變?yōu)榭杀蝗梭w吸收的維生素D2。因此稱麥角固醇為維生素D2原。維生素D3：主要存在于動物性食品中，如肝、牛奶和蛋黃中。亦可由儲存于皮下的7-脫氫膽固醇，經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變而來。7-脫氫膽固醇又稱維生素D3原（三）理化性質(zhì)維生素D為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶劑，非常穩(wěn)定，不易被酸、堿或氧化破壞在265nm處有最大吸收峰，可進行定量測定（四）生物學(xué)功能及缺乏癥維生素D3本身無生物活性，1，25二羥維生素D3，才能發(fā)揮其生物化學(xué)功能。1，25二氫維生素D3的主要功能：促進小腸細胞中鈣結(jié)合蛋白的合成，進而促進小腸對鈣、磷的吸收，提高血漿鈣磷的含量，維生素D缺乏時，兒童可發(fā)生佝僂??；成人特別是乳母孕婦發(fā)生骨軟化癥缺乏：佝僂病、嚴重的蛀牙、軟骨病、老年性骨質(zhì)疏松癥多喝奶制品！2.幫助吸收VA煙霧會遮斷制造維生素D的太陽光線；

強烈的日曬灼傷后，皮膚將停止制造維生素D。維生素D中毒

機體只能從膽汁排出過多的維生素D，維生素D如攝食過量則會中毒。早期癥狀為：乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。較嚴重時引起軟組織（包括血管、心肌、肺、腎、皮膚等）的鈣化，導(dǎo)致重大病患。三維生素E（一）化學(xué)本質(zhì)維生素E屬酚類化合物，又稱生育酚(二)來源分布廣泛，蔬菜、谷類及動物性食物中都存在種子的胚芽，尤其是麥胚油、玉米油和花生油中含量很高。豆油含量最高，玉米油次之（三）理化性質(zhì)

維生素E在無氧條件下對熱穩(wěn)定，但對氧極為敏感，易于自身氧化。故常用作抗氧化劑加到食品中。維生素E主要存在于植物油中，以豆油、玉米油含量最多。（四）生物學(xué)功能及缺乏癥1.與動物生殖有關(guān)表現(xiàn)為不育故臨床上常用作治療習(xí)慣性流產(chǎn)和先兆流產(chǎn)。2.抗氧化作用維生素E可以消除體內(nèi)的多余的自由基，治療如巨幼紅細胞貧血四、維生素K

(一)天然維生素K由2-甲基-1,4-萘醌和側(cè)鏈構(gòu)成，有K1、K2兩種，人工合成的K3、K4無側(cè)鏈。R（二）來源K1存在于綠葉蔬菜及動物肝臟、蛋黃中，K2由人體腸道細菌合成。功能

促進凝血血纖維蛋白質(zhì)促凝血蛋白原血漿凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原維生素K凝血酶不溶性血纖維蛋白凝塊來源：食物（各種）、腸道中微生物（大腸桿菌、乳酸菌）的合成，不易缺乏電子傳遞體（三）生物學(xué)功能及缺乏癥促進凝血酶原的合成缺乏維生素K時常有出血傾向。新生兒、長期服用抗生素或吸收障礙可引起缺乏。水溶性維生素一、硫胺素(VB1)（一）化學(xué)本質(zhì)由一含S個的噻唑環(huán)和一個含NH2的嘧啶環(huán)組成，因噻唑環(huán)含硫，嘧啶環(huán)有氨基取代而得名。（二）活性形式（三）性質(zhì)

易溶于水，酸性條件穩(wěn)定，中性、堿性易被氧化，

233nm267nm有紫外吸收帶氧化劑存在可將其氧化成深藍色的脫氫硫氨素與重氮化試劑反應(yīng)紅色

（四）功能α酮酸脫羧酶的輔酶，(將底物移入（出）脫羧酶的活性中心)。也是轉(zhuǎn)酮醇酶、丙酮酸脫氫酶及α-酮戊二酸脫氫酶的輔酶來源：糙米、油菜、豬肝、魚、瘦肉中含量豐富。但生魚中含有破壞B1的酶，咖啡、可可、茶等飲料也含有破壞B1的因子。缺乏癥缺乏硫胺素會導(dǎo)致糖代謝障礙，血液中丙酮酸和乳酸含量增多，影響神經(jīng)組織供能，產(chǎn)生腳氣病。主要表現(xiàn)為肌肉虛弱、萎縮，小腿沉重、下肢水腫、心力衰竭等。

二、核黃素(VB2)（一）化學(xué)本質(zhì)核黃素是異咯嗪與核糖醇的縮合物，是黃素蛋白的輔基。（二）活性形式它有兩種活性形式，一種是黃素單核苷酸(FMN)，一種是黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。（三）性質(zhì)微溶于水及乙醇，極易溶于堿性溶液。水溶液呈黃綠色熒光，對光、酸不穩(wěn)定

（四）功能

傳遞氫和電子的作用。參與構(gòu)成多種黃素蛋白的輔基。在三羧酸循環(huán)、氧化磷酸化、α酮酸脫羧、β氧化、氨基酸脫氨、嘌呤氧化等過程中起傳遞氫和電子的作用。

來源：主要從食物中攝取，如谷類、黃豆、豬肝、肉、蛋、奶等，也可由腸道細菌合成。冬季北方缺少陽光，植物合成V-B2也少，常出現(xiàn)口角炎。

缺乏V-B2還可引起唇炎、舌炎、貧血等三、泛酸(VB3)（一）化學(xué)本質(zhì)由一分子β丙氨酸與一分子羧酸縮合而成。

也叫遍多酸

（二）活性形式（三）作用泛酸可構(gòu)成輔酶A，是?；D(zhuǎn)移酶（?；福┘傲蚣っ傅妮o酶。在糖、脂及氨基酸代謝過程中都非常重要

四、尼克酰胺(VPP)（一）化學(xué)本質(zhì)尼克酰胺和尼克酸分別是吡啶酰胺和吡啶羧酸，都是抗糙皮病因子，又稱VPP、也叫煙酰胺

（二）活性形式兩種，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。AMP（三）性質(zhì)：煙酸與煙酰胺皆為無色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，溶于水及乙醇。260nm處有一個紫外吸收光譜與溴化氰生成黃綠色化合物定量檢測

（四）功能作用

NAD和NADP是脫氫酶的輔酶分別稱為輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ。參與氧化還原反應(yīng)。NADP+NADPH+H+6-磷酸葡萄糖glucose6-phosphate6-磷酸葡萄糖酸內(nèi)酯6-phosphoglucono-δ-lactone6-磷酸葡萄糖脫氫酶glucose6-phosphatedehydrogenase(G6PD)（五）來源及缺乏癥：來源于酵母、肝臟、瘦肉、牛奶蔬菜、谷類玉米中含量極低人體腸道內(nèi)細菌能用色氨酸合成尼克酸，但合成率極低

缺乏癥膳食中長期缺乏維生素PP所引起的疾病為對稱性皮炎，又叫賴皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。賴皮病患者的中樞及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要癥狀為對稱性皮炎，消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂，兩手及其裸露部位呈現(xiàn)對稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的癥狀為頭痛、頭昏、易刺激、抑郁等。Trp可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥缩０?，以玉米為主食易患缺乏癥（玉米中Trp貧乏）。五、維生素B6(VB6)（一）化學(xué)本質(zhì)

是吡啶衍生物，統(tǒng)稱吡哆素

（二）活性形式

磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺（三）功能參與氨基酸的多種代謝：是轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶。還參與氨基酸內(nèi)消旋、W、C、M、S、T和氨基酸的脫水反應(yīng)

缺乏VB6可引起周邊神經(jīng)病變及高鐵紅細胞貧血癥。

5-羥色胺、γ-氨基丁酸、去甲腎上腺素等神經(jīng)遞質(zhì)的合成都需要V-B6（氨基酸脫羧反應(yīng)），而血紅素前體的合成也需要V-B6。（四）來源：肉、蛋、蔬菜、谷類中含量較多新生嬰兒易缺乏。六生物素（bioton）（一）化學(xué)本質(zhì)由雜環(huán)與戊酸側(cè)鏈構(gòu)成，又稱維生素H，其結(jié)構(gòu)可視為由尿素與硫戊烷環(huán)結(jié)合而成，并有一個C5酸枝鏈（二）活性形式：生物素（三）作用

羧化酶的輔酶PEP羧激酶ATP+H2OADP+Pi丙酮酸羧化酶P磷酸烯醇丙酮酸（PEP）GTPGDP丙酮酸草酰乙酸CO2CO2（四）來源：來源廣泛，但花生、蛋類、巧克力含量最高

腸道細菌也可以合成缺乏可引起皮炎。動物缺乏生物素，消瘦、脫毛、神經(jīng)過敏

在生雞蛋清中有抗生物素蛋白七、葉酸

（一）化學(xué)本質(zhì)由蝶酸與谷氨酸構(gòu)成，又稱維生素M。（二）活性形式

四氫葉酸(FH4或THFA)

（三）性質(zhì)淺黃色結(jié)晶，微溶于水，不溶于有機溶劑水溶液易被光破壞。（四）功能THFA是轉(zhuǎn)一碳基團酶系的輔酶。主要的生理功能：參與某些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成參與嘌呤環(huán)的合成dUMP→TMP高半光氨酸→Cys

（五）來源及缺乏癥

葉酸分布廣泛，肉類中含量豐富。苯巴比妥及口服避孕藥等藥物干擾葉酸吸收與代謝。

缺乏葉酸則可導(dǎo)致巨紅細胞貧血（巨大而極易破碎）貧血、舌炎等

葉酸容易缺乏，特別是孕婦

八、鈷胺素(VB12)（一）化學(xué)本質(zhì)由一個咕啉環(huán)和中心鈷離子組成，又稱氰鈷氨素或抗惡性貧血維生素，主要存在于肝臟。(二)主要活性形式①5’-脫氧腺苷結(jié)合的輔酶B12

變位酶的輔酶②甲基鈷胺素（甲鈷素）氰基被甲基取代，是甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶③氰鈷氨素VitB12④羥基鈷氨素VitB12（三）性質(zhì)深紅色晶體，無臭無味，可溶于水及乙醇、丙酮結(jié)晶穩(wěn)定，酸、堿、氧化還原劑等均可以破壞VB12

（四）功能參與三類反應(yīng)：分子內(nèi)重排（異構(gòu)）；一碳單位(如甲基)轉(zhuǎn)移；核苷酸還原成脫氧核苷酸來源肝臟、肉類及牛奶中含VB12很多，植物中不含。素食者也易缺乏。胃粘膜能分泌一種粘蛋白，可與VB12結(jié)合，促進吸收，稱為內(nèi)因子。缺乏內(nèi)因子時易被腸內(nèi)細菌及寄生蟲奪去，造成缺乏和葉酸協(xié)同作用，參與核酸等物質(zhì)的合成。缺乏：巨幼紅細胞貧血九、抗壞血酸(VC)（一）化學(xué)本質(zhì)：是烯醇式L-古洛糖酸內(nèi)酯又稱抗壞血酸維生素（二）活性形式還原型VC(三)性質(zhì)無色片狀晶體，有酸味，溶于水及乙醇，不耐熱，易被光及氧氣氧化（四）功能1.參與氨基酸的羥化：膽固醇、膠原2.抗氧化,容易氧化，是強力抗氧化劑，3.其他：防貧血、改善變態(tài)反應(yīng)及防感冒

缺乏抗壞血酸會影響膠原合成及結(jié)締組織功能，使毛細血管脆性增高，發(fā)生壞血病十、硫辛酸輔酶Q又稱泛醌，廣泛存在于線粒體中，與細胞呼吸鏈有關(guān)。泛醌起傳遞氫的作用。

第二節(jié)激素一、

激素的概念早期概念：由生物體內(nèi)特殊組織或腺體產(chǎn)生，通過體液到達靶器官，并產(chǎn)生特異激動效應(yīng)的一群微量有機化合物?，F(xiàn)在概念：機體內(nèi)一部分細胞產(chǎn)生，通過擴散、體液運送至另一部分細胞，并起代謝調(diào)節(jié)控制作用的一類微量化學(xué)信息分子。廣義概念：多細胞生物體內(nèi)，協(xié)調(diào)不同細胞活動的化學(xué)信使。它使高等生物體的細胞、組織和器官，既分工又協(xié)作。二、激素的分泌特點

（1）內(nèi)分泌：內(nèi)分泌細胞分泌激素，進入血液循環(huán)，轉(zhuǎn)運至靶細胞，產(chǎn)生激動效應(yīng)。（2）旁分泌：部分細胞分泌激素，通過擴散，作用于鄰近的細胞。（3）自分泌：細胞分泌的激素對自身或同類細胞發(fā)揮作用。（4）外激素：從體內(nèi)分泌，排出體外，通過空氣、水等傳插，引起同種生物產(chǎn)生生理效應(yīng)。三激素的化學(xué)本質(zhì)P551-553含氮激素（蛋白、肽類、氨基酸衍生物）固醇類激素脂肪酸衍生物激素四重要激素功能舉例★胰島素及胰高血糖素1結(jié)構(gòu)

①β-細胞胰島素A