生物化學(xué)課件 第四章 脂類

第四章脂質(zhì)Lipids講授提綱第一節(jié)

引言-脂類概述（重點(diǎn)與難點(diǎn)）第二節(jié)

脂肪酸及其衍生物第三節(jié)

脂酰甘油和蠟第四節(jié)

磷脂第五節(jié)

糖脂第六節(jié)

脂蛋白第七節(jié)

萜類和固醇類化合物第八節(jié)生物膜的組成與分子結(jié)構(gòu)(自學(xué)講述)

第一節(jié)

引言-脂類概述

一、脂在結(jié)構(gòu)和功能上表現(xiàn)出多樣性

不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機(jī)溶劑的一類有機(jī)化合物。對大多數(shù)脂類來說,其化學(xué)本質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物。脂類的共性:可用非極性有機(jī)溶劑從細(xì)胞和組織中提取出來。

脂質(zhì)是根據(jù)溶解性定義的一類有機(jī)化合物。Thestructureoftriglycerides:Glycerol3Fattyacids磷脂酸磷脂酰乙醇胺磷脂酰膽堿磷脂酰絲氨酸磷脂酰甘油1,5二磷酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油甘油磷脂的結(jié)構(gòu)polarhead腦磷脂卵磷脂心磷脂鞘脂（鞘磷脂和鞘糖脂）的結(jié)構(gòu)鞘氨醇神經(jīng)酰胺鞘磷脂中性糖脂腦苷脂

糖苷脂酸性糖脂神經(jīng)節(jié)苷脂polarhead膽固醇的結(jié)構(gòu)膽固醇酯形成位置（1）單純脂：脂肪酸與甘油形成的酯。甘油酯、膽固醇酯、蠟（2）復(fù)合脂：磷脂：根據(jù)醇成分不同，甘油磷脂、鞘磷脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3）衍生脂：由上述兩類衍生而來

A取代烴：脂肪酸及其堿性鹽和高級醇等

B固醇類：包括固醇、膽酸、性激素等C萜類：天然色素，天然橡膠等

D其他：脂溶性維生素、類二十碳烷、脂蛋白等二、

脂類分類（根據(jù)組成）其它分類方法A

是否皂化：可皂化脂（能被堿水解而產(chǎn)生皂的脂）和不可皂化脂（不被堿水解而產(chǎn)生皂的脂）B

根據(jù)在水中和水界面上的行為，可分為非極性和極性p80①

生物膜的結(jié)構(gòu)組分：磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），膽固醇，糖脂極性頭部：磷酸基、醇基、含氮堿疏水尾部：烴鏈

兩親化合物甘油磷脂的結(jié)構(gòu)三、

脂類的生物學(xué)功能卵磷脂鞘脂類鞘磷脂②

能量貯存形式：動物、油料種子的甘油三酯蠟是海洋浮游生物代謝燃料的主要貯存形式,蠟還有保護(hù)、防水、保水等功能③

活性脂質(zhì)：類固醇激素、脂溶性維生素、多種光和色素,有的作為電子載體、糖基載體、胞內(nèi)信使等三、

脂類的生物學(xué)功能

第二節(jié)

脂肪酸及其衍生物（一）脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

線形不分支飽和脂肪酸：不含雙鍵軟脂酸（棕櫚酸），n-十六酸，16:0硬脂酸，n-十八酸，18:0花生酸，n-二十酸，20：0不飽和脂肪酸：含一個（單不飽和）或多個（2個以上）雙鍵（多不飽和）不飽和脂肪酸之間的主要區(qū)別在于烴鏈長度（C原子數(shù)）、雙鍵的數(shù)目和位置單、雙鍵交替排列油酸：順-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，亞油酸（ω-6）：順，順-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12cα-亞麻酸（ω-3）

：全順-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c花生四稀酸（ω-6）

：全順-二十碳-5，8，11，14四稀酸，20：4△5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸（DHA）（ω-3）：全順-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸，22：6△4c，7c，10c，13c，16c，19c1、生物膜中多是順式不飽和脂肪酸：增加膜流動性降低膜相變溫度，抗寒冷2、PUFA能降低血脂★PUFA的研究價值

螺旋藻富含亞麻酸（ω-3）和γ-亞麻酸（ω-6）臨床研究表明，ω-6

PUFA能明顯降低血清膽固醇水平，而ω-3

PUFA能顯著地降低甘油三酯水平。亞麻酸（ω-3）在體內(nèi)可合成EPA和DHA。γ-亞麻酸（ω-6)，可延長為花生四稀酸。PUFA的藥用價值

（四）花生四稀酸的衍生物前列腺素：降血壓；促進(jìn)炎癥反應(yīng)凝血惡烷：促進(jìn)血栓形成白三?。耗艽龠M(jìn)趨化性二十碳烷酸前列腺素血栓烷白細(xì)胞三烯第三節(jié)

脂酰甘油和蠟動、植物油脂的化學(xué)本質(zhì)是酰基甘油，其中主要是三酰甘油（甘油三脂），二酰甘油（甘油二脂）和單酰甘油（甘油單脂），液態(tài)稱油，固態(tài)稱脂蠟：長鏈脂肪酸+長鏈一元醇（或固醇）第四節(jié)

磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇)組成。鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。

鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）phospho-一、

甘油磷脂1、

結(jié)構(gòu)與分類（1）

磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）細(xì)胞膜中最豐富的之一HO—CH2CH2N+（CH3）3（膽堿）（2）

磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）細(xì)胞膜中最豐富的之一HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）（3）

磷脂酰絲氨酸（PS）血小板膜中帶負(fù)電荷的酸性磷脂HO—CH2CH—COO-（絲氨酸）

N+H3一、幾種常見的甘油磷脂

①磷脂酰膽堿（phosphatidyl

Choline,PC）：

也稱卵磷脂（lecithin）（2）防止脂肪肝。卵磷脂與膽堿的生物功能（3）生物體內(nèi)的甲基供體。（1）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神經(jīng)沖動。②磷脂酰乙醇胺：（phosphatidylethanolamine）也稱腦磷脂（Cephalin）X:乙醇胺③磷脂酰絲氨酸（Phosphatidylserine）：也稱腦磷脂（Cephalin）

X:絲氨酸卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變絲氨酸乙醇胺膽堿④磷脂酰肌醇（phosphatidyl

inositol）：

也稱肌醇磷脂（inositol

phosphatide）X:肌醇肌-肌醇（myo-inositol）(IP3)(DG)IP3，DG是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號傳遞有關(guān)。⑤縮醛磷脂（plasmalogen）：

也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛

（脂性醛基或稱α、β一不飽和醚基）

αβC1:X:膽堿，膽堿縮醛磷脂

乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂⑥心磷脂（cardiolipidorcardiolipin）：

也稱雙磷脂酰甘油（diphosphatidylglycerol）⑦磷脂酰甘油（phosphatidylglycerol）：X:甘油（4）

磷脂酰肌醇（PI）：存在于哺乳類的細(xì)胞膜中（5）磷脂酰甘油（PG）：細(xì)菌細(xì)胞膜中豐富（6）

二磷脂酰甘油（心磷脂）：最先在心肌線粒體中找到二、

鞘磷脂（鞘氨醇磷脂），在高等動物的腦髓鞘和紅細(xì)胞膜中特別豐富，也存在于許多植物種子中。鞘氨醇脂肪酸磷酰膽堿或磷酰乙醇胺組成神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂第五節(jié)

糖脂glycolipid

糖脂是指糖通過其半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的化合物1、

甘油糖脂植物的葉綠體和微生物的質(zhì)膜富含甘油糖脂2、

鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）

單糖、雙糖或寡糖通過O-糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連

由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價鍵結(jié)合而成的化合物。

血漿脂蛋白可以把脂類從一個器官運(yùn)輸?shù)搅硪粋€器官。（1）乳糜微粒，運(yùn)輸甘油三酯和膽固醇脂，從小腸到組織肌肉和adipose組織。（2）極低密度脂蛋白VLDL在肝臟中生成，將脂類運(yùn)輸?shù)浇M織中，（3）低密度脂蛋白，把膽固醇從肝臟運(yùn)輸?shù)浇M織。（4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝臟中生成，清除細(xì)胞膜上過量的膽固醇。第六節(jié)

脂蛋白Lipoprotein載脂蛋白：脂質(zhì)的增溶劑脂蛋白受體的識別部位（細(xì)胞導(dǎo)向）第七節(jié)

萜類和固醇類化合物

萜類和固醇類化合物一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質(zhì)。一、

萜類(中草藥的主要成分）P111是異戊二烯的衍生物，絕大多數(shù)為異戊二烯殘基頭尾相連結(jié)構(gòu)

在自然界分布廣泛，在生命活動中具有重要的功能，如維生素A、E、K，光合色素，中草藥的主要成分等。二、

固醇類p112環(huán)戊烷多氫菲的一元醇及其衍生物，包括：固醇、固醇衍生物。1、膽固醇（二氫膽固醇、7—脫氫膽酸、膽固醇酯）膽固醇分布及功能

在腦、肝、腎和蛋黃中含量很高★膽固醇是生物膜的重要成分，羥基極性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入膜雙層，控制膜的流動性，阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，保證膜在低溫時的流動性及正常功能。★膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體?！?/p>