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第九章有機(jī)化合物第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物乙烯和高分子材料課標(biāo)要求核心素養(yǎng)1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。3.了解乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及烴的分類。4.了解常見的高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:掌握有機(jī)物及其變化的分類方法,能用化學(xué)方程式表示有機(jī)物的變化反應(yīng)。從有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化認(rèn)識(shí)有機(jī)物,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:認(rèn)識(shí)有機(jī)物的特征反應(yīng)及反應(yīng)條件,同時(shí)注意有機(jī)物的變化條件。分析證據(jù)、基于證據(jù)分析有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。[目標(biāo)導(dǎo)航][自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)有機(jī)化合物穩(wěn)定性差,都易燃燒。()(2)一個(gè)碳原子可以與其他原子形成四對(duì)共用電子對(duì)。()))(3)烷烴易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。((4)乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑。((5)聚乙烯塑料是天然高分子材料。()答案:(1)×錯(cuò)因:大多數(shù)有機(jī)物穩(wěn)定性差,易燃燒,但有的有機(jī)物如酚醛樹脂,穩(wěn)定性較好,不易燃燒。 (2)√
(3)×溶液反應(yīng)。 (4)√ (5)×錯(cuò)因:烷烴通常情況下性質(zhì)穩(wěn)定,不與酸性高錳酸鉀錯(cuò)因:聚乙烯塑料是合成高分子化合物。
2.如圖所示,一端封閉的U形管中,封閉著的一端有CH4
和Cl2
的混合氣體,在水平部分有一段氣柱,已知液體與氣體不反應(yīng),使CH4和Cl2在光照條件下反應(yīng),則中間氣柱的長度如何變化(假設(shè)中間氣柱未移出U形管的水平部分)()A.變大B.變小C.不變D.無法確定答案:A)3.下列關(guān)于苯的說法中,正確的是(A.苯的分子式為C6H6,屬于飽和烴B.從苯的結(jié)構(gòu)簡式()看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應(yīng)屬于烯烴,也屬于環(huán)狀烴 C.苯易溶于水 D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同
答案:D),下列說法正確的是()4.關(guān)于化合物2-苯基丙烯(A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析:分子中含有碳碳雙鍵,能使稀高錳酸鉀溶液褪色,A錯(cuò)誤;分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成聚合反應(yīng),B正確;分子中含有甲基,該部分的空間構(gòu)型為四面體,則分子中所有原子不可能共平面,C錯(cuò)誤;烴類物質(zhì)難溶于水,D錯(cuò)誤。答案:B考點(diǎn)一有機(jī)化合物和烴1.有機(jī)化合物:含有________的化合物。2.烴碳元素碳、氫烷烴烯烴(1)定義:僅含有______________兩種元素的有機(jī)化合物。(2)代表物:甲烷、乙烯、苯分別是________、________和__________的代表物。芳香烴3.有機(jī)物中碳原子的成鍵特征雙鍵環(huán)碳環(huán)44單鍵甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型正四面體平面形平面正六邊形4.甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2==CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余價(jià)鍵被氫原子飽和分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵苯環(huán)含有介于碳碳單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵物理性質(zhì)無色氣體,難溶于水有特殊氣味的無色透明液體,不溶于水,密度比水小(續(xù)表)5.甲烷、乙烯和苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①甲烷、乙烯、苯都能燃燒,燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式如下。a.甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O(淡藍(lán)色火焰)。2CO2+2H2O(火焰明亮且伴有
b.乙烯:CH2==CH2+3O2黑煙)。
c.苯:_________________________________(火焰明亮,伴有濃煙)。 ②甲烷、苯都不能使酸性KMnO4
溶液褪色,乙烯能使酸性KMnO4
溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))。2+15O212CO2+6H2O(2)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替代的反應(yīng)。乙烯一般不發(fā)生取代反應(yīng)。①甲烷與Cl2
發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:②苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:(3)加成反應(yīng)
①定義:有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。甲烷中碳的價(jià)鍵已飽和,不能發(fā)生加成反應(yīng)。②乙烯與溴水、H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式如下。
③苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______________________。 (4)加聚反應(yīng):合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式為nCH2==考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體1.同系物結(jié)構(gòu)CH2CnH2n+2(n≥1)
(1)概念:______相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)____原子團(tuán)的有機(jī)化合物的互稱。
(2)烷烴同系物:分子式都符合通式________________,如甲烷、乙烷、正丁烷(或異丁烷)互為同系物。烷烴的命名當(dāng)碳原子數(shù)n≤10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示為某烷;當(dāng)n>10時(shí),用漢字?jǐn)?shù)字表示某烷物理性質(zhì)①碳原子數(shù)小于等于4的烷烴常溫下呈氣態(tài);(3)烷烴同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性,化學(xué)性質(zhì)因結(jié)構(gòu)相似具有相似性。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成________結(jié)構(gòu);②鏈狀分子中碳原子呈__________排列;③碳原子間以________相連,其余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,通常較穩(wěn)定。光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng);在空氣中能燃燒,烷烴燃燒的通式為___________________________________________(續(xù)表)四面體鋸齒狀單鍵2.同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體
①丁烷的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CH3、______________。 ②戊烷的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CH2CH3、_____________________、__________________。
(3)烯烴及其他有官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體除了碳鏈異構(gòu)體,還有官能團(tuán)異構(gòu)體及位置異構(gòu)體。如丁烯CH2==CHCH2CH3的碳鏈異構(gòu)體有CH2==C(CH3)2,位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)體有CH3CH==CHCH3,官能團(tuán)異構(gòu)體有(或)??键c(diǎn)三煤、石油、天然氣的綜合利用1.煤的綜合利用(1)煤的組成有機(jī)物無機(jī)物CH、O、N、S(2)煤的加工2.石油加工(1)石油的成分:多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,所含元素以C、H為主。 (2)石油加工3.天然氣的綜合利用甲烷清潔
(1)天然氣的主要成分是________,它是一種______的化石燃料,更是一種重要的化工原料。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2
的原理:CH4+H2O(g)CO+3H2??键c(diǎn)四高分子材料的合成及應(yīng)用(1)三大合成材料:塑料、合成橡膠、合成纖維。(2)合成反應(yīng)(以乙烯的加聚反應(yīng)為例):(3)應(yīng)用:包裝材料、食品周轉(zhuǎn)箱、農(nóng)用薄膜、衣料等??枷?同系物和同分異構(gòu)體)1.(2022年天津卷)下列敘述錯(cuò)誤的是(D.和
互為同系物
解析:H2O是“V”形結(jié)構(gòu),不是中心對(duì)稱,屬于極性分子,A正確;
O原子的中子數(shù)為18-8=10,B正確;O2
與O3
是氧元素形成的不同單質(zhì),兩者互為同素異形體,C正確;屬于酚,
屬于醇,兩者結(jié)構(gòu)不相似,因此兩者不互為同系物,D錯(cuò)誤。答案:D2.(2022年浙江卷)下列說法不正確的是()
A.乙醇和丙三醇互為同系物 B.35Cl和37Cl互為同位素 C.O2
和O3
互為同素異形體 D.丙酮(
)和環(huán)氧丙烷(
)互為同分異構(gòu)體
解析:結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個(gè)CH2
原子團(tuán)的有機(jī)化合物互為同系物,乙醇(CH3CH2OH)是飽和一元醇,丙三醇是飽和三元醇,兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同,不互為同系物,A錯(cuò)誤;質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同種元素互為同位素,35Cl的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為18,37Cl的質(zhì)子數(shù)為17,中子數(shù)為20,兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同,互為同位素,B正確;由同種元素組成的不同的單質(zhì)互為同素異形體,O2
和O3
是由氧元素組成的不同的單質(zhì),兩者互為同素異形體,C正確;分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體,丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,D正確。答案:A
[方法技巧](1)判斷同系物的要點(diǎn):①同類有機(jī)物,官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)均相同;②在分子組成上相差若干個(gè)CH2
原子團(tuán)。 (2)判斷同分異構(gòu)體的要點(diǎn):①分子式相同;②分子結(jié)構(gòu)不同??枷?常見烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.(2022年河北卷改編)在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是()A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有4種D.萘的二溴代物有10種
解析:由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,兩者分子式相同,但是其結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面,因此,M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面,B錯(cuò)誤;N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一溴代物有5種,C錯(cuò)誤;萘分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示,其分別有4個(gè)),根據(jù)定一移二法可知,若先取代α,則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè);若先取代1個(gè)β,然后再取代其他β,有3種,因此,萘的二溴代物有10種,D正確。答案:D4.(2022年湖北四地六校聯(lián)考)化合物1,1-二環(huán)丙基乙烯(的是()是重要的醫(yī)藥中間體。下列有關(guān)該化合物的說法正確 )A.分子中所有碳原子共平面B.其同分異構(gòu)體可能是苯的同系物C.一氯代物有4種D.可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)
解析:分子中含有碳碳雙鍵、兩個(gè)三元環(huán),環(huán)上的碳原子均為飽和碳原子,飽和碳原子與其直接相連的其他原子構(gòu)成四面體,故所有碳原子不可能共平面,A錯(cuò)誤;苯的同系物的組成通式為CnH2n-6,該有機(jī)物的分子式為C8H12,不符合苯的同系物的組成通式,B錯(cuò)誤;該分子中存在三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故一氯代物有三種,C錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),D正確。答案:D[方法技巧]1.應(yīng)用類比推理法解答烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)問題(1)甲烷的主要性質(zhì)是取代反應(yīng),條件:光照、氣態(tài)鹵素單質(zhì)→類推其他烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的條件及產(chǎn)物。(2)乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液褪色→類推其他烯烴的化學(xué)性質(zhì)。(3)苯的主要性質(zhì)是取代反應(yīng)和加成反應(yīng)→類推苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。2.推測(cè)烴分子中原子是否共平面的方法1.(2023年浙江卷)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是()A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為解析:CH3—CH==CH2
與Br2
的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成;CH3—CH==CH2
與Br2
在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),生成;CH3-CH==CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng),生成
。乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子中,兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面,所以最多7個(gè)原子共平面,A正確;由分析可知,X的結(jié)構(gòu)簡式為,B不正確;Y()與足量KOH醇溶液共熱,發(fā)生
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