2025版高考化學全程一輪復習第61講醛酮羧酸酯酰胺課件

第61講醛、酮、羧酸、酯、酰胺1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．掌握醛、酮、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法?？键c一考點二考點一1.醛、酮的概述(1)概念醛：烴基(或氫原子)與醛基相連的化合物。表示為RCHO。酮：羰基與兩個烴基相連的化合物。表示為

。(2)醛的分類(3)飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。烴基醛基數(shù)目2．幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)(HCHO)無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱____________，具有殺菌、防腐性能乙醛(CH3CHO)無色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶苯甲醛(

)有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油丙酮(

)無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶福爾馬林【師說·助學】

小分子的醛、酮均易溶于水，是由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。3．醛類的化學性質(zhì)請寫出乙醛發(fā)生反應的化學方程式。(1)銀鏡反應：___________________________________________________________。(2)與新制Cu(OH)2反應：___________________________________________________________。(3)催化氧化反應：___________________________________________________________。(4)還原(加成)反應：___________________________________________________________。

2CH3CHO＋O22CH3COOHCH3CHO＋H2CH3CH2OH4．酮類的化學性質(zhì)(以丙酮為例)(1)丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。(2)在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生____________反應，生成2-丙醇。5．醛基的檢驗方法一、與新制的銀氨溶液反應在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴待測溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡，證明待測溶液中含有醛基。還原(加成)【師說·助學】

①試管必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。方法二、與新制的氫氧化銅反應在試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL待測溶液并加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，證明待測溶液中含有醛基。【師說·助學】

①配制Cu(OH)2懸濁液時，所用的NaOH溶液必須過量；②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；③反應液直接加熱煮沸?！編熣f·延伸】

醛、酮在有機合成中常用到的化學反應(1)醛、酮與具有極性鍵共價分子的羰基的加成反應(2)羥醛縮合【易錯診斷】判斷正誤，錯誤的說明理由。1．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇：___________________________________________________________。2．醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下：___________________________________________________________。3．欲檢驗CH2===CHCHO分子中的官能團，應先檢驗“—CHO”后檢驗“

”：___________________________________________________________。4．1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應，最多生成2molAg：___________________________________________________________。正確。正確。正確。錯誤。HCHO～4Ag，最多應生成4molAg?！窘炭笺暯印康淅?丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示：下列說法不正確的是(

)A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳原子D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛答案：C解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應的產(chǎn)物為

，分別含有5個、4個手性碳原子(圖中用○標注)，C項錯誤；可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項正確。典例2[2023·湖北卷，12]下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是(

)

答案：B【對點演練】1．下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是(

)A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止C．將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱D．在銀氨溶液的配制過程中，溶液pH增大答案：B解析：試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液的過程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，故B錯誤；銀鏡反應需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過程中溶液pH增大，故D正確。2．[2024·成都石室中學模擬]貝里斯—希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟性，示例如圖。下列說法錯誤的是(

)A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．該反應屬于加成反應C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ

均能使溴的四氯化碳溶液褪色答案：A解析：Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應，故D正確。3．甲醛分子中可看作有兩個醛基，按要求解答下列問題：(1)寫出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應的離子方程式：_______________________________________________________。(2)計算含有0.30g甲醛的水溶液與過量銀氨溶液充分反應，生成的銀質(zhì)量為________。

4.32g解析：甲醛分子中相當于含有兩個醛基，1mol甲醛可生成4mol銀，n(HCHO)＝

＝0.01mol，m(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。4．化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成：

。回答下列問題：

(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)寫出反應2的化學方程式：___________________________________________________________。(3)反應3所用的試劑為________。氧氣和銅考點二1.羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點2.羧酸的分類3．幾種重要的羧酸物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式性質(zhì)或用途甲酸(蟻酸)酸性、還原性、(＋2價碳)乙酸CH3COOH無色、有刺激性氣味的液體，能與水互溶乙二酸(草酸)HOOC—COOH酸性，還原性(＋3價碳)苯甲酸(安息香酸)它的鈉鹽常作食品防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)

飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)4.羧酸的化學性質(zhì)按要求書寫酯化反應的化學方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化：___________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化：___________________________________________________________。CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2OHOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化①生成環(huán)酯：

______________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。＋2H2OnHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH(4)羥基酸自身的酯化反應，如

自身酯化①生成環(huán)酯：

___________________________________________________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。＋(n－1)H2O5．酯的通性(1)物理性質(zhì)酯的密度一般小于水，易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。(2)化學性質(zhì)——水解反應(取代反應)酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應。如乙酸乙酯的水解：①酸性條件下水解：_____________________________________________________(可逆)。②堿性條件下水解：_________________________________________________(進行徹底)。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

【師說·助學】

酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如1mol

消耗2molNaOH。6．乙酸乙酯的制備(1)制備原理：

。(2)實驗現(xiàn)象在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。(3)制備乙酸乙酯的四點說明①導管末端在液面上的目的：防倒吸。②加入試劑的順序：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。③濃硫酸的作用：__________________。④飽和Na2CO3溶液的作用：反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出?！編熣f·助學】

不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液。催化劑和吸水劑7．胺、酰胺的性質(zhì)(1)胺(R—NH2)的堿性①堿性的原因：RNH2＋H2O?__________。②與酸的反應：RNH2＋HCl―→__________。(2)酰胺的水解反應

RNH3Cl

RCOO－＋NH3↑【易錯診斷】判斷正誤，錯誤的說明理由。1．甲酸能發(fā)生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀：___________________________________________________________。2．酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應：___________________________________________________________。3．1mol酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH：___________________________________________________________。4．制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸：___________________________________________________________。正確。正確。正確。錯誤。加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸?！窘炭笺暯印康淅?[2023·全國甲卷，8]藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(

)A．可以發(fā)生水解反應B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團D．能與溴水發(fā)生加成反應答案：B解析：藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，可以發(fā)生水解反應，A說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，D說法正確。綜上所述，本題選B。典例2[2023·山東卷，7]抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是(

)A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應答案：D解析：由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構(gòu)，A正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C正確；由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應，D錯誤?！編熣f·延伸】本題易忽略官能團——酰胺鍵：考向一酯的制取與純化1．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125℃，反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是(

)A．不能用水浴加熱B．長玻璃導管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率答案：C解析：乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項錯誤；在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉(zhuǎn)化率，D項正確。2．分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是(

)A．①蒸餾②過濾③分液B．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過濾C．①蒸餾②分液③分液D．①分液②蒸餾③蒸餾答案：D解析：乙酸乙酯是一種不溶于水的有機物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應生成乙酸鈉，乙酸鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過蒸餾分離出乙酸，所以操作③是蒸餾。考向二羧酸及其衍生物的性質(zhì)3．[2024·重慶模擬]檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法正確的是(

)A．分子式為C8H12NO2B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1mol檳榔堿最多能與2molH2發(fā)生加成反應D.與檳榔次堿(

)互為同系物答案：B解析：由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H13NO2，A錯誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故1mol檳榔堿最多能與1molH2發(fā)生加成反應，C錯誤；兩者屬于不同類物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D錯誤。NaHCO3NaOH(或Na2CO3)Na5．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。(1)乳酸和足量金屬鈉反應的化學方程式為__________________________________________________。(2)乳酸和NaHCO3反應的化學方程式為_________________________________________________________。＋CO2↑(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應的化學方程式為________________________________________________。(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應：2CH3CH(OH)COOH→A＋2H2O，生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。解析：(3)乳酸發(fā)生催化氧化反應，羥基被催化氧化變?yōu)轸驶?，其化學方程式為

；(4)在一定條件下，兩個乳酸分子間可發(fā)生酯化反應：2CH3CH(OH)COOH―→A＋2H2O，則說明是一分子的羧基、羥基分別和另一分子的羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為

?？枷蛉人峒棒人嵫苌锝Y(jié)構(gòu)的推斷6．判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目。分子式C4H8O2C5H10O2C8H8O2(芳香族)(1)屬于羧酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時能與鈉反應放出氫氣

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(2)2．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測“碎片”(原子、基團)的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫?！镜漕}示例】典例HOCH2—C≡