【創(chuàng)新設(shè)計】2021屆高考化學(廣東專用)一輪總復習限時訓練：第九章-課時4-醛-羧酸-酯

課時4醛羧酸酯(時間：45分鐘分值：100分)一、選擇題(本題共6個小題，每題4分，共24分，每個小題只有一個選項符合題意。)1．(高考題匯編)下列說法正確的是()。A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)分(2021·福建理綜，6A)B．乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液(2022·上海，12B)C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(2011·北京理綜，7C)D．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋(2011·福建理綜，8C)解析除去乙醇中的雜質(zhì)乙酸，可先加入Na2CO3溶液，再蒸餾，B錯誤。CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后生成CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH，C錯誤。在乙酸分子中只有羧基上的H可以發(fā)生電離，D錯誤。答案A2．下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()。A．CH3—CH=CH—CHOB．C．HOCH2—CH2—CH=CH—CHOD．解析A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)，B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)，D不能發(fā)生消去反應(yīng)。答案C3．(2022·云浮月考)安眠香酸()和山梨(CH3CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用食品防腐劑。下列關(guān)于這兩種酸的敘述正確的是()。A．通常狀況下，都能使溴水褪色B．1mol酸分別與足量氫氣加成，消耗氫氣的量相等C．肯定條件下都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D．1mol酸分別與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，消耗NaOH的量不相等解析A項不能使溴水褪色，B項消耗3molH2，山梨酸消耗2molH2，D項，二者都含一個—COOH，消耗NaOH的量相等。答案C4．已知某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)敘述不正確的是()。A．1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3mol、4mol、1molB．X在肯定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．X在肯定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．X的化學式為C10H10O6解析苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基，特殊留意酚酯基水解生成酚羥基。答案C5．1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125℃()。A．不能用水浴加熱B．長玻璃管起冷凝回流作用C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率解析水浴溫度不會超過100℃答案C6．(2022·江蘇，11改編)普伐他汀是一種調(diào)整血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()。A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析解題的關(guān)鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵()，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)可與2molNaOH反應(yīng)。答案C二、選擇題(本大題共2小題，每小題6分，共12分。在每小題給出的四個選項中，有兩個選項符合題目要求，全部選對的得6分，只選一個且正確的得3分，有選錯或不答的得0分)7．(2022·清遠模擬)乙酸香蘭酯是用于調(diào)配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反應(yīng)的化學方程式如下：下列敘述正確的是()。A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．乙酸香蘭酯的分子式為C10H8O4C．FeCl3溶液可用于區(qū)分香蘭素與乙酸香蘭酯D．乙酸香蘭酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香蘭素解析該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；乙酸香蘭酯的分子式為C10H10O4；乙酸香蘭酯在足量NaOH存在條件下生成乙酸鈉，香蘭素分子中的酚羥基也會與NaOH反應(yīng)，D錯。答案AC8．(2022·惠州二模)食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯誤的是()。A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與KMnO4酸性溶液發(fā)生反應(yīng)C．苯氧乙酸和菠蘿酯均不行與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗解析在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可檢驗出酚羥基，選項A正確。苯酚、菠蘿酯(含有碳碳雙鍵)均可被KMnO4酸性溶液氧化，選項B正確。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯中含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，選項C錯誤。由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵，因此在二者的混合物中用溴水無法檢驗烯丙醇的存在，D錯誤。答案CD三、非選擇題(本題共4個小題，共64分)9．(16分)(2022·汕頭質(zhì)檢)鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，如下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一：試回答下列問題：(1)化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有機反應(yīng)類型：________________________________________________________________；(2)化合物Ⅲ在銀氨溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)；(3)有機物X為化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，且知有機物X有如下特點：①是苯的對位取代物，②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請寫出化合物X的可能結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________。(4)下列說法正確的是________；A．化合物Ⅰ遇氯化鐵溶液呈紫色B．化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)C．1mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗9.5molO2D.1mol化合物Ⅲ能與3molH2反應(yīng)(5)有機物R(C9H9ClO3)經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物Ⅳ，則R在NaOH醇溶液中反應(yīng)的化學方程式為________________________(寫出一種即可)。解析通過分析流程圖可知：Ⅰ→Ⅱ是加成反應(yīng)，Ⅱ→Ⅲ是醇的消去反應(yīng)，Ⅲ→Ⅳ為醛基與銀氨溶液的氧化反應(yīng)。(3)依據(jù)條件可知，有機物X中含有苯環(huán)、羧基、醛基，結(jié)合分子式可知還有一個—CH2—，且X是苯的對位二取代物，則—CH2—分別與羧基、醛基相連，可寫出兩種結(jié)構(gòu)簡式。(4)化合物Ⅰ有酚羥基，可與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)；化合物Ⅱ中不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；依據(jù)化合物Ⅳ的分子式為C9H8O3,1mol該化合物可消耗的O2為9.5mol；1mol化合物Ⅲ中含1mol苯環(huán)，1mol雙鍵，1mol醛基，故應(yīng)消耗5molH2。(5)依據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式推知，R為苯的鄰位二取代化合物，再依據(jù)飽和度及氧原子數(shù)目可知，氧原子在酚羥基和羧基中，剩余兩個碳原子位于烴基中，由化合物Ⅳ知烴基與羧基相連并為直鏈結(jié)構(gòu)，氯原子可連在烴基的任意一個碳原子上，故R為或。R中羧基和酚羥基顯酸性，可與NaOH反應(yīng)，而氯原子在該條件下發(fā)生消去反應(yīng)，因此消耗NaOH3mol。答案(1)消去反應(yīng)(2)＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))＋H2O＋2Ag↓＋3NH3(3)(4)AC10．(16分)肉桂酸異戊酯G()是一種香料，一種合成路線如下：eq\x(\a\al(A,C7H8O))eq\o(→,\s\up10(O2/Cu),\s\do10(△))eq\x(\a\al(B,C7H6O))eq\o(→,\s\up10(\x(C)),\s\do10(肯定條件))eq\x(D)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up10(1[AgNH32]OH，△),\s\do10(2H＋)))eq\x(E)eq\o(→,\s\up10(\x(F)),\s\do10(濃H2SO4，△))eq\x(G)已知以下信息：①RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up10(肯定條件))②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)B和C反應(yīng)生成D的化學方程式為________________________________________________________________。(3)F中含有官能團的名稱為________。(4)E和F反應(yīng)生成G的化學方程式為________________________________________________________________，反應(yīng)類型為________________________________________________________________。(5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析(1)A的不飽和度為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉(zhuǎn)化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；(2)依據(jù)信息可得此反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可推斷出用到了乙醛；(3)依據(jù)反應(yīng)條件，E與F反應(yīng)為酯化，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，醇那部分結(jié)構(gòu)就明白；(5)F的異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)只能是醚。醚的異構(gòu)體寫出，以氧原子為分界：①左1個碳右4個碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)則醚有4種異構(gòu)體，②左2個碳右3個碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)則醚有2種異構(gòu)體。共6種。答案(1)苯甲醇取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(5)6(CH3)3COCH311．(16分)(2021·肇慶一模，30)酚酯是一種重要的化合物，其合成方法之一是由 酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體，常用來 制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學方程式：________________________________________________________________。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是________(填序號)。a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)b．能與金屬鈉反應(yīng)c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d．分子式是C9H6O3解析(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO；(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)；(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去HCl得到F，F(xiàn)中存在酯基，F(xiàn)分子中含一個酚酯基和一個醇酯基，在堿液中發(fā)生水解反應(yīng)時，1mol醇酯基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molF最多消耗3molNaOH，F(xiàn)與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b選項正確；1molG中含1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以能與4mol氫氣反應(yīng)，c選項錯誤；G的分子式為C9H6O3，d選項正確。答案(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)(5)abd12．(16分)(2021·廣東廣州二模，30)共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六元環(huán)狀化合物，常用于有機合成，例如反應(yīng)①：化合物Ⅱ可發(fā)生以下反應(yīng)：Ⅱeq\o(→,\s\up10(稀H2SO4/△),\s\do10(反應(yīng)②))Ⅲ(分子式為C4H4O4)eq\o(→,\s\up10(HOCH2CH2OH/催化劑),\s\do10(反應(yīng)③))Ⅳ(高分子化合物)(1)化合物Ⅰ