第2章第3節(jié)-芳香烴(第2課時-苯的同系物)(學(xué)生版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第二章烴第三節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被取代所得到的一系列產(chǎn)物，通式為。2．苯的同系物的物理性質(zhì)：一般為無色液體，溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水。3．常見的苯的同系物：分子式C8H10對應(yīng)的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體，請?zhí)顚懕砀裰锌瞻捉Y(jié)構(gòu)簡式傳統(tǒng)名稱乙苯系統(tǒng)命名法4．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）甲苯的氧化反應(yīng)【實驗2-2】我們知道苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯和溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但可以萃取。用苯的同系物甲苯分別和溴水、酸性高錳酸鉀溶液混合：向盛有2mL甲苯的試管中實驗現(xiàn)象解釋加入幾滴溴水，用力振蕩，靜置液體分層，上層為橙紅色，下層幾乎無色加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,用力振蕩，靜置酸性高錳酸鉀溶液褪色①實驗結(jié)論：上述實驗，甲苯與苯的性質(zhì)明顯不同的是。②結(jié)構(gòu)分析：甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。結(jié)構(gòu)對比CH4高錳酸鉀溶液××√結(jié)論【拓展延伸】已知，這個反應(yīng)說明_____基受_____基的影響變得更活潑了。（2）甲苯的取代反應(yīng)苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同。如甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主，其中，生成三硝基取代物的化學(xué)方程式為：這個反應(yīng)說明，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。（3）甲苯的加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：【資料卡片】稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式主要性質(zhì)萘無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。蒽種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯?！绢A(yù)習(xí)檢驗】1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)（1）芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6)（）（2）苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)（）（3）用酸性KMnO4溶液可將三種無色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來 ()（4）屬于稠環(huán)芳香烴（）2．如圖是兩種烴的球棍模型，以下說法正確的是()甲乙A．二者與Cl2不能反應(yīng)B．二者互為同分異構(gòu)體C．都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．都不能發(fā)生加成反應(yīng)3．〔雙選〕下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是()A．甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能C．甲苯燃燒生成CO2D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)4．下列苯的同系物的名稱不正確的是（）A．對二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯5．〔雙選〕下列苯的同系物分別與液溴和鐵粉發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是()A．B．C．D．6．有下列物質(zhì)：⑦(1)屬于芳香烴的是___________________________________。(2)屬于苯的同系物的是_______________________________。(3)⑤和⑥的一氯代物分別有______、種。7．由芳香烴A可以合成兩種有機(jī)化合物B和C，如圖所示：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：。（2）反應(yīng)①、②的條件分別為：、。（3）反應(yīng)①中還可能得到的產(chǎn)物有；反應(yīng)②以生成一溴代甲苯為主，其一溴代物的產(chǎn)物中還可能有；8．有四種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯?；卮鹣铝袉栴}:（1）不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是,生成物的名稱是,此反應(yīng)屬于反應(yīng)。

（2）不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

（3）能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

（4）不與溴水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是。

9．苯的某些同系物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，例如：若苯的同系物側(cè)鏈的烷基中，直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C—H，則該物質(zhì)一般不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸。某分子式為C11H16的單烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體共有7種，其中的3種已經(jīng)在表格中列出，請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式。10．已知：①RNH2+R’CH2Cleq\o(→,\s\up7(一定條件))RNHCH2R’+HCl(R和R’代表烴基)②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：eq\o(→,\s\up7(KMnO4溶液),\s\do5(H+))③eq\o(→,\s\up7(一定條件))(苯胺，弱堿性，易被氧化)化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(2)寫出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式：①____