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專題9有機(jī)化合物第一單元化石燃料與有機(jī)化合物(計(jì)時(shí):45分鐘滿分:100分)一、選擇題(本大題共10小題,每小題5分,共50分)1.(2022·海淀區(qū)練習(xí))如圖所示的裝置是某次試驗(yàn)最初的狀況(夾持裝置省略),燒瓶內(nèi)盛有等物質(zhì)的量的甲烷和Cl2,用光照射燒瓶一段時(shí)間后,下列有關(guān)敘述中正確的是()A.只能生成CH3Cl一種有機(jī)物B.燒瓶內(nèi)液面不行能上升C.燒瓶內(nèi)的液體可能會(huì)分層D.向水中加入石蕊試液后無變化解析CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有機(jī)物和HCl,所以燒瓶內(nèi)液面上升,水中加入石蕊后變紅色。答案C2.(2022·肇慶質(zhì)檢)下列說法中,錯(cuò)誤的是()A.無論是乙烯的加成反應(yīng)還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與乙烯分子內(nèi)含有的碳碳雙鍵有關(guān)B.使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯D.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑解析乙烷不與Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反應(yīng),乙烯與溴的CCl4溶液中的Br2發(fā)生加成反應(yīng),因此可以除去C2H6中的C2H4;乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,使C2H6中混有新雜質(zhì)CO2,故不能用KMnO4溶液除去C2H6中的C2H4。答案C3.下列關(guān)于有機(jī)物的說法中不正確的是()A.正丁烷和異丁烷的熔、沸點(diǎn)不相同B.乙烯、苯、乙酸分子中的全部原子都在同一平面上C.C4H9Br的同分異構(gòu)體有4種D.乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別解析正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體,其熔、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)不同,A項(xiàng)正確;乙烯、苯分子中的全部原子都在同一平面上,但乙酸分子中不是全部原子都在同一平面上,B項(xiàng)錯(cuò);C4H10的兩種可能結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2CH3、,其一溴代物均為2種,故C4H9Br的同分異構(gòu)體有4種,C項(xiàng)正確;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲烷不能,D項(xiàng)正確。答案B4.(2022·山西四校高三其次次聯(lián)考)如圖是常見四種有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C.丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵D.丁在稀硫酸作用下可與乙發(fā)生取代反應(yīng)解析甲表示甲烷,屬于炮和烴,不能使酸性KMnO4溶液褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙表示乙烯,能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;丙表示苯,苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵,C項(xiàng)正確;丁表示乙醇,在濃硫酸的作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C5.(2022·湖北十堰調(diào)研)某烴的一種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物,則該烴的分子式可以是()A.C4H10 B.C5H12C.C6H14 D.C7H16解析由于要求一氯代物只有一種,所以烴分子中應(yīng)當(dāng)盡可能具有支鏈且結(jié)構(gòu)對稱。符合上述要求的C4H10為CH(CH3)3,其一氯代物有兩種;C5H12為C(CH3)4,其一氯代物有一種;C6H14為(CH3)2CHCH(CH3)2,其一氯代物有兩種;C7H16為(CH3)3CCH(CH3)2,其一氯代物有三種。則只有C(CH3)4滿足要求。答案B6.(2022·合肥質(zhì)檢)甲基環(huán)己烷可由甲苯與氫氣加成制得,其環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A.4 B.3C.2 D.1解析甲基環(huán)己烷的環(huán)上有4種氫原子,即,故其環(huán)上的一氯代物有4種。答案A7.某有機(jī)物的分子式為C11H16,其分子中有兩個(gè)A.2種 B.3種C.4種 D.5種解析由題目所給的基團(tuán),可以組成答案C8.(2022·西安鐵一中模擬)已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)說法正確的是()A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上D.分子中全部的原子可能共平面解析將題給分子表示為,簡潔看出,兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能重合,而苯環(huán)上所連的其他原子均可視為取代了苯分子中的氫原子,因而與苯環(huán)共平面,所以該烴中全部的碳原子都可能共平面,但不是全部原子共平面。當(dāng)連接兩苯環(huán)的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí),兩個(gè)苯環(huán)可能不共面,但由于帶“*”的6個(gè)碳原子共線,所以至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上,C項(xiàng)正確。答案C9.(2022·湘潭二模)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中正確的是()A.戊烷有兩種同分異構(gòu)體B.C8H10中只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴D.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有六種解析戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C8H10的芳香烴有鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯和乙苯四種同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3CH2CH2CH3有兩種類型的氫原子,與氯氣反應(yīng)可生成兩種一氯代烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D10.(2022·石家莊質(zhì)檢)檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的說法正確的是()A.它的一氯代物有6種B.它的分子中全部的碳原子肯定在同一平面上C.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D.肯定條件下,它可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)解析檸檬烯的一氯代物有8種,A項(xiàng)錯(cuò)誤。中全部碳原子不行能共平面,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。丁基苯和檸檬烯的碳原子數(shù)相同,但兩者的氫原子數(shù)不同,故二者的分子式不相同,不行能互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤。檸檬烯中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成、氧化、還原等反應(yīng),肯定條件下氫原子可以被鹵素原子等取代,故D項(xiàng)正確。答案D二、非選擇題(本大題共5小題,共50分)11.(10分)下圖中A、B、C分別是三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型:請回答下列問題:(1)A、B兩種模型分別是有機(jī)物的________模型和________模型。(2)A及其同系物的分子式符合通式______________(用n表示)。當(dāng)n=________時(shí),烷烴開頭消滅同分異構(gòu)體。(3)A、B、C三種有機(jī)物中,全部原子均共面的是________(填名稱)。結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH(CH2)5CH3的有機(jī)物中,處于同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最多為________。(4)有機(jī)物C具有的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)是________(填選項(xiàng)字母)a.是碳碳雙鍵和碳碳單鍵交替的結(jié)構(gòu)b.有毒、不溶于水、密度比水小c.不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色d.肯定條件下能與氫氣或氧氣反應(yīng)(5)等質(zhì)量的三種有機(jī)物完全燃燒生成H2O和CO2,消耗氧氣的體積(相同狀況下)最大的是________(填分子式)。解析依據(jù)題圖可知,三種物質(zhì)依次是甲烷、乙烯和苯。(2)甲烷的同系物即烷烴的通式為CnH2n+2。甲烷、乙烷和丙烷均無同分異構(gòu)體,從丁烷開頭消滅同分異構(gòu)體,即正丁烷和異丁烷。(3)甲烷分子是正四周體結(jié)構(gòu),分子中全部原子不共面;而乙烯和苯都是平面結(jié)構(gòu),分子中全部原子均共面。(4)苯分子中沒有單鍵和雙鍵,其中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,a錯(cuò)誤。苯有毒,不溶于水且密度比水小,b正確。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能因反應(yīng)使溴水褪色,C正確。苯在肯定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),能在氧氣中燃燒,d正確。(5)等質(zhì)量的烴完全燃燒,含氫量越高,消耗的氧氣越多。全部的烴中,甲烷的含氫量最高,所以此題答案為CH4。答案(1)球棍比例(2)CnH2n+24(3)乙烯、苯5(4)bcd(5)CH412.(10分)某烴的相對分子質(zhì)量為56。(1)該烴的分子式為________。(2)若能使酸性KMnO4溶液褪色,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為____________________、________________、__________________。(3)上述(2)中的混合物與足量H2反應(yīng)后,所得產(chǎn)物共有________種。(4)上述(2)中的混合物若與足量HBr反應(yīng)后,所得產(chǎn)物共有________種。解析(1)將56除以12得4余8,故該烴的分子式為C4H8。(2)C4H8能使酸性KMnO4溶液褪色,則其含有碳碳雙鍵,可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、(3)上述(2)中混合物與H2加成,所得產(chǎn)物有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)。(4)上述(2)中混合物中的物質(zhì)分別與HBr加成所得產(chǎn)物有4種,即CH2BrCH2CH2CH3、CHBrCH3CH2CH3、CH2BrCHCH3CH3、CCH3BrCH3CH3。答案(1)C4H8(2)CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3(3)2(4)413.(10分)(2022·上海)氯丁橡膠M是抱負(fù)的電線電纜材料,工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得,其合成路線如下圖所示:已知:H2C=CH—C≡完成下列填空:(1)A的名稱是________,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。(3)為爭辯物質(zhì)的芳香性,將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式______________、______________。鑒別這兩種環(huán)狀化合物的試劑為________。解析(1)由M及H2CCHCCH的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為CH2CHCClCH2。由A的分子式為C4H6可知A中含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵,但結(jié)合M、C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為H2CCHCHCH2,其名稱為1,3-丁二烯;由M為高分子化合物可知反應(yīng)③為加聚反應(yīng)。(2)結(jié)合A和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知B為,因此反應(yīng)②的化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up15(KOH/CH3CH2OH),\s\do15(△))答案(1)1,3-丁二烯加聚反應(yīng)(2)CH2CHCHClCH2Cleq\o(→,\s\up15(KOH/CH3OH),\s\do15(△))CH2CHCClCH2+HCl(3)溴水(或高錳酸鉀溶液,合理即可)14.(10分)已知,可簡寫為。降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:。(1)降冰片烯屬于________。a.環(huán)烴 b.不飽和烴c.烷烴 d.芳香烴(2)降冰片烯的分子式為________。(3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)降冰片烯不具有的性質(zhì)是________。a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體解析(1)降冰片烯分子中只含C、H兩種元素,屬于烴,又有環(huán)狀結(jié)構(gòu),自然屬于環(huán)烴,不屬于鏈烴;分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,不屬于烷烴;分子中沒有苯環(huán),不屬于芳香烴。(2)簡潔看出,降冰片烯分子中含有7個(gè)碳原子,依據(jù)C為4價(jià)的原則,不足4條共價(jià)鍵的用氫原子補(bǔ)足,其分子式為C7H10。(3)從碳原子來分析,1個(gè)六元環(huán)已經(jīng)占去了6個(gè)C,因此,除了1個(gè)六元環(huán)外,還應(yīng)當(dāng)有1個(gè)甲基,由于甲基上有3個(gè)氫原子,因而該六元環(huán)上還有7個(gè)氫原子,必定含有兩個(gè)雙鍵才符合題意。(4)大部分有機(jī)物難溶于水,降冰片烯也不例外,降冰片烯分子中含有碳碳雙鍵,可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化,也能與溴水等發(fā)生加成反應(yīng),依據(jù)常識,常溫常壓下為氣態(tài)的烴一般含碳原子數(shù)小于5,因此,降冰片烯在常溫常壓下不行能為氣體。答案(1)ab(2)C7H10(3)(其他合理答案也可)(4)ad15.(10分)(2022·新課標(biāo)全國)溴苯是一種化工原料,試驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中當(dāng)心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是由于生成了________氣體。連續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________。(2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分別提純:①向a中加入10mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑。②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_______________________________。③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________。(3)經(jīng)以上分別操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________,要進(jìn)一步提純,下列操作中必需的是________(填選項(xiàng)字母)。A.重結(jié)晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取(4)在該試驗(yàn)中,a的容積最適合的是__________(填選項(xiàng)字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL解析(1)鐵屑的作用是作催化劑,a中反應(yīng)為+HBr,HBr氣體遇到水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理,吸取HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中,成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小,卻能與NaOH反應(yīng),同時(shí),

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