3-4-2-羧酸衍生物-高二化學(xué)同步講義(原卷版)

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物課時(shí)2羧酸的衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析通過對乙酸乙酯性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析酯類的水解反應(yīng)。科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)通過實(shí)驗(yàn)探究酸堿性、溫度對乙酸乙酯水解反應(yīng)的影響，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)通過對油脂、酰胺性質(zhì)的學(xué)習(xí)，結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。預(yù)習(xí)導(dǎo)學(xué)一、酯1、酯的組成、結(jié)構(gòu)和命名2、酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級酯是具有氣味的液體，密度一般于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)①——酸堿性對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把3支試管都放入70~80℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變；酯層消失時(shí)間：加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管相關(guān)方程式①在稀硫酸存在下水解：。②在NaOH存在下水解：。實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底②——溫度對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把2支試管分別放入50~60℃、70~80℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失得更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度越高，乙酸乙酯的水解速率二、油脂1、油脂的結(jié)構(gòu)（1）油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯：結(jié)構(gòu)式中，R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基。若Rl＝R2＝R3，叫；若R1、R2、R3不相同，則稱為。天然油脂大多數(shù)是且是混合物。（2）常見高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2、油脂的分類3、油脂的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發(fā)生水解反應(yīng)。例如，油脂在堿性溶液(如氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液）中水解，生成甘油和高級脂肪酸鹽。高級脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為。①乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，但不是皂化反應(yīng)。②肥皂的主要成分為。③熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因?yàn)闊岬募儔A水解程度大，堿性強(qiáng)使油脂易水解.④肥皂的制取過程為2、油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的，也稱油脂的。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式、。三、酰胺1、胺(1)定義：烴基取代氨分子中的而形成的化合物或烴分子中的氫原子被所替代的化合物。(2)通式可表示為，官能團(tuán)的名稱為。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—NH2，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)主要性質(zhì)：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2、酰胺(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示為，其中叫做?；?，叫做酰胺基。(3)常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反應(yīng)方程式①酸性(HCl溶液)：，②堿性(NaOH溶液)：。=3\*GB3③氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽，堿性時(shí)生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥(5)應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。重難突破重點(diǎn)1油脂、酯和礦物油的比較油脂酯礦物油油脂肪組成高級脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含較多不飽和烴基含較多飽和烴基狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)性質(zhì)具有酯的性質(zhì)，能水解，兼有不飽和烴的性質(zhì)在酸或堿的作用下水解具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，使溶液紅色變淺且不再分層的是油脂或酯，無明顯變化的是礦物油相互關(guān)系例1、下列說法正確的是A.礦物油是工業(yè)用油，不能食用，油脂都是食用油B.礦物油和油脂都可以在一定條件下水解C.汽油和油都可以使溴水褪色D.向脂肪和油中分別加入含酚酞的NaOH溶液并加熱，溶液紅色變淺重點(diǎn)2酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)原理催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))例2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中不正確的是()A．該有機(jī)物具有酸性，能與純堿反應(yīng)B．該有機(jī)物可以水解，且水解產(chǎn)物只有一種C．1mol該有機(jī)物最多能與7molNaOH反應(yīng)D．該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)重點(diǎn)3酯類的同分異構(gòu)體酯類異構(gòu)體的書寫思路(以C5H10O2為例)酯是由羧酸與醇反應(yīng)生成，根據(jù)酯中碳原子數(shù)改變羧酸和相應(yīng)醇的種類確定酯的種類。具體情況有：例3、已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有()A．5種 B．4種C．3種 D．2種課堂演練1、“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會(huì)被水浸濕，這與鴨子羽毛表面的某種有機(jī)物有關(guān)，該種有機(jī)物可能是（）A.油脂B.葡萄糖C.蔗糖D.甘油2、某油脂為下列說法不正確的是A.油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)B.該油脂在堿性條件下可發(fā)生皂化反應(yīng)C.該油脂不能使溴水褪色D.油脂有油和脂肪之分，但都屬于酯3、某有機(jī)物具有下列性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②滴入石蕊溶液不變色；③加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的()A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯C．乙醛D．甲酸4、某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為A.C14H18O5B.C14H16O4C.C14H22O5D.C14H10O55、分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則符合條件的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)有________種，其結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。課后學(xué)習(xí)評價(jià)1、在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A．①④ B．②⑥C．③④ D．②⑤2、下列說法正確的是()A．酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B．酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子生成水C．濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D．欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過導(dǎo)管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離3、有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四種無色液體，下列試劑中可將它們一一鑒別出來的是()A．蒸餾水B．三氯化鐵溶液C．新制Cu(OH)2D．氫氧化鈉溶液4、生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示：上述反應(yīng)產(chǎn)生的能量傳遞給熒光染料分子后，使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是()A．上述反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)B．熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化C．二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物有4種D．二苯基草酸酯與草酸()互為同系物5、某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5，1mol甲水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2mol，下列說法正確的是()A.符合上述條件的甲共有3種B.1mol甲最多可以和3molNaOH反應(yīng)C.乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng)D.2mol乙最多可以和1molNa2CO3反應(yīng)6、阿咖酚散是由以下三種單藥混合而成，下列有關(guān)敘述正確的是()A.咖啡因的分子式為B.對乙酰氨基酚極易溶于水C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與溶液反應(yīng)D.可用濃溴水區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚7、食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)8、某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉(zhuǎn)化過程：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有A.3種B.4種 C.6種 D.8種9、乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，如圖：下列說法正確的是（）A.反應(yīng)①、②均是取代反應(yīng)B.反應(yīng)③、④的原子利用率均為100％C.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有2種D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別10、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸。Aeq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2))Beq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))Ceq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\do5())Deq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))Eeq\o(→,\s\up7(O2，催化劑),\s\do5(△))Feq\o(→,\s\up7(O2，催化劑),\s\do5(△))乙二酸(HOOC—COOH)試回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式是________。B→C的反應(yīng)類型是________，E→F的化學(xué)方程式是_____________________________。(2)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是____________________________。(3)由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是_______________________________________________________。提升演練11、一種2-甲基色酮內(nèi)酯(Y)可通過下列反應(yīng)合成。下列說法正確的是A.X分子中所有碳原子處于同一平面B.Y與足量Br2加成后的分子中有3個(gè)手性碳原子C.在一定條件下，X與Y都不能與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)D.X的任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫