02有機(jī)物的綜合推斷(2)-利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷-(附答案解析)

有機(jī)物的綜合推斷(2)——利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷【高考必備知識(shí)】1．熟知常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化路徑(1)一元轉(zhuǎn)化路徑(2)二元轉(zhuǎn)化路徑(3)芳香合成路徑2．根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在有機(jī)推斷題中，經(jīng)常遇到轉(zhuǎn)化步驟中出現(xiàn)“有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——字母代替有機(jī)物(給出分子式)——有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”，要求寫出“字母代替有機(jī)物(或者是有機(jī)試劑)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的題型。對(duì)于此類有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷，需要考慮如下幾點(diǎn)：(1)在限定的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)的條件是什么，其目的是什么？(2)轉(zhuǎn)化過程發(fā)生了什么反應(yīng)，有機(jī)物結(jié)構(gòu)發(fā)生了什么變化？(3)然后根據(jù)轉(zhuǎn)化前后(有時(shí)要分析、比較幾步轉(zhuǎn)化)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及分子式的比較，寫出“字母所代替的有機(jī)物(或者是有機(jī)試劑)”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【鞏固練習(xí)】1．InubosinB是一種可引發(fā)神經(jīng)再生的天然菊苣堿，其實(shí)驗(yàn)室合成路線如下：(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱為________(2)B到C的反應(yīng)類型為________，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________(3)寫出A到B的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________________(4)F為化合物B的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。滿足下列條件的F有________種，任寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________①可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②1molF可與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44.8L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰，且峰面積之比為1∶1(5)參照題干合成方案，以苯和鄰氨基苯甲醛為原料，設(shè)計(jì)路線合成(無機(jī)試劑任選)2．以下路線可合成有機(jī)物F，F(xiàn)可用作驅(qū)蟲劑：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________；E的分子式為________(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；B→C的反應(yīng)類型為________(3)C中的手性碳原子(注：碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為手性碳原子)有________個(gè)。(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________________(5)已知芳香族化合物G比A少4個(gè)氫原子，且與A具有相同的含氧官能團(tuán)，G的核磁共振氫譜圖顯示其有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1，則G可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________(任寫一個(gè))(6)根據(jù)題目信息，設(shè)計(jì)由制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)3．苯丁酸氮芥(Chlorambucil)是目前臨床上最重要的一種一線抗腫瘤藥物，它的一種合成路線如圖：已知：苯胺()容易被氧化(1)B的化學(xué)名稱是________，CD的反應(yīng)類型是____________，H中含氧官能團(tuán)的名稱為________(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，步驟③的目的是______________(3)G與反應(yīng)的物質(zhì)的量的比例是________(4)FG的化學(xué)方程式是____________________________________________(5)F有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________①含一個(gè)手性碳原子，含苯環(huán)，與F具有相同的官能團(tuán)②核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比是3∶3∶2∶2∶2∶14．化合物H是合成某新型殺蟲劑的中間體，其合成路線如圖：(1)化合物A可由鹵代烴與NaCN反應(yīng)獲得。CN－中σ鍵與π鍵的數(shù)目比為________。(2)已知＋CO2，則BC反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________(3)過量NaClO與化合物C反應(yīng)生成的副產(chǎn)物，可分別與化合物B、C發(fā)生加成反應(yīng)生成新的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、__________________________________________(4)化合物D中氮原子的軌道雜化類型為____________。(5)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________①只有一個(gè)六元環(huán)；②只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物只有一種。(6)已知：＋BrCH2CH2Br。寫出以CH2CH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。5．H(3－溴－5－甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機(jī)物中間體，可以由A(C7H8)通過下圖路線合成請(qǐng)回答下列問題：(1)C的化學(xué)名稱為____________________，G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、________________(填名稱)(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，B生成C的反應(yīng)類型為__________(3)由G生成H的化學(xué)方程式為______________________________________________(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)(5)設(shè)計(jì)用對(duì)硝基乙苯()為起始原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)6．美托洛爾是一種治療高血壓藥物的中間體，可以通過以下方法合成：請(qǐng)回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是________(2)美托洛爾的分子式為________(3)反應(yīng)③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(4)在上述①②③三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是______(填序號(hào))(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：______________________________________________(6)B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2。寫出一種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________(7)根據(jù)已知知識(shí)并結(jié)合題目所給信息，寫出以CH3OH和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)7．化合物G是制備治療高血壓藥物納多洛爾的中間體。實(shí)驗(yàn)室由A制備G的一種路線如下：(1)A的化學(xué)名稱是________(2)H中所含官能團(tuán)的名稱是________；由G生成H的反應(yīng)類型是________(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(4)由D生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________________________(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，1molX最多可與4molNaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為3∶3∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________(6)寫出以甲苯和(CH3CO)2O為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物的路線8．苯是一種非常重要的化工原料，利用苯可以合成多種有機(jī)物。如圖所示的是由苯合成芳綸、PF樹脂和肉桂酸乙酯的路線：已知：Ⅰ．Ⅱ．(1)反應(yīng)條件1是________________________。(2)B分子中的官能團(tuán)的名稱為________，B→C的反應(yīng)類型為________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，生成PF樹脂的化學(xué)方程式為_____________________。(4)試劑E是________________。(5)由J合成肉桂酸乙酯的化學(xué)方程式為______________________________________。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構(gòu)體：________________________。①苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色；③存在順反異構(gòu)(7)以D為原料，選用必要的無機(jī)試劑合成乙二醛，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上或下注明試劑和反應(yīng)條件)9．有機(jī)物I()可用于生產(chǎn)治療血栓栓塞性靜脈炎的藥物，工業(yè)上合成它的一種路線圖如下，圖中A是苯的組成最簡(jiǎn)單的同系物，G到H的另一生成物是H2O。已知：RCHO＋CH3COR1RCHCHCOR1(R、R1可以是烴基也可以是氫原子)(1)下面有關(guān)G的說法中正確的有________(填標(biāo)號(hào))A．可用濃溴水除去A中的GB．在空氣中易變質(zhì)C．可用于消毒殺菌D．G→H的反應(yīng)為加成反應(yīng)(2)A的名稱是________，B→C的反應(yīng)類型為________(3)H中官能團(tuán)名稱為________，I的分子式為________(4)寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________(5)B有多種芳香族同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且一個(gè)為—NH2的結(jié)構(gòu)共有________種，寫出核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________(6)以兩種醛為基本原料，經(jīng)三步轉(zhuǎn)化可得到丙二醛，請(qǐng)寫出制備丙二醛的流程圖10．有機(jī)化合物F為一種藥物合成中間體。其合成路線如圖。(1)A的名稱為________；反應(yīng)①的條件為________(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__________________________________________________(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________(4)反應(yīng)④分兩步進(jìn)行，第一步中D與發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________，第二步的反應(yīng)類型為____________(5)反應(yīng)⑤中E斷鍵的位置為________(填編號(hào))(6)的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：①除苯環(huán)外，沒有其他環(huán)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體；④遇FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體共有________種；其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________11．1923年，在漢陽兵工廠工作的我國化學(xué)家吳蘊(yùn)初先生研制出了廉價(jià)生產(chǎn)味精的方案，并于1926年向英、美、法等化學(xué)工業(yè)發(fā)達(dá)國家申請(qǐng)專利。這也是歷史上中國的化學(xué)產(chǎn)品第一次在國外申請(qǐng)專利。以下是利用化學(xué)方法合成味精的流程：請(qǐng)回答下列問題：(1)下列有關(guān)蛋白質(zhì)和氨基酸的說法不正確的是______(填字母)a．蛋白質(zhì)都是高分子化合物b．谷氨酸(H)自身不能發(fā)生反應(yīng)c．氨基酸和蛋白質(zhì)都能發(fā)生鹽析d．天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物都是α-氨基酸(2)C的系統(tǒng)命名是________；F中含氧官能團(tuán)名稱是____________________________(3)E→F的反應(yīng)類型是________；R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________(4)寫出G和NH3反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________(5)T是H的同分異構(gòu)體，T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有________種①能發(fā)生水解反應(yīng)；②只有2種官能團(tuán)，其中一種是—NH2；③1molT發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4mol銀其中在核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為2∶2∶2∶3的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________(6)參照上述流程，以和甲醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成苯丙氨酸()的流程【有機(jī)物的綜合推斷(2)——利用有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷】答案1．(1)羥基、酯基(2)還原反應(yīng)(5)，發(fā)生水解反應(yīng)得到和CH3OH。(4)F為化合物B的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，滿足下列條件：①可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②1molF可與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44.8L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，說明含有2個(gè)羧基；③核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰，且峰面積之比為1∶1，說明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位，則符合條件的F有，共5種。(5)和液溴在催化劑FeBr3作用下反應(yīng)生成和鄰氨基苯甲醛反應(yīng)生成，結(jié)合D→E知，在AlCl3作用下反應(yīng)可生成。2．(1)醛基C10H16O2(2)酯化(或取代)反應(yīng)(3)3(4)＋HBreq\o(→,\s\up7(過氧化氫))(5)(6)解析：本題可從兩邊向中間推導(dǎo)，由A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)為醛基；由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H16O2。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和甲醇發(fā)生酯化(或取代)反應(yīng)生成C。(3)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中的手性碳原子有3個(gè)，如圖。(4)反應(yīng)③為加成反應(yīng)：＋HBreq\o(→,\s\up7(過氧化氫),\s\do5())。(5)根據(jù)題意，G的分子式為C10H12O，G中含有苯環(huán)，含有醛基，核磁共振氫譜圖顯示有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1，故符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、3．(1)硝基苯取代反應(yīng)羥基、酯基(2)保護(hù)苯胺不被氧化(3)1∶2(4)(5)解析：(3)F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G與發(fā)生開環(huán)加成得H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，G與的物質(zhì)的量之比是1∶2；(5)F有多種同分異構(gòu)體，符合①含一個(gè)手性碳原子，含苯環(huán)，與F具有相同的官能團(tuán)；②核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比是3∶3∶2∶2∶2∶1，說明該同分異構(gòu)體中有苯環(huán)、羧基、氨基。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4．(1)1：2(2)(3)(4)sp2、sp3雜化(5)(6)解析：(1)CN－中C原子與N原子之間形成共價(jià)三鍵，其中一個(gè)是σ鍵，兩個(gè)是π鍵，則CN－中σ鍵與π鍵的數(shù)目比1∶2。(2)B是，C是，根據(jù)信息，則B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaClO→＋CO2↑＋NaCl；(3)過量NaClO與化合物C反應(yīng)生成的副產(chǎn)物，NNCO與化合物B發(fā)生加成反應(yīng)生成新的副產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為與化合物C發(fā)生加成反應(yīng)生成新的副產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其中六元環(huán)上的N原子形成1個(gè)共價(jià)單鍵，1個(gè)共價(jià)雙鍵，N原子上還有1對(duì)孤電子對(duì)，故該N原子雜化類型為sp2雜化，—NH2上的N原子形成3個(gè)共價(jià)鍵，同時(shí)該N原子上含有1對(duì)孤電子對(duì)，故該N原子雜化類型為sp3雜化。(5)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①只有一個(gè)六元環(huán)，說明環(huán)上有6個(gè)原子；②只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則分子中的12個(gè)H原子的位置相同；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物只有一種，則該物質(zhì)為環(huán)酯，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH2Br—CH2Br，CH2Br—CH2Br與反應(yīng)產(chǎn)生和HBr，與H2O2反應(yīng)產(chǎn)生，然后與NaClO/ClO－在冰水浴中反應(yīng)產(chǎn)生，再與HCl、H2O反應(yīng)生成。5．(1)3,5－二硝基苯甲酸羧基、溴原子(2)取代反應(yīng)(3)＋CH3OHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋H2O(4)30(5)解析：(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：C的化學(xué)名稱為3,5-二硝基苯甲酸，G中所含的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子、羧基。(2)酸性高錳酸鉀溶液將甲苯中的甲基氧化為羧基，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B生成C為羧基間位的氫原子被硝基取代，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)G和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由G生成H的化學(xué)方程式為＋CH3OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O。(4)化合物F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①氨基和羥基直接連在苯環(huán)上；②苯環(huán)上有三個(gè)取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；如果取代基為—NH2、—OH、CH3COO—，有10種；如果取代基為—NH2、—OH、HCOOCH2—，有10種；如果取代基為—NH2、—OH、—COOCH3，有10種；所以符合條件的有10＋10＋10＝30種。(5)用對(duì)硝基乙苯()為起始原料制備化合物，對(duì)硝基乙苯的乙基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基—COOH，反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲酸，然后再發(fā)生還原反應(yīng)生成對(duì)氨基苯甲酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。6．(1)(酚)羥基、羰基(2)C15H25NO3(3)(4)①③(5)(6)(7)解析：(1)注意讓解答的特定官能團(tuán)“含氧”。(2)注意鍵線式中氫原子數(shù)目的計(jì)算方法。(3)對(duì)比C、D的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合試劑X的分子式為C3H5OCl，可推知C→D發(fā)生取代反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)對(duì)比反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化可知，①、③是取代反應(yīng)，②是還原反應(yīng)。(5)反應(yīng)①為A()和CH3ONa發(fā)生取代反應(yīng)生成B()和NaCl，據(jù)此可寫出化學(xué)方程式。(6)有機(jī)物B為，其同分異構(gòu)體滿足條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基(—CHO)或甲酸酯基；③有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，結(jié)合B的分子組成，則含有2個(gè)—OH，符合上述條件的同分異構(gòu)體有、。(7)CH3OH先與金屬鈉反應(yīng)生成CH3ONa，再與發(fā)生取代反應(yīng)生成，類比反應(yīng)②，在H2/Pd以及CH3OH中轉(zhuǎn)化為，在Cu或Ag催化作用下氧化生成，堿性條件下，加入銀氨溶液，加熱，再酸化生成，據(jù)此寫出合成路線流程圖。7．(1)萘(2)羥基、醚鍵取代反應(yīng)(3)(4)(5)(任寫兩種)(6)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(水浴))eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Ⅰ.堿、加熱),\s\do5(Ⅱ.H＋/H2O))eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))解析：依據(jù)反應(yīng)條件，A、D、H的結(jié)構(gòu)以及其他幾個(gè)有機(jī)物的分子式，可推出B為，C為，E為，F(xiàn)為，G為。8．(1)濃硝酸、濃硫酸、加熱(2)氨基縮聚反應(yīng)(3)CH3CHO＋nCH3CHO＋(n－1)H2O(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up8(濃硫酸),\s\do5(Δ))＋H2O(6)(或)(7)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni/△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(溴水))CH2Br—CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))OHC—CHO解析：第一條合成路線中，根據(jù)芳綸的結(jié)構(gòu)可以倒推出B的結(jié)構(gòu)為根據(jù)已知信息Ⅰ可知A的結(jié)構(gòu)為第二條合成路線中，苯在一定條件下反應(yīng)生成苯酚，苯酚與醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，根據(jù)PF樹脂的結(jié)構(gòu)可推出D為乙醛。第三條合成路線中，苯通過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到苯甲醛，根據(jù)已知信息Ⅱ，苯甲醛和乙醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為加熱生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為根據(jù)肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)倒推J與乙醇反應(yīng)生成肉桂酸乙酯，則J為在銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液中被氧化后再經(jīng)酸化得到9．(1)BC(2)甲苯取代反應(yīng)(3)酯基、羰基C19H15O6N(4)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl(5)6或(6)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do5(稀NaOH溶液))CH2CHCHOeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))HOCH2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu、△))OHCCH2CHO解析：苯最簡(jiǎn)單的同系物是甲苯，由G轉(zhuǎn)化為H的條件及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及另一種產(chǎn)物H2O可推出G是苯酚。由I、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出F中苯環(huán)上的兩種取代基處于對(duì)位上，故B是對(duì)硝基甲苯，B通過取代反應(yīng)生成C()、D是E是再結(jié)合反應(yīng)信息及F的分子式知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)苯酚可與溴水反應(yīng)，但生成的三溴苯酚可溶解在甲苯中，A錯(cuò)誤；苯酚在空氣中易氧化變質(zhì)，B正確；苯酚可使蛋白質(zhì)變性，起到殺菌消毒的作用，C正確；G→H的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。(5)除去—NH2、苯環(huán)后還有一個(gè)C、2個(gè)O，故另一個(gè)取代基可能是—COOH或HCOO—，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上各可形成3種同分異構(gòu)體(鄰、間、對(duì))，故共有6種同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或10．(1)