考點11-羧酸(解析版)

考點11羧酸【核心考點梳理】一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如(2)按分子中羧基的個數(shù)分類：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如檸檬酸(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．常見的羧酸典型羧酸物理性質(zhì)主要用途甲酸(蟻酸)HCOOH無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑乙二酸(草酸)HOOC—COOH無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性質(zhì)甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點也逐漸升高。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團羧基。1．酸性由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸電離的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)蜂、蝎子都會分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛，上述反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCOOH＋NH3·H2O→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋H2O＋CO2↑。＋OH－→＋H2O。(3)設(shè)計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。實驗裝置B裝置現(xiàn)象及解釋有無色氣體產(chǎn)生，說明酸性：乙酸＞碳酸；方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD裝置的現(xiàn)象及解釋溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚方程式：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3C裝置的作用除去B中揮發(fā)的乙酸實驗結(jié)論酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2.酯化反應(yīng)(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(2)反應(yīng)規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為3．“形形色色”的酯化反應(yīng)(1)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(2)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)①形成環(huán)狀酯＋eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應(yīng)，如乳酸()①兩分子酯化：＋eq\o(,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))＋2H2O。②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O。③羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化劑))＋(n－1)H2O?！竞诵臍w納】醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強))酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序為RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。運用上述實驗現(xiàn)象的不同，可判斷有機物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型?！颈貍渲R基礎(chǔ)練】1.（2020·江蘇南京市·）下列有機物中，不屬于羧酸的是()A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸【答案】C【解析】要確定有機物是否為羧酸，需要看有機物中是否含有羧基，乙二酸、苯甲酸和硬脂酸均含有羧基，屬于羧酸類。而石炭酸即苯酚，含有酚羥基，屬于酚類，故答案選C。2.山梨酸(CH3—CHCH—CHCH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()A.金屬鈉 B.氫氧化鈉C.溴水 D.乙醇【答案】C【解析】羧基的典型化學(xué)性質(zhì)是:能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。而羧基不能與溴水發(fā)生反應(yīng),山梨酸中含有碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯甲酸不與溴水反應(yīng)。3.（2021·云南大理白族自治州·高二期末）4-羥基戊酸()在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為的有機物，該有機物不可能是()A． B．C． D．【答案】C【解析】A．羥基戊酸在濃硫酸、加熱時，可能發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成。

B.羥基戊酸在濃硫酸、加熱時，可能發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成。

C.羥基戊酸在濃硫酸、加熱時，可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成，不可能生成。

D．羥基戊酸在濃硫酸、加熱時，可能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成。

答案選C。4.(2020湖南湘潭高二檢測)分子式為C6H12O2,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的有機化合物有(不含立體異構(gòu))()A.4種 B.6種 C.7種 D.8種【答案】D【解析】與NaHCO3反應(yīng)的該有機化合物為羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8種不同結(jié)構(gòu)。5.丙烯酸可與水反應(yīng)生成乳酸,化學(xué)方程式如下。下列說法不正確的是()CH2CH—COOH+H2OA.該反應(yīng)為加成反應(yīng),沒有副產(chǎn)物生成B.可用Br2的CCl4溶液鑒別丙烯酸和乳酸C.丙烯酸與乳酸都屬于有機酸,都能與乙醇發(fā)生反應(yīng)D.1mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng),消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶1∶1【答案】A【解析】該反應(yīng)為加成反應(yīng),但加成產(chǎn)物有兩種,其中一種HOCH2CH2COOH為副產(chǎn)物,故A項錯誤;丙烯酸結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵,而乳酸沒有碳碳雙鍵,可用Br2的CCl4溶液鑒別這兩種有機化合物,故B項正確;丙烯酸與乳酸都屬于羧酸,都能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故C項正確;羧基能與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng),而羥基只與Na反應(yīng),則1mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng),消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶1∶1,故D正確。6.(2020河北石家莊高二檢測)借助下表提供的信息,實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是()物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯沸點117.9℃117.2℃126.3℃A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液B.使用濃硫酸作催化劑C.采用水浴加熱法D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率【答案】C【解析】用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液,碳酸鈉溶液可以吸收乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,有利于乙酸丁酯析出,A項正確;水浴加熱溫度較低,不能超過100℃,乙酸丁酯沸點126.3℃,應(yīng)直接加熱,C項錯誤;采用冷凝回流的方法可使反應(yīng)物充分利用,提高轉(zhuǎn)化率,D項正確。7.（2021·浙江高二月考）根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)式推測可能它具有的化學(xué)性質(zhì)，下列說法不正確的是()A．能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)B．能使紫色石蕊溶液變色C．1mol甲酸能與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2D．能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)【答案】C【分析】甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，含有羧基和醛基的結(jié)構(gòu)。【解析】A．甲酸含有羧基能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，A說法正確；B．甲酸含有羧基，具有酸的性質(zhì)，能使紫色石蕊溶液變色，B說法正確；C．1mol甲酸中含有1mol羧基，能與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2，C說法錯誤；D．甲酸含有醛基的結(jié)構(gòu)，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，D說法正確；答案為C。8.乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去):CH2CH2A(C2H6O)B(C2H4O2)C(C4H8O2)D(C2H4O)E(C2H6O2)F(C6H10O4)請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)的類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】(1)乙醇(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)(4)(5)CH3CHO、CH2CHOH【解析】CH2CH2與H2O在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng),生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH經(jīng)氧化生成B(C2H4O2),則B為CH3COOH。CH3COOH與CH3CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成C(C4H8O2),則C為CH3COOCH2CH3。E與B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成F(C6H10O4),從而推知E分子中含有2個—OH,則E為HOCH2CH2OH,F為。D與H2O發(fā)生反應(yīng)生成E(HOCH2CH2OH),可推知D為,不可能為CH3CHO。D(C2H4O)的同分異構(gòu)體為CH3CHO和CH2CH—OH?！娟P(guān)鍵能力提升練】9.（2021·麻城市第二中學(xué)高二月考）某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它可能發(fā)生的反應(yīng)有()①縮聚反應(yīng)②加成反應(yīng)③取代反應(yīng)④水解反應(yīng)⑤中和反應(yīng)⑥顯色反應(yīng)⑦氧化反應(yīng)⑧還原反應(yīng)⑨消去反應(yīng)A．③⑤⑥⑦ B．④⑤⑥⑦C．全部 D．除①④外其余都有【答案】C【分析】該有機物中含酚羥基、醇羥基、—COOH、甲酸酯基及苯環(huán)，結(jié)合酚、醇、羧酸、酯、醛的性質(zhì)來解答。【解析】①含—OH、—COOH，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故①符合題意；②含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故②符合題意；③含—COOH、—OH及酯基等，能發(fā)生取代反應(yīng)，故③符合題意；④含HCOO—，能發(fā)生水解反應(yīng)，故④符合題意；⑤含—COOH，具有酸性，能發(fā)生中和反應(yīng)，故⑤符合題意；⑥含酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)，故⑥符合題意；⑦含—OH、甲酸酯基等，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故⑦符合題意；⑧含有—COOH，發(fā)生還原反應(yīng)生成—CHO，故⑧符合題意；⑨含醇羥基，且與醇羥基相連C的鄰位C上含有H，能發(fā)生消去反應(yīng)，故⑨符合題意；綜上，全部反應(yīng)都能夠發(fā)生，故答案為B。10.(2020遼寧盤錦高二檢測)對羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得+下列有關(guān)說法正確的是()A.該反應(yīng)是取代反應(yīng)B.和對羥基扁桃酸互為同系物C.1個對羥基扁桃酸分子中最多有17個原子共平面D.1mol對羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、3molNaOH、3molNa、3molH2發(fā)生反應(yīng)【答案】C【解析】由反應(yīng)物和生成物的種類可判斷該反應(yīng)一定不是取代反應(yīng),由兩種物質(zhì)反應(yīng)生成了一種物質(zhì),且反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中的碳氧雙鍵變成了碳氧單鍵,故為加成反應(yīng),A項錯誤。對羥基扁桃酸分子中含有酚羥基、醇羥基和羧基,與結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,B項錯誤。與苯環(huán)直接相連的羥基上的氧原子、苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的碳原子一定在一個平面上,則至少有12個原子共平面,又因單鍵可以旋轉(zhuǎn),則酚羥基上的氫原子和羧基也可能在此平面上,故最多可能有17個原子共平面,C項正確。醇羥基不能與NaOH反應(yīng),則1mol對羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、2molNaOH、3molNa和3molH2發(fā)生反應(yīng),D項錯誤。11.（2020·江蘇鹽城市·高二期中）下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是A．屬于酯類的有4種B．屬于羧酸類的有3種C．存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D．既含有羥基又含有醛基的有5種【答案】B【解析】A．若C4H8O2為酯，那么可以分成幾種情況，①甲酸與丙醇形成的酯，有2種同分異構(gòu)體，②乙酸與乙醇形成的酯，有1種同分異構(gòu)體，③丙酸和甲醇形成的酯，有1種同分異構(gòu)體，所以屬于酯類的同分異構(gòu)體有4種，A正確；B．若C4H8O2為羧酸，則有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共兩種同分異構(gòu)體，B錯誤；C．分子中4個碳與2個氧可形成六元環(huán)，C正確；D．將分子式為C4H8O2的有機物寫成既含羥基又含醛基的有機物，能寫出5種，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3羥基丙醛，D正確；故選B。12.(2021山東聊城高二檢測)阿魏酸的化學(xué)名稱為3-甲氧基-4-羥基肉桂酸,可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑,結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱),檢驗其官能團。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是()選項試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變紫色它含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有酚羥基D溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵【答案】A【解析】根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,它含有酚羥基,與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色,A項正確;它不含醛基,B項錯誤;它含羧基,與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,C項錯誤;酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng),溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵,D項錯誤。13.(2020陜西寶雞高二檢測)使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成Wg酯和3.6g水,則該醇的相對分子質(zhì)量為()A. B.C. D.【答案】B【解析】二元羧酸與二元醇完全酯化時,反應(yīng)的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1∶2,故此酯化反應(yīng)可表示為乙二酸+二元醇酯+2H2O,生成水3.6g,即0.2mol,則參加反應(yīng)的二元醇的物質(zhì)的量為0.1mol,質(zhì)量為(W+3.6-9)g,該醇的相對分子質(zhì)量為。14.乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的氣味。實驗室制備乙酸異戊酯的裝置示意圖和有關(guān)數(shù)據(jù)如下:物質(zhì)密度/(g·cm-3)沸點/℃水中的溶解度異戊醇0.8123131微溶乙酸1.0492118溶乙酸異戊酯0.8670142難溶已知異戊醇的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)制取乙酸異戊酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(2)異戊醇、乙酸、濃硫酸加入反應(yīng)容器中的順序是。

(3)為了實驗的安全,還需在反應(yīng)器中加入。

(4)加入藥品后,開始緩慢加熱A,回流50min,待反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中,分別用和(填序號)洗滌混合液,以除去其中的雜質(zhì)。

a.水b.飽和NaHCO3溶液c.NaOH溶液(5)經(jīng)上述除雜操作后,加入少量無水MgSO4干燥,過濾后再對所得產(chǎn)品進行蒸餾的提純操作。①在下列蒸餾裝置中,儀器選擇及安裝都正確的是(填序號)。

②若從130℃便開始收集餾分,會使測得的產(chǎn)率偏(填“高”或“低”),其原因是。

(6)為提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率可采取的措施是。

【答案】(1)CH3COOH++H2O(2)異戊醇、乙酸、濃硫酸(3)碎瓷片(4)ab(5)①b②高產(chǎn)品中會收集到異戊醇(6)加入過量的乙酸(或及時分離出反應(yīng)產(chǎn)物)【解析】(1)已知異戊醇的結(jié)構(gòu)簡式為,故制取乙酸異戊酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3COOH++H2O。(2)由密度大小可知,先加異戊醇,再加乙酸,最后加濃硫酸。(3)加熱液體混合物時,為防止暴沸,還需在反應(yīng)器中加入碎瓷片。(4)待反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中,先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸,再用飽和NaHCO3溶液洗滌除去殘余的酸。(5)①結(jié)合蒸餾原理可知,a中溫度計位置錯誤,c中冷凝水進出水方向錯誤,只有b正確;②若從130℃便開始收集餾分,會混有一部分異戊醇,使產(chǎn)品的產(chǎn)率偏高。(6)該反應(yīng)為可逆反應(yīng),為提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率,可以采取的措施有加入過量的乙酸或及時分離出產(chǎn)物(如用分水器分水)。15.根據(jù)下列圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團是。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,則D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是,由E→F的反應(yīng)類型是。

【答案】(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化(或取代)反應(yīng)【解析】題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基,A能與NaHCO3反應(yīng),斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從D的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A分子中含4個碳原子。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”,可知A分子中除了含1個醛基外,還含1個碳碳雙鍵?！緦W(xué)科素養(yǎng)拔高練】16.（2021·沙坪壩區(qū)·重慶八中高二期末）(1)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。①區(qū)別兩種酸的試劑是___________。②莽草酸與溴水反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：___________。③等物質(zhì)的量的莽草酸和鞣酸分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉物質(zhì)的量之比是___________。④鞣酸的核磁共振氫譜圖(H核磁共振譜圖)上有___________個吸收峰。(2)某含氧有機化合物X，其相對分子質(zhì)量為46，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。①X的分子