第06講鹵代烴-(學(xué)生版)(人教2019選擇性必修3)

第0第06講鹵代烴考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識(shí)精講知識(shí)精講知識(shí)點(diǎn)一：一、鹵代烴1．鹵代烴的定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴。一鹵代烴的通式為R—X(X為鹵素)。官能團(tuán)為：________。2．鹵代烴的分類3．鹵代烴的物理性質(zhì)溶解性鹵代烴____溶于水，____溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑沸點(diǎn)①鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而____；②鹵代烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而____；③同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而____狀態(tài)常溫下，一般鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為氣體外，其余大多數(shù)為_(kāi)_________(如氯仿、四氯化碳等)密度脂肪鹵代烴的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水4.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)5．鹵代烴對(duì)人類生活的影響(1)鹵代烴的用途曾被廣泛用作______、滅火劑、____、麻醉劑、合成有機(jī)物。(2)鹵代烴的危害氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，是造成“________”的罪魁禍?zhǔn)??！炯磳W(xué)即練1】1．下列說(shuō)法不正確的是A．鹵代烴密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴B．乙醛與氫氣反應(yīng)生成乙醇屬于還原反應(yīng)C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．苯環(huán)和烷基相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯有所不同2．2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是A．分子式為C4H8Cl2B．與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑D．與氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物有兩種3．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是A．CH2=CH-CH2CH2Cl B．CH3CH2ClC．CH3Br D．知識(shí)點(diǎn)二：二、溴乙烷1．分子結(jié)構(gòu)：名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)溴乙烷_(kāi)_______________________________2.物理性質(zhì)：無(wú)色____體，沸點(diǎn)38.4℃，密度比水____，____溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。3．化學(xué)性質(zhì)：(1)取代反應(yīng)溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________。(2)消去反應(yīng)①化學(xué)反應(yīng)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________。②消去反應(yīng)的概念有機(jī)化合物在一定條件下，從________中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含________的化合物的反應(yīng)?！炯磳W(xué)即練2】1．以下有關(guān)溴乙烷的敘述中，正確的是A．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取的B．在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀C．溴乙烷跟的醇溶液反應(yīng)生成乙醇D．溴乙烷不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．以2-溴丙烷為原料制取1，2-丙二醇，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代C．消去-取代-加成 D．取代-消去-加成易易錯(cuò)精析1．溴乙烷屬于烷烴。 ()【細(xì)剖精析】×。溴乙烷屬于鹵代烴,不是烷烴。2．鹵代烴屬于有機(jī)化合物,都易燃燒。 ()【細(xì)剖精析】×。鹵代烴是有機(jī)物,但并非均易燃燒,如CCl4。3．一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過(guò)含有的鹵素原子的不同進(jìn)行分類的。 ()【細(xì)剖精析】×。根據(jù)鹵素原子的個(gè)數(shù)的不同分類的。4．鹵代烴均不溶于水,但大都易溶解在有機(jī)溶劑中。 ()【細(xì)剖精析】√。鹵代烴在水中均不溶,由于鹵代烴是有機(jī)物故在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。5．鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)(1)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C—X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂。在水溶液中不電離,無(wú)X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子,一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進(jìn)行檢驗(yàn)。(2)檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為水解(或消去)——中和——檢驗(yàn)。6．鹵代烴屬于烴嗎?鹵代烴中的鹵素如何存在?【細(xì)剖精析】鹵代烴含有鹵素原子,不是烴,鹵代烴中的鹵素以鹵素原子的形式存在。7．鹵代烴反應(yīng)的注意點(diǎn):(1)有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后,可在有機(jī)物中引入三鍵。例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。8．乙醇得到乙二醇需要經(jīng)歷哪些反應(yīng)?【細(xì)剖精析】乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯,然后乙烯與溴單質(zhì)加成得到1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解即可得到乙二醇。9．鹵代烴的水解可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的改變嗎?為什么?【細(xì)剖精析】不能,鹵代烴的水解只能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)種類的變化,不能實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的改變。能力拓展能力拓展一、鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代斷鍵位置C—X與C—H斷裂C—X斷裂對(duì)鹵代烴的結(jié)構(gòu)要求(1)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的碳原子；(2)與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子絕大多數(shù)鹵代烴可以水解化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)榛颉狢≡C—有機(jī)物碳骨架不變，官能團(tuán)由—X變?yōu)椤狾H主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇注意事項(xiàng)若有多個(gè)不同位置發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物若同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)—X，水解后的產(chǎn)物不為醇二、鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。(2)有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：。(3)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3。三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．實(shí)驗(yàn)原理R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up15(NaOH),\s\do14(△))R—OH＋HXHX＋NaOH=NaX＋H2OHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。2．實(shí)驗(yàn)步驟eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淺黃色沉淀，鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，鹵素原子為碘原子))四、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH2CH2+HBrCH3CH2Br。2.利用鹵代烴的消去反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr。3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化 分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練1．下列反應(yīng)類型不正確的是A．丙烷與氯氣在光照的作用下生成氯丙烷是加成反應(yīng)B．乙烯與溴的四氯化溶液生成溴乙烷是加成反應(yīng)C．氯乙烷生成乙烯是消去反應(yīng)D．乙烯自身生成聚乙烯是加聚反應(yīng)2．下列化合物中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A．CH3ClB．C． D．3．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)操作的敘述和與實(shí)驗(yàn)得出的相應(yīng)結(jié)論都正確的是實(shí)驗(yàn)操作結(jié)論A實(shí)驗(yàn)室用電石與飽和食鹽水制乙炔常會(huì)聞到臭味乙炔是有臭味的氣體B在溴乙烷中加入適量的氫氧化鈉溶液，加熱一段時(shí)間，再滴入幾滴硝酸銀，會(huì)有沉淀析出溴乙烷在堿性條件下能水解出Br-C苯不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，而甲苯卻能甲基使苯環(huán)活化D將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產(chǎn)生的氣體通入到酸性KMnO4溶液中，溶液褪色不能說(shuō)明有乙烯生成A．A B．B C．C D．D4．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是A．由2-溴丙烷水解制2-丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制1-丙醇B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)制苯甲酸C．由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯；由丙烯與溴水反應(yīng)制1，2-二溴丙烷D．由苯與液溴反應(yīng)制溴苯；乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)生成乙醚5．如圖裝置可用于溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的生成物乙烯的檢驗(yàn)，下列說(shuō)法不正確的是A．該反應(yīng)為消去反應(yīng) B．反應(yīng)過(guò)程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯難溶于水，故裝置②可以省去6．在有機(jī)合成中，常需要引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消除，下列過(guò)程中反應(yīng)類型及產(chǎn)物不合理的是A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHB．溴乙烷→乙醇：C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH≡CH7．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)的名稱是________；(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是________；(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________。EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4題組B能力提升練1．下列鹵代烴在醇溶液中加熱不反應(yīng)的是①②③④⑤⑥A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．下列表格中對(duì)應(yīng)的關(guān)系錯(cuò)誤的是反應(yīng)物反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型主要生成物A的乙醇溶液，加熱消去反應(yīng)丙烯B的水溶液，加熱取代反應(yīng)乙二醇C濃硫酸，加熱消去反應(yīng)丙烯D，催化劑、加熱取代反應(yīng)A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．下列說(shuō)法正確的是A．葡萄糖在一定條件下可以水解生成乙醇和二氧化碳B．進(jìn)行淀粉水解實(shí)驗(yàn)時(shí)，為檢驗(yàn)水解產(chǎn)物和水解是否完全，加液順序通常如下：淀粉溶液→稀硫酸→溶液→碘水→新制懸濁液C．將溴乙烷與氫氧化鉀溶液的混合液加熱，再滴加硝酸銀溶液，觀察到有沉淀生成，可證明溴乙烷分子中含有溴原子D．等質(zhì)量的甲醛、乙酸、葡萄糖充分燃燒，消耗氧氣的質(zhì)量相等EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT44．鹵代烴在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，下圖為2-溴丁烷在乙醇鈉存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物情況。下列說(shuō)法不正確的是A．此條件下的消去反應(yīng)，生成的2-丁烯的量比1-丁烯多B．產(chǎn)物A和B互為順?lè)串悩?gòu)體C．產(chǎn)物A、B與發(fā)生加成反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)相同的產(chǎn)物D．2-溴丙烷在相同條件下發(fā)生消去反應(yīng)也會(huì)有不同結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物生成5．有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng)

②加成反應(yīng)

③消去反應(yīng)

④使溴水褪色

⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色

⑥與溶液反應(yīng)生成白色沉淀

⑦聚合反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦B．①②④⑤⑥ C．①②③④⑤⑦ D．①③④⑤⑥⑦EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT46．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)KOH醇溶液、加熱；KOH水溶液、加熱；常溫B消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)NaOH水溶液、加熱；常溫；NaOH醇溶液、加熱C氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)加熱；KOH醇溶液、加熱；KOH水溶液、加熱D消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱；常溫；NaOH水溶液、加熱A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT47．