第二節(jié)(第2課時(shí)-有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體)(原卷版)

第2課時(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象的含義2.能判斷簡單有機(jī)物的同分異構(gòu)體，3.初步學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫。一有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2.兩化合物互為同分異構(gòu)體的必備條件有二：（1）兩化合物的分子式應(yīng)相同。（2）兩化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)不同（如碳鏈骨架不同、官能團(tuán)的位置不同、官能團(tuán)的種類不同等）。3.中學(xué)階段必須掌握的異構(gòu)方式有三種，即碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。特別提醒：同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是相同,不同,不同例：C5H12的同分異構(gòu)體有三種,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、、；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是。常見同分異構(gòu)現(xiàn)象及形成途徑異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CHCH3—CH—CH3CH3CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2＝CHCH2CH3與CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CHCH3—C—CH3OCH3CH2CHO與4.此外有機(jī)物還具有立體異構(gòu)現(xiàn)象。常見的立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。（1）順反異構(gòu)。當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。如2-丁烯存在順反異構(gòu)體。（2）對(duì)映異構(gòu)。當(dāng)有機(jī)物分子中的飽和碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)。就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。CH3CH3—CH—COOHOH課堂練011.關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中不正確的是()A.具有相同分子式,但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體B.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同化合物,互為同分異構(gòu)體C.互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,互為同分異構(gòu)體2.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是()A.CH3CH2OH和CH3CHOB.和C.和D.和3..已知下列有機(jī)物:①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CHCH—CH3和⑥CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—CCH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是。

(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是。

(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是。

(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是。

(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是。

4.下列各組有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是()A.CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B.C.CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F5.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()二同分異構(gòu)體的書寫技巧（1）書寫同分異構(gòu)體時(shí)，必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”原則，即在有機(jī)物分子中，碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，等等。（2）熟練掌握碳原子數(shù)小于7的烷烴和碳原子數(shù)小于5的烷基的異構(gòu)體數(shù)目，這對(duì)同分異構(gòu)體的辨認(rèn)與書寫十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5僅有1種結(jié)構(gòu)；C4H10，—C3H7有2種結(jié)構(gòu)；—C4H9有4種結(jié)構(gòu)（這也是高考中的熱門烴基）；C5H12、C6H14、C7H16則依次有3種、5種、9種結(jié)構(gòu)。（3）烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。烷烴的同分異構(gòu)體的書寫方法一般采用“減碳對(duì)稱法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。圖示如下：選擇最長的碳鏈作主鏈選擇最長的碳鏈作主鏈找出中心對(duì)稱線對(duì)稱性原則有序性原則互補(bǔ)性原則主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰到間兩注意三原則四順序減碳對(duì)稱法（4）苯的同系物或苯的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫可綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)以及基團(tuán)在苯環(huán)上的位置，有序分析即可迅速寫出其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體來。（5）書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，其次考慮碳鏈異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無重復(fù)、無遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來。（6）如無特別說明，中學(xué)階段不要求書寫有機(jī)物的立體異構(gòu)體。例：以C6H14為例說明：(1)確定碳鏈①先寫直鏈：。②再減少一個(gè)碳原子,將其作為支鏈并移動(dòng)位置：、。③減少2個(gè)碳原子,將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：、。從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分。(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有5種同分異構(gòu)體。特別提醒：同分異構(gòu)體的書寫方法(1)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法①烷烴(降碳對(duì)稱法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對(duì)到間))②烯烴(插入法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先寫出可能的碳鏈形式碳骨架,再將官能團(tuán)雙鍵插入碳鏈中,此法也可適用于炔烴、酯等))③醇(取代法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈,后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán)—OH的位置))(2)同分異構(gòu)體的書寫順序①首先考慮官能團(tuán)異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物,確定先寫哪一類有機(jī)物。②在確定另一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí),應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。③在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上,再考慮位置異構(gòu)。課堂練026.主鏈上含5個(gè)碳原子,有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種7.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種C.12種 D.14種8.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種 B.4種C.5種 D.6種9.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種10.分子式為C7H16的烷烴中,含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有()A.2種B.3種C.4種D.5種基礎(chǔ)鞏固1.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()2.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng),只生成一種一氯代物的是()3.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.2種B.3種C.4種D.5種4.四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種5.已知下列有機(jī)物：⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3—C=CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________________。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________________。(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________________。(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________________。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________________。6.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③ B.②③⑤C.①和② D.③和④7.甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下：下列有關(guān)二者的描述中正確的是()A.甲、乙為同一物質(zhì)B.甲、乙互為同分異構(gòu)體C.甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同D.甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同8.下列分子式表示的物質(zhì),沒有同分異構(gòu)體的是()A.C3H7Cl B.C4H10C.CH2Cl2 D.C2H6O9.已知C4H9Cl有四種同分異構(gòu)體,則分子式為C5H10O的醛的種類有()A.3種B.4種C.5種D.6種10.有機(jī)物的一元取代產(chǎn)物有()A.8種B.6種C.4種D.3種11.下列化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為7種的是(不考慮立體異構(gòu))()A.己烷 B.丁烯C.丁醇 D.一氯戊烷12.某烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是,該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有()A.1種B.2種C.3種D.4種提升訓(xùn)練13.碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中,一氯代物只有一種的烷烴共有()A.2種B.3種C.4種D.5種14.—NO2取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子,可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有()A.4種B.5種C.6種D.7種15.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物最多有()A.3種B.4種C.5種D.6種16.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成,但若烷基—R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵,則不容易被氧化得到,現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種,其中的3種是。請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、_________________________、_________________________、_________________________。17.戊烷共有3種同分異構(gòu)體,戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被—Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號(hào)表示)。(2)某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個(gè)CH2,兩個(gè)—CH3,一個(gè)和一個(gè)—Cl,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種,請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：________________、________________、________________、________________。(3)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))____(填字母)。A.5種B.6種C.7種D.8種(4)用—COOH取代C5H12分子中的1個(gè)H原子得