高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第33講第十一章

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)考綱要求KAOGANGYAOQIU1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法課時(shí)作業(yè)探究高考明確考向01考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名1.按碳的骨架分類知識(shí)梳理ZHISHISHULI(1)有機(jī)化合物

(如CH3CH2CH3)脂環(huán)化合物(如

)芳香化合物(如

)環(huán)狀化合物鏈狀化合物(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)

(如CH4)

(如CH2==CH2)

(如CH≡CH)環(huán)烴烷烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如

)芳香烴苯()苯的同系物(如

)稠環(huán)芳香烴(如

)烯烴炔烴類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴

甲烷CH4烯烴_________(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴

2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物苯鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇______(羥基)乙醇C2H5OH酚

醚____________(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_________(醛基)乙醛CH3CHO—OH苯酚酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸

____________(羧基)乙酸CH3COOH酯

___________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(

)(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(

)(3)

、—COOH的名稱分別為苯、酸基(

)(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”(

)(5)

和

都屬于酚類(

)(6)CH2==CH2和

在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物(

)辨析易錯(cuò)易混·正誤判斷××××××(7)命名為2-乙基丙烷(

)(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2--甲基--5--乙基辛烷(

)(9)某烯烴的名稱是2--甲基--4--乙基--2--戊烯(

)(10)

的名稱為2--甲基--3--丁炔(

)×√××(1)正確書寫下列幾種官能團(tuán)的名稱：①

__________。②—Br_______。③

______。④—COO—______。這些空?？家族e(cuò)·記背誦強(qiáng)碳碳雙鍵溴原子醚鍵酯基(2)寫出下列幾種常見有機(jī)物的名稱：①

______________________。②

________。③

____________。對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)苯甲醛對(duì)苯二甲酸聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯1.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH____。(2)

____。(3)

_____________________。(4)

____。解題探究JIETITANJIU醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯(5)

________。(6)

______。(7)

_____。(8)

____。鹵代烴烯烴羧酸醛2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別(1)

中含氧官能團(tuán)的名稱是

__________。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。(醇)羥基(酚)羥基、酯基鹵代烴醛基解析

—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。解析

—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，

為酯基。解析

HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。(4)

中顯酸性的官能團(tuán)是_____(填名稱)。(5)

中含有的官能團(tuán)名稱是______________________。羧基碳碳雙鍵、酯基、羰基解析

—NH2顯堿性。3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名(1)

命名為_________________。(2)

命名為______________。(3)

的名稱為______。

的名稱為_______。(4)CH2==CHCH2Cl的名稱為___________。3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯苯乙烯3-氯-1-丙烯(5)

命名為______________。(6)

命名為__________________。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為________________。4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯解析

核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其系統(tǒng)命名為2--甲基-2--氯丙烷。2-甲基-2-氯丙烷(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為____________。聚丙烯酸鈉解析

CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為

，其名稱為聚丙烯酸鈉。1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“--”“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……易錯(cuò)警示02考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法純凈物

確定________

確定_______

確定_______1.研究有機(jī)化合物的基本步驟知識(shí)梳理ZHISHISHULI實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式

適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的______相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中________很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中_______受溫度影響______2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶沸點(diǎn)溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：

、

、

、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種

的溶劑中的

不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。乙醚苯CCl4互不相溶溶解性3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析CO2H2O無(wú)水CaCl2NaOH濃溶液氧原子簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)最簡(jiǎn)單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式物(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的

與其

的比值)

值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出

，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：相對(duì)質(zhì)量電荷最大官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_____

_____不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出吸收頻率種數(shù)：等于吸收峰的______每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的

成正比②核磁共振氫譜個(gè)數(shù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子面積(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4(

)(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(

)(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物

(

)(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(

)辨析易錯(cuò)易混·正誤判斷××××(7)有機(jī)物

分子中所有碳原子可能共平面(

)(5)有機(jī)物

的1H--核磁共振譜圖中有4組特征峰(

)(6)有機(jī)物

的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1(

)√×√解析

該有機(jī)物中有4種不等效氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。題組一儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用1.(2018·邯鄲模擬)下列說法中正確的是A.

在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)解題探究JIETITANJIU√解析

A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的是A.對(duì)二甲苯 B.乙酸乙酯C.乙酸 D.環(huán)己烷√解析

A項(xiàng)中峰面積之比為3∶2；B項(xiàng)為3組峰；C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為3∶1，正確；D項(xiàng)只有一組峰。題組二復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線問題3.1,4--二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個(gè)C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該分子中所有原子可能位于同一平面上√解析

該物質(zhì)中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質(zhì)屬于芳香烴，A項(xiàng)正確；分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個(gè)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)正確；兩個(gè)碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，兩個(gè)苯環(huán)所在的平面可能同時(shí)位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D項(xiàng)正確。4.已知

為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有___個(gè)原子在同一平面內(nèi)。16解析

由題中信息可知與

直接相連的原子在同一平面上，又知與

直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如

、

、

。方法指導(dǎo)(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。題組三有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定5.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_____90(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：__________、________(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有___種氫原子⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為————————C3H6O3—COOH—OH4n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶所以A的分子式為C3H6O3。③0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)—OH。＝1∶3∶6∶36.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒有支鏈；②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為________，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在___種吸收峰，面積比為______。C6H10O5羧基和羥基21∶1解析

由信息①可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子數(shù)為

≈5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為

＝6，故X的分子式為C6H10O5。由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知，X為

。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為

。(2)寫出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________。有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見有機(jī)物方法指導(dǎo)(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為Mr

的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。03探究高考明確考向1.對(duì)有機(jī)物名稱的考查(1)[2018·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)改編]CH3C≡CH的化學(xué)名稱是______。(2)[2016·全國(guó)卷Ⅲ，38(1)改編]

的化學(xué)名稱為_______。(3)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)改編]ClCH2COOH的化學(xué)名稱為________。(4)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)改編]

的化學(xué)名稱是__________。(5)[2017·全國(guó)卷Ⅱ，36(2)改編]CH3CH(OH)CH3的化學(xué)名稱為________________。1234丙炔苯乙炔氯乙酸苯甲醛2-丙醇(或異丙醇)(6)[2017·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)改編]

的化學(xué)名稱是__________。(7)[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(4)改編]HOOC(CH2)4COOH的化學(xué)名稱是________。(8)[2016·全國(guó)卷Ⅱ，38(1)改編]CH3COCH3的化學(xué)名稱為______。1234三氟甲苯己二酸丙酮2.對(duì)官能團(tuán)名稱的考查(1)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)改編]

中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________。(2)[2018·全國(guó)卷Ⅱ，36(2)改編]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能團(tuán)的名稱為______。(3)[2018·天津，8(1)改編]

中官能團(tuán)的名稱為_________________。(4)[2018·江蘇，17(1)改編]

中官能團(tuán)的名稱為________________(寫兩種)。1234羥基、醚鍵羥基碳碳雙鍵、酯基碳碳雙鍵、羰基(6)[2015·安徽理綜，26(2)改編]

中官能團(tuán)名稱是______，

中官能團(tuán)的名稱是______。(5)[2017·天津，8(5)改編]

中含氧官能團(tuán)的名稱為________。1234羧基羧基羰基3.對(duì)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的考查(1)[2018·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)改編]F是B()的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共___種(不考慮立體異構(gòu))。(2)[2017·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)改編]L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有__種。123496(3)[2017·全國(guó)卷Ⅲ，36(5)改編]H是G(

)的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有___種。(4)[2016·全國(guó)卷Ⅱ，38(6)改編]G(

)的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種(不含立體異構(gòu))。1234984.對(duì)同分異構(gòu)體書寫的考查(1)[2018·全國(guó)卷Ⅰ，36(6)改編]寫出與E(

)互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)_______________________________________。1234、(2)[2018·全國(guó)卷Ⅲ，36(7)改編]X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________________________________________________________________________________________。1234CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任寫3種)(3)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)改編]芳香化合物X是F(

)的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________________________________(任寫2種)。1234

、

、

、

04課時(shí)作業(yè)1.下列有機(jī)物的命名正確的是A.

乙二酸乙二酯

B.

2,2--二甲基--1--氯乙烷C.

2--甲基--1--丙醇

D.

1,4--苯二甲醛123456789101112√解析

該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)得來(lái)的，其名稱為乙二酸二乙酯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；官能團(tuán)氯原子位于2號(hào)碳原子上，主鏈含有3個(gè)碳原子，在2號(hào)碳原子上連接1個(gè)甲基，該有機(jī)物名稱為2--甲基--2--氯丙烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)主鏈上有4個(gè)碳原子，羥基為其官能團(tuán)，位于2號(hào)碳原子上，其名稱為2--丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有2個(gè)醛基，屬于二元醛，醛基位于苯環(huán)的1、4號(hào)碳原子上，其名稱可以為1,4--苯二甲醛，D項(xiàng)正確。1234567891011122.(2019·青島質(zhì)檢)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是A.

酚—OHB.

羧酸—COOHC.

醛—CHOD.CH3—O—CH3酮

√123456789101112解析

—OH未直接與苯環(huán)相連，

屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

屬于酯，官能團(tuán)為酯基(

)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為

，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011123.(2018·長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 B.3 C.4 D.5√123456789101112解析

根據(jù)條件①可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②可知含有醛基；根據(jù)條件可知有羧基；根據(jù)條件④可知含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為

、

、

、

。1234567891011124.下列說法正確的是A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯

的一氯代物有4種C.與

具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇

不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體√123456789101112解析

分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即

，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；

中有

和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C項(xiàng)正確；123456789101112該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011125.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是A.最多有18個(gè)原子在同一平面上B.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面上D.所有原子都可能在同一平面上√123456789101112解析

以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由圖可知，最多只有炔直線上的4個(gè)碳原子在同一條直線上，B項(xiàng)正確；苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，與炔直線末端碳原子相連的2個(gè)碳原子最多有1個(gè)在該平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯平面上的4個(gè)氫原子和8個(gè)碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個(gè)氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個(gè)氫原子和2個(gè)碳原子可能在該平面上，炔直線上的4個(gè)碳原子可能在該平面上，與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子可能在該平面上，故最多有13＋4＋6－2＝21個(gè)原子在同一平面上，A、D項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789101112A.甲的名稱為反--2--丁烯B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))6.有關(guān)下列4種有機(jī)物的說法正確的是√123456789101112解析

甲的名稱為順--2--丁烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子可能不處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由其球棍模型可知丙分子中含2個(gè)碳碳雙鍵，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；丁的二氯代物有鄰位、對(duì)位、氮間位和硼間位4種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011127.(2018·貴州模擬)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列有關(guān)二惡烷的說法正確的是A.二惡烷的分子式為C6H12O2B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC.二惡烷分子中含有羥基D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)√123456789101112解析

二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無(wú)羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011128.按要求回答下列問題：(1)

的系統(tǒng)命名為_______________。(2)3--甲基--2--戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。(3)的分子式為________。1234567891011122,3-二甲基丁烷C4H8O(4)某烴的分子式為C4H4，它是合成橡膠的中間體，它有多種同分異構(gòu)體。①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。②它有一種同分異構(gòu)體，每個(gè)碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為____________形。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________，化學(xué)名稱是__________________。123456789101112CH2==CH—C≡CH正四面體形2-甲基-1,3-丁二烯9.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有___種(注：考慮順反異構(gòu))，寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________________。(2)分子式為C8H10O且與

互為同系物的同分異構(gòu)體有___種。4CH2==CHCH2OCH3、

、、9123456789101112(3)寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯(

)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1123456789101112、10.(2018·濟(jì)南三模)(1)的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨基酸，試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。123456789101112解析

α--氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，

與

互為同分異構(gòu)體。(2)寫出一個(gè)符合以下條件的

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________。①能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯取代物只有1種。、

(答案合理即可，寫出一種)123456789101112解析

由條件①可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基；結(jié)合條件②知，該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基；再結(jié)合條件③，可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為

、

。123456789101112(3)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的

的同分異構(gòu)體有___種。123456789101112解析

除苯環(huán)外不飽和度為1，還有2個(gè)碳原子、1個(gè)氧原子，可知除酚—OH外另一取代基為—CH==CH2，苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。3(4)

的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為___________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。123456789101112解析

根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，步驟是先確定—OH和—CHO在苯環(huán)上的位置，再定最后一個(gè)飽和C原子的位置。1311.(2018·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式，其相對(duì)分子質(zhì)量為136，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請(qǐng)完成下列問題：(1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為________。123456789101112解析

依據(jù)題意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，則y＝72，不符合題意(舍去)；若z＝2，則y＝8，符合題意，故此類有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2。C8H8O2(2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，則其可能的同分異構(gòu)體有多種。在這些同分異構(gòu)體中，若水解后能得到一種羧酸和一種醇，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：________________________________；若水解后能得到一種羧酸和一種酚，則滿足條件①的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________(任寫一種，下同)，滿足條件②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________。①此化合物核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3。②此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。(或)123456789101112(或)(或)解析

C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán)，若水解后能得到一種羧酸(含有—COOH)和一種醇，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

或

；若水解后得到一種羧酸(含有—COOH)和一種酚，則滿足核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或