2023年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)指導(dǎo)與培優(yōu)訓(xùn)練（三）

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第27講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

高考備考導(dǎo)航學(xué)科核心素養(yǎng)

1.辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)，判斷有1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從不同層次認(rèn)識(shí)有

機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的類機(jī)化合物的多樣性，按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)化

型，分析鍵的極性；能依據(jù)有機(jī)化合物分子合物進(jìn)行分類，并認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、

的結(jié)構(gòu)特征分析簡單有機(jī)化合物的某些化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”

性質(zhì)。的觀念。從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與

2.辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件解決實(shí)際問題。

的同分異構(gòu)體，能舉例說明同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過分析、推理等

3.說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器方法認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素

分析方法，能結(jié)合洵單圖譜信息分析判斷有及其相互關(guān)系。建立模型并能運(yùn)用模型解釋

機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)。

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

必備知識(shí)?梳理夯實(shí)

國國回回

1.有機(jī)化合物的分類

(1)按元素組成分類

烷燃、一煌—、

、苯及其同系物等

__________生物—：鹵代燒、醇、

B豌_、壁、

丁酸—、酯等

⑵按碳骨架分類。

碳骨架：在有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成的鏈或環(huán)是分子的骨架，又稱碳架。

根據(jù)碳骨架不同可將有機(jī)物分成：

1

〃鏈狀化合物（碳原子相互連接成鏈狀）:

如（脂肪煌）CH3cH2cH3

脂環(huán)化合物：（如。^也）

①有機(jī)化合物〈環(huán)狀化合物

（有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán)）

（含有碳原子組＜

芳香化合物：（如:

成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）

1（含苯環(huán)）

.烷烷.（如CM）—飽和鏈燃

鏈燒

_烯煌_（如CH2=CH2）

（脂肪燒）1不飽和鏈煌

_塊右—（如CH三CH）

「脂環(huán)燒：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀

結(jié)構(gòu)…a％Q）

②燃《

環(huán)煌，「苯（O）

芳香煌—苯的同系物_

稠環(huán)芳香煌（如CO）

V

⑶按官能團(tuán)分類。

①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物共同特性的一原子或原子團(tuán)__。

②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)：

官能團(tuán)典型代表物

類別

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)簡式

烷煌——甲烷_CH4_

\/

烯燃碳碳雙鍵C-C乙烯

_/\__H2C=CHO_

煥煌碳碳三鍵—_c三c__乙塊_HC三CH_

芳香煌———苯0

鹵代煌鹵素原子-X溪乙烷QH^Br

醇乙醇QH^OH

羥基—OH

酚苯酚_C6HsQH—

酸鍵-^c—0—C—乙醛

_/\―CH3cH20cH2cH3—

0

醛醛基II乙醛CH3cHO

—€一H

2

0

酮默基丙酮CHsCOCHj

一C—

粉酸皴基—COOH乙酸CH3coOH

0

酯酯基U-O-R乙酸乙酯CH3coOCH2cHa

氨基—NHgCH2—COOH

氨基酸甘氨酸

技基—COOH_NH,

［微點(diǎn)撥］

有機(jī)物分類的幾個(gè)易錯(cuò)點(diǎn)

①含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

②一C-OH不能認(rèn)為屬于醇類，應(yīng)為及酸。

③一C2OR（酯基）與一NkH（竣基）有區(qū)別。

0

雖然含有醛基，但不屬于醛類，應(yīng)屬于酯。

⑤可以根據(jù)碳原子是否達(dá)到飽和，將燒分為飽和燒和不飽和燒，如烷燒、環(huán)烷始屬于飽和燒，佛煌、

塊屋、芳杳燒屬于不飽和運(yùn)。

\/

c=c

⑥官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，例如碳碳雙鍵為“/\"，而不能寫成“c=c"，碳碳三鍵為

“一C三C—“，而不能寫成“C三C”，醛基應(yīng)為“一CHO”，而不能寫成“一COH”。

⑦苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。

2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物與同分異構(gòu)體

（1）有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)。

⑵有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式

HHHH

IlliCH2-CH—CH=CH?

H—€=C—C=C—H

3

HH

11

H—C—C—0—HCH3CH2OH或C2H50H_0H_

11

HH

0

II

H—C=C—C—HCH=CHCHO八

112CHO

_HH_

(3)同系物。

①定義與特點(diǎn)

結(jié)構(gòu).相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)稱為同系物。其特點(diǎn)是官能團(tuán)種類、

數(shù)目均相同，具有相同的通式。其物理性質(zhì)是隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化，化學(xué)性質(zhì)相似。

②嫌的三種同系物

分子通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例

①分子中碳原子之間以

加、CH3cH3、

C〃H2n+2單鍵結(jié)合，呈鏈狀

烷燒CH3cHe小

(心1)②剩余價(jià)鍵全部與氫原

CH,

子結(jié)合

C〃H2〃分子中含有碳碳雙鍵，CH2=CH2與

烯燼

(〃22)呈鏈狀

CH3CH=CH2

b”

苯的C〃H2n-6分子中有且只有一個(gè)苯

同系物(〃26)環(huán)，側(cè)鏈為烷點(diǎn)基

③同系物的判斷

關(guān)于同系物的理解可歸納為以下幾條：

“一差”：分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CHJ原子團(tuán)。

“二同”：官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，通式相同。

“三注意”：同系物必須為同一類物質(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；各同系物間物理性

質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似，有時(shí)化學(xué)性質(zhì)也相同。

［微點(diǎn)撥］①分子組成上相差若干個(gè)PHr并不一定屬于同系物。

CH,

/\

如和CH—不屬于同系物。

CH2=CH22CH2

②具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定屬于同系物。

如CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2不屬于同系物。

(4)同分異構(gòu)體。

①定義：化合物具有相同的出述」但具有不同華仁的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

4

②同分異構(gòu)體的特點(diǎn)----同一不同

一同：分子式相同，即相對(duì)分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定

是同分異構(gòu)體，如C2H2和C6H6。

一不同：結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的一連接方式.不同。

同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。

③同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型：

a.碳鏈異構(gòu)，碳鏈骨架不同，如：

CH3—CH—€H3

CH3—CH2—CH2—CHa與—阻

b.位置異構(gòu)，官能團(tuán)的位置不同，如：

CH2=CH—CH2—CH3-^CH3—CH=CH—CH3

c.官能團(tuán)異構(gòu)，官能團(tuán)種類不同：

組成通式可能的類別典型實(shí)例

H2c=CH—CH3與

C"H2“烯崎、環(huán)烷燃

H2c------5

HCCCH2cH3與

C?H2rt-2煥燒、二烯燃等

H?C=CHCH=CH2

C,H2n+2O醇、「C2H5OH與CH30cH3

CH3cH2CHO、CH3coeH3、

HC=CHCHOH>

醛、酮、烯醇、22

C”H2〃0OH

環(huán)酷、環(huán)醇等1

0、CH

/\/\

H2c——CHCH,H2C——CH2

C/jFhQz竣酸、酯CH3COOH與HCOOCH?

CH-Q-OH、

酚、芳香醇、3

C?H2,L6。

芳香醒O^HZ-OH(醇類)與do-CHs

CH3cH2—NO2與

Cz/Hin+iNOz硝基烷、氨基酸

_H?N—CH?—COOH_

單糖或二糖葡萄糖與果耨、蔗糖與一麥芽糖.

Cn(H2O)m

④同分異構(gòu)體的書寫

甲烷、乙烷、丙烷無同分異構(gòu)體，丁烷的同分異構(gòu)體有2種，戊烷的同分異構(gòu)體有3種。

烷燃只存在鏈架異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全面但是不重復(fù)，一般采用“減碳法”。

5

出落選最長碳鏈為主鏈；找出主鏈的

-1對(duì)稱軸__________

jI四句話,王盔由長到短；支鏈由修到散山

一置由心到邊;排布對(duì)、鄰、間

成直鏈，一條線;摘一碳，掛中間；I

往邊移，不到端;摘二碳，成乙基；

二甲基,同鄰間

“有序思維”法書寫同分異構(gòu)體如以C6HI4為例：

第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈

C—C—C—C—C—C

第二步：從母鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上,

此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

①②啰④⑤①②金④⑤

c—c—t—c—cc—C—C—c—C

L1：

I

不能連在①位和⑤位上，否則會(huì)使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。

笫三步：從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)

稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

①(2C)f?:③④①②心④

C—C-tC—Cc—C-4-C—C

I:I:I

C.C?C

②位或③位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有5個(gè)碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)

體。

._______II特別提醒

(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

判類別一根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類別異構(gòu)。

定碳鏈一確定各類別異構(gòu)中可能的碳處異構(gòu)。

|移官位I—在各異構(gòu)碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán),得到不同異構(gòu)體。

------碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，即得到所

氫飽和一

-——有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.

(2)同分異構(gòu)體的書寫步驟

6

①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。

②對(duì)每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書寫。

④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。

例如：尋找符合分子式CdHioO的同分異構(gòu)體有多少種。

碳舞異構(gòu)

位置異構(gòu)

碳鏈異構(gòu)

位置異構(gòu)

c—c—c

C4H,OO共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和C,若為醇，羥基連在碳原子上，位置有

③④

CC

①

②-C

—

和

共

CCC4種

C-C若為酷，鞋鍵5r用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，住直有c^c^c—c和

C—c—C

現(xiàn)共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。

(3)限定條件同分異構(gòu)體的書寫

限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范國，分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)

比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。

①芳香化合物同分異構(gòu)體：

A.烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

B.若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物：

一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行，如書寫酯類物質(zhì)

的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：

00

H—C—0—、H—C—O-Q、

CH3

0cH3000

H4-0-O,H4-O-Q-CH3；乙酸某酯：CH34-0-O；苯甲酸某酯：0-2—OCH%

(4)煌的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

①烷度的同分異構(gòu)體判斷方法：排主鏈，主鏈由長到短f減碳(從頭摘)架支鏈(支鏈位置由心到邊，但

不到端；等效碳不重排；多支鏈時(shí)，排布由對(duì)到鄰再到間)一最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。

②烯燒、塊燒同分異構(gòu)體的判斷方法：在相同碳原子數(shù)的烷燒的基礎(chǔ)上，用碳碳雙鍵或碳碳三鍵替換

烷燒分子中的碳碳單鍵。

7

③苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時(shí)取代基有鄰、間、對(duì)三種情況,

三取代時(shí)取代基有連、偏、均三種情況。

(5)燒的衍生物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(以鹵代炫為例)

①一鹵代燃的同分異構(gòu)體判斷方法：

A.基元法

記住常見燃基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。

一UH72種一C4H9工—種8種

如C4H9cl有工一種同分異構(gòu)體。

B.替代法

如二氯苯(C6H4c12)有_!一種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2c14)也有工種同分異構(gòu)體(將H替代。)。

C.等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有以下三點(diǎn)：

a.同一甲基上的氫是等效的。

b.同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。

c.處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

如新戊烷的一氯代物有」_種。

②二鹵代煌的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一?！岸ㄒ弧睍r(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，

在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氮代物共有2種。

③多鹵代煌的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，即一種危若有，"個(gè)H可被取代，則它的〃元取代物與(加

一〃)元取代物種類相等。如乙烷的一氯代物有種，二氯代物有2種,三氯代物有2_種，四氯代物有

2種,五氯代物有1種,六氯代物有1種。

因回國畫

1.判斷正誤，正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”。

(l)KCN、CH3coOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。(X)

［提示］不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物，KCN和SiC是無機(jī)物。

0H

(2)O屬于烽的衍生物，官能團(tuán)是羥基，屬于酚類。(X)

［提示］屬于醇類。

0H

CI10

(3)L］含有三種官能團(tuán)，羥基、醛基和苯環(huán)。(X)

［提示］苯環(huán)不是官能團(tuán)，該物質(zhì)含有兩種官能團(tuán)，羥基和醛基。

(4)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香燒。(X)

［提示］煌只含C、H兩種元素，而含有苯環(huán)的有機(jī)物可能含C、H之外為其他元素，如笨甲酸。

8

(5)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。(X)

［提示］官能團(tuán)相同也不一定是同類物斷.如C一°H(環(huán)己醇)與(笨酚).

⑹含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚。(X)

［提示］撥酸中也含羥基。

(7)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類。(X)

0

II

［提示］H-C—O-CH2cH3雖含醛基，但屬于酯類。

(8)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“一COH”。(X)

［提示］醛基的結(jié)構(gòu)簡式為一CHO。

(9)00屬于苯的同系物、芳香崎和芳香族化合物。(X)

AA

［提示］苯的同系物要求僅含一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基，故不屬于笨的同系物。

(10)C2H4cL分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(x)

［提示］C2H4。2有兩種結(jié)構(gòu)。

(11)C6HM的同分異構(gòu)體有4種，其熔點(diǎn)各不相同。(X)

［提示］C6HH的同分異構(gòu)體有5種。

(12)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互為同分異構(gòu)體。(X)

［提示］甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。

(13)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中c(X)

［提示］同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中，也存在于某些無機(jī)物中，而且有機(jī)物與無機(jī)物也可互為同

分異構(gòu)體，如有機(jī)物尿素［CO(NH2)2］與無機(jī)鹽氟酸鉉［NH4CNO］互為同分異構(gòu)體。

(14)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。(X)

［提示］同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干CH2的有機(jī)物，乙烯與環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)不相似。

(15)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(V)

［提示］相對(duì)分子質(zhì)量相同、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，即為分子式相同。

(16)苯乙烯乙%)和Cf2屬于同系物。(X)

ClCI

II

H—C—ClH—C—H

II

(17)H和C1互為同分異構(gòu)體。(X)

9

［提示］由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子的四個(gè)頂點(diǎn)完全相同，因此二氯甲烷中的兩個(gè)氯原子始終處于

ClCI

H—C—C1和H—€—H

相鄰的位置，HCI是同種物質(zhì)，只是分子結(jié)構(gòu)式的寫法不同而已。

(18)分子式為C6H12的烯炫且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有7種。(J)

［提示］符合要求的烯母有兩種情況，一種為C4H9—CH=CH2,有四種結(jié)構(gòu)，還有(CH3cH2)2C=CH2、

、三種，共有種。

CH3CH2CH2—C(CH3)=CH2(CH3)2CH—C(CH3)=CH27

(19)分子式為C3H6c12的有機(jī)物有4種同分異構(gòu)體。(J)

［提示］丙烷的二氯代物有4種結(jié)構(gòu)。

(20)分子式為C3H6ClBr的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有5種。(V)

［提示］根據(jù)C-C-C的結(jié)構(gòu)，固定氯原子在笫一個(gè)碳原子上，移動(dòng)漠原子，有3種結(jié)構(gòu)，固定氯原

子在第一個(gè)碳原子上，移動(dòng)澳原子，有2種結(jié)構(gòu)，共有5種。

2.深度思考:

CH3

②00③④TNT

⑴有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物：①2cHj

按要求回答下列問題：

。)屬于苯的同系物的是(填序號(hào)，下同)

(ii)屬于芳香煌的是①②。

(出)屬于芳香族化合物的是一①②③④_0

(iv)用圖示畫出上述三類物質(zhì)之間的包含關(guān)系。

⑵下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能比:

OCH3OH

COOH

CH2COOCH=CH.

10

①可以看作醇類的是BD:(填編號(hào)，下同)

②可以看作酚類的是—ABC—；

③可以看作竣酸類的是BCD:

④可以看作酯類的是工_。

(3)如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的四種有機(jī)物(氫原子沒有畫出)。

QO-OO

0^00°^。。-OO

(?)(b)(c)(d)

①有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫出其結(jié)構(gòu)簡式：—CH3cH2cH2cH3—。

②上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是應(yīng)?_(填代號(hào))。

③任寫一種與(b)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：CH?—CH=CFh(或CH?=CH2等合理答案)_0

④上述有機(jī)物中不能與汲水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色的有4(填代號(hào))。

(4)芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性，其熔點(diǎn)為347?348°C,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

芹黃素

①芹黃素的分子式為qdiwQs一。

②芹黃素中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、城鍵、洙基—。

③1mol芹黃素最多能與_3_molNaOH反應(yīng)。

［解析］①根據(jù)芹黃素的結(jié)構(gòu)簡式，可推知其分子式為C15H10O5。②芹黃素中官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、

醒鍵、線基。③芹黃素中含有3個(gè)酚羥基，所以1mol芹黃素最多能與3moiNaOH反應(yīng)。

(5)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎？

［提示］具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如：C%—OH、雖都含有一OH,但

二者屬不同類型的有機(jī)物。

考點(diǎn)突破?訓(xùn)練提升

微考點(diǎn)1有機(jī)物的分類與官能團(tuán)的識(shí)別

?■典例1(1)(2022?河南商丘模擬)按官能團(tuán)分類，下列說法正確的是iB)

A.C~0H屬于芳香族化合物

COOH

a屬于竣酸

11

CH30

C.CH3—CH—C-CH,屬于醛類

fVCH2-OH

D.M屬于酚類

［解析］A項(xiàng)，該物質(zhì)為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，裝甲酸分子中含

有覆基，所以屬于陵酸，正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)中含有莪基，不含醛基，所以不屬于醛類，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物

質(zhì)中袈基與鏈煌基相連，所以屬于醇類，錯(cuò)誤。

（2）識(shí)別下列有機(jī)物中的官能團(tuán)。

①CH3cH2cH23H~CH20H中含氧官能團(tuán)名稱是（醇）羥基一.

HOO0OH

②中含氧官能團(tuán)的名稱是K酚）羥基、酯基一。

③CHCh的類別是一鹵代煌.，C6H5cHO中的官能團(tuán)是屋垂一。

④HZ'TQ-COOH中顯酸性的官能團(tuán)是照基（填名稱）。

0

5

CH3

⑤COOCH2cH3中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基、力基。

［解析］OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，COO為酯基。③CHCb中含有氯原子，屬于鹵代煌,一CHO

為醛基。?-COOH顯酸性。

（對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)1〕（1）（2022?四川綿陽模擬）下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”

的是（D）

選項(xiàng)XYZ

芳香族芳香煌的

A（硝基苯）

化合物衍生物

脂肪族鏈狀燃的

BCH3cH2cH0（丙醛）

化合物衍生物

笨的同

C芳香煌葭LCH2cH3（鄰二乙苯）

系物

不飽

0（環(huán)己烷）

D烯姓

和崎

12

［解析］環(huán)己烷屬于環(huán)烷燒，不屬于炸燒，D錯(cuò)誤。

⑵指出下列有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中依官能團(tuán).

①U中的官能團(tuán)是一醛基（填名稱）。

②凡N-O^00H中的官能團(tuán)是氨基、援基一（填名稱）。

0

③C00蹌血中含有的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、酯基、裝基_,分子中碳原子的雜化類型有SD2、sp3

CH3CH（CHJ）3CH3

④CH3cH2cH2cH（CH3）2、CH3二者屬于一同系物__0

<V-CH20H

⑤M二者屬于同分異構(gòu)體.。

⑥HCOOCH2cH3、CH3CH2COOH二者屬于同分異構(gòu)他—。

H0

⑶①（2020?江蘇化學(xué)，節(jié)選）A（“NCHO）中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、醛基和」酚）口基_。

a

②（202。?全國1,節(jié)洗）cgN—中所含官能團(tuán)的名稱為官碳雙健、氯原子.。

③（2020?天津化學(xué)，節(jié)選）F的分子式為C3H〃。3_，G所含官能團(tuán)的名稱為一4基、酯基_。

CH,I,Nall

④（2019?全國1,節(jié)選）（i）有機(jī)化合物A（件的官能團(tuán)名稱是一卷卷

（ii）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。在?。┑慕Y(jié)構(gòu)簡式中用星號(hào)（*）

*10

標(biāo)出B中的手性碳，

0H

ClIC1

⑤（2019?全國2,節(jié)選）燃A（分子式是C3H6）是一種烯煌，化學(xué)名稱為三旌一，有機(jī)化合物c（\Az）

中官能團(tuán)的名稱為氯原子、一羥墓。

［易錯(cuò)警示］

13

①醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如0CHJ）H屬于醇類，屬于酚類。

②含有醛基的有機(jī)化合物不一定屬于醛類。如甲酸某酯，雖然含有一CHO,但醛基不與燒基直接相連,

不屬于醛類。

微考點(diǎn)2同系物、同分異構(gòu)體的判斷

?■典例2（1）（2022.海南高考調(diào)研測試）下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是［B）

CH3

D.CH3cH2cHe也和CH3cHe也

C2Hs

［解析］A項(xiàng)，CH3cH2c三CH的分子式為C4H6,A01，的分子式為c4H8,二者分子式不同，不是同

分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二者分子式均為CTHUO,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；C項(xiàng)，々^CHO的

分子式為C3H4O2,HCOOCH2cH3的分子式為C3H6。2,二者不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，二者均為2

一甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，錯(cuò)誤。

（2）下列各組物質(zhì)：

-011

①O與20H②和@CH4CjHs④1-丁烯與2一甲基丙

烯⑤與。一0H⑥乙醇與乙二醇⑦、/和

互為同系物的是.②<gxSt、

互為同分異構(gòu)體的是

〔對(duì)點(diǎn)集訓(xùn)2〕（1）（2020?浙江1月選考，7）下列說法不正確的是（C）

A.更O和劈O互為同位素

B.金剛石和石墨互為同素異形體

OHCH2OH

a和a

c.CH3CH,互為同系物

D.CH3coOCH2cH3和CH3cH2cH2coOH互為同分異構(gòu)體

14

OH

CH2OH

［解析］CH?屬于酚,CH3屬于醇，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤。

［微點(diǎn)撥］同系物的判斷方法——“二同一差”

?—通式相同

互為同系物一官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同

一分子組成上相差n個(gè)“CH2”原子團(tuán)

CH,

/\

例：①CH2=CH2與CH?-CH?

?—通式均為C11Hl,，相同

|不是同系物一一官能團(tuán)不同

一分子組成上相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán)

CH3

與

②CHRCHCH,CHQCH3CHCH3

廠通式均為c心.2,相同

|不是同系揚(yáng)一?—無官能團(tuán)

一分子組成上不相差n個(gè)"CH2”原子團(tuán)

③0與8

<—通式不同

懷是同系物一無官能團(tuán)

一分子組成上不相差n個(gè)"CH?”原子團(tuán)

00H

丫0H

（2）（2022?湖南懷化模擬）有機(jī)物R（/A）是一種重要的有機(jī)中間體。下列有關(guān)說法正確的是（D）

0^0

A.R與M（H00H）互為同分異構(gòu)體

B.R的六元環(huán)上的一氯代物有3種

C.R中所有碳原子一定處于同一平面

D.R能發(fā)生取代、力口成、氧化反應(yīng)

［解析］R的分子式為C8H8。4,M的分子式為C8H6。4,二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)

誤;R的六元環(huán)上的氫原子有5種，所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;R的結(jié)構(gòu)中含有“丫”，

因此所有碳原子不處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；R中含有碳碳雙鍵、?；梢园l(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)，

D項(xiàng)正確。

（3）（2022.山東第二次模擬考）（雙選）下列關(guān)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的說法錯(cuò)誤的是（AD）

A.環(huán)己烷中所有C—CY鍵角均為120。

15

B.C?H2?（IC1與C〃HC5+i（〃取相同值）同分異構(gòu)體數(shù)目相同

C.碳原子與氮原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵

D.含有手性碳原子的飽和鏈短中，碳原子數(shù)最少的一定是3一甲基己烷

［解析］環(huán)己烷中所有碳原子均為sp?雜化，都具有四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為109。28',A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH*

Cl的等效氫與C“HCL+i的等效氯數(shù)目相同，則同分異構(gòu)體數(shù)目相同，B項(xiàng)正確；碳原子與氮原子之間可

CH3

C2H5—€—H

形成單鍵、雙鍵和三鍵（班基一C三N）,C項(xiàng)正確；含有手性碳原子，且碳原子數(shù)最少的飽和鏈燒（C3H7）

分子式為C7H⑹由于丙基（一C3H7）有兩和結(jié)構(gòu)，故可能是3一甲基己烷或2,3一二甲基戊烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般方法

（P258）

必備知識(shí)?梳理夯實(shí)

國畫圜匣］

I.研究有機(jī)化合物的基本步驟

I元素定I?測定相對(duì)?所

H一卜最分析I―I分子質(zhì)量I一I分析

iiii

純凈物確定.實(shí)臉式—確定一分子式—確定一結(jié)構(gòu)式—

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

類型適用對(duì)象（或類型）要求（或原理）

(1)

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較餡一

蒸常用于分離、提純且一態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較

鐳

（2）①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度/”_或_

重很小，易于除去