03?？碱}空3-有機(jī)反應(yīng)類型及有機(jī)方程式書寫-(附答案解析)

?？碱}空3有機(jī)反應(yīng)類型及有機(jī)方程式書寫【高考必備知識】1．常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系(1)取代反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)②特點(diǎn)：上一下一，有進(jìn)有出，飽和度不變，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)=3\*GB3③取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型取代反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例鹵代反應(yīng)飽和烴CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只寫一元取代)烯烴苯和苯的同系物硝化反應(yīng)苯和苯的同系物磺化反應(yīng)苯和苯的同系物水解反應(yīng)鹵代烴CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr酯油脂二糖及多糖(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纖維素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)多肽、蛋白質(zhì)酯化反應(yīng)醇、羧酸醇與濃氫鹵酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O(2)加成反應(yīng)①定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)②特點(diǎn)：“斷一，加二，都進(jìn)來，不飽和度降低”；“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%=3\*GB3③能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)有：烯烴(碳碳雙鍵)、炔烴(碳碳三鍵)、苯環(huán)、醛、酮等有機(jī)物類別實(shí)例烯烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴(與X2、H2、HX、H2O)的加成HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3HC≡CH＋Br2CHBrCHBr，CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)HC≡CH＋H2OCH3CHO苯環(huán)只能與氫氣加成醛(醛基)只能與氫氣加成酮(羰基)只能與氫氣加成不飽和油脂與H2加成Diels-Alder反應(yīng)(3)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)②特點(diǎn)：“只下不上，得不飽和鍵”是指鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳雙鍵或碳碳三鍵的反應(yīng)=3\*GB3③原理：=4\*GB3④能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些鹵代烴和醇=5\*GB3⑤能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴(或醇)，在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2；二是與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子有機(jī)物類別實(shí)例鹵代烴消去反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O醇的消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O(4)氧化反應(yīng)①定義：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)②氧化反應(yīng)包括：烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醇氧化為醛或酮的反應(yīng)；醛氧化為羧酸的反應(yīng)等氧化反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物CxHyOz＋O2xCO2＋H2O酸性KMnO4溶液烯烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛的氧化銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O斐林試劑CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(5)還原反應(yīng)①含義：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)②還原反應(yīng)包括：醛、酮還原為醇，所有與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，“—NO2”還原為“—NH2”等還原反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例與H2的反應(yīng)烯烴CH2CH2＋H2CH3—CH3炔烴HC≡CH＋H2CH2CH2，CH2CH2＋H2CH3—CH3芳香烴醛酮硝基苯還原(6)加聚反應(yīng)①定義：一定條件下，由含有不飽和鍵的相對分子質(zhì)量小的低分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)②特點(diǎn)：單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物=3\*GB3③加聚反應(yīng)主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合加聚反應(yīng)類型有機(jī)物類別實(shí)例烯烴加聚單烯烴加聚共軛二烯烴加聚單烯烴共聚炔烴(7)縮合聚合反應(yīng)①定義：一定條件下，具有兩個或多個官能團(tuán)的單體相互結(jié)合成高分子化合物，同時有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)②縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)：=3\*GB3③特點(diǎn)：單體通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子=4\*GB3④縮聚反應(yīng)主要包括：羥酸縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等縮聚反應(yīng)類型實(shí)例羥基酸之間的縮聚二元醇與二元酸之間的縮聚氨基酸之間的縮聚苯酚與HCHO的縮聚2．依據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型和可能的官能團(tuán)(或基團(tuán))濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(羥基或羧基)稀硫酸、△①酯的水解(酯基)②糖類的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X)②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu或Ag、△醇羥基催化氧化Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上的取代反應(yīng)鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)、光照①烷烴的取代反應(yīng)②苯環(huán)上烷烴基的取代反應(yīng)3．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路【真題演練】1．(2022·全國甲卷)用N－雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______2．(2022·湖南卷)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋②(1)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______(2)C→D反應(yīng)方程式為_______3．(2022·全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳(1)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______(2)由G生成H的反應(yīng)類型為_______4．(2022·浙江6月)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平已知：①；②(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類型依次為_______(2)寫出E→G的化學(xué)方程式_______5．(2022·山東卷)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.Ⅲ.(1)B→C反應(yīng)類型為_______，該反應(yīng)的目的是_______(2)D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學(xué)方程式為_______6．(2022·北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2OE是芳香族化合物，EF的方程式為___________7．(2022·海南卷)黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成：回答問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_______(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______8．(2022·遼寧卷)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：

已知：在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________9．(2022·江蘇卷)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：B→C的反應(yīng)類型為_____________10．(2022·浙江1月)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖(部分反應(yīng)條件已省略)：已知：R1BrR1MgBr+補(bǔ)充完整C→D的化學(xué)方程式：2＋2＋2Na→_______11．(2022·湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：AB的反應(yīng)類型是___________【經(jīng)典模擬】1．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：已知：①RCl＋R′C≡CNaRC≡CR′＋NaCl②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(1)①的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型是________________________________________(2)②③④的反應(yīng)類型分別是__________、__________、____________(3)⑤的反應(yīng)方程式：___________________________________________________(4)⑥的反應(yīng)方程式：____________________________________________________2．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下，請寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式①_____________________________________________________②_____________________________________________________③_____________________________________________________④_____________________________________________________⑤_____________________________________________________⑥_____________________________________________________⑦_(dá)____________________________________________________3．芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應(yīng)類型分別為____、____、____、____、____(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________；G的結(jié)構(gòu)簡式為________________(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①C→A：_________________________________________________________②F與銀氨溶液：____________________________________________________③D＋H→I：________________________________________________________4．石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫(yī)藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫(yī)藥中間體K的路線如圖：已知：Ⅰ.氯代烴D核磁共振氫譜峰面積之比為2∶1Ⅱ.(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D的系統(tǒng)名稱是________________(2)反應(yīng)②的條件是__________________，依次寫出①、③、④的反應(yīng)類型：__________、__________、________(3)寫出F→G過程中第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________(4)G還能與其他醇類發(fā)生反應(yīng)，寫出G與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________5．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型反應(yīng)1：______________，反應(yīng)2：______________________________反應(yīng)3：______________，反應(yīng)4：______________________________(2)寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________6．機(jī)物F()是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示：(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________________________________，反應(yīng)類型為_____________(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________________________________，反應(yīng)類型為_____________(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________________________________________________，反應(yīng)類型為_____________(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________________________________________________7．天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：(1)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為__________(2)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為__________________(3)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有__________，屬于加成反應(yīng)的有__________8．葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：②回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________(2)A→B，D→E的反應(yīng)類型分別是__________，____________(3)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式：_____________________9．β-內(nèi)酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物Ⅶ的合成路線及其開環(huán)反應(yīng)如下(一些反應(yīng)條件未標(biāo)出)：已知：與化學(xué)性質(zhì)相似Ⅲ與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________10．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去)：已知：＋eq\o(→,\s\up11(稀NaOH),\s\do4(△))(R1、R2為烴基或氫原子)(1)A的名稱為________；羧酸X的結(jié)構(gòu)簡式為______________(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為______________________________________________________，反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是______(填字母)a．C—C鍵b．C—H鍵c．O—H鍵d．C—O鍵(3)EF的化學(xué)方程式為_____________________________________；FG的反應(yīng)類型為__________11．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：已知：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________(2)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________(3)OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________，一種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在一定條件下，通過縮聚反應(yīng)制得，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為________________12．中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：已知：(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為________；J的分子式為________(2)由B生成C的反應(yīng)類型為______________________________________________(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________13．舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5－羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：已知：(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子(ⅱ)(ⅲ)(1)①的反應(yīng)類型為___________(2)H→I的化學(xué)方程式為___________________________________________________________，反應(yīng)還可生成與I【?？碱}空3有機(jī)反應(yīng)類型及有機(jī)方程式書寫】答案【真題演練】1．消去反應(yīng)2．(1)

取代反應(yīng)

加成反應(yīng)(2)3．(1)+H2O(2)取代反應(yīng)4．(1)

C18H19ClN4

加成反應(yīng)，消去反應(yīng)(2)+→+CH3OH5．(1)取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基(2)CH3COOC2H5

+Br2+HBr6．+HNO3+H2O7．(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH→+H2O8．＋CH3OCH2Cl＋NaOH＋NaCl＋H2O9．取代反應(yīng)10．2+2NaBr+H2↑11．取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))【經(jīng)典模擬】1、(1)氯氣、光照、取代反應(yīng)(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))(4)eq\o(→,\s\up7(醇鈉))2、3、(1)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)(3)①＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaBr＋H2O②＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O③eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O解析：由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B[(C8H8)n]，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4，可知A分子側(cè)鏈上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為由D→F→H(連續(xù)氧化)，可知D為醇，F(xiàn)為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為進(jìn)一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為4、(1)1,3-二氯丙烷(2)NaOH水溶液，加熱加聚反應(yīng)取代反應(yīng)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)OHCCH2CHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))NH4OOCCH2COONH4＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3(4)nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化劑))HOOCCH2COOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O解析：根據(jù)流程圖，1,3-丁二烯與溴發(fā)生1,4-加成，生成A，A為1,4-二溴-2-丁烯()；與氫氣加成后生成1,4-二溴丁烷()；依據(jù)D的核磁共振氫譜峰面積之比為2∶1以及流程結(jié)構(gòu)簡式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成則E為在銅作催化劑作用下，與氧氣加熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHCCH2CHO，則F為OHCCH2CHO；OHCCH2CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，酸化得到HOOCCH2COOH，則G為HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，則H為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3與發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成K()。5、(1)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)CH3COONa＋CH3OH＋H2O6、解析：(1)反應(yīng)①的產(chǎn)物A只給出了分子式，如果不能前后對照確定反應(yīng)機(jī)理，將無法寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，苯與乙炔反應(yīng)時，苯分子中的一個H原子和苯環(huán)分別加到乙炔分子中的兩個碳原子上，生成苯乙烯。(2)反應(yīng)②是的加成反應(yīng)，可根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷出HBr中氫原子加成到A分子中的支鏈末端，其加成產(chǎn)物B是(3)B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成和NaBr。(4)E與和HBr發(fā)生反應(yīng)生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中斷鍵位置判斷錯誤，則易寫錯另一種生成物。7．(1)C18H15OP(2)(3)②②④解析：(1)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ=Ⅲ＋Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP。(2)已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機(jī)物Ⅳ中含有醛基，又已知有機(jī)物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機(jī)物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機(jī)物Ⅳ的分子式和可以得出，有機(jī)物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②為還原反應(yīng)，