2021屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)作業(yè)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

L(25分)聚酰亞胺是重要的特種工程材料，已廣泛應(yīng)用在航空、航天、納米、

液晶、激光等領(lǐng)域。某聚酰亞按的合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)。

(C儲(chǔ)

△①

(c5i?)

CHQL催化

KuCOOCH2cHi

(Gillo)

CH3c

O

CH3CRNHZ丫

iii.CFGCOOH嗎、o"CH2C-NH-R+CH3COOH(R代表點(diǎn)基)

(1)A所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)①反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)②反應(yīng)的反應(yīng)類型是o

(4)1的分子式為C9H1202N2,I的結(jié)構(gòu)簡式是

(5)K是D的同系物,核磁共振氫譜顯示其有4組峰,③的化學(xué)方程式是一

(6)1molM與足量的NaHCOs溶液反應(yīng)生成4molC()2,M的結(jié)構(gòu)簡式是

(7)P的結(jié)構(gòu)簡式是

【解析】根據(jù)合成路線可知,A為乙烯，與水加成生成乙醇,B為乙醇;D為甲苯，

氧化后生成苯甲酸，E為苯甲酸；乙醇與苯甲酸反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，F(xiàn)為苯

甲酸乙酯；根據(jù)聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式可知，N原子在一COOCH的間位，則F與硝酸

HZN-

O2N-||^|NO2N*

反應(yīng)，生成cooc2H5；再在Fe/HCI的條件下轉(zhuǎn)化為cooa%,則|

HZN-NHz

為looGHs；K是D的同系物，核磁共振氫譜顯示其有4組峰，則2個(gè)甲基

cn3(<S-CII3

在間位,K為;根據(jù)M分子中含有10個(gè)C原子以及聚酰亞胺的結(jié)

CII3

構(gòu)筒式中苯環(huán)上取代基的位置，則L為CHs」JCH3；被氧化生成M,M為

IIOOC1<^V-COOII

HOOC—COOH。

⑴分析可知,A為乙烯，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；

⑵反應(yīng)①為乙醇與苯甲酸在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為

COOII濃ESQ&f<N-COOCzIIs

+C2H50H'△+H2o；

NO

a2

(3)反應(yīng)②中，F(xiàn)與硝酸反應(yīng)，生成cooQHs,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(4)I的分子式為窩巾2O2M,根據(jù)已知ii和聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式可知氨基的位置在

H3-NN?

—COOC2H5的間位，結(jié)構(gòu)簡式為COOQH5；

(5)K是D的同系物,D為甲苯，則K中含有1個(gè)苯環(huán)，核磁共振氫譜顯示其有4

組峰，則其為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，若為乙基苯，有5組峰值；若2個(gè)甲基在對(duì)位，有2組峰

113c

值；間位有4組；鄰位有3組，則為間二甲苯，反應(yīng)的方程式為

催化劑113cij^^i—CII3

+2CH3CI*HQOCH3+2HCI；

(6)1molM可與4moiNaHC()3反應(yīng)生成4moiCO2,則M中含有4moi較基，則

IIOOC|<^|COOII

M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC」DCOOH；

⑺I為COOQHs、二者發(fā)生聚合反應(yīng)生成P,則P

-EHNq<SNH—C-[pA]-C+

KJHOOC-A^l—COOH

的結(jié)構(gòu)簡式為COOQHso

答案：（1）碳碳雙鍵

COOII.Ihso,、COOCalls

+C2H50H'△k"+H20

⑶取a代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）

cn3（<S-CII3

1

CHs-^CH3+2HCI

2.(25分)M是一種常用于緩解哮喘等肺部疾病的新型藥物,一種合成路線如圖:

八人

CHHCHQ'ir.AHC3CHjCOOXi

HOCf-C^HnOi

&MHQCHMC

AoAGMA^Br-一定條件C孫N04

⑤CH.COO

H器l）IO%Na：C~6X~H；COOC：H'

,C./NI、Ho

<H

//

已知：RX+HN\R—\+HXc請(qǐng)問答:

(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱為。

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)①和④的反應(yīng)類型分別為,

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

為___________________________________________

(5)下列說法正確的是o

A.化合物B能發(fā)生消去反應(yīng)

B.化合物11中兩個(gè)苯環(huán)可能共平面

C.1mol化合物F最多能與5molNaOH反應(yīng)

D.M的分子式為C13H19NO3

(6)同時(shí)符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為—

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

OH

【解析】HO'、/與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH,,8與

0

HCI發(fā)生取代反應(yīng)生成C為HO、,③為C與醋酸鈉的取代反應(yīng)生成D,

結(jié)合可知，④⑤均為取代反應(yīng)，E

oo

Br

ILC0

NIICII

o'\Z3

CH3

CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成G為

H3A

,6與稅1發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生取代反應(yīng)生成M。

oo

A

CH3O

(1)化合物D為HO，其官能團(tuán)的名稱為酯基、羥基、默基;

⑶①為加成反應(yīng)，④為取代反應(yīng);

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

OH

(5)A項(xiàng)，化合物B為^CH3，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤;B項(xiàng)，化合物H

中兩個(gè)苯環(huán)可能共平面，B正確;C項(xiàng)，化合物F水解生成的較基、酚羥基和HBr

能和NaOH反應(yīng)，則1mol化合物F最多能與4moiNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，M

的分子式為G3%N03,D正確；故選B、D；

(6)①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基,②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有醛基，有3

個(gè)側(cè)鏈：一0H、一CHO、一CL時(shí)，羥基與醛基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的

甲基分別有4種、4種、2種，故有4+4+2=10種；也可以有2個(gè)側(cè)鏈：一0H、—

鄰間對(duì)有3種，總共有13種，其中核磁共振氫譜有5

組峰的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHOO

答案：(1)酯基、羥基、族基

⑶加成反應(yīng)取代反應(yīng)

⑸BD

OH

(6)13CH2CHO

3.已知:①在稀堿溶液中，溟苯難發(fā)生水解；

on

②CH3-CH-OH一CH3—CHO+HzO現(xiàn)有分子式為GOHIQBR的芳香族化合物X,其

苯環(huán)上的一溟代物只有一種,其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積

比為1：2：6：1,在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反

應(yīng),E遇FeCL溶液顯色且能與濃溪水反應(yīng)。

(1)X中官能團(tuán)的名稱是o

(2)F-H的反應(yīng)類型是o

(3)1的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)E不具有的化學(xué)性質(zhì)是(選填序號(hào))

A.取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.氧化反應(yīng)

D.1molE最多能與2molNaHCOs反應(yīng)

⑸寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：o

②F-G的化學(xué)方程式:___________________________________________

⑹同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種。

A.苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基

B.不能發(fā)生水解反應(yīng)

C.遇FeCL溶液不顯色

D.1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

【解析】A能連續(xù)被氧化，則A是醇,B是醛,C是痰酸,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C

是甲酸或二甲酸,X水解生成C和D,且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH,B

是HCHO,A是C%OH;D能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說明D中含有醛基,E遇FeCL溶

液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的澳原子不易發(fā)

生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-,兩個(gè)羥基同時(shí)連在同

一碳原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)，說明存在一CHBrz,芳香族化合物X,

其苯環(huán)上的一澳代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫

譜圖中有四個(gè)吸收蜂，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1,可

以確定X含有2個(gè)甲基，結(jié)合E能與濃澳水反應(yīng)，故HCOO一基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ晃?/p>

CH3

HCOO-/Y-CHBr2

置有H原子，綜上分析可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3,X水解然后酸

CII3

HO—/卜CHO

化得D,D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3,D被氧化生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

HO-YCOOH

CH3,E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為

CH

CHa々O3

HO-/S—COOHH-EO—/~)—CiOH

CH3,F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3

能使澳水褪色，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,故H為

CH3

COOH

CH3,H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成1,1的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。

CH3

HCOO-/V-CHBr2

(1)X為—CL，含有的官能團(tuán)是酯基、澳原子；

CH3

《COOH

(2)F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成H,H為CH3，故FTH的

反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

⑶由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為C%COOH；

CH3

HO-Yy—COOH

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為^CH3”項(xiàng)，E含有酚羥基和甲基，能發(fā)生取代反

應(yīng)；B項(xiàng)，E不能發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)，E的官能團(tuán)有酚羥基，易被氧化;D項(xiàng)，竣基能

和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以1molE最多能與1molNaHCOs反應(yīng)，故選B、D；

CIIBr2

CH3TCH3

v

⑸①由上述推斷,X為HCOO，故X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程

式：

+HCOONa+2NaBr+2H2O;

CH3

HCOOH

一定條性a

②FTG為聚合反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式:nCH3

+(n-1)H20;

(6)E的同分異構(gòu)體要求苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基；不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明沒有

酯基；遇FeCL溶液不顯色，說明沒有酚羥基；且1molE最多能分別與1mol

NaOH和2moiNa反應(yīng)，故E含有1個(gè)一0H、1個(gè)一COOH,符合條件的同分異構(gòu)

體有:

答案：(1)酯基、澳原子(2)消去反應(yīng)

(3)CH3COOH

(4)BD

+HC00Na+2NaBr+2H20

(6)4

(18分)聚合物H(HENY^NUYD^OH)是一種聚酰胺纖維，廣泛用

4.

于各種剎車片,其合成路線如下:

NH,

已知:

①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②D：els-Alder反應(yīng)：［+I。

(1)生成A的反應(yīng)類型是oD的名稱是oF中所含官能團(tuán)

的名稱是___________

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是;“B-C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是

(3)D+G-H的化學(xué)方程式

是。

(4)Q是D的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,則Q可能的結(jié)構(gòu)有種,

其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫一種)。

(5)已知：乙煥與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,3-丁二烯和

HOOH

n

乙煥為原料,選用必要的無機(jī)試劑合成HO，,寫出合成路

線

_(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭

頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

【解析】乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH2-C%,C被氧化生成D,D中含有叛

基,C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C發(fā)

生氧化反應(yīng)生成D,D中應(yīng)該有兩個(gè)較基，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式知，D為

HO℃〈＞COOH、G為HK—Q—NH,；根據(jù)信息②知，生成B的反應(yīng)為力口成

CH

03

反應(yīng)，B為c%,B生成C的反應(yīng)中除了生成C外還生成比0,苯和氯氣發(fā)生取代

反應(yīng)生成E,E為CXC1發(fā)生取代反應(yīng)生成F,根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式知，發(fā)

生對(duì)位取代，則F為ci。-NO?產(chǎn)發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯胺。

(1)生成A的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，D的名稱是對(duì)苯二甲酸,F中所含官能團(tuán)的名

稱是氯原子、硝基；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH,；“BTC”的反應(yīng)中，除C夕卜，另外一種產(chǎn)物是。0;

NHzCOOII

]丫催化石

(3)D+GTH的化學(xué)方程式是nNH2+NCOOH

+(2n-1)H20;

(4)D為H00C\片COOH,Q是。的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比口大14,如果取代

基為一CH2COOH、一COOH,有3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為一CH3、兩個(gè)一COOH,有6種

結(jié)構(gòu)；如果取代基為一CH(C00H)2,有1種，則符合條件的有10種；其中核磁共振

氫譜有4組峰，且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3

HOOCICOOH

(5)發(fā)生加成反應(yīng)生成O,O和澳發(fā)生加成反應(yīng)

CH2=CHCH=CH2^HC=CH

BrBrHOon

生成BrBr發(fā)生水解反應(yīng)生成HOOH,其合成路線為

答案：(1)消去反應(yīng)對(duì)苯二甲酸氯原子、硝基

5.(14分)(2020?全國III卷)苯基環(huán)丁烯酮PCB0)是一種十分

活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科

學(xué)家報(bào)道用PCB0與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官

能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下：

已知如下信息:

回答下列問題:

(l)A的化學(xué)名稱是一

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為;該步反應(yīng)中,若反

應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫竣反應(yīng),生成分子式為GH。的副產(chǎn)物該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)

簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱工中手性碳(注:連有

四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為o

(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能

放出2mol二氧化碳;M與酸性高鎬酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡

式為O

o

UR'

(6)對(duì)于0H,選用不同的取代基R，,在催化劑作用下與PCB0發(fā)生的

[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:

R，—CH.3一C2H5一CH2cH2c6H5

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因

CIIO

OH

【解析】(1)根據(jù)《的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)的名稱為2-羥基苯甲醛;

(2)根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及ATB與BTC的轉(zhuǎn)化條件可知B為

的結(jié)構(gòu)變化可知，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所

以反應(yīng)所用的試劑為濃硫酸與乙醇，反應(yīng)條件為加熱；根據(jù)副反應(yīng)的特點(diǎn)為“脫

覆”，而副產(chǎn)物分子式為C8H802,可知該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

⑷根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式(R=_CH2COOGH5)可知，E中含有的含氧官能團(tuán)為酯基和羥基;

其中手性碳原子有2個(gè)，即圖中帶*的碳原子。

（5）0的分子式為2”（）4,根據(jù)“1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2

mol二氧化碳”可知含有2個(gè)一COOH,“與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲

酸，，可知其結(jié)構(gòu)為HOOC<ycHQOOH。

⑹根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知取代基R'中碳原子數(shù)目越多，產(chǎn)率越低，可見原因只可能

是R'中碳原子數(shù)目增多，體積增大，則空間位阻增大。

答案：（1）2-羥基苯甲醛（或水楊醛）

O

⑶乙醇、濃硫酸/加熱OH

⑷羥基、酯基2

⑸HOOCCH2COOH

⑹隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低;原因是R,體積增大，位阻增大

6.（18分）丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚為原料制取有機(jī)物F的路線

如下:

已知:

RCH=C—C=O

R'R"

(1)丁香酚的分子式為O

(2)A中的含氧官能團(tuán)是(填名稱)，②的反應(yīng)類型為o

(3)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①含苯環(huán)且環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

②屬于酯類化合物；

③核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為3：1：1。

(4)1molD最多可以與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

(5)反應(yīng)⑤中，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)沒計(jì)用吠喃甲醛和環(huán)己醇為原料制°OH°的合成路線

(無機(jī)試劑任

選)0

【解析】(1)根據(jù)丁香酚的鍵線式，可知其分子式為G°H田；

⑵從A的鍵線式判斷該有機(jī)物的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基和觸鍵，含氧官能團(tuán)

只有羥基和醒鍵；根據(jù)A、B兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)比，結(jié)合另一反應(yīng)物為

(CHEObO,從羥基變成酯基，得出該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(3)C的分子式為Cl0H1004,根據(jù)信息中含有苯環(huán)，則取代基只剩下4個(gè)碳原子，且

苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其相對(duì)位置應(yīng)該有鄰位、間位和對(duì)位三種結(jié)構(gòu)。又因其

核磁共振氫譜為3組峰，峰面積比為3：1：1,它可能的同分異構(gòu)體應(yīng)該是鄰位

有兩個(gè)相同的取代基，因?yàn)槭酋ヮ惢衔?，故取代基為一C00CH3或者一OOCCH3,可

acoocn3^\r-ooccn3

COOCHs、OOCCH3；

(4)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有一個(gè)醛基，1分子醛基可以加成1分子

電另外1分子苯環(huán)也可以加成3分子電1molD最多可以與4moi%發(fā)生加

成反應(yīng)；

(5)反應(yīng)⑤的條件與題給已知反應(yīng)對(duì)應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)E比2個(gè)D多

o

了中間的三個(gè)碳原子，可以得出試劑X為CH3CCH3；

(6)由反應(yīng)產(chǎn)物和原料、題干進(jìn)行對(duì)比，可以得出該流程可利用題給已知信息的

反應(yīng)。所以應(yīng)先把環(huán)己醇轉(zhuǎn)化為環(huán)己酮，再與°"。"。進(jìn)行反應(yīng)，根據(jù)題干中反

應(yīng)⑥的轉(zhuǎn)化，為了保護(hù)碳碳雙鍵，使用LiAIH,還原得到目標(biāo)產(chǎn)物而不是用也進(jìn)行

答案：(1)6。匕2。2(2)羥基、醒鍵取代反應(yīng)

coocil3OOCCII3

COOCHs、OOCCH,

(4)4a

o

/、I

(5)CH3CCH3

(6)

7,丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:

oooo

5

IKTHjMgBrr--iDDQ

2)H2O*I—

OH、0H

ACDE丹參醇

o寫出以o和c為原料制備C^COOCH?

已知：x+II&以的合成路

線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）o

【解析】對(duì)比or”與C和小刈的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)題給已知,模仿題

給已知構(gòu)建碳骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個(gè)碳碳雙鍵變?yōu)?

個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由與BQ發(fā)生加成反應(yīng)生成

/COOCHa

8「工>在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成；1）與1發(fā)生加

COOCH,

X^COOCHjXY<^Y^COOCHJ

成反應(yīng)生成與Hz發(fā)生加成反應(yīng)生成

OOCH,

\=/^^COOCHjQJXOOCHJ

Z

答案：—一^以Ni.A

8.環(huán)丙貝特（H）是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平,

并升高高密度脂蛋白，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉

積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新

方法:

HCHO“PhjP-CH：

CMO.HO—4)-CH:OH——―-HO—CHO

NaOH/HiOPdftNa催化WittigjRg

囚①回②H

股0^出3。工皿。

回回

⑥回

利用Wittig反應(yīng),設(shè)計(jì)以環(huán)己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路

線.

【解析】根據(jù)題干信息①②③可得出合成路線，由環(huán)己烷為原料制備'/的

O亂<>?？~吧00H華6。里6

合成路線為光曠△WM吸應(yīng)5

ChC^Q=o卷6

答案.L7光7Willi噴應(yīng)

9.黨的十九大報(bào)告中明確了“加快生態(tài)文明體制改革,建設(shè)美麗中國”，把“推

進(jìn)綠色發(fā)展”放到了首位，強(qiáng)調(diào)“加快建立綠色生產(chǎn)和消費(fèi)的法律制度和政策

導(dǎo)向，建立健全綠色低碳循環(huán)發(fā)展的經(jīng)濟(jì)體系”?；どa(chǎn)中倡導(dǎo)原料盡量多

地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，提高原子利用率。利用下列合成路線可以制備對(duì)羥基苯甲

酸：

已知:①該合成路線中，生成G、F的物質(zhì)的量之比為〃(G)：〃(F)=1：3,且1

molG與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)上。

②同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定。

回答下列問題：

(1)下列關(guān)于對(duì)羥基苯甲酸的說法中正確的是(填序號(hào))。

a.能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯

b.能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.1mol對(duì)羥基苯甲酸最多能與1molNaOH反應(yīng)

d.對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)

(2)H的化學(xué)名稱是________o

(3)A生成B的反應(yīng)類型是,A中含氧官能團(tuán)的名稱是

(4)B生成C和D的化學(xué)方程式為o

(5)滿足下列條件的對(duì)羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體共有種(不包括立體異

構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有

種。

①能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)寫出由H制備G的合成路線(無機(jī)試劑任選)

【解析】(1)對(duì)羥基苯甲酸含有猴基、羥基，能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯,a正確；

對(duì)羥基苯甲酸含有酚羥基，能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，b正確；對(duì)羥基苯甲酸

中酚羥基、較基都與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，1mol對(duì)羥基苯甲酸最多能與2mol

NaOH反應(yīng)，c錯(cuò)誤；對(duì)羥基苯甲酸含有疑基、酚羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生

水解反應(yīng)，d錯(cuò)誤。

(2)H為CH2=CHC%,H的化學(xué)名稱是丙烯。

(3)A生成B是HQ—。OOCCH3中苯環(huán)連接的甲基上H原子被氯原子替代生

成B,屬于取代反應(yīng)，A中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。

(4)B生成C和D的化學(xué)方程式為

C^COO^-CH.CI+3Na0H嚶

NaGCH2H

°+CH3COONa+NaCI+H2Oo

⑸滿足下列條件的對(duì)羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體:①能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，②與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚

羥基，有2個(gè)取代基為一OH、一OOCH,有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)；可以有3個(gè)

取代基，為2個(gè)一0H、1個(gè)一CH0,2個(gè)酚羥基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)

的一CHO分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的共有3+2+3+仁9種，其中核

磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體有

HCOO{\-OH

⑹丙烯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成

CHz-CHClMI,然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2cHeICH2CI,最后在氫氧化鈉水

CH2OH

CHOH

溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成甘油(IHQH),合成路線流程圖為CHz-

CH2OH

CHOH

Cl2Cl2NaOH水溶液|

CHCH3^TCH2=CHCH2CIICH2CHCICH2CI△fCMOH。

答案：(Dab(2)丙烯(3)取代反應(yīng)酯基

NaOCH2H

(4)CECOO^^-CHzQ+3NaOH皆^CX°+CH3COONa+NaCI+H20

CH2OH

CHOH

Cl202NaOH水溶液|

(5)93(6)CH2=CHCH3^TCH2=CHCH2CI_*CICH2CHCICH2CI△->CH2OH

10.微量的吠喃酮具有明顯的增香修飾效果，廣泛用作食品、煙草、飲料的增香

劑。天然吠喃酮存在于草莓、燕麥、茶葉、麥芽等中，由于其含量很低,不能滿

足日常所需，目前食品行業(yè)所用的多為合成產(chǎn)品，其一種合成路線如圖：

0M

S八OCHQI,GHsCHQ

產(chǎn)KH,OtCHCXX沙VVWWWKLiAMUW

80cH'0HCHCXX'0COOCHjCHyOOC°COOCII,H()||.C°01/)11

311cHQOQIA