高一化學(xué)學(xué)案：第一單元化石燃料與有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精皰工巧解牛知識(shí)?巧學(xué)一、天然氣的利用甲烷天然氣的主要成分是甲烷，它是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物.1。甲烷的結(jié)構(gòu)CH4是正四面體形，碳原子位于正四面體的體心,與四個(gè)氫原子形成四個(gè)共價(jià)鍵。2。甲烷的物理性質(zhì)甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體，難溶于水，密度比空氣小。3.甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，不能使溴水和KMnO4溶液褪色.(1)甲烷的氧化-—甲烷的燃燒：與氧氣反應(yīng)：CH4+2O2CO2+2H2O在火焰的上方罩一個(gè)干燥的燒杯，燒杯內(nèi)壁變模糊證明有水生成；把燒杯翻轉(zhuǎn)，注入少量澄清石灰水，振蕩，變渾濁證明有二氧化碳生成。知識(shí)拓展甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1摩爾甲烷完全燃燒生成二氧化碳和水，放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是一種理想的清潔能源。甲烷燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色.(2）取代反應(yīng)定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl的混合物.其反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl要點(diǎn)提示①甲烷與氯氣取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，屬于鹵代烴，它們都不溶于水。其中一氯甲烷在常溫下是氣體,其他三種都是油狀液體。三氯甲烷(俗稱氯仿)曾被用作麻醉劑,三氯甲烷和四氯化碳是重要的工業(yè)溶劑。②寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí)，通常用“”而不用“====”。因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)往往比較復(fù)雜,常伴有副反應(yīng)發(fā)生。所以通常寫主要反應(yīng)、主要產(chǎn)物，而表示化學(xué)方程式的“====”就失去了它的真實(shí)意義,用“"就更能表達(dá)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的實(shí)際情況。因此有機(jī)化學(xué)方程式用“”而不用“====”。辨析比較取代反應(yīng)與置換反應(yīng)類別取代反應(yīng)置換反應(yīng)實(shí)例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4====ZnSO4+H2↑區(qū)別定義有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng)，生成另一種單質(zhì)或另一種化合物的反應(yīng)反應(yīng)物一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)反應(yīng)中電子得失不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，一定是氧化還原反應(yīng)反應(yīng)是否可逆有不少是可逆反應(yīng)一般是不可逆反應(yīng)4.甲烷的用途（1)制冷劑CH4+3Cl2CHCl3+3HClCHCl3+HFCHFCl2（氟利昂）+HCl(2)合成甲醇(3）制炭黑CH4C+2H25。烷烴烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物.其通式可表示為CxHy（y為偶數(shù)，且y≤2x+2）。烷烴：分子里碳原子和碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的“飽和”烴.如：乙烷（C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷（C4H10)等。烷烴的通式是CnH2n+2。要點(diǎn)提示有機(jī)化學(xué)的飽和是指碳原子間都以單鍵相連接，(若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴，通式是CnH2n（n≥3)）.這種結(jié)構(gòu)決定了烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)的性質(zhì)。二、石油煉制乙烯1。石油的煉制（1)石油的成分石油所含的基本元素是碳和氫,同時(shí)還含有少量硫、氧、氮等,主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物。（2)石油的分餾原理是根據(jù)成分的沸點(diǎn)不同進(jìn)行的分離，由于得到的是一定溫度范圍的產(chǎn)品，因此分餾的產(chǎn)品也是混合物.實(shí)驗(yàn)室的分餾裝置:實(shí)驗(yàn)時(shí)要注意的問(wèn)題：①石油及其分餾產(chǎn)品都易燃燒,實(shí)驗(yàn)中最好用隔火板將酒精燈和錐形瓶隔開(kāi),在錐形瓶的口部塞一團(tuán)疏松的棉花，以防發(fā)生火災(zāi)；②一定要墊石棉網(wǎng)加熱，防止燒瓶炸裂引起火災(zāi)；③必須在加熱前加入碎瓷片，不加碎瓷片或反應(yīng)過(guò)程中加入都有可能引起暴沸；④燒瓶中的原油量不要超過(guò)燒瓶容積的;⑤冷凝管內(nèi)的冷卻水要從下口入,上口出，這樣會(huì)使餾分的冷卻效果最好；⑥汽油、柴油等對(duì)橡膠有較強(qiáng)的腐蝕性，實(shí)驗(yàn)中所用的橡膠塞要用錫箔包起來(lái)，防止被腐蝕；⑦溫度計(jì)的最大量程要不低于300℃,溫度計(jì)的水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近.知識(shí)拓展①?gòu)牡V井開(kāi)采出來(lái)的石油首先要經(jīng)過(guò)脫水、脫鹽，不能直接用于分餾。②石油分餾的原理：由于石油中多種烴的沸點(diǎn)不同，利用蒸餾的原理把它們經(jīng)過(guò)加熱、冷凝過(guò)程把它們大致分離開(kāi)來(lái)。隨著烴分子里碳原子數(shù)的增多，烴的沸點(diǎn)也相應(yīng)升高.③石油分餾的目的:將石油進(jìn)行一定程度的分離，讓它們各盡其用。④石油分餾的產(chǎn)物——餾分仍然是一些混合物。其主要產(chǎn)物有石油氣、汽油、煤油、柴油、重油及瀝青等。⑤通過(guò)石油分餾獲得的汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量比較低，為提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量,需要對(duì)分餾產(chǎn)品進(jìn)一步加工。⑥石油的分餾屬于物理變化.（3)石油的裂化石油的裂化的目的是為了得到高質(zhì)量的汽油，分催化裂化和熱裂化兩種.裂化汽油和分餾汽油成分不同，裂化汽油里含有烯烴，可以和溴水反應(yīng)，不能用它來(lái)萃取溴水中的溴。裂解是深度裂化,目的為得到重要的化工原料乙烯.要點(diǎn)提示石油裂化的目的是為了提高輕質(zhì)油,特別是汽油的產(chǎn)量；裂解的目的主要是為了獲得乙烯等烯烴。常把乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。裂化和裂解都是化學(xué)變化，裂解又叫深度裂化。2。乙烯(1)乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2==CH2。乙烯是平面型分子，鍵角是120°，而且雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)。(2）乙烯的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a。與氧氣反應(yīng)C2H4(g）+3O2（g)2CO2(g)+2H2O(l)ΔH=-1411kJ·mol—12CH2CH2+O22CH3CHO(PdCl2—CuCl2作催化劑)b。與高錳酸鉀溶液反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色.②加成反應(yīng)加成反應(yīng)——有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng).可使溴的四氯化碳溶液褪色：1，2-二溴乙烷從上述反應(yīng)可知:乙烯分子雙鍵中的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反應(yīng)可區(qū)別甲烷和乙烯）利用其雙鍵的性質(zhì)，乙烯還可發(fā)生下面的反應(yīng):如：CH2==CH2+H2CH3—CH3CH2==CH2+Cl2CH2Cl—CH2ClCH2==CH2+HClCH3—CH2ClCH2CH2+H2OCH3—CH2—OH要點(diǎn)提示使高錳酸鉀溶液和溴水褪色是不飽和烴(烯烴、炔烴)的典型化學(xué)性質(zhì)，常用于與烷烴相鑒別。(3）乙烯和甲烷的性質(zhì)對(duì)比CH4CH2==CH2通常情況下,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，性質(zhì)穩(wěn)定C==C雙鍵中有一個(gè)鍵易斷裂,性質(zhì)較活潑氧化反應(yīng)：不能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒能使高錳酸鉀溶液褪色能燃燒特征反應(yīng)：取代反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)3。乙炔(1)乙炔的結(jié)構(gòu)分子式：C2H2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡CH(2)化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a.可以燃燒2C2H2+5O24CO2+2H2Ob。使高錳酸鉀溶液褪色②加成反應(yīng)乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。1，2—二溴乙烯1，1,2，2-四溴乙烷辨析比較乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2電子式結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C-C（單鍵)，碳原子的化合價(jià)達(dá)“飽和”C==C(雙鍵)，碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和"C≡C（叁鍵)，碳原子的化合價(jià)未達(dá)“飽和”化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定活潑較活潑化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)鹵代—-燃燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃黑煙氧化反應(yīng)KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色加成反應(yīng)—溴水褪色溴水褪色聚合反應(yīng)—能聚合能聚合氧化反應(yīng)KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色鑒別KMnO4溶液不褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色KMnO4溶液褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色KMnO4溶液褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色三、煤的綜合利用苯1。煤的利用(1）煤的干餾將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程，叫做煤的干餾，也叫煤的焦化。煤干餾的主要產(chǎn)品和用途干餾產(chǎn)品主要成分主要用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、合成材料酚類、萘染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料瀝青筑路材料、制碳素電極焦炭碳冶金、合成氨造氣、電石、燃料要點(diǎn)提示①煤的干餾發(fā)生的條件有兩個(gè):一是隔絕空氣以防止煤燃燒；二是加強(qiáng)熱。②煤的干餾發(fā)生了復(fù)雜的物理、化學(xué)變化。③碳、煤、炭三者是相互聯(lián)系的——都含碳元素，又是相互區(qū)別的：碳：化學(xué)元素C的名稱.煤：遠(yuǎn)古時(shí)代的植物隔絕空氣或空氣不足的情況下,受地下的高溫、高壓條件而變成黑色的固體礦物，叫煤或煤炭。炭:碳元素單質(zhì)中的無(wú)定形體——木炭、焦炭、炭黑等。(2)煤的氣化和液化①煤的氣化原理：煤的氣化是把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程。煤氣化的主要化學(xué)反應(yīng)是碳和水蒸氣的反應(yīng)。煤的具有實(shí)用價(jià)值的處理辦法主要有：C（s）+H2O（g）CO（g)+H2（g）這是一個(gè)吸熱反應(yīng)，所需熱量一般由同時(shí)進(jìn)行的碳的燃燒反應(yīng)來(lái)提供。C(s）+O2(g)CO2(g)②煤氣化的主要化學(xué)反應(yīng)是碳和水蒸氣的反應(yīng)。③煤的液化原理煤的液化是將煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程。煤的直接液化：把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌虾?，在高溫、高壓?有時(shí)還使用催化劑），使煤與氫氣作用生成一種液體燃料，這是把煤直接液化的一種方法。煤的間接液化:先把煤氣轉(zhuǎn)化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過(guò)催化合成，得到液體燃料。煤的間接液化前景廣闊，如下圖所示.2。苯（1)苯的分子結(jié)構(gòu)要點(diǎn)提示苯的分子結(jié)構(gòu)是平面正六邊形，六個(gè)碳和六個(gè)氫均在該平面內(nèi)，凱庫(kù)勒式只是一種習(xí)慣表示方式，不能代表苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。（2)苯的化學(xué)性質(zhì)①苯與鹵素的取代反應(yīng)②苯的硝化反應(yīng)③苯在空氣中的燃燒(氧化反應(yīng))要點(diǎn)提示常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化，這說(shuō)明苯環(huán)是相當(dāng)穩(wěn)定的.苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易,進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難，苯這種特殊性質(zhì)叫芳香性，這是由苯環(huán)特殊的結(jié)構(gòu)決定的。問(wèn)題?探究問(wèn)題1確定分子式的一般方法是什么？探究:第一步:確定實(shí)驗(yàn)式①根據(jù)各種元素的質(zhì)量比:如，甲烷中m（C）∶m（H）=3∶1可知n（C)∶n(H）==1∶4，可知其實(shí)驗(yàn)式為CH4;②根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量：如1mol乙烷(只含碳和氧兩種元素)燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1.5，可知乙烷的實(shí)驗(yàn)式為CH3。第二步：計(jì)算化合物的相對(duì)分子質(zhì)量①在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體，M=22.4ρ;②非標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體，M=nRT/pV；③根據(jù)氣體的相對(duì)密度，M=D·Mr（D為相對(duì)密度，Mr為氣體的相對(duì)分子質(zhì)量）;④=M1×φ1+m2×φ2+…(M1、M2……各組分氣體的相對(duì)分子質(zhì)量，φ1、φ2……各組分氣體體積分?jǐn)?shù))；⑤根據(jù)定義計(jì)算：M=.（m：質(zhì)量,n：物質(zhì)的量)第三步:如果實(shí)驗(yàn)式的式量等于其相對(duì)分子質(zhì)量，那么實(shí)驗(yàn)式就是該化合物的分子式。問(wèn)題2如何鑒別乙烯和乙烷？如何除去氣態(tài)烷烴中的乙烯氣體？探究：鑒別乙烯和乙烷（或甲烷)時(shí)，化學(xué)試劑既可用溴水，又可用高錳酸鉀酸性溶液。此時(shí)發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是：能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色的是乙烯氣體，不能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色的氣體是乙烷。除去氣態(tài)烷烴中的乙烯氣體可用溴水，但不可用高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液。因?yàn)榛旌蠚怏w通過(guò)高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液后，會(huì)混入新的雜質(zhì)氣體。問(wèn)題3烴類完全燃燒時(shí)耗氧量有什么規(guī)律？探究：烴完全燃燒時(shí)的通式：CxHy+（x+）O2xCO2+H2O①相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，(x+）值越大，耗O2量越多。②質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率(或值)越大，則耗O2量越多。③1mol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2，耗O2量增加1。5mol.④1mol且含相同碳原子的烷烴、烯烴耗O2量依次減少0.5mol.⑤質(zhì)量相同的烴CxHy，越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的相等,質(zhì)量相同,則生成的CO2和H2O均相等。典題?熱題例1可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯，還可以除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A。將混合氣體通過(guò)盛有KMnO4酸性溶液的洗氣瓶B。將混合氣體通過(guò)盛有適量溴水的洗氣瓶C。將混合氣體通過(guò)盛有水的洗氣瓶D。將混合氣體通過(guò)盛有澄清石灰水的洗氣瓶解析：酸性KMnO4溶液可用于鑒別甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可將乙烯氧化生成CO2，引入新的雜質(zhì).水和澄清石灰水既不能鑒別,也不能除去甲烷中的乙烯。溴水與甲烷不反應(yīng)，與乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，既可鑒別甲烷和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。答案：B深化升華鑒別和提純是不同的概念.鑒別是用一定的物理或化學(xué)方法把兩種或兩種以上的已知物質(zhì)一一區(qū)別開(kāi)。將混合物中的主要成分（或某種指定物質(zhì))凈化,而把其他雜質(zhì)除去，稱為物質(zhì)的提純，除雜原則：①除去雜質(zhì)。②保留主要物質(zhì)。③不引入新的雜質(zhì)。例2下列分子中，所有原子不在同一平面上的是（）A.乙烯B.乙烷C.甲苯D。苯解析：乙烯分子和苯分子中所有原子共平面，A、D不可選；乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH3,可看作是甲烷分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代,甲基上的3個(gè)氫原子不可能都在同一平面上,所以乙烷分子中不可能所有原子共面；甲苯可看作甲基（—CH3）取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，甲基上的3個(gè)氫原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中所有原子不會(huì)共面，最多有13個(gè)原子共面。答案：BC深化升華討論有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu),要有空間想象能力，要以CH4、CH2==CH2、HC≡CH、為基準(zhǔn)，通過(guò)拼湊、替換、形成題設(shè)的有機(jī)物結(jié)構(gòu),就能正確分析分子中各原子的共線、共面問(wèn)題，有機(jī)分子中，只要含有-CH3，則該分子中所有原子一定不共面.例3把mmolC2H4和nmolH2混合于密閉容器中，在適當(dāng)?shù)臈l件下生成了pmolC2H6，若將所得的混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O，則需O2（)A。3.5pmolB.(3m+）molC。（3m+n)molD。（3m+-3p）mol解析：（守恒法）混合氣體中共含2mmol碳原子，(4m+2n)mol氫原子，則完全燃燒生成CO2和H2O,共需O2(2m+）mol=(3m+）mol。方法歸納搞清楚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，利用守恒法。C2H4與H2反應(yīng)生成C2H6，無(wú)論是誰(shuí)過(guò)量,最終所有的碳元素都轉(zhuǎn)化為CO2,所有的氫元素都轉(zhuǎn)化為H2O,都是來(lái)自反應(yīng)物中的C2H4和H2。例4下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A。石油中含有C5—C11的烷烴,可以通過(guò)石油的分餾得到汽油B。含C18以上的烷烴的重油經(jīng)過(guò)催化裂化可以得到汽油C.煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干餾后分餾的方法把它們分離出來(lái)解析:煤經(jīng)過(guò)干餾的復(fù)雜的物理、化學(xué)變化后得到煤焦油等物質(zhì)，而煤焦油里含有多種芳香族化合物的復(fù)雜的混合物,在170℃以下蒸餾出的餾出物主要含有甲苯、苯、二甲苯和其他苯的同系物，所以并不是煤中含有苯和甲苯。答案：D深化升華準(zhǔn)確把握石油和煤的有關(guān)知識(shí).石油的化學(xué)成分主要是各種液態(tài)的碳?xì)浠衔?其中還溶有氣態(tài)和固態(tài)的碳?xì)浠衔铩Ｃ菏怯捎袡C(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物，除含有C、H元素外，還含有N、S、O等元素。例5有人設(shè)計(jì)如下圖所示實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)混合氣體中有C2H4和SO2.所需試劑有()A。品紅溶液B.NaOH溶液C。濃H2SO4D。高錳酸鉀酸性溶液試完成下列問(wèn)題：（1）圖中①②③④裝置可盛放的試劑是①___________，②___________,③____