高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件3：11.2 烴和鹵代烴

第2講烴和鹵代烴考綱定位考點1甲烷、乙烯、乙炔*自主梳理*一、甲烷、乙烯、乙炔1.組成和結(jié)構(gòu)直線形CH4正四面體CH2==CH2平面形考點突破微無色無味難無色稍有氣味難無色無味CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OHCH2==CHCl淡藍(lán)明亮黑煙明亮濃烈的黑煙褪色（生成CO2）二、烷烴、烯烴和炔烴1.概念及通式（1）烷烴：分子中碳原子之間以

鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴，其通式為

（n≥1）。（2）烯烴：分子里含有

的不飽和鏈烴，分子通式為：

（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有

的一類脂肪烴，分子通式為：

（n≥2）。2.物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下含有1~4個碳原子的烴為

態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。（2）沸點：①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸

。②同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點

。（3）相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸

，但密度比水的

。（4）在水中的溶解性：均

溶于水。CnH2n-2單鍵結(jié)合成CnH2n+2碳碳雙鍵CnH2n碳碳三鍵難氣升高越低增大小3.化學(xué)性質(zhì)（1）均易燃燒，燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：

。（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生

反應(yīng)。（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發(fā)生

反應(yīng)和

反應(yīng)。三、苯及其同系物1.苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（1）苯的結(jié)構(gòu)分子式：

，結(jié)構(gòu)簡式：

。成鍵特征：碳碳鍵是

的鍵。加聚取代加成C6H6介于碳碳單鍵和雙鍵之間的獨特?zé)o液態(tài)特殊氣味小低不能取代取代加成明亮濃2.苯的同系物（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為：

（n≥6）。（2）化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液

，說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被

。②取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式:

。苯環(huán)受烴基影響更易被

。取代CnH2n-6褪色氧化A解析：苯分子中所有碳原子共平面，可得到A和B所有碳原子一定處于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，2-甲基丙烯可看作乙烯分子中兩個氫被兩個甲基替代，甲基中的碳相當(dāng)于原來乙烯分子中的氫，因此所有碳原子共面但所有原子不共面；D烷烴中的碳原子為四面體碳，再加上氫被甲基替換，因此所有碳原子不可能處于同一平面。B解析：考點2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)*自主梳理*

1.溴乙烷（1）分子結(jié)構(gòu)分子式：

，結(jié)構(gòu)簡式：

，官能團：

。C2H5BrCH3CH2Br—Br消去液易大難易C2H5OH+HBrC2H5OH+NaBr取代CH2==CH2↑+NaBr+H2O2.鹵代烴（1）概念烴分子中的氫原子被

原子取代后生成的有機物。（2）物理性質(zhì)①沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點要

；②溶解性：水中

溶，有機溶劑中

溶；③密度：一氯代烴比水

，其余比水

。R—CH==CH2+NaX+H2O鹵素高難易小大2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴不溶于水，不能電離出X-，鹵代烴中鹵素原子的檢驗步驟為：①將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩；②向混合液中加入過量的稀硝酸酸化；③向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含有氯原子；若有淺黃色沉淀生成，則證明鹵代烴中含有溴原子；若出現(xiàn)黃色沉淀則證明鹵代烴中含有碘原子。3.鹵代烴在有機合成中的作用鹵代烴是連接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的紐帶，可以轉(zhuǎn)化為各種其他類型的化合物，因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，是有機合成中引進(jìn)官能團的“中轉(zhuǎn)站”（如圖）。圖41-1請?zhí)羁眨海?）化合物①是

，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是

。（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，其結(jié)構(gòu)簡式是

，名稱是

。（3）化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。光照苯甲酸苯甲酯解析：【備考指南】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比烴活潑，能發(fā)生許多反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，從而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)?！纠?】在400℃，101.3kPa時，3L某烴A在mL氧氣中完全燃燒，燃燒后測得氣體體積為（m+6）L（氣體體積均在同溫同壓下測定）。試回答下列問題：（1）烴A的組成應(yīng)滿足的條件是：

。（2）當(dāng)m=27時，烴可能的分子式（只要求寫出三種可能的分子式）是：

、

、

。（3）通過計算確定：若烴A在常溫常壓下為氣態(tài)物質(zhì)，m的取值范圍

。m≥18烴A每個分子中含8個氫原子（或烴A：CxHy中y=8）C3H8C4H8C5H8C6H8C7H8（任選其中三個分子式）解析：【備考指南】（1）當(dāng)烴為混合物時，一般是設(shè)平均分子組成，結(jié)合反應(yīng)式和體積求出平均組成，利用平均值的含義確定可能的分子式。（2）兩烴混合，若其平均相對分子質(zhì)量小于或等于26，則該烴中必含有甲烷。（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：

A：

，

B：

。（2）從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型（a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，只填字母代號）：

。（3）寫出反應(yīng)A→B所需的試劑和條件：

。b、c、b、c、bNaOH的醇溶液、加熱3.取3.40g只含羥基、不含其他官能團的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00L的氧氣中，經(jīng)點燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.560L，將氣體經(jīng)CaO吸收，體積又減少2.8L(所有體積均在標(biāo)況下測定)。則（1）3.40g醇中C、H、O的物質(zhì)的量分別為:C

；H

;O

；該醇中C、H、O的原子個數(shù)之比為

。（2）該醇的分子式為

。0.125mol0.300mol0.100mol5∶12∶4C5H12O4解析：（1）3.4g醇中：n(C)=2.8L/22.4L/mol=0.125mol。n(CO2)=0.125mol，m(CO2)=0.125mol×44g·mol-1=5.5g。參加反應(yīng)的O2為：[（0.56L+2.8L）/22.4L/mol]×32g/mol=4.8g，m(H2O)=3.4g+4.8g-5.5g=2.7g3.4g醇中：n(H)=2×(2.7g/18g/mol)=0.3moln(O)=(3.4g-0.125mol×12g/mol-0.3mol×1g/mol)/16g/mol=0.1moln(C)∶n(H)∶

n(O)=0.125∶

0.3∶

0.1=5∶

12∶

4（2）最簡式中H原子已經(jīng)飽和，所以它本身就是分子式。A.①②B.②③C.③④D.②④D解析：①正確；②丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2，在書寫結(jié)構(gòu)簡式時，雙鍵和三鍵不能省略；③正確；④C8H6是的分子式，未給出C8H6的具體結(jié)構(gòu)，不能判斷二者是否為同分異構(gòu)體。故②、④不正確。2.ＣＨ３—ＣＨ==ＣＨ—Ｃｌ，有下列反應(yīng)或現(xiàn)象：①取代反應(yīng)；②加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)；④使溴水褪色；⑤使酸性ＫＭｎＯ４溶液褪色；⑥與ＡｇＮＯ３溶液生成白色沉淀；⑦聚合反應(yīng)。對于該有機物（）

A.以上反應(yīng)均可能發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生

C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生解析：有機物的性質(zhì)主要由分子內(nèi)的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此能發(fā)生雙鍵和鹵代烴的反應(yīng)。但由于氯原子與碳原子以共價鍵結(jié)合，不是自由移動的Ｃｌ－，故不可直接與ＡｇＮＯ３溶液反應(yīng)，只有堿性水解之后再酸化才可與ＡｇＮＯ３溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。CC解析：1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—CH==

CH2，由于單鏈可以旋轉(zhuǎn)，可以使某些原子不在同一平面內(nèi)，A錯誤；1，3-丁二烯在轉(zhuǎn)化為中間體時，應(yīng)該是先與Cl2發(fā)生1，4-加成，再水解后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；因為與羥基相連的碳的相鄰碳上有H原子，在濃硫酸存在時加熱能發(fā)生消去反應(yīng)；與氯原子相連的碳的相鄰碳上有H原子，在NaOH醇溶液中加熱也能發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；催化氧化得到能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)有一種，即：，D錯誤。解析：A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴，CH3CH2CH2CH==CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH==

CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得烯烴CH2==

CHCH2CH2CH3和CH3CH==

CHCH2CH3；D中鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。C5.氯乙烷與各化合物之間的轉(zhuǎn)化如圖41-3所示：圖41-3（1）寫出各反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①

，

②

，③

，④

，⑤

。（2）上述化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型有

，

，

。消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)6.工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應(yīng)：CH2==CH2+HOCl→CH2(OH)CH2Cl。以乙烯為原料制取PVC等產(chǎn)品的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖41-4所示。圖41-4試回答下列問題：（1）B中官能團是

，G的結(jié)構(gòu)簡式是

。（2）⑤、⑦的反應(yīng)類型分別是：

、

。（3）寫出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

，

。（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

。碳碳雙鍵、氯原子加成反應(yīng)氧化反應(yīng)HCOOCH3CH2（OH）CHO（5）寫出C與D按物質(zhì)的量之比為1∶2反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式：

。7.某液態(tài)鹵代烴RX（R是烷基，X是某種鹵素原子）的密度是ag/cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長導(dǎo)管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到固