2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)2糖類學(xué)案新人教版選修5

PAGE19-其次節(jié)糖類一、糖的組成和分類1．概念和組成：(1)概念：多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物。(2)組成：由C、H、O三種元素組成，大多數(shù)糖可用通式Cn(H2O)m(m、n可以相同，也可以不同)表示，所以糖類最早被稱為碳水化合物。2．分類：依據(jù)糖類能否水解以及水解產(chǎn)物劃分。二、葡萄糖與果糖3.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)4．葡萄糖的用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)；葡萄糖可干脆被人體汲取，因此體弱和低血糖患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來快速補充養(yǎng)分。三、蔗糖和麥芽糖四、淀粉和纖維素1．淀粉(1)組成：通式為(C6H10O5)n，屬于自然有機高分子化合物。(2)性質(zhì)①溶解性：不溶于冷水，在熱水中形成膠狀淀粉糊。②水解反應(yīng)：(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(酸或酶))nC6H12O6(葡萄糖)淀粉③特征反應(yīng)：遇碘顯藍色，可用于鑒定淀粉的存在。(3)用途：除在體內(nèi)被酶水解成葡萄糖供機體利用外，還是重要的食品工業(yè)原料，用于制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。2．纖維素(1)組成：通式為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，屬于自然有機高分子化合物。(2)性質(zhì)①溶解性：一般不溶于水和有機溶劑。②水解反應(yīng)：(C6H10O5)n(纖維素)＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))nC6H12O6(葡萄糖)。③酯化反應(yīng)：纖維素中的葡萄糖單元中含有醇羥基，可與含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)用途纖維素可用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還可以用來制備硝酸纖維、醋酸纖維等化工原料。探究點一葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、試驗推想葡萄糖的結(jié)構(gòu)二、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)2.還原反應(yīng)葡萄糖分子中含有醛基。醛基中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)，葡萄糖可被催化加氫還原成己六醇。CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)3．酯化反應(yīng)葡萄糖分子中的羥基能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖最多能與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。4．取代反應(yīng)葡萄糖可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。因為葡萄糖分子中有五個醇羥基，所以1mol葡萄糖最多可與5mol金屬鈉反應(yīng)，生成2.5molH2。5．發(fā)酵生成乙醇C6H12O6eq\o(→,\s\up17(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑1．葡萄糖分子在肯定條件下若被氧化成羧酸，最多能形成幾元羧酸？提示：葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，在肯定條件下若被氧化，則最多能形成二元羧酸。2．將葡萄糖溶液分別滴入酸性KMnO4溶液和溴水中，會有何現(xiàn)象？提示：酸性KMnO4溶液和溴水均會褪色，因為它們都是強氧化劑，可以氧化葡萄糖中的醛基而被還原?！纠?】下面是某化學(xué)活動小組在探討性學(xué)習(xí)中探究葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時設(shè)計并完成的一組試驗，分別取2mL下列四種液體，然后分別加入到2mL的新制Cu(OH)2懸濁液中，充分振蕩，試驗現(xiàn)象如表所示：依據(jù)上述試驗現(xiàn)象能夠得出的結(jié)論是()A．葡萄糖分子中可能含有醛基B．葡萄糖分子中可能含有多個羥基C．葡萄糖的分子式為C6H12O6D．葡萄糖分子的碳鏈呈鋸齒形【解析】依據(jù)試驗現(xiàn)象無法推斷出葡萄糖分子中是否含醛基以及其組成和結(jié)構(gòu)。乙醇和水分子中均含一個羥基，不能使氫氧化銅溶解，丙三醇分子中含三個羥基，可使氫氧化銅溶解且溶液呈絳藍色，現(xiàn)象與葡萄糖溶液相同，據(jù)此可推出葡萄糖分子中含有多個羥基?！敬鸢浮緽下列關(guān)于葡萄糖和果糖的說法錯誤的是(A)A．葡萄糖中含有醛基是還原性糖，而果糖中沒有醛基是非還原性糖B．葡萄糖和果糖都能與H2在肯定條件下作用生成己六醇C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體解析：雖然果糖中不含有醛基，但果糖與葡萄糖一樣也是還原性糖，A項錯誤；葡萄糖分子中含有5個—OH和1個—CHO，果糖分子中含有5個—OH和1個—CO—，醛基和羰基都能與H2加成，最終均生成己六醇，B項正確；葡萄糖分子中含有5個—OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C項正確。探究點二各種糖類結(jié)構(gòu)與性質(zhì)對比一、葡萄糖與果糖二、蔗糖與麥芽糖蔗糖與麥芽糖均屬于重要的二糖，均為白色晶體，易溶于水，都有甜味，二者的相同點、不同點及用途比較如下：三、淀粉和纖維素纖維素的酯化反應(yīng)具有重要作用。纖維素的葡萄糖單元含有三個羥基：，故能與醋酸、硝酸等發(fā)生酯化反應(yīng)。試寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式?！纠?】下列說法正確的是()A．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體B．淀粉、纖維素和油脂都屬于自然高分子化合物C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在肯定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)D．肌醇與葡萄糖的元素組成相同，化學(xué)式均為C6H12O6，滿意Cm(H2O)n，因此，均屬于糖類化合物【解析】A項正確；油脂不是高分子化合物，B項錯誤；葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。肌醇屬于醇，不屬于糖類化合物，D項錯誤?！敬鸢浮緼下列關(guān)于有機化合物的相識不正確的是(C)A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體C．纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色D．葡萄糖注射液不能產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)現(xiàn)象，不屬于膠體解析：麥芽糖屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，麥芽糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖也屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；B項正確；只有淀粉遇碘水顯藍色，C項錯誤；葡萄糖注射液屬于溶液不是膠體，因此不能產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)現(xiàn)象，所以選項D正確。探究點三淀粉水解程度的檢驗一、試驗原理推斷淀粉水解的程度時，要留意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否還存在。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全。二、試驗步驟三、試驗現(xiàn)象和結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論(1)未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉尚未水解(2)出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍色淀粉部分水解(3)出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解四、試驗操作的易錯點1．在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的還原性試驗之前，要用NaOH溶液中和水解反應(yīng)中作催化劑的稀硫酸，再進行檢驗。以免硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，從而導(dǎo)致試驗失敗。2．因I2與NaOH溶液反應(yīng)，所以要驗證混合液中是否有淀粉，應(yīng)干脆取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水?！纠?】為檢驗淀粉水解的狀況，進行如下圖所示的試驗，試管甲和丙均用60～80℃的水浴加熱5～6min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續(xù)試驗。試驗1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有紅色沉淀出現(xiàn)。試驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{色，但取少量甲中溶液做此試驗時，溶液不變藍色。試驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)整至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯改變。(1)寫出溶液水解的化學(xué)方程式：______________________________________。(2)設(shè)計甲和乙是為了探究________對淀粉水解的影響，設(shè)計甲和丙是為了探究________對淀粉水解的影響。(3)試驗1失敗的緣由是______________________________________。(4)下列結(jié)論合理的是________(填字母)。a．淀粉水解須要在催化劑和肯定溫度下進行b．欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中干脆加碘c．欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和稀硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱d．若用唾液代替稀硫酸，則試驗1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象【解析】(1)淀粉在酸性條件下，最終水解生成葡萄糖，化學(xué)方程式是(2)甲與乙的反應(yīng)物均相同，但甲加熱，乙未加熱，所以甲、乙試驗是探究溫度對淀粉水解的影響；甲中有稀硫酸，而丙中無稀硫酸，所以甲、丙是探究催化劑對淀粉水解的影響。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性條件下，而加入新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀時應(yīng)在堿性條件下，所以應(yīng)先加入氫氧化鈉中和酸后，再加入新制氫氧化銅懸濁液，所以試驗1無現(xiàn)象。(4)a.依據(jù)試驗可知淀粉水解須要在催化劑和肯定溫度下進行，正確；b.因為碘易升華，所以冷卻后加入碘，可推斷淀粉是否完全水解，正確；c.欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，應(yīng)先在水解液中加入氫氧化鈉中和稀硫酸至溶液呈堿性，再加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱，依據(jù)紅色沉淀的產(chǎn)生推斷產(chǎn)物的還原性，正確；d.唾液中含有淀粉酶，且為中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解為葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸進行試驗1，可達到預(yù)期的現(xiàn)象，正確。【答案】(1)(2)溫度催化劑(3)沒有加入堿中和作為催化劑的稀硫酸(4)abcd可通過試驗來驗證淀粉水解可生成還原性糖，其試驗包括下列一些操作過程，這些操作過程正確的依次是(C)①取少量淀粉加水制成溶液②加熱煮沸③加入堿液中和并呈堿性④加入新制Cu(OH)2懸濁液⑤加入幾滴稀硫酸⑥再加熱A．①②⑤⑥④③ B．①⑤②④⑥③C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③②1．糖是人們?nèi)粘Ｉ钪胁恍腥鄙俚囊活愔匾镔|(zhì)，下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述正確的是(D)A．糖類是有甜味的物質(zhì)，其中最甜的糖是果糖B．糖類物質(zhì)由碳、氫、氧三種元素組成，又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示C．淀粉、纖維素都是自然有機高分子化合物，分子式都可以寫作(C6H10O5)n，二者互為同分異構(gòu)體D．糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及能水解產(chǎn)生它們的物質(zhì)解析：果糖是最甜的糖，但糖類物質(zhì)并不肯定都有甜味，如淀粉、纖維素等不具有甜味，A項錯誤；糖類物質(zhì)又稱碳水化合物，但是其分子組成并不肯定都是Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式為C6H12O5，B項錯誤；淀粉、纖維素都是自然有機高分子化合物，分子式都可以寫作(C6H10O5)n，但是由于n值不同，所以二者不互為同分異構(gòu)體，C項錯誤。2．某學(xué)生為了探究蔗糖的水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖，進行了如下試驗操作：取適量蔗糖溶液加入3～5滴稀硫酸，混合勻稱并煮沸幾分鐘，冷卻；向冷卻后的溶液中加入適量銀氨溶液，水浴加熱；試驗結(jié)束后沒有銀鏡產(chǎn)生。其緣由可能是(D)A．蔗糖尚未水解B．蔗糖水解的產(chǎn)物中沒有葡萄糖C．加熱時間不夠D．煮沸后的溶液中沒有加入堿液解析：銀鏡反應(yīng)應(yīng)在堿性條件下進行，蔗糖水解后的溶液呈酸性，需加入堿液調(diào)整pH后，再向混合液中加入銀氨溶液，以檢驗水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。3．以淀粉為基本原料可制備很多物質(zhì)，如下列有關(guān)說法中正確的是(B)A．淀粉是糖類物質(zhì)，有甜味，與纖維素互為同分異構(gòu)體B．反應(yīng)③是消去反應(yīng)，反應(yīng)④是加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnO4溶液氧化D．反應(yīng)②是葡萄糖發(fā)生水解生成了CH3CH2OH解析：A.淀粉是多糖類物質(zhì)，沒有甜味，與纖維素分子式相同，但不是同分異構(gòu)體，故A錯誤；B.反應(yīng)③是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)④是乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，反應(yīng)⑤是乙醇催化氧化生成乙醛，故B正確；C.聚乙烯分子中沒有碳碳雙鍵，不行被酸性KMnO4溶液氧化，故C錯誤；D.葡萄糖是單糖，不水解，應(yīng)當是分解反應(yīng)，故D錯誤。4．下列物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物中還有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，則該物質(zhì)為(C)①乙醛②葡萄糖③甲酸甲酯④蔗糖⑤麥芽糖⑥纖維素⑦淀粉A．①②⑤ B．③④⑥C．③⑤ D．④⑤解析：能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有③④⑤⑥⑦，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有①②③⑤，水解產(chǎn)物中有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有③④⑤⑥⑦，故C項正確。5．關(guān)于蔗糖的說法不正確的是(A)A．蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質(zhì)量是葡萄糖的2倍B．向蔗糖溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．向蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成D．向蔗糖里加入濃硫酸，可視察到蔗糖變黑，并且有泡沫出現(xiàn)解析：蔗糖的相對分子質(zhì)量是342，葡萄糖的相對分子質(zhì)量是180，A錯誤；蔗糖分子中不含醛基，B正確；蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液應(yīng)先加NaOH溶液至堿性后再加銀氨溶液，水浴加熱后才能看到有銀鏡生成，C正確；在蔗糖中加入濃硫酸，蔗糖變黑，并有泡沫產(chǎn)生，這是利用了濃硫酸的脫水性和強氧化性，D正確。6．下列關(guān)于淀粉和纖維素的敘述正確的是(B)A．淀粉與纖維素分子中均含有葡萄糖單元，分子式為(C6H10O5)n。從組成上看，淀粉和纖維素的聚合程度不同，但純凈的淀粉和純凈的纖維素都是純凈物B．淀粉和纖維素都是自然的高分子化合物，屬于非還原性的多糖，最主要的性質(zhì)之一是在無機酸溶液的作用下都能水解成單糖C．由于纖維素中碳的質(zhì)量分數(shù)高于淀粉，所以纖維素常用來制造火棉D(zhuǎn)．淀粉溶液和纖維素溶液都屬于膠體，因為分子直徑大，都不能透過半透膜解析：由于n值不確定，所以淀粉和纖維素都是混合物，A項錯；因為淀粉和纖維素的試驗式相同，都是相同的葡萄糖單元，所以碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同，C項錯；淀粉溶液是膠體不能透過半透膜，但纖維素不溶于水，更談不上是膠體，D項錯誤。7．某學(xué)生稱取9g直鏈淀粉溶于水，測定淀粉水解的百分率，其程序如下：淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(加A溶液),\s\do15(加熱))混合液eq\o(→,\s\up17(加B溶液))混合液→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up17(加碘水))溶液變藍色,\o(→,\s\up17(加C溶液))單質(zhì)沉淀))(1)各步所加試劑為A稀硫酸，BNaOH溶液，C銀氨溶液。(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以？理由是不行以，銀鏡反應(yīng)必需在堿性條件下進行。(3)當析出2.16g金屬單質(zhì)時，淀粉的水解率是18%。8．A、B、C、D、E有下列關(guān)系：且常溫常壓下，A、B為液體，C、