Chapter4 維生素與輔酶課件

第四章維生素與輔酶一、維生素概論二、脂溶性維生素三、水溶性維生素四、作為輔酶的金屬離子Chapter4維生素與輔酶一、維生素概論維生素（vitamin）是參與生物生長發(fā)育和代謝所必需的一類微量有機(jī)物質(zhì)。這類物質(zhì)由于體內(nèi)不能合成或者合成量不足，所以必需由食物供給。已知絕大多數(shù)維生素作為酶的輔酶或輔基的組成成分，在物質(zhì)代謝中起重要作用。機(jī)體缺乏維生素時(shí)，物質(zhì)代謝發(fā)生障礙，引起維生素缺乏癥。維生素的種類很多，通常按其溶解性分為脂溶性維生素和水溶性維生素兩大類。維生素是從研究營養(yǎng)缺乏病而發(fā)現(xiàn)的，如腳氣病和壞血病。從腳氣病的研究發(fā)現(xiàn)了維生素B1，從研究壞血病發(fā)現(xiàn)了維生素C。Chapter4維生素與輔酶二、脂溶性維生素重要的脂溶性維生素1.維生素A：視黃醇（retinol）2.維生素D：麥角鈣化(甾)醇（ergocalciferol，即維生素D2）膽鈣化(甾)醇（cholecalciferol，即維生素D3）3.維生素E：生育酚（tecopherol）

4.維生素K：凝血維生素Chapter4維生素與輔酶主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能

維生素輔酶功能1.維生素A

11－順視黃醛視循環(huán)2.維生素D１，２－二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝3.維生素E

保護(hù)膜脂質(zhì)，抗氧化劑4.維生素K參與氧化還原反應(yīng)羧化反應(yīng)的輔助因子Chapter4維生素與輔酶（一）維生素A維生素A包括A1及A2兩種。維生素A1即維生素A。來源維生素A只存在于動(dòng)物性食物中，魚肝油中含量較多。維生素A1存在于咸水魚的肝臟，而維生素A2則存在于淡水魚的肝臟。奶類、蛋類和肉類亦含有維生素A1。動(dòng)物性食物還含有維生素A原，即β-胡蘿卜素（β-carotene）。植物性食物，主要含α-胡蘿卜素。Chapter4維生素與輔酶如果假定β-胡蘿卜素轉(zhuǎn)化成維生素A的有效率為100％，則α-胡蘿卜素的有效率為53％，γ-胡蘿卜素為28％。1分子β-胡蘿卜素在人體小腸粘膜內(nèi)經(jīng)加氧酶的作用可變?yōu)?分子維生素A1。Chapter4維生素與輔酶單位維生素A的量用“國際單位”表示。1個(gè)國際單位的維生素A=0.6μg的純?chǔ)?胡蘿卜素或0.344μg的維生素A1醋酸酯或0.3μg維生素A1。功能主要功能為維持上皮組織的健康及正常視覺。①維生素A與上皮組織結(jié)構(gòu)的關(guān)系維生素A為維持上皮組織結(jié)構(gòu)完整及功能的必需因素，有預(yù)防眼結(jié)膜、淚腺、鼻腔、消化器官、生殖器內(nèi)膜、汗腺及皮脂腺等粘膜變質(zhì)、干燥及角質(zhì)化的功用。當(dāng)維生素A缺乏時(shí)，上述器官的組織結(jié)構(gòu)即會(huì)變質(zhì)而失去分泌功用，因此對(duì)外界微生物侵蝕的防御力即減低或甚至完全喪失，容易感染疾病。維生素A亦能促進(jìn)上皮細(xì)胞的再生，有加速傷口愈合和促進(jìn)骨骼和牙釉形成的作用。Chapter4維生素與輔酶②維生素A與正常視覺的關(guān)系Chapter4維生素與輔酶Chapter4維生素與輔酶Chapter4維生素與輔酶Chapter4維生素與輔酶

全反視黃醛

11-順視黃醛維生素A(視黃醇)

光敏感蛋白—視紫紅質(zhì)視蛋白骨架視蛋白（暗）視蛋白（光）Chapter4維生素與輔酶③維生素A的其他功能維生素A還有助于動(dòng)物生殖和泌乳。新近研究指出，維生素A對(duì)代謝也有關(guān)系。對(duì)腎上腺皮質(zhì)類固醇（包括腎上腺皮質(zhì)激素和膽固醇）的生物合成、粘多糖的生物合成（促進(jìn)生物硫酸化）、核酸代謝和電子傳遞都有促進(jìn)作用。還有人認(rèn)為維生素A對(duì)Ca2+通過某種生物膜有普遍促進(jìn)作用。缺乏和過多的影響正常成人每天的維生素A最低需要量為2600~3300國際單位。1歲以內(nèi)嬰兒每天需1500單位。兒童的最低需要量隨年齡而異。1歲到10歲的兒童，每天的最低維生素A需要量為2000～3500國際單位。Chapter4維生素與輔酶維生素A缺乏會(huì)引起一系列的癥狀。主要的有下列幾種：①上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化，易受病菌侵襲。在兒童還偶有因缺乏維生素A引起眼角膜和結(jié)膜變質(zhì)，牙釉和骨質(zhì)發(fā)育不全。長期缺乏導(dǎo)致淚腺分泌障礙產(chǎn)生干眼?。ㄑ劢Y(jié)膜炎）。動(dòng)物缺乏維生素A，生殖和泌乳也不正常，易發(fā)生流產(chǎn)和缺奶。②視紫紅質(zhì)不足，對(duì)暗光適應(yīng)力減弱發(fā)生夜盲癥狀。③引起某些方面的代謝失調(diào)。例如新近發(fā)現(xiàn)缺乏維生素A時(shí)，動(dòng)物某些器官的DNA含量減少，粘多糖（硫酸軟骨素）的生物合成也受阻礙。

攝取過量維生素A是有害的。維生素A較易被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄。兒童每天攝食50000到500000單位即產(chǎn)生中毒癥狀。早期癥狀為易怒、食欲不振、皮膚發(fā)癢、疲倦、脫毛、肌痛、頭痛、體重減輕、口角開裂、口唇龜裂出血、鼻出血等癥狀。Chapter4維生素與輔酶（二）維生素D來源只有動(dòng)物體內(nèi)才含有，魚肝油含量最豐富；蛋黃、牛奶、肝、腎、腦、皮膚組織都含有維生素D。動(dòng)植物組織含有可以轉(zhuǎn)化為維生素D的固醇類物質(zhì)，稱維生素D原。經(jīng)紫外光照射可變?yōu)榫S生素D。麥角固（甾）醇和7-脫氫膽固醇是典型的維生素D原。結(jié)構(gòu)維生素D是固醇類物質(zhì)。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射維生素D原的方法來制造。Chapter4維生素與輔酶維生素D

UV自發(fā)轉(zhuǎn)變維生素D3肝腎1，25—維生素D3前維生素D37—脫氫膽固醇25—羥維生素D3（膽鈣化醇）維生素D3的生成維生素D2（麥角鈣化醇）麥角甾醇維生素D2的生成Chapter4維生素與輔酶單位一個(gè)國際單位的維生素D等于0.025μg晶形維生素D2。功能維生素D的主要功能是調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，維持血液鈣、磷濃度正常，從而促進(jìn)鈣化，使牙齒、骨骼正常發(fā)育。維生素D之所以能促進(jìn)鈣化，主要是因其能促進(jìn)磷、鈣在腸內(nèi)的吸收。鈣質(zhì)的吸收，首先要同小腸粘膜細(xì)胞的一種蛋白質(zhì)結(jié)合，才能通過小腸粘膜細(xì)胞被轉(zhuǎn)運(yùn)到血液，這種蛋白質(zhì)稱鈣結(jié)合蛋白，也就是鈣質(zhì)的載體。鈣調(diào)蛋白（calmodulin）是新近發(fā)現(xiàn)的重要鈣結(jié)合蛋白。維生素D能通過對(duì)RNA的影響誘導(dǎo)鈣的載體蛋白質(zhì)的生物合成，故能促進(jìn)鈣的吸收。維生素D能保持血鈣的正常含量，間接有防止失血和保護(hù)神經(jīng)肌肉系統(tǒng)的功用。Chapter4維生素與輔酶缺乏和過多的影響成人每天對(duì)維生素D的最低需要量為5000國際單位，嬰兒和1～2歲幼兒每日為400國際單位。過少和過多都會(huì)導(dǎo)致疾病。維生素D攝食不足，不能維持鈣平衡，兒童骨骼發(fā)育不良產(chǎn)生佝僂病。患者骨質(zhì)軟弱，膝關(guān)節(jié)發(fā)育不全，兩腿形成內(nèi)曲或外曲畸形。成人則產(chǎn)生骨骼脫鈣作用（即骨內(nèi)鈣質(zhì)脫出進(jìn)入血液的現(xiàn)象）；孕婦和授乳婦人的脫鈣作用嚴(yán)重時(shí)導(dǎo)致骨質(zhì)疏松病，患者骨骼易折，牙齒易脫落。維生素D攝食過量會(huì)呈毒性。中毒的早期癥狀為乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。較嚴(yán)重時(shí)可引起軟組織（包括血管、心肌、肺、腎、皮膚等）的鈣化，導(dǎo)致重大病患。過多的攝取維生素D還可使總血脂和血膽固醇量增高，妨礙心血管功能。過量維生素D之所以產(chǎn)生毒性，主要是因維生素D不易排泄，機(jī)體只能從膽汁排出一部分過多的維生素D。Chapter4維生素與輔酶（三）維生素E維生素E又稱抗不育維生素或生育酚。自然界存在的具有維生素E作用的物質(zhì)，已知有8種，其中4種（α、β、γ、δ生育酚）較為重要，α-生育酚的效價(jià)最高。一般所稱的維生素E即指α-生育酚。來源維生素E分布甚廣，以動(dòng)植物油，尤其是麥胚油、玉米油、花生油及棉子油含量較多。此外，蛋黃、牛奶、水果、萵苣葉等都含有。植物的綠葉能合成維生素E，動(dòng)物不能。動(dòng)物組織（包括奶、蛋黃）的維生素E都是從食物中取得的。Chapter4維生素與輔酶單位一個(gè)國際單位的維生素E等于1mg的DL-α-生育酚醋酸酯。

1mgD-α-生育酚＝1.49國際單位

1mgD-α-生育酚醋酸酯＝1.36國際單位性質(zhì)維生素E為淡黃色無嗅無味油狀物。不易被酸、堿及熱破壞。在無氧時(shí)熱至200℃也穩(wěn)定。極易被氧化（主要在OH基及氧橋處氧化）。對(duì)白光相當(dāng)穩(wěn)定，但易被紫外光破壞。在紫外光259nm處有一吸收光帶。由于維生素E極易被氧化，有首先代替其他物質(zhì)被氧化的作用，可用作抗氧化劑。通常在濃縮魚肝油中略加含有α-生育酚的麥胚油就可保護(hù)魚肝油中的維生素A不被氧化。Chapter4維生素與輔酶功能鼠類缺乏維生素E生殖力即受阻，雄性睪丸萎縮，不能產(chǎn)生精子，其不孕性是永久的，但對(duì)雄性小白鼠無妨礙；雌性雖然仍能受孕，但胎兒多在妊娠期死去并被吸收，倘在妊娠初期給以維生素E，胎兒仍可正常發(fā)育。維生素E對(duì)于人類有無功效，尚未確定，因在人類尚未發(fā)現(xiàn)有因缺乏維生素E而至不育的確證，用維生素E治療不育病人，亦無顯著療效。維生素E對(duì)維持骨骼肌、心肌、平滑肌和周圍血管的正常功能也甚重要，可防止有關(guān)肌肉萎縮。維生素E與營養(yǎng)性貧血也有關(guān)系?；紶I養(yǎng)性貧血（巨紅細(xì)胞型）病人的血漿α-生育酚水平都降低，紅細(xì)胞的抗溶力也減小。給以α-生育酚，病情可好轉(zhuǎn)。這可能因維生素E的抗氧化作用，保護(hù)了紅細(xì)胞的細(xì)胞膜中的不飽和脂酸被氧化破壞，從而防止紅細(xì)胞被溶解。由于維生素E的強(qiáng)抗氧化性質(zhì)，能保護(hù)不飽和脂酸使其不被氧化成脂褐色素（lipofuscin）及自由基，從而維護(hù)細(xì)胞的完整和功能，故有一定的抗衰老作用。Chapter4維生素與輔酶維生素E中以α-生育酚的生理功效最高，β-及γ-生育酚的效價(jià)僅及α-生育酚的一半，δ-生育酚的功效約為α-生育酚的1％，氧化后的生育酚無生理功效。維生素E的作用機(jī)制至今還不十分清楚，可能通過下列兩種方式來發(fā)揮作用。①維生素E的抗不育，保護(hù)肌肉和對(duì)營養(yǎng)性貧血的作用，可能由于維生素E作為抗氧化劑保持了細(xì)胞膜的脂質(zhì)構(gòu)型不起改變，不飽和脂酸不被破壞，從而間接地保持了細(xì)胞膜結(jié)構(gòu)的完整和正常的功能。②維生素E本身可被氧化，也可被還原，在生物氧化還原電子轉(zhuǎn)移系統(tǒng)中（或許在細(xì)胞色素b和c之間）可能起輔助因子的作用。Chapter4維生素與輔酶缺乏和過多的影響動(dòng)物長期缺乏維生素E可以導(dǎo)致：①生殖系統(tǒng)的上皮細(xì)胞毀壞，雄性睪丸退化，不產(chǎn)生精子（雄性小白鼠不受此影響），雌性流產(chǎn)或胎兒被溶化吸收。②肌肉（包括心肌）萎縮，形態(tài)改變，同時(shí)代謝也發(fā)生反常，耗氧量和肌酸排出量都增加，許多酶系的活力也發(fā)生改變。③血膽固醇水平增高，紅細(xì)胞被破壞，發(fā)生貧血。維生素E對(duì)人體的這些缺乏病并無明確療效，故在臨床上對(duì)人類尚無治療價(jià)值。但在預(yù)防上有抗自由基的作用。維生素E攝食過量也無毒性，因?yàn)榇蟛糠挚稍诟闻K中與葡萄糖醛酸結(jié)合由尿排出，或以生育酚狀態(tài)通過肝臟隨膽汁排到消化管，同糞便一同排出體外。Chapter4維生素與輔酶（四）維生素K維生素K是一類能促血液凝固的萘醌衍生物。1929年被H．Dam所發(fā)現(xiàn)。有K1、K2、K3和K4，K1、K2為天然產(chǎn)物，K3和K4為人工合成品。維生素K4Chapter4維生素與輔酶來源豬肝、蛋黃、苜蓿、白菜、花椰菜（菜花）、菠菜、甘藍(lán)和其他綠色蔬菜都含豐富的維生素K。腐魚肉含維生素K2最多，人和動(dòng)物腸內(nèi)的細(xì)菌能合成維生素K。性質(zhì)維生素K1為黃色油狀物。維生素K2為黃色晶體，溶于油脂及有機(jī)溶劑，如乙醚、石油醚和丙酮等，耐熱，但易被光破壞。功能維生素K的主要作用是促進(jìn)血液凝固，因維生素K是促進(jìn)肝臟合成凝血酶原及幾種其他凝血因子的重要因素。肝臟功能失常時(shí)，維生素K即失去其促進(jìn)凝血酶原生成的功效。維生素K1的活性較低，維生素K2的活性較高，維生素K3的活性最強(qiáng)。Chapter4維生素與輔酶缺乏的影響人體每日的維生素K最低需要量尚無公認(rèn)的規(guī)定，一般膳食都含有足夠的維生素K。

動(dòng)物缺乏維生素K，血凝時(shí)間延長，血中凝血酶原減少，血不易凝固。成人一般不易缺乏維生素K，因人類腸中的微生物可以合成維生素K，而且普通膳食中所含的維生素K已可滿足正常需要。一般有維生素K缺乏病狀的人，必伴有其他生理功能不正常的情況，如膽管阻塞，妨礙膽汁流入腸內(nèi)，或因腸胃疾病，如慢性痢疾及結(jié)腸炎等皆能妨礙維生素K的吸收。新生嬰兒腸內(nèi)無細(xì)菌，不能合成維生素K，身體本身又無貯存，故易因維生素K的缺乏而出血，應(yīng)當(dāng)在出生前增加母體的維生素K。維生素K1及K2對(duì)動(dòng)物均無毒。人服用或注射維生素K1后，個(gè)別人有面孔發(fā)紅、呼吸困難和胸痛等癥狀。大劑量維生素K3及其衍生物可引起動(dòng)物貧血、脾腫大和肝腎傷害。對(duì)皮膚和呼吸道有強(qiáng)烈刺激，有時(shí)還引起溶血。Chapter4維生素與輔酶三、水溶性維生素

維生素輔酶功能1.B1(硫胺素)TPP醛基轉(zhuǎn)移、α-酮酸脫羧2.B2(核黃素)FMN、FAD氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移3.PP[尼克酸（酰胺）]NAD+、NADP+氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移4.泛酸（遍多酸）CoASH酰基轉(zhuǎn)移5.B6[吡哆醇（醛、酸）]磷酸吡哆醇（醛）轉(zhuǎn)氨、脫羧、消旋6.葉酸FH4(THFA)傳遞一碳基團(tuán)7.生物素羧化輔酶8.C（抗壞血酸）氧化還原作用9.硫辛酸?；D(zhuǎn)移、氧化還原反應(yīng)10.B12（氰鈷氨素）分子重排、甲基化Chapter4維生素與輔酶（一）維生素B1和硫胺素焦磷酸維生素B1（thiamine）又稱抗神經(jīng)炎素、硫胺素噻嘧胺，是維生素中最早被發(fā)現(xiàn)的。維生素B1是嘧啶衍生物，由2-甲基-4-氨基嘧啶同一個(gè)噻唑衍生物（4-甲基-5-β-羥-乙基噻唑）經(jīng)一個(gè)亞甲基連接而成。Chapter4維生素與輔酶來源

酵母中含維生素B1最多。其他食物中雖普遍含有維生素B1，但含量都不高，其中五谷類含量較高，多集中在胚芽及皮層中。此外，瘦肉（特別是豬肉），核果和蛋類的含量也較多。蔬菜中白菜及芹菜含量較多。酵母、某些細(xì)菌和高等植物能合成維生素B1。在動(dòng)物和酵母體中，維生素B1主要以焦磷酸硫胺素形式存在。在高等植物體中有自由維生素B1存在。性質(zhì)維生素B1鹽酸鹽為無色結(jié)晶，溶于水，對(duì)石蕊試紙呈酸性反應(yīng)。在酸性溶液中甚穩(wěn)定，在中性及堿性溶液中易被氧化，在堿性溶液中不耐高熱。但在普通烹調(diào)溫度下?lián)p失并不太大。有特殊香氣，微苦。維生素B1溶液呈現(xiàn)兩條紫外線吸收光帶（在233nm和267nm）Chapter4維生素與輔酶維生素B1在活體組織中可經(jīng)硫胺素激酶催化與ATP作用轉(zhuǎn)化成硫胺素焦磷酸（thiaminepyrophosphate，TPP）。單位1國際單位的維生素B1＝3μg純維生素B1鹽酸鹽。Chapter4維生素與輔酶功能及作用機(jī)制主要功能是以輔酶方式參加糖的分解代謝。TPP是脫羧酶、丙酮酸脫氫酶系和α-酮戊二酸脫氫酶系的輔酶。在醇發(fā)酵過程中，它作為脫羧酶的輔酶；在糖分解代謝過程中，它作為丙酮酸脫氫酶系和α-酮戊二酸脫氫酶系的輔酶分別參加丙酮酸及α-酮戊二酸的氧化脫羧作用。Chapter4維生素與輔酶維生素B1的另一作用是促進(jìn)年幼動(dòng)物的發(fā)育。因其能促進(jìn)食欲，增加食物的攝取。維生素B1促進(jìn)食欲的機(jī)制是因其能促進(jìn)腸胃蠕動(dòng)，增加消化液的分泌。維生素B1還有保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)的作用，因維生素B1能促進(jìn)糖代謝，供給神經(jīng)系統(tǒng)活動(dòng)所需的能量，同時(shí)，又能抑制膽堿酯酶的活性使神經(jīng)傳導(dǎo)所需的乙酰膽堿不被破壞，保持神經(jīng)的正常傳導(dǎo)功能。Chapter4維生素與輔酶缺乏和過多的影響維生素B1缺乏可能引起下列癥狀1.腳氣病腳氣病是因維生素B1嚴(yán)重缺乏而引起的多發(fā)性神經(jīng)炎?；颊叩闹車窠?jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化的現(xiàn)象，伴有心界擴(kuò)大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、煩躁易怒和食欲不振等癥狀。同時(shí)因丙酮酸脫羧作用受阻，組織和血液中的乳酸量大增，濕性腳氣病還伴有下腿水腫。2.中樞神經(jīng)和胃腸病患糖代謝失常不僅周圍神經(jīng)的結(jié)構(gòu)和功能受損，中樞神經(jīng)系統(tǒng)也同樣受害。因?yàn)樯窠?jīng)組織（特別是大腦）所需的能量，基本上是由血糖供給，當(dāng)糖代謝受到阻礙時(shí)，神經(jīng)組織也就發(fā)生反常現(xiàn)象。維生素B1在體內(nèi)貯量甚少，攝取過多時(shí)，即由尿排出，無毒性。Chapter4維生素與輔酶（二）維生素B2和黃素輔酶維生素B2又稱核黃素（riboflavin），是一種含核糖醇基的黃色物質(zhì)，在自然界多與蛋白質(zhì)結(jié)合存在，這種結(jié)合體稱黃素蛋白。維生素B2由異咯嗪與核糖醇所組成Chapter4維生素與輔酶來源維生素B2的分布較廣。酵母、肝臟、乳類、瘦肉、蛋黃、花生、糙米、全粒小麥、黃豆等含量較多；蔬菜及水果也略含有。人體不能合成維生素B2，某些微生物能合成。性質(zhì)維生素B2為桔黃色的針狀晶體，味苦，微溶于水，極易溶于堿性溶液，水溶液呈黃綠色熒光，在波長565nm，pH4～8之間熒光最大，可作定量依據(jù)。對(duì)光和堿都不穩(wěn)定，對(duì)酸相當(dāng)穩(wěn)定。在堿液中經(jīng)光作用產(chǎn)生光咯嗪（lumichrome）。自然界中，維生素B2在機(jī)體內(nèi)與ATP作用轉(zhuǎn)化為核黃素磷酸，即黃素單核苷酸（簡稱FMN）。后者再經(jīng)ATP作用進(jìn)一步磷酸化即產(chǎn)生黃素腺嘌呤二核苷酸（簡稱FAD）。Chapter4維生素與輔酶Chapter4維生素與輔酶功能及作用機(jī)制主要功能是作為輔酶促進(jìn)代謝。核黃素（即維生素B2）經(jīng)ATP磷酸化產(chǎn)生的FMN與FAD是許多脫氫酶的輔酶，是很重要的遞氫體?？纱龠M(jìn)生物氧化作用，對(duì)糖、脂和氨基酸的代謝都很重要。缺乏及過量攝取的影響維生素B2的每人每天最低需要量：兒童為0.6mg，成人為1.6mg，即可不致發(fā)生缺乏病。膳食中長期缺乏維生素B2會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞代謝失調(diào)。首先受影響的為眼、皮膚、舌、口角和神經(jīng)組織。缺乏癥狀有眼角膜和口角血管增生，白內(nèi)障、口角炎、眼角膜炎等癥，還可導(dǎo)致舌炎和陰囊炎。過量的維生素B2可從糞便和尿中排出，無毒。Chapter4維生素與輔酶（三）維生素B3（泛酸、遍多酸）與輔酶A來源泛酸廣布于動(dòng)植物組織中。肝、腎、蛋、瘦肉、脫脂奶、糖漿、豌豆、菜花、花生、甜山芋等的泛酸含量都較為豐富，腸細(xì)菌及植物能合成泛酸，哺乳類不能。結(jié)構(gòu)泛酸是β-丙氨酸與α，γ-二羥-β-二甲基丁酸結(jié)合而成的化合物。分子中有一肽鍵。Chapter4維生素與輔酶性質(zhì)泛酸為淡黃色粘性油狀物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯。在中性溶液中對(duì)濕熱、氧化和還原都穩(wěn)定。酸、堿、干熱可使之分裂為β-丙氨酸及其他產(chǎn)物。泛酸的鈣鹽為無色粉狀晶體，微苦，溶于水，對(duì)光及空氣都穩(wěn)定，但在pH5～7溶液中可被熱破壞，商品泛酸為泛酸鈣。在機(jī)體內(nèi)泛酸與ATP和半胱氨酸經(jīng)一系列反應(yīng)可合成輔酶A（CoA）Chapter4維生素與輔酶功能泛酸的生物功能是以CoA形式參加代謝。CoA是?；妮d體，是體內(nèi)酰化酶的輔酶，對(duì)糖、脂和蛋白質(zhì)代謝過程中的乙?；D(zhuǎn)移作用皆有重要作用。缺乏的影響成人每天有5～10mg的泛酸即基本滿足需要，缺乏泛酸的情況極少。大白鼠缺乏泛酸，毛變灰白，并自行脫落，毛與皮的色素形成可能與泛酸有關(guān)。機(jī)體的泛酸有大部分（約70％）可不經(jīng)改變由尿排出，小部分隨糞便排出。Chapter4維生素與輔酶（四）維生素PP和煙酰胺輔酶維生素PP（nicotinamide，nicotinicacid），過去稱抗癩皮病維生素，包括煙酸及煙酰胺兩種化合物。由于煙酰胺的副作用較?。ㄈ缫鹈娌?、頸部發(fā)赤、發(fā)癢和燒灼感），醫(yī)療及營養(yǎng)上多用煙酰胺，國際生化名詞委員會(huì)采用煙酰胺為維生素PP的化學(xué)名。來源煙酸和煙酰胺的分布都很廣，以酵母、肝臟、瘦肉、牛乳、花生、黃豆等含量較多；谷類皮層及胚芽中含量亦富，動(dòng)物腸內(nèi)有的細(xì)菌可從色氨酸合成煙酸和煙酰胺。Chapter4維生素與輔酶結(jié)構(gòu)煙酸及煙酰胺皆為吡啶衍生物。煙酸為吡啶-3-羧酸，煙酰胺為煙酸的酰胺。性質(zhì)煙酸及煙酰胺皆為無色晶體，前者的熔點(diǎn)為235.5℃～236℃，后者的熔點(diǎn)為129℃～131℃，是維生素中較穩(wěn)定的，不被光、空氣及熱破壞，對(duì)堿也很穩(wěn)定。溶于水及酒精。與溴化氰作用產(chǎn)生黃綠色化合物，可作為定量基礎(chǔ)。煙酸在生物體中可與磷酸核糖焦磷酸結(jié)合轉(zhuǎn)化為煙酰胺-腺嘌呤二核苷酸（代號(hào)為NAD），后者再被ATP磷酸化即產(chǎn)生煙酰胺-腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP）Chapter4維生素與輔酶NAD+與NADP+皆是脫氫酶的輔酶。Chapter4維生素與輔酶功能煙酸及煙酰胺有下列幾種生理作用：①作為輔酶成分參加代謝NAD和NADP為脫氫酶的輔酶，是生物氧化過程中不可缺少的遞氫體。②維持神經(jīng)組織的健康煙酰胺對(duì)中樞神經(jīng)及交感神經(jīng)系統(tǒng)有維護(hù)作用，缺乏煙酸或煙酰胺的人和動(dòng)物，常產(chǎn)生神經(jīng)損害和精神紊亂，注射含煙酰胺的輔酶（如NAD）無療效，但注射煙酸或煙酰胺則有效，這提示煙酸和煙酰胺的生理功能，不僅是作為輔酶參加代謝，還可能有其他作用。③煙酸和煙酰胺可促進(jìn)微生物（如乳酸菌、白喉?xiàng)U菌、痢疾桿菌等）生長。④煙酸可使血管擴(kuò)張，使皮膚發(fā)赤、發(fā)癢，煙酰胺無此作用。較大劑量煙酸有降低血漿膽固醇和脂肪的作用。醫(yī)藥上用煙酸肌醇酯作為防治血脂和血膽固醇過高癥就是利用煙酸和肌醇來防止膽固醇在血液中累積。Chapter4維生素與輔酶缺乏的影響膳食中長期缺少維生素PP所引起的疾病為對(duì)稱性皮炎，又叫癩皮病（pellagra）。在狗生黑舌病。癩皮病患者的中樞神經(jīng)及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要癥狀為對(duì)稱性皮炎，消化管炎和神經(jīng)損害與精神紊亂，兩手及其裸露部位呈現(xiàn)對(duì)稱性皮炎，發(fā)炎處有顯著而界限清楚的色素沉著及腹瀉等特征。中樞神經(jīng)方面的癥狀為頭痛、頭昏、易興奮、抑郁等。注射或口服煙酸或煙酰胺有顯著療效。色氨酸可轉(zhuǎn)變?yōu)闊燉０?，膳食中缺少色氨酸較易缺乏煙酸和煙酰胺。煙酸和煙酰胺可部分由尿排出，大部分在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)。大劑量（3～8g/日）可損害肝臟。Chapter4維生素與輔酶（五）維生素B6和磷酸吡哆醛（胺）來源維生素B6的分布較廣，酵母、肝臟、谷粒、肉、魚、蛋、豆類及花生中含量都較多。動(dòng)物組織中多以吡哆醛和吡哆胺形式存在，植物組織中多以吡哆醛的形式存在。某些動(dòng)植物和微生物能合成維生素B6。結(jié)構(gòu)3種吡哆素皆為吡啶的衍生物Chapter4維生素與輔酶性質(zhì)吡哆素為無色晶體，易溶于水及酒精，在酸液中安定，在堿液中易被破壞，易為光破壞，在空氣中也穩(wěn)定。吡哆醇耐熱，吡哆醛和吡哆胺不耐高溫。在動(dòng)物組織中吡哆醇可轉(zhuǎn)化為吡哆醛或吡哆胺。吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺都可磷酸化成為各自的磷酸化合物。吡哆醛與吡哆胺，吡哆醛磷酸和吡哆胺磷酸都可以互變，最后都以活性較強(qiáng)的吡哆醛磷酸和吡哆胺磷酸形式存在于組織中，參加轉(zhuǎn)氨作用。吡哆醇、吡哆醛或吡哆胺與FeCl3作用呈紅色，與重氮化對(duì)一氨基苯磺酸作用產(chǎn)生橘紅色產(chǎn)物。與2，6-二氯醌氯亞胺作用產(chǎn)生藍(lán)色物質(zhì)。這些呈色反應(yīng)都可作為維生素B6的定性和定量檢驗(yàn)。Chapter4維生素與輔酶功能維生素B6的功能是作為輔酶參加多種代謝反應(yīng)，包括脫羧、轉(zhuǎn)氨、氨基酸內(nèi)消旋、色氨酸代謝（包括色氨酸→煙酰胺）、含硫氨基酸的脫硫、羥基氨基酸的代謝和氨基酸的脫水等反應(yīng)。不飽和脂酸的代謝也需要維生素B6。吡哆醛磷酸還可促進(jìn)氨基酸和鉀進(jìn)入細(xì)胞的速率。在轉(zhuǎn)氨反應(yīng)中，吡哆醛磷酸在轉(zhuǎn)氨酶存在下先接受氨基酸的氨基變?yōu)檫炼甙妨装罚缓髮⑺鶖y帶的氨基轉(zhuǎn)給另一酮酸使之變?yōu)橐恍掳被?。在轉(zhuǎn)氨作用過程中起了載運(yùn)氨基的作用。維生素B6也是微生物（如酵母、乳酸菌等）生長所必需的。吡哆醛磷酸與吡哆胺磷酸的活性較高。Chapter4維生素與輔酶缺乏及過多的影響小劑量無任何不良副作用，大劑量（每公斤體重3～4g）會(huì)引起痙攣。長期缺乏維生素B6會(huì)導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害，例如人體嚴(yán)重缺乏維生素B6會(huì)產(chǎn)生抑郁、精神紊亂、血色素降低，白細(xì)胞類型反常，皮脂溢出、舌炎、口炎和鼻炎等。嬰兒缺乏可能引起易驚、腹脹、嘔吐、腹瀉和抽搐等，但不常見。白鼠缺乏可發(fā)皮炎、爪、耳棘皮。成人每天2.0mg，嬰兒及兒童每天有0.2～1.2mg即可，不致有缺乏之虞。Chapter4維生素與輔酶（六）維生素B7（生物素）來源生物素分布于動(dòng)植物組織中，一部分游離存在，大部分同蛋白質(zhì)結(jié)合。許多生物都能自身合成生物素，牛、羊的合成力最強(qiáng)，人體腸道中的細(xì)菌也能合成部分生物素。Chapter4維生素與輔酶性質(zhì)生物素為細(xì)長針狀晶體，在232～233℃時(shí)即熔解并開始分解。耐熱和耐酸、堿，微溶于水，其鈉鹽溶于水。功能生物素是多種羧化酶的輔酶，在CO2固定反應(yīng)中起重要作用。第一步是CO2與生物素結(jié)合，第二步是將同生物素結(jié)合的CO2轉(zhuǎn)給適當(dāng)?shù)氖荏w，起CO2載體的作用。缺乏的影響人體一般不易發(fā)生生物素缺乏，因?yàn)槌丝蓮氖澄镏腥〉貌糠稚锼赝?，腸道細(xì)菌還可合成一部分。動(dòng)物缺乏生物素產(chǎn)生的病狀，隨種類而異。大白鼠嚴(yán)重缺乏生物素時(shí)，例如以大量粗蛋白為飼料，蛋白中的抗生物素蛋白與生物素結(jié)合，使生物素不能發(fā)揮作用，則發(fā)生后腳癱瘓、廣泛的皮膚病、脫毛和神經(jīng)過敏等癥狀。雞、猴缺乏生物素也發(fā)生皮炎和脫毛。人類缺少生物素可能導(dǎo)致皮炎、肌肉疼痛、過敏、怠倦、厭食、輕度貧血和心電圖改變等。人類生物素的每日最低需要量尚不了解，但每天可從食物中攝取150～300μg生物素，應(yīng)不會(huì)發(fā)生缺乏。Chapter4維生素與輔酶（七）維生素B11（葉酸）與四氫葉酸來源葉酸分布較廣，綠葉、肝、腎、菜花、酵母中含量較多，其次為牛肉、麥粒。結(jié)構(gòu)葉酸分子是由蝶啶（pteridine）、對(duì)氨基苯甲酸與L-谷氨酸連接而成：Chapter4維生素與輔酶四氫葉酸的第N5或N10位可與多種一碳單位結(jié)合作為它們的載體。在適當(dāng)條件下，THFA與一碳單位結(jié)合的結(jié)合體又可將其所載運(yùn)的一碳單位轉(zhuǎn)給其他適當(dāng)受體，供合成新的物質(zhì)，發(fā)揮它在代謝中的作用。Chapter4維生素與輔酶功能葉酸的重要生理功用是作為一碳化合物的載體參加代謝。缺乏的影響由于葉酸間接與核酸和蛋白質(zhì)的生物合成有關(guān)，缺乏時(shí)可引起多種疾病。如雞缺乏葉酸時(shí)患貧血和抗病力降低，鼠毛缺少色素，猴患巨紅血細(xì)胞貧血、白血病、腹瀉、水腫和口腔損害等癥，人患惡性貧血、舌炎和胃腸疾患等。膳食中需要有適量的葉酸才能維持健康。成人每日需要200μg游離葉酸、兒童100μg、嬰兒50μg、孕婦400μg、授乳婦人300μg。葉酸在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)，約2／3與其他物質(zhì)結(jié)合，從尿排泄的甚少，對(duì)人無毒。臨床上葉酸只適用于惡性貧血，對(duì)缺鐵所引起的貧血無效。Chapter4維生素與輔酶（八）維生素B12（鈷維生素）維生素B12是含鈷的化合物，故又稱鈷維生素或鈷胺素（cobalamins或cobamide），至少有5種。一般所稱的維生素B12是指分子中鈷同氰（CN）結(jié)合的氰鈷胺素。來源肝臟為維生素B12的最好來源，其次為奶、肉、蛋、魚、蚌、心、腎等，植物不含維生素B12。天然維生素B12與蛋白質(zhì)結(jié)合存在，在吸收前須經(jīng)熱或蛋白水解酶分解成自由型才能被吸收。在自然界中只有微生物能合成維生素B12，動(dòng)物組織中的維生素B12部分從食物得來，部分是腸道中的微生物合成的。Chapter4維生素與輔酶性質(zhì)維生素B12為深紅色晶體，熔點(diǎn)甚高（320℃時(shí)不熔），溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。維生素B12晶體及其水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定。但酸、堿、日光、氧化和還原都可使之破壞，有光活性。功能維生素B12對(duì)維持正常生長和營養(yǎng)、上皮組織（包括胃腸上皮組織）細(xì)胞的正常新生、神經(jīng)系統(tǒng)髓磷脂（myelin）的正常和紅細(xì)胞的產(chǎn)生等都有極其重要的作用。機(jī)體中凡有核蛋白合成的地方都需要維生素B12參加。維生素B12各種功能的作用機(jī)制是以輔酶方式參加各種代謝作用：①促進(jìn)某些化合物的異構(gòu)作用；②促進(jìn)甲基轉(zhuǎn)移作用；③維持SH基的還原型狀態(tài)；④對(duì)蛋白質(zhì)（包括核蛋白、糖蛋白）的生物合成有重要作用；⑤維持造血機(jī)構(gòu)的正常運(yùn)轉(zhuǎn)；促進(jìn)兒童發(fā)育和促進(jìn)上皮組織細(xì)胞的新生。Chapter4維生素與輔酶缺乏的影響缺乏維生素B12的病人，大多數(shù)不是因從食物中攝取的量不足（絕對(duì)素食的人例外），而主要是由于胃粘膜不能分泌（或分泌不足）一種作為維生素B12載體的糖蛋白，維生素B12可促進(jìn)這種糖蛋白的生物合成，故對(duì)這種惡性貧血病有顯著療效。缺乏維生素B12可能產(chǎn)生下列各癥狀：①兒童及幼齡動(dòng)物發(fā)育不良；②消化管上皮組織細(xì)胞失常；③造血器官功能失常，不能正常產(chǎn)生紅細(xì)胞，導(dǎo)致惡性貧血。；④鞘磷脂的生物合成減少，引起神經(jīng)系統(tǒng)的損害，表現(xiàn)癥狀為手足麻木、刺痛、體位不易維持平衡、肌肉動(dòng)作不協(xié)調(diào)、憂郁易怒、思想遲緩和健忘等。

攝取的維生素B12，部分可經(jīng)泌尿系統(tǒng)、膽道和胃排出體外。人體每日最低維生素B12的需要量，成人為2μg，嬰兒0.3μg，孕婦、奶母2.5～3μg。Chapter4維生素與輔酶（九）維生素C（抗壞血酸）來源維生素C的主要來源為新鮮水果及蔬菜。水果中含量最多者首推橙類，番茄含維生素C也很多。蔬菜中以辣椒的維生素C含量最富，每100g辣椒中所含維生素C可達(dá)200mg。此外，胡蘿卜、甘藍(lán)、蘿卜以及綠葉菜和嫩芽中的含量都相當(dāng)多。野生植物中毛梨（刺梨）、槐花及醋柳含維生素C亦富。結(jié)構(gòu)維生素C為酸性己糖衍生物，是烯醇式己糖酸內(nèi)酯。有L-及D-型兩種異構(gòu)體，只有L-型有生理功效，還原型和氧化型都