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第四章生物大分子同步微專題4有機(jī)化合物的檢驗(yàn)與鑒別2.有機(jī)化合物檢驗(yàn)中的常用試劑及典型現(xiàn)象(1)溴水法:溴水與有機(jī)化合物混合后會(huì)發(fā)生不同的變化和現(xiàn)象,具體情況如下表。褪色原理相應(yīng)物質(zhì)(溶液)主要現(xiàn)象加成反應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)化合物整個(gè)體系分為兩層,有機(jī)層在下且為無(wú)色,水層在上為無(wú)色(溴水褪色)萃取作用飽和烴及其一氯代物、飽和油脂及酯(密度均小于水)整個(gè)體系分為兩層,有機(jī)層在上且為橙紅色,水層在下為無(wú)色鹵代烴(鏈狀一氯代物除外)、硝基苯整個(gè)體系分為兩層,有機(jī)層在下且為橙紅色,水層在上為無(wú)色(2)銀氨溶液法:凡是含有醛基的物質(zhì)(如醛類、甲酸及甲酸酯類等)在水浴加熱條件下均可與新制的銀氨溶液作用得到銀白色的“銀鏡”。(3)氫氧化銅氧化法:含有醛基的物質(zhì)在加熱條件下與新制的氫氧化銅作用可得到磚紅色沉淀(新制的氫氧化銅與低級(jí)羧酸作用可得到藍(lán)色溶液)。(4)高錳酸鉀氧化法:高錳酸鉀能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—OH、—CHO的物質(zhì)及苯環(huán)上含有烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上有H原子)的物質(zhì),同時(shí)本身的紫色褪去。(5)顯色法:部分有機(jī)化合物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化,如淀粉遇碘顯藍(lán)色;含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇硝酸呈黃色。(6)燃(灼)燒法:該法是利用點(diǎn)燃后火焰的明亮程度及產(chǎn)生煙的濃黑程度的差異或灼燒時(shí)產(chǎn)生氣味的差異進(jìn)行鑒別的一種方法。它常用于低級(jí)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、纖維類物質(zhì)與蛋白質(zhì)類物質(zhì)的區(qū)別。具體現(xiàn)象如下表。物質(zhì)低級(jí)烷烴烯烴苯或炔烴纖維類物質(zhì)蛋白質(zhì)類物質(zhì)現(xiàn)象甲烷燃燒淡藍(lán)色火焰,無(wú)煙乙烯燃燒明亮火焰,有黑煙乙炔燃燒明亮火焰、有濃的黑煙無(wú)氣味有燒焦羽毛的氣味【典例分析】下列方法或試劑中,無(wú)法將丙酮、丙醛區(qū)別開(kāi)的是(
)A.KMnO4溶液 B.銀氨溶液C.核磁共振氫譜法 D.氫氣【答案】D【解析】KMnO4能氧化丙醛但不能氧化丙酮;銀氨溶液可以與丙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能與丙酮反應(yīng);二者的核磁共振氫譜峰不同。下列各組有機(jī)化合物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是(
)A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、環(huán)己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸【答案】C【專題訓(xùn)練】【答案】C2.(2024·廣東東莞外國(guó)語(yǔ)學(xué)校期中)下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到其對(duì)應(yīng)目的的是 (
)【答案】D選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牟僮鰿欲檢驗(yàn)乙醇的消去反應(yīng)產(chǎn)物將乙醇與濃硫酸混合,迅速加熱到170℃(務(wù)必迅速加熱到170℃,140℃會(huì)有乙醚生成),將氣體產(chǎn)物通過(guò)導(dǎo)氣管直接通入酸性高錳酸鉀溶液D欲證明CH3CH2Cl中含有氯原子取CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液適量于試管,加足量硝酸酸化,再加入AgNO3溶液3.下列有關(guān)植物油、礦物油的說(shuō)法肯定正確的是 (
)A.均是酯類物質(zhì)且均為液體B.可用酸性KMnO4溶液區(qū)分它們C.可用NaOH溶液區(qū)分它們
D.均不溶于水,且礦物油密度比水的密度大【答案】C【解析】因不知道礦物油成分導(dǎo)致錯(cuò)選A、D;忽視礦物油中可能含有不飽和烴而錯(cuò)選B。礦物油(即石油或石油的加工產(chǎn)品)屬于烴,密度比水的小,A、D均錯(cuò)誤;礦物油中可能含有苯的同系物或其他不飽和烴,它們能使酸性KMnO4溶液褪色,植物油中均含有碳碳不飽和鍵,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B錯(cuò)誤;植物油能水解,導(dǎo)致油層消失,礦物油是烴,不能與堿溶液反應(yīng),油層不會(huì)消失,C正確。4.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 (
)A.用酚酞可區(qū)別苯酚鈉溶液與福爾馬林B.可用溴水區(qū)別丙烯與丙烯酸C.用新制的Cu(OH)2可區(qū)別乙醛、醋酸、乙醇D.無(wú)法用溴水除去苯中溶有的少量苯酚【答案】B【解析】苯酚鈉溶液呈堿性而甲醛為中性,A正確;丙烯、丙烯酸均含有碳碳雙鍵,均可使溴水褪色,不能鑒別,B錯(cuò)誤;不加熱條件下,Cu(OH)2與醋酸混合后發(fā)生中和反應(yīng)得到澄清溶液,在乙醇、乙醛中無(wú)變化,加熱時(shí)在乙醛中會(huì)產(chǎn)生磚紅色沉淀,在乙醇中不會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀,C正確;溴水與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶解在苯中,D正確。5.(2023·北京西城第一六一中學(xué)期中)下列鑒別方法不可行的是
(
)A.用水鑒別乙醇和溴苯B.用溴水鑒別苯和環(huán)己烷C.用紅外光譜鑒別丙醛和1-丙醇D.用核磁共振氫譜鑒別正戊烷和異戊烷【答案】B
【解析】乙醇與水互溶,溴苯與水混合分層,現(xiàn)象不同,可鑒別,A不符合題意;苯和環(huán)己烷都能萃取溴水中的溴,且環(huán)己烷和苯密度都小于水,現(xiàn)象相同,無(wú)法鑒別,B符合題意;丙醛和1-丙醇中化學(xué)鍵不同、官能團(tuán)不同,則可利用紅外光譜鑒別丙醛和1-丙醇,C不符合題意;正戊烷中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,異戊烷中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,兩者核磁共振氫譜不同,可利用核磁共振氫譜鑒別兩者,D不符合題意。6.(1)(2024·山東棗莊期末節(jié)選)丙烯酸分子中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________;檢驗(yàn)丙烯酸乙酯中是否混有丙烯酸,可選用的化學(xué)試劑為_(kāi)_________。
①請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:________。(用“甲、乙、丙”表示)
②請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱的順序排列甲、乙、丙的順序:________。
③請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法:試劑_______________,現(xiàn)象________________;
鑒別乙的方法:試劑_______________,現(xiàn)象________________;
鑒別丙的方法:試劑_______________,現(xiàn)象________________。
【答案】(1)碳碳雙鍵、羧基紫色石蕊試液(或碳酸氫鈉溶液)(2)①甲、乙、丙②乙>甲>丙③FeCl3溶液與FeCl3溶液作用顯紫色NaHCO3溶液與NaHCO3溶液作用有氣泡生成銀氨溶液與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)【解析】(1)丙烯酸分子中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基;丙烯酸乙酯和丙
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