2023人教版選擇性必修3-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章-烴的衍生物-專題強(qiáng)化練3-有機(jī)合成的綜合應(yīng)用

專題強(qiáng)化練3有機(jī)合成的綜合應(yīng)用1.(2022江蘇揚(yáng)州期中)化合物F(萘丁美酮)是一種解熱、鎮(zhèn)痛藥,其合成路線如圖:(1)可以鑒別A、B兩種物質(zhì)的試劑為。

(2)B中官能團(tuán)的名稱為醚鍵和。

(3)C→D過(guò)程中依次經(jīng)歷了反應(yīng)和反應(yīng)。

(4)設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的值。1mol中含有σ鍵的數(shù)目為,酯基中碳原子的雜化類型為。

(5)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色;②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2∶3。(6)已知:2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。寫出以、和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。2.(2021安徽安慶期中)某化合物G的分子式為C8H12,且G的核磁共振氫譜中只有兩組峰。一定條件下,各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:已知:Ⅰ.(R為H或烴基);Ⅱ.A為氣態(tài)烴類物質(zhì),相同條件下A與氫氣的密度之比為8∶1;Ⅲ.A→B和D→E的反應(yīng)條件相同;Ⅳ.H的分子式為C8H10O2。回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱為,發(fā)生反應(yīng)①所需的試劑和條件分別為。

(2)H中含氧官能團(tuán)的名稱為,B+C→D的反應(yīng)類型為。

(3)1molJ完全燃燒所需要的O2的物質(zhì)的量為mol。

(4)F→G的化學(xué)方程式為。

(5)H+I→J的化學(xué)方程式為。

(6)芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體,則符合下列條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);b.結(jié)構(gòu)中含—CH2CH3。其中峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。3.(2022福建龍巖一中模擬)苯巴比妥具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥作用,主要用于治療失眠、焦慮及運(yùn)動(dòng)障礙等。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示。已知:①RCNRCOOH;②RCOCOOHRCOOH+CO↑。回答下列問(wèn)題:(1)路線中E→F的反應(yīng)類型為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)寫出B→C的化學(xué)方程式:。

(3)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。

①遇FeCl3溶液不變紫色;②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);③含苯環(huán)。其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2,且苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)設(shè)計(jì)以CH2CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案全解全析1.答案(1)FeCl3溶液(2)碳溴鍵(3)加成消去(4)18NAsp2(5)、(6)解析(1)由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中含酚羥基,加入氯化鐵溶液,溶液會(huì)變?yōu)樽仙?而B中不含酚羥基,加入氯化鐵溶液,溶液不會(huì)呈紫色。(2)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中官能團(tuán)為醚鍵和碳溴鍵。(3)由C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,C先發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成D。(4)1mol中含2mol雙鍵和16mol單鍵,單鍵為σ鍵,1個(gè)雙鍵中有1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵,因此共含18molσ鍵,數(shù)目為18NA;酯基中的碳原子形成2個(gè)單鍵、1個(gè)雙鍵,沒(méi)有孤電子對(duì),采取sp2雜化。(5)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其同分異構(gòu)體的分子中含苯環(huán),能使Br2的CCl4溶液褪色,說(shuō)明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為2∶3,說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,只有兩種氫原子,則符合條件的有和。(6)本題可采用逆向合成分析法。根據(jù)2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O可知,可以由和CH3CHO反應(yīng)生成。CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO;與Br2發(fā)生甲基的鄰位取代生成,根據(jù)B→C的過(guò)程可知,。2.答案(1)甲烷Cl2和光照(2)羥基取代反應(yīng)(3)17(4)+2NaOH+2NaCl+2H2O(5)++2H2O(6)9(答案合理即可)解析A為氣態(tài)烴類物質(zhì),相同條件下A與氫氣的密度之比為8∶1,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為16,A為甲烷;根據(jù)信息分析,B為一氯甲烷?；衔颎的分子式為C8H12,且G的核磁共振氫譜中只有兩組峰,由題圖可知G為鹵代烴消去之后的產(chǎn)物,所以G為,F為,進(jìn)而推出D為對(duì)二甲苯,H為,I為,J為。(1)由上述分析可知,A為甲烷,發(fā)生反應(yīng)①所需的條件和試劑分別為Cl2和光照。(2)H中含氧官能團(tuán)為羥基,B+C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)J的分子式為C16H12O4,1molJ完全燃燒所需要的O2的物質(zhì)的量為17mol。(6)H的分子式為C8H10O2,芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體,M能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明M分子中含有酚羥基;結(jié)構(gòu)中含—CH2CH3。①M(fèi)分子中苯環(huán)上連接一個(gè)乙基和兩個(gè)羥基,則兩個(gè)酚羥基位于鄰位時(shí)有2種結(jié)構(gòu),酚羥基位于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu),酚羥基位于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu),共6種;②M分子中苯環(huán)上連接一個(gè)羥基和一個(gè)—OCH2CH3時(shí),有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系;綜上,符合條件的M共有9種。其中峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或或。3.答案(1)取代反應(yīng)(2)+CH3CH2OH+H2O(3)12、(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH解析與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A(),由已知信息①的反應(yīng)原理知B為;B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C();C與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成;在酸性條件下水解生成D();根據(jù)已知信息②的反應(yīng)原理推得E為;E與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F()