2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第3章第3節(jié)羧酸酯教案新人教版選修5

PAGE14-第三節(jié)羧酸酯目標(biāo)與素養(yǎng)：1.駕馭乙酸、乙酸乙酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用。(宏觀辨識與微觀探析)2.了解羧酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(宏觀辨識與微觀探析)3.理解乙酸酯化反應(yīng)、乙酸乙酯水解反應(yīng)的規(guī)律，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識)一、羧酸1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)2．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級脂肪酸：如乙酸CH3COOH,高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：C17H33COOH,亞油酸：C17H31COOH)))),芳香酸：如苯甲酸，俗名安眠香酸))(2)按分子中羧基的數(shù)目分羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸HCOOH，俗名蟻酸,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH，俗名草酸,多元羧酸：如檸檬酸))3．羧酸的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子起先給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。例如：命名：3-甲基丁酸。二、乙酸——俗名醋酸1．組成與結(jié)構(gòu)乙酸的分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，核磁共振氫譜有2個峰，峰面積比為3∶1。2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點無色液體有劇烈刺激性氣味易溶于水和乙醇溫度低于16.6℃凝聚成冰樣晶體，又稱冰醋酸3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，屬于一元弱酸，具有酸的通性。詳細(xì)表現(xiàn)：能使紫色石蕊試液變紅，與活潑金屬、堿性氧化物、堿及鹽發(fā)生反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①醋酸與NaOH溶液的反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。②足量醋酸與Na2CO3的反應(yīng)：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。(2)酯化反應(yīng)①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。②原理：用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHeq\o\al(18,2)OH與CH3COOH反應(yīng)，經(jīng)測定，產(chǎn)物中含有示蹤原子，說明酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。三、酯1．組成、結(jié)構(gòu)和命名eq\o(酯)—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(—定義：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的,產(chǎn)物,—官能團：酯基，符號是—COO—或,—通式：RCOOR′，R是隨意的烴基或氫原子，,而R′是碳原子數(shù)大于或等于1的隨意烴基,—命名：依據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸,某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯))2．酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)①酸性條件下水解CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②堿性條件下水解CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH3COONa＋C2H5OH。微點撥：①酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)在肯定條件下互為可逆反應(yīng)。②酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)乙酸、硬脂酸、油酸互稱為同系物。 ()(2)可以表現(xiàn)為酮和醇的性質(zhì)。 ()(3)乙酸的酸性比H2CO3強，可以溶解石灰石。 ()(4)含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的H2O中含18O。 ()[答案](1)×(2)×(3)√(4)×2．等濃度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它們的pH由小到大排列正確的是()A．④②③① B．③①②④C．①②③④ D．①③②④[答案]D3．蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是________、________。(2)在肯定條件下，蘋果酸可以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有________(填字母)。A．水解反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．消去反應(yīng)E．加聚反應(yīng)F．中和反應(yīng)(3)寫出蘋果酸與足量鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________________________________________________________________________。(4)蘋果酸在濃硫酸、加熱的條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________，反應(yīng)類型為________。(5)1mol蘋果酸與足量碳酸鈉充分反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為________。[答案](1)羧基羥基(2)BDF(5)22.4L酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)1.酯化反應(yīng)的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。2．常見酯化反應(yīng)類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得一般酯、環(huán)酯和高聚酯。如：3．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用汲取水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式干脆加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))[答案]A請回答下列問題：(1)指出反應(yīng)的類型：A→C______________________________，A→E________________。(2)在A～E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是________(填代號)。(3)C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)寫出由A生成B的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________。(5)寫出D與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________________________________。(6)寫出A生成E的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________。(7)寫出C與反應(yīng)生成二元酯的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)C和E(3)羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團不同，—OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：含—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)比較項目醇酚羧酸氫原子的活潑性eq\o(→,\s\up16(漸漸增加),\s\do12())在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能3．某有機物與過量的鈉反應(yīng)得到VAL氣體，另一份等質(zhì)量的該有機物與純堿剛好反應(yīng)得到VBL氣體(相同狀況)，若VA>VB，則該有機物可能是()A．HOCH2CH2OH B．CH3COOHC．HOOC—COOH D．HOOC—C6H4—OHD[醇與碳酸鈉不反應(yīng)，A錯誤；1mol乙酸與鈉反應(yīng)生成0.5mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生成0.5mol二氧化碳，二者生成的氣體體積相等，B錯誤；1mol乙二酸與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生成1mol二氧化碳，二者相等，C錯誤；1molHOOC—C6H4—OH與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，與碳酸鈉反應(yīng)生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正確。]4．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2懸濁液充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A．3∶2∶1 B．3∶2∶2C．6∶4∶5 D．3∶2∶3D[—COOH、—OH均與Na反應(yīng)，—COOH、酚—OH與NaOH，—COOH、—CHO與新制的Cu(OH)2懸濁液均反應(yīng)生成銅鹽。]羧酸、酯的同分異構(gòu)體1.一元羧酸的同分異構(gòu)體(1)飽和一元羧酸(RCOOH)的同分異構(gòu)體，依據(jù)烴基(—R)的種類書寫，如C4H9COOH共有4種，因為—C4H9有4種。(2)困難一元羧酸，可將—COOH作為取代基，找剩余烴基對應(yīng)烴的一元取代物，如含有苯環(huán)和羧基與互為同分異構(gòu)體，即找甲苯的取代物。2．酯類同分異構(gòu)體的書寫方法(逐一增碳法)(以C5H10O2為例)5．分子式為C6H12O2，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的有機物有(不含立體異構(gòu))()A．4種 B．6種C．7種 D．8種D[與NaHCO3反應(yīng)的該有機物為羧酸(C5H11COOH)，C5H11—有8種烷基。]6．分子式為C8H8O2，分子中含酯基結(jié)構(gòu)的芳香化合物有(不含立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．8種7．分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在肯定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則符合條件的有機物A的結(jié)構(gòu)有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種B[有機物A能在酸性條件下水解生成B和C，則可推斷A為酯。B在肯定條件下能轉(zhuǎn)化成C，說明B為醇、C為羧酸，且兩者的碳原子數(shù)及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4個碳原子，且醇B的分子式應(yīng)為C4H10O，其結(jié)構(gòu)可能為(只寫碳骨架)：(能氧化成羧酸)、(能氧化成羧酸)、(只能氧化為酮)、(不能被催化氧化)，前兩種醇經(jīng)氧化后生成的羧酸(C)可以和原來的醇反應(yīng)生成酯，故符合條件的A的結(jié)構(gòu)有2種。]推斷酯類物質(zhì)同類別的同分異構(gòu)體的數(shù)目，可通過變更對應(yīng)羧酸和醇的烴基來實現(xiàn)。1變更已知酯對應(yīng)羧酸和醇的烴基，可實行找尋烴基的碳鏈異構(gòu)的方式，以及二者碳原子數(shù)此減彼增的方式，但要留意碳原子總數(shù)應(yīng)與酯的相同。2分析時，也可結(jié)合酯基的方向性進(jìn)行，如R—COO—R′與R′—COO—R是兩種不同的酯。甲酸與甲酸酯的性質(zhì)1.甲酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醛的性質(zhì)——銀鏡反應(yīng)，與H2還原反應(yīng),羧酸的性質(zhì)——酸的通性，酯化反應(yīng)))2．甲酸酯eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醛的性質(zhì)——銀鏡反應(yīng)，與H2還原反應(yīng),酯的性質(zhì)——水解反應(yīng)))8．只用一種試劑，就能區(qū)分甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，這種試劑是()A．新制生石灰B．新制銀氨溶液C．濃溴水D．新制氫氧化銅懸濁液D[各取少許4種物質(zhì)于試管中，向其中分別加入少量新制氫氧化銅懸濁液，藍(lán)色絮狀沉淀溶解的是甲酸、乙酸，無明顯變更的是甲醇、甲醛，這樣把4種物質(zhì)分成兩組；將兩組物質(zhì)分別加熱，出現(xiàn)紅色沉淀的分別是甲酸和甲醛，從而把4種物質(zhì)區(qū)分開來。而新制生石灰與甲酸、乙酸反應(yīng)，與另外兩種物質(zhì)不反應(yīng)，雖然能將物質(zhì)分成兩組，但組內(nèi)物質(zhì)無法進(jìn)行區(qū)分。新制銀氨溶液與甲醛、甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與另外兩種物質(zhì)不反應(yīng)，也無法進(jìn)行區(qū)分。運用濃溴水也無法進(jìn)行鑒別。]1．下列關(guān)于羧酸化學(xué)性質(zhì)的說法中，正確的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)C．羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位只有羧基D．羧酸不能被還原為相應(yīng)的醇[答案]B2．某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，依據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是()A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng)C[甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。]3．阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式為，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A．1mol B．2molC．3mol D．4molC[阿司匹林水解及水解后的產(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)的過程如下：4．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯，且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種D[所求同分異構(gòu)體中必需含有苯環(huán)和甲基，且屬于酯，它們分別為5．化合物A最早發(fā)覺于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們寵愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：