西南大學(xué)有機(jī)化學(xué)模擬題省公開課一等獎(jiǎng)全國示范課微課金獎(jiǎng)?wù)n件

（八）三份考卷第1頁

目錄

考卷一

考卷二

考卷三

一、結(jié)構(gòu)和命名

一、命名題

一、選擇題

二、立體化學(xué)

二、測(cè)結(jié)構(gòu)

二、填空和完成反應(yīng)式

三、完成反應(yīng)式

三、完成反應(yīng)式

三、反應(yīng)機(jī)理

四、反應(yīng)機(jī)理

四、反應(yīng)機(jī)理

四、測(cè)結(jié)構(gòu)

五、測(cè)結(jié)構(gòu)

五、合成

五、合成

六、合成第2頁考卷一第3頁一、結(jié)構(gòu)和命名題（每小題2分，共10分）

寫出以下化合物漢字名稱

寫出以下化合物英文名稱

寫出以下化合物結(jié)構(gòu)簡式

（4）5-乙基-3，4-環(huán)氧-1-庚烯-6-炔

（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代環(huán)己甲醛第4頁二、立體化學(xué)(共20分)

（1）用鋸架式畫出丙烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式。（2分）（2）用紐曼式畫出2-羥基乙醛優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式。（2分）（3）用傘式畫出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式。（2分）（4）畫出下面結(jié)構(gòu)優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式。（2分）第5頁（5）將以下各式改為費(fèi)歇爾投影式，并判別哪個(gè)分子是非手性，說明原因。（4分）（6）以下化合物各有幾個(gè)手性碳？用*標(biāo)識(shí)。它們各有幾個(gè)旋光異構(gòu)體？寫出這些旋光異構(gòu)體立體結(jié)構(gòu)式，并判別它們關(guān)系。（每小題4分，共8分）第6頁三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH3)2

+

Br2hgBrHHS-CH(CH3)2KMnO4Br2FeOCH3

+

(CH3)2C=CH2AlCl3110oCOHC2H5+

CH3OHH+第7頁第8頁四、反應(yīng)機(jī)理：請(qǐng)為以下轉(zhuǎn)換提出合理反應(yīng)機(jī)理。（須寫出詳細(xì)過程，用箭頭表示電子正確轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子轉(zhuǎn)移）（1題8分，2題7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷在乙醇-丙酮溶液中反應(yīng)得一旋光化合物A，而在純水溶液中反應(yīng)得一對(duì)旋光化合物B（外消旋體），請(qǐng)寫出A和B結(jié)構(gòu)式。并寫出由（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷生成A反應(yīng)機(jī)理。（1）第9頁ABCD(C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O)NaOHBr2,

hNaOHg

A核磁共振譜中只有一個(gè)單峰。B核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數(shù)為3：1。

C核磁共振譜中有四組峰，氫原子數(shù)為1

1

2

3。

D核磁共振譜中有五組峰，用重水交換有一寬峰消失。五、測(cè)結(jié)構(gòu)：（1題8分，2題7分，共15分）（1）

依據(jù)下面信息推測(cè)A、B、C、D結(jié)構(gòu)。第10頁（2）某化合物A（C12H20）,含有光活性，在鉑催化下加一分子氫得到兩個(gè)同分異構(gòu)體B和C（C12H22），A臭氧化只好到一個(gè)化合物D（C6H10O），也含有光活性，D與羥氨反應(yīng)得E（C6H11NO），D與DCl在D2O中能夠與活潑氫發(fā)生交換反應(yīng)得到F(C6H7D3O)，表明有三個(gè)

活潑氫，D核磁共振譜中只有一個(gè)甲基，是二重峰。請(qǐng)推測(cè)化合物A、B、C、D、E、F結(jié)構(gòu)式。第11頁六、合成：用苯、環(huán)戊烷、三個(gè)或三個(gè)碳以下慣用有機(jī)物和適當(dāng)無機(jī)試劑合成以下化合物。（每小題5分，共20分）第12頁考卷二第13頁一、命名題（每小題2分，共10分）寫出以下化合物漢字名稱寫出以下化合物英文名稱寫出以下化合物結(jié)構(gòu)簡式

4．N-甲基-

-戊內(nèi)酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride第14頁二、測(cè)結(jié)構(gòu)（共15分）1.依據(jù)以下數(shù)據(jù)判斷化合物結(jié)構(gòu)，并作出分析。（4分）2．用光譜方法區(qū)分以下兩個(gè)化合物。（4分）可能結(jié)構(gòu)：分子式：C8H8O2IR數(shù)據(jù)/cm-11715，1600，1500，1280，730，690第15頁3.某化合物(A)C6H10O4核磁共振有a,b兩組峰，a在

1.35處有一個(gè)三重峰，b在

4.25處有一個(gè)四重峰；其紅外光譜在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1都有強(qiáng)特征吸收峰?；衔?B)由下面合成路線制備：(A)與(B)在乙醇鈉催化作用下反應(yīng)得(C)C11H14O6；(C)先用NaOH水溶液處理，然后酸化加熱得化合物(D)C5H6O2。請(qǐng)依據(jù)上述事實(shí)推測(cè)(A)、(B)、(C)、(D)結(jié)構(gòu)式。（7分）第16頁三、完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分）第17頁第18頁四、反應(yīng)機(jī)理（共15分）：1.請(qǐng)為以下轉(zhuǎn)換提出合理、分步反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子正確轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子轉(zhuǎn)移）（8分）2.用反應(yīng)機(jī)理說明下面試驗(yàn)事實(shí)。（7分）主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物第19頁五、合成：在以下合成題中任選5題（1至5題中選4題，6題兩小題中選1題）（每小題8分，共40分）1.用苯和不超出四個(gè)碳慣用有機(jī)物和適當(dāng)無機(jī)試劑為原料合成：

2.用苯和不超出四個(gè)碳慣用有機(jī)物和適當(dāng)無機(jī)試劑為原料合成：

3.用不超出四個(gè)碳慣用有機(jī)物和適當(dāng)無機(jī)試劑為原料合成：

第20頁4.用慣用有機(jī)物和魏悌息試劑合成：

5.用不超出五個(gè)碳慣用有機(jī)物和適當(dāng)無機(jī)試劑為原料合成：

6.用丙酮為起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2

第21頁考卷三第22頁一、選擇題（每小題2分，10題共20分）2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)由易至難排序是（A）a>b>c>d（B）b>a>d>c（C）d>c>b>a（D）b>c>d>a3.以下化合物中，既能發(fā)生芳香親電取代反應(yīng)，又能發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)是（A）吡啶（B）苯（C）吡咯（D）吡啶N-氧化物4.從焦油苯中除去噻吩好方法是（A）層析法（B）蒸餾法（C）硫酸洗滌法（D）溶劑提取法1.雜環(huán)化合物中，屬于缺電子芳雜環(huán)是（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶第23頁5.以下物質(zhì)中，含有腺嘌呤和鳥嘌呤組分是（A）蛋白質(zhì)（B）氨基酸（C）核酸（D）糖6.賴氨酸在等電點(diǎn)時(shí)主要存在形式是

7.山道年含有下面結(jié)構(gòu)式，它是（A）單萜（B）倍半萜（C）雙萜（D）三萜第24頁8.甲基-

-D-吡喃葡萄糖苷與2mol高碘酸反應(yīng)后產(chǎn)物是（A）4HCOOH（B）4HCOOH+HCHO（C）5HCOOH（D）HCOOH+二醛

9.食品包含水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長久存放，海藻糖是由兩分子

-D-葡萄糖C-1經(jīng)過

-苷鍵連接成雙糖。以下敘述正確是

(A)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖(B)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖(C)該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖(D)該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖第25頁10.化合物甲基-

-D-吡喃甘露糖苷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式是第26頁二、填空或完成反應(yīng)式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)）（每小題2分，共20分）

1.下面化合物英文名稱是

。

2.蔗糖構(gòu)象式是

，其學(xué)名是

，

結(jié)構(gòu)式中兩個(gè)苷鍵名稱是

。3.L-色氨酸費(fèi)歇爾投影式是

。

第27頁第28頁第29頁三、反應(yīng)機(jī)理（第1題7分，第2題8分，共15分）1.請(qǐng)為以下轉(zhuǎn)換提出合理、分步反應(yīng)機(jī)理。（用箭頭表示電子正確轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子轉(zhuǎn)移）2.（i）寫出對(duì)硝基氯苯水解反應(yīng)產(chǎn)物、反應(yīng)機(jī)理及畫出對(duì)應(yīng)反應(yīng)勢(shì)能圖。（ii）結(jié)合硝基氯苯水解，分析說明在芳香親核取代反應(yīng)中，硝基是一個(gè)活化鄰對(duì)位定位基。第30頁四、測(cè)結(jié)構(gòu)（第1題4分，第2題11分，共15分）1.化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，這個(gè)酸易形成內(nèi)酯。A與Ac2O反應(yīng)生成三乙酸酯，與苯肼反應(yīng)生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，請(qǐng)推出A結(jié)構(gòu)式。2.某D型單糖（I）化學(xué)式為C5H10O4，能還原菲林試劑，能生成脎與發(fā)生變