2024高考化學(xué)課件 第36講　認(rèn)識有機(jī)化合物

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有機(jī)化合物使用建議一、教學(xué)建議新高考考查范圍中將選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》作為選擇性必修內(nèi)容,這就意味著在新高考試題中,必修第二冊有機(jī)部分知識和選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識必然融合在一起考查,故我們結(jié)合這一要求的變化將兩部分有機(jī)化合物內(nèi)容融合在一起復(fù)習(xí),更有利于學(xué)生系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)知識,有利于學(xué)生構(gòu)建“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一認(rèn)知模型,有利于發(fā)展學(xué)生宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知等核心素養(yǎng)。1.對于認(rèn)識有機(jī)化合物這部分的復(fù)習(xí),應(yīng)從三個方面給予關(guān)注:確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法、判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫、正確命名簡單的有機(jī)化合物。使用建議2.對于烴和鹵代烴、烴的含氧衍生物的復(fù)習(xí),運(yùn)用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一基本原理,掌握典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以官能團(tuán)為主線掌握它們之間的相互轉(zhuǎn)化。3.對于糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的復(fù)習(xí),應(yīng)從組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用四個方面加以突破。4.總結(jié)規(guī)律、突破對有機(jī)化合物的合成路線的分析與設(shè)計(jì),由常見有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化提升至官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化,總結(jié)有機(jī)反應(yīng)條件確定有機(jī)反應(yīng)的類型及物質(zhì)的轉(zhuǎn)化,通過特征產(chǎn)物推斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等。使用建議二、課時安排本單元共6講,建議12課時完成,其中10課時用于在課堂上互動式完成第36~41講,2課時進(jìn)行測試及講評。第36講

認(rèn)識有機(jī)化合物考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及命名考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象考點(diǎn)三

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法經(jīng)典真題·明考向作業(yè)手冊內(nèi)容要求核心素養(yǎng)1.有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)取決于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認(rèn)識有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。[證據(jù)推理與模型認(rèn)知]從官能團(tuán)和化學(xué)鍵兩個視角建立認(rèn)識有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的基本思路,并能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征,分析簡單有機(jī)化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。內(nèi)容要求核心素養(yǎng)2.有機(jī)化合物中的官能團(tuán)認(rèn)識官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、醚鍵、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識有機(jī)化合物的分類,知道簡單有機(jī)化合物的命名。認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物特征性質(zhì)的關(guān)系,認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響,認(rèn)識在一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團(tuán)的鑒別方法。[宏觀辨識與微觀探析]能從不同層次認(rèn)識有機(jī)物的多樣性,按不同標(biāo)準(zhǔn)對有機(jī)物進(jìn)行分類,微觀和宏觀結(jié)合研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理念內(nèi)容要求核心素養(yǎng)3.有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識官能團(tuán)與有機(jī)化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及命名知識梳理

夯實(shí)必備知識|提升關(guān)鍵能力一、有機(jī)化合物的分類1.按元素組成分類(1)有機(jī)化合物通常是指含

的化合物,但含碳化合物,如

、CO2、碳酸及

屬于無機(jī)物。

(2)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,把有機(jī)物分為烴和

。

①烴:僅含有

兩種元素的有機(jī)物。

②烴的衍生物:烴分子中的

被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。

夯實(shí)必備知識碳元素CO碳酸鹽烴的衍生物碳和氫氫原子2.按碳骨架分類有

機(jī)

化

合

物夯實(shí)必備知識鏈狀脂環(huán)芳香族3.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物

的原子或原子團(tuán)。

(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物夯實(shí)必備知識類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴—甲烷

CH4烯烴

(碳碳雙鍵)乙烯

炔烴

(碳碳三鍵)

乙炔

芳香烴—

苯

特性CH2=

CH2—C≡C—CH≡CH類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴(

)

溴乙烷

醇

(羥基)

乙醇

酚苯酚

醚乙醚(CH3CH2OCH2CH3)醛________乙醛()夯實(shí)必備知識碳鹵鍵C2H5Br—OHC2H5OH醛基類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式酮

(酮羰基)

丙酮

羧酸

(羧基)乙酸

酯

(酯基)乙酸乙酯

胺

(氨基)

甲胺

酰胺

(酰胺基)乙酰胺

氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)氨基乙酸

夯實(shí)必備知識H2NCH2COOHCH3COCH3—COOHCH3COOHCH3COOCH2CH3—NH2CH3NH2CH3CONH2

二、有機(jī)化合物的命名1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分別用習(xí)慣命名法命名為十二烷、

、

。

夯實(shí)必備知識

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正異新異戊烷新戊烷(2)系統(tǒng)命名法選主鏈

稱某烷?編號位

定支鏈?取代基

寫在前?標(biāo)位置

短線連?不同基

簡到繁?相同基

合并算如

命名為

。

夯實(shí)必備知識5-甲基-3,6-二乙基壬烷2.烯烴和炔烴的命名如

命名為

。

夯實(shí)必備知識碳碳雙鍵碳碳三鍵4,5-二甲基-2-己炔3.苯的同系物的命名(1)苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成

,被乙基取代后生成

。

(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名:

夯實(shí)必備知識甲苯乙苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯4.含官能團(tuán)有機(jī)物的命名如

的名稱為

。

夯實(shí)必備知識3-甲基-2-丁醇夯實(shí)必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)[2022·全國乙卷]

中含有羥基和酯基(

)×[解析] 中無羥基,錯誤。×(2)[2022·浙江卷]

分子中存在三種官能團(tuán)(

)[解析] 中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共四種官能團(tuán),錯誤。[解析]醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—CHO”,錯誤。[解析]含有醛基的有機(jī)化合物不一定為醛類,如HCOOH為羧酸類,錯誤。夯實(shí)必備知識(3)含有醛基的有機(jī)化合物一定屬于醛類(

)(4)

、—COOH的名稱分別為苯、酸基(

)(5)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”(

)×××[解析] 屬于醇類,錯誤。(6)

和

都屬于酚類(

)×[解析]主鏈名稱錯誤,應(yīng)為1,3,5-己三烯。[解析] 含有酯基和醛基,不含醚鍵,錯誤。夯實(shí)必備知識(7)

含有醚鍵和醛基(

)(8)CH2

=CH—CH=CH—CH=CH2的名稱是1,3,5-三己烯(

)××[解析]該烯烴的碳骨架為

,正確的命名應(yīng)為2,4-二甲基-2-己烯。(9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯(

)×夯實(shí)必備知識2.寫出下列有機(jī)物的名稱。(1)HO—CH2CH=CH2

(2)

(3)HCOOCH2CH3

(4)

(5)

丙烯醇1,2-丙二醇甲酸乙酯苯甲醛對苯二甲酸1.有機(jī)化合物有不同的分類方法,下列說法正確的是(

)①根據(jù)組成元素分:烴、烴的衍生物②根據(jù)分子中碳骨架形狀分:鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物③根據(jù)官能團(tuán)分:烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醛、酮、羧酸、酯等A.①③

B.①②

C.①②③ D.②③提升關(guān)鍵能力題組一有機(jī)物的分類B[解析]①根據(jù)組成元素將有機(jī)物分為烴、烴的衍生物,正確;②根據(jù)分子中碳骨架形狀將有機(jī)物分為鏈狀有機(jī)化合物、環(huán)狀有機(jī)化合物,正確;③苯環(huán)不是官能團(tuán),芳香烴不是根據(jù)官能團(tuán)分類的,錯誤。2.[2022·遼寧大連二中檢測]現(xiàn)代家居裝修材料中,普遍存在甲醛、苯等有毒物質(zhì),如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)化合物的分類,甲醛屬于醛。下列各項(xiàng)對有機(jī)化合物的分類方法與此方法相同的是(

)①

屬于環(huán)狀化合物

②

屬于鹵代烴③

屬于醚

④

屬于鏈狀化合物A.①②

B.②③

C.②④

D.①④提升關(guān)鍵能力B[解析]按官能團(tuán)分類方法,甲醛屬于醛類。①、④為按碳骨架分類,②、③均為按官能團(tuán)分類。[易錯警示]

脂環(huán)化合物與芳香族化合物、醇與酚的區(qū)別(1)芳香族化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。芳香族化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)(如萘環(huán)

)的化合物;脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接成環(huán)狀但不是芳香環(huán)的化合物,如環(huán)己烯()、環(huán)戊烷()等。(2)醇和酚的官能團(tuán)均為羥基(—OH),區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。烴分子中的氫原子被羥基取代而衍生出的含羥基化合物中,羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚;羥基與飽和碳原子相連的有機(jī)物均為醇。如:

屬于酚類,而

屬于醇類。提升關(guān)鍵能力提升關(guān)鍵能力題組二官能團(tuán)的識別與規(guī)范書寫1.[2022·山東滕州一中測試]下列有機(jī)化合物中,含有的官能團(tuán)指代正確的是(

)A.CH3—CH2—Cl氯基

B.

苯環(huán)和碳氯鍵C.CH2

=CHBr雙鍵和碳溴鍵

D.

硝基D[解析]A、B中官能團(tuán)均為碳氯鍵,故A、B錯誤;C中官能團(tuán)為碳碳雙鍵和碳溴鍵,故C錯誤。2.[2022·山東棗莊三中月考]按要求解答下列各題。(1)化合物

是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團(tuán)為

(寫名稱),它屬于

(填“脂環(huán)”或“芳香”)化合物。

(2)

中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

(3)HCCl3的類別是

,C6H5CHO中的官能團(tuán)是

。

提升關(guān)鍵能力羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)(酚)羥基、酯基鹵代烴醛基(4)

中顯酸性的官能團(tuán)是

(填名稱)。

(5)

中含有的官能團(tuán)名稱是

。

(6)

中官能團(tuán)名稱是

。

提升關(guān)鍵能力羧基碳碳雙鍵、酯基、酮羰基酰胺基提升關(guān)鍵能力[方法技巧]

判斷幾種典型官能團(tuán)的方法(1)醇羥基與酚羥基:—OH與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子相連為醇羥基,而與苯環(huán)直接相連為酚羥基。(2)醛基與酮羰基:酮羰基“”兩端均為烴基,而醛基中“”至少有一端與氫原子相連,即

。(3)羧基與酯基:

中,若R2為氫原子,則為羧基

,若R2為烴基,則為酯基。提升關(guān)鍵能力題組三有機(jī)化合物的命名1.

下列有機(jī)物命名錯誤的是(

)A.2,4,4-三甲基-3-乙基二戊烯B.對甲基苯酚C.2,3-二甲基-2-丁醇

D.2-甲基-3-乙基戊酸A提升關(guān)鍵能力[解析]是2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,A項(xiàng)錯誤;

中甲基和酚羥基位于對位,其名稱為對甲基苯酚,B項(xiàng)正確;

的名稱為2,3-二甲基-2-丁醇,C項(xiàng)正確;

的名稱為2-甲基-3-乙基戊酸,D項(xiàng)正確。2.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)化合物命名(1)

命名為

。

(2)

命名為

。

(3)

的名稱為

。

的名稱為

。

(4)CH2

=CHCH2Cl的名稱為

。

(5)

命名為

。

(6)

命名為

。提升關(guān)鍵能力3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯提升關(guān)鍵能力[解析](7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為

,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。(8)CH2

=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為

,其名稱為聚丙烯酸鈉。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱為

。

(8)CH2

=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂的名稱為

。

2-甲基-2-氯丙烷聚丙烯酸鈉考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異

構(gòu)現(xiàn)象知識梳理

夯實(shí)必備知識|提升關(guān)鍵能力夯實(shí)必備知識一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及表示方法1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)4

夯實(shí)必備知識2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式CH2

=CH—CH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2

=CHCHO二、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體1.概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。夯實(shí)必備知識夯實(shí)必備知識2.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象碳架異構(gòu)碳骨架不同,如:CH3CH2CH2CH3和

位置異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同,如:CH2

=CHCH2CH3和

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,如:CH3CH2OH和

,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等

CH3CH=CHCH3

CH3OCH33.有機(jī)化合物的立體異構(gòu)立體異構(gòu)有順反異構(gòu)和對映異構(gòu)。(1)順反異構(gòu)①通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。②2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳原子上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):

可以看出a和b分子中碳原子之間的

是相同的,但是

是不同的,這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。夯實(shí)必備知識連接順序和方式空間結(jié)構(gòu)(2)對映異構(gòu)氯溴碘代甲烷有兩種異構(gòu)體,從圖中可看出畫“*”的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán)

,

但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為

異構(gòu),這樣的分子稱為手性分子。

夯實(shí)必備知識不相同對映4.同系物夯實(shí)必備知識相似CH2三、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型按不同的分類依據(jù),共價(jià)鍵可分為不同的類型。夯實(shí)必備知識夯實(shí)必備知識2.

σ鍵和π鍵的比較

σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”電子云形狀軸對稱鏡面對稱能否旋轉(zhuǎn)能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)牢固程度強(qiáng)度大,不易斷裂強(qiáng)度較小,易斷裂判斷方法有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵夯實(shí)必備知識3.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度

,共價(jià)鍵極性

,在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此,有機(jī)化合物的

及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

越大越強(qiáng)官能團(tuán)(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)都是有機(jī)物(

)[解析]同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。夯實(shí)必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(

)××[解析]互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可能是有機(jī)物與無機(jī)物,如氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]。(3)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體(

)[解析]二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物。[解析]相對分子質(zhì)量相同的CO和N2不互為同分異構(gòu)體,相對分子質(zhì)量相同的乙醇與甲酸也不互為同分異構(gòu)體。(4)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì),也可以是不同類別的物質(zhì)(

)(5)CH2

=CH2和

在分子組成上相差一個CH2,二者互為同系物(

)夯實(shí)必備知識×√×(7)

的一氯代物有4種(

)(6)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物

(

)[解析]同系物是結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。夯實(shí)必備知識×[解析] 的結(jié)構(gòu)中有5種等效氫,因此其一氯代物有5種?！梁粚?shí)必備知識2.

(1)分子中最多有

個碳原子在同一平面內(nèi),最多有

個碳原子在同一條直線上。

(2)已知

為平面結(jié)構(gòu),則HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH分子中最多有

個原子在同一平面內(nèi)。

11416夯實(shí)必備知識3.現(xiàn)有下列物質(zhì):①CH3CH3

②CH3—CH=CHCH3③CH3—C≡CH

④CH3CH2OH請思考回答:(1)上述4種有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只含有σ鍵的有

(填序號)。

(2)②分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)比為

。

(3)②③分子中碳原子的雜化類型有

。

(4)④發(fā)生酯化反應(yīng)時,一般斷裂的共價(jià)鍵為

。

(5)④與HBr反應(yīng)時,④中斷裂的共價(jià)鍵為

。

①④

11∶1

sp3、sp2、sp

O—HC—O1.下列表示正確的是

(

)A.硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式:B.二乙酸乙二酯的鍵線式:C.四氯化碳的空間填充模型:D.乙炔的電子式:H:C??C:H提升關(guān)鍵能力題組一有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法D[解析]硝基取代苯環(huán)上的1個H原子形成硝基苯,N原子與苯環(huán)直接相接,硝基苯的結(jié)構(gòu)簡式為

,A錯誤;二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2—CH2OOCCH3,根據(jù)鍵線式書寫規(guī)則可知,二乙酸乙二酯的鍵線式為

,B錯誤;四氯化碳的空間結(jié)構(gòu)為正四面體,且氯原子半徑大于碳原子半徑,C錯誤;乙炔分子中存在1個碳碳三鍵和2個碳?xì)滏I,乙炔的電子式為H:C??C:H,D正確。提升關(guān)鍵能力

提升關(guān)鍵能力B[解析]淀粉的分子式為(C6H10O5)n,A項(xiàng)錯誤;DHA的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COCH2OH,分子式為C3H6O3,最簡式為CH2O,B項(xiàng)正確;FADH的結(jié)構(gòu)簡式為,電子式為 ,C項(xiàng)錯誤;CO2為直線形的共價(jià)化合物,分子中碳原子的半徑大于氧原子,其空間填充模型為

,D項(xiàng)錯誤。提升關(guān)鍵能力提升關(guān)鍵能力題組二有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

C[解析]在烴中,碳碳雙鍵和碳碳三鍵中含有π鍵,故選C。2.有機(jī)物b發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說法正確的是(

)A.b分子的所有原子都在一個平面內(nèi)B.b分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為7∶1C.p在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱可生成烯烴D.m中碳原子的雜化方式為sp2和sp3提升關(guān)鍵能力D提升關(guān)鍵能力[解析]b分子中含飽和碳原子,所有原子不可能在同一個平面內(nèi),A錯誤;1個共價(jià)單鍵為1個σ鍵,一個共價(jià)雙鍵為1個σ鍵和1個π鍵,則根據(jù)圖中b分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為15∶1,B錯誤;p分子中含溴原子,但與溴原子相連的C原子的鄰位C原子上不含H原子,則在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,C錯誤;m分子中碳原子之間為共價(jià)單鍵,碳原子與氧原子之間為共價(jià)雙鍵,則碳原子的雜化方式為sp3和sp2,D正確。提升關(guān)鍵能力題組三同分異構(gòu)體的判斷與書寫1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是(

)A.C5H12有兩種同分異構(gòu)體B.C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴D.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含三個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有六種D提升關(guān)鍵能力[解析]

C5H12有三種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有

、

、

、

,共四種,B項(xiàng)錯誤;CH3CH2CH2CH3的一氯代烴有兩種,C項(xiàng)錯誤;正丙基取代甲苯苯環(huán)上的氫原子與甲基有鄰、間、對三種位置關(guān)系,同理異丙基與甲基也有三種位置關(guān)系,故其所得產(chǎn)物有六種,D項(xiàng)正確。提升關(guān)鍵能力2.

(1)與CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有

種(注:考慮順反異構(gòu)),寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________________________________________。4

CH2=CHCH2OCH3、

、

、提升關(guān)鍵能力(2)分子式為C9H10O符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式是

。

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)14

或

[解析]根據(jù)化學(xué)式可知該有機(jī)物的不飽和度為5,由條件①可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),條件②說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO,除此之外,還有2個C原子且通過單鍵連接在分子中,這2個C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上,也可能組合或單獨(dú)連接在苯環(huán)上。提升關(guān)鍵能力根據(jù)這2個C原子上述不同方式的連接,滿足條件的同分異構(gòu)體如下:

、

、(存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu))、(存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構(gòu))、(存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu)),共計(jì)14種。根據(jù)峰面積之比為6∶2∶1∶1可知該有機(jī)物中有兩個對稱的甲基,苯環(huán)上必須有兩個對稱的氫原子,另兩個氫原子分別在醛基上和苯環(huán)上,由此可確定其結(jié)構(gòu)是

或。提升關(guān)鍵能力[方法技巧]

有限定條件的同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵——思維有序(1)觀察分子或者研究對象確定不飽和度(2)審限定

條件

(3)做減法,巧組合:移動或插入官能團(tuán),書寫位置異構(gòu)考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟

和方法知識梳理

夯實(shí)必備知識|提升關(guān)鍵能力夯實(shí)必備知識1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

夯實(shí)必備知識2.

分離提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物

①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的

相差較大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)化合物

①雜質(zhì)在所選溶劑中

很小或很大

②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中

受溫度影響較大

(2)萃?、俪Ｓ玫妮腿?苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。夯實(shí)必備知識3.有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析如李比希氧化產(chǎn)物吸收法中:(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)的最大值為該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量。夯實(shí)必備知識夯實(shí)必備知識4.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出

,再進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜③X射線衍射:用于有機(jī)晶體結(jié)構(gòu)的測定。

(2)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素(

)[解析]碳、氫原子個數(shù)比為1∶4的有機(jī)物可能是甲烷或甲醇等。夯實(shí)必備知識1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)某有機(jī)物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4,則該有機(jī)物一定是CH4(

)××[解析]不一定含有氧元素,應(yīng)根據(jù)具體的質(zhì)量變化確定是否含有氧元素。(3)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型(

)[解析]核磁共振氫譜圖用于確定有機(jī)物的氫原子種類及相對數(shù)目。(4)有機(jī)物

核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶1∶1(

)(5)可以用溴水鑒別烷烴、烯烴(

)(6)甲醚與乙醇的分子式均為C2H6O,可利用紅外光譜法加以鑒別(

)(7)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同(

)夯實(shí)必備知識×√×√√夯實(shí)必備知識2.用燃燒法測定某固體有機(jī)物A的分子組成,測定裝置如圖所示(夾持裝置和加熱裝置未畫出):取9.0gA放入B裝置中,通入過量O2燃燒,生成CO2和H2O,請回答下列有關(guān)問題:(1)有同學(xué)認(rèn)為該套裝置有明顯的缺陷,該同學(xué)判斷的理由是

。D能夠吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣,造成實(shí)驗(yàn)誤差夯實(shí)必備知識(2)用改進(jìn)后的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn),反應(yīng)結(jié)束后,C裝置質(zhì)量增加5.4g,D裝置質(zhì)量增加13.2g,則A的實(shí)驗(yàn)式為

。

CH2O夯實(shí)必備知識(3)通過質(zhì)譜法則得其相對分子質(zhì)量為180,則A的分子式為

。

(4)計(jì)算該分子的不飽和度為

,推測該分子中是否含有苯環(huán)?

(填“是”或“否”)。[解析]通過質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為180,所以A的分子式為C6H12O6。C6H12O61否夯實(shí)必備知識(5)經(jīng)紅外光譜分析,有機(jī)物A中含有兩種官能團(tuán),為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu),某研究小組進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②在一定條件下,1molA可以與1molH2加成還原生成直鏈的己六醇;③在一定條件下,18g有機(jī)物A與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H25.6L。已知:一個碳原子上連有2個羥基是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu),則A的結(jié)構(gòu)簡式是

。

[解析]①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以A中含有醛基;根據(jù)②實(shí)驗(yàn)及分子的不飽和度、已知信息綜合分析可知A分子為直鏈結(jié)構(gòu),含有5個羥基;根據(jù)③實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步驗(yàn)證,A分子中含有5個羥基。CH2OH(CHOH)4CHO1.[2022·山東濟(jì)南歷下區(qū)月考]下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)原理或操作正確的是(

)A.①分離CCl4和水B.②洗滌沉淀時,向漏斗中加適量水,攪拌并濾干C.③液體分層,下層呈無色D.④除去氯氣中的氯化氫提升關(guān)鍵能力題組一有機(jī)化合物的分離提純A[解析]洗滌沉淀時,不能攪拌,以防濾紙破損,B錯誤;C中下層為碘的CCl4溶液,為紫色,C錯誤;D中洗氣時應(yīng)是長管進(jìn),短管出,D錯誤。提升關(guān)鍵能力2.[2022·山東濰坊諸城中學(xué)測試]溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:(1)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離、提純:①向a中加入10mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是

;

提升關(guān)鍵能力物質(zhì)苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶

2.[2022·山東濰坊諸城中學(xué)測試]溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:③向分離出的粗溴苯中加入少量無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是

。提升關(guān)鍵能力物質(zhì)苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶

2.[2022·山東濰坊諸城中學(xué)測試]溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:(2)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為

,要進(jìn)一步提純,下列操作中必要的是

(填標(biāo)號)。

A.重結(jié)晶 B.過濾 C.蒸餾

D.萃取提升關(guān)鍵能力物質(zhì)苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶

[解析]反應(yīng)完畢后,反應(yīng)容器中的主要成分是溴苯,還有未反應(yīng)的苯和Br2及生成的HBr,加入NaOH溶液除去生成的HBr和未反應(yīng)的Br2。再水洗,用無水CaCl2進(jìn)一步除水干燥,最后根據(jù)苯和溴苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾分離。提升關(guān)鍵能力物質(zhì)苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶提升關(guān)鍵能力題組二有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定1.[2022·河南開封月考]已知某有機(jī)化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示:

下列說法中不正確的是(

)A.由紅外光譜可知,該有機(jī)化合物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)化合物分子中有三種不同的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3D提升關(guān)鍵能力[解析]由圖中紅外光譜可知該有機(jī)化合物中至少含有C—H、O—H、C—O三種化學(xué)鍵,故A正確;由圖中核磁共振氫譜可以看出,該物質(zhì)分子中有三種不同的氫原子,且這三種氫原子的個數(shù)之比為1∶2∶3,但不知道共有多少個氫原子,故B、C正確,D錯誤。2.[2022·石家莊一中月考]有機(jī)化合物X是一種重要的有機(jī)合成中間體,用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):提升關(guān)鍵能力(1)有機(jī)化合物X的質(zhì)譜圖為有機(jī)化合物X的相對分子質(zhì)量是

[解析]質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比為X的相對分子質(zhì)量,所以X的相對分子質(zhì)量是100。

提升關(guān)鍵能力(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液,發(fā)現(xiàn)無水CaCl2質(zhì)量增加7.2g,KOH濃溶液質(zhì)量增加22.0g有機(jī)化合物X的分子式是

提升關(guān)鍵能力(3)經(jīng)紅外光譜測定,有機(jī)化合物X中含有醛基;有機(jī)化合物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰,峰面積之比是3∶1有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式是

[解析]根據(jù)題意,X分子中含有醛基,有2種氫原子,且氫原子個數(shù)比是3∶1,說明X分子中含有2個甲基和2個—CHO,根據(jù)分子式確定其不飽和度為2,不含其他官能團(tuán),進(jìn)一步確認(rèn)X分子中含有2個醛基,所以X的結(jié)構(gòu)簡式是

。提升關(guān)鍵能力[思維模型]有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)確定的流程經(jīng)典真題·明考向知識梳理

1.[2022·浙江卷]下列說法不正確的是(

)A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35Cl和

37Cl互為同位素C.O2和O3互為同素異形體

D.丙酮()和環(huán)氧丙烷

( )互為同分異構(gòu)體A[解析]乙醇(CH3CH2OH)是飽和一元醇,丙三醇是飽和三元醇,兩者所含官能團(tuán)數(shù)目不同,不互為同系物,A錯誤;兩者質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同,互為同位素,B正確;O2和O3是由氧元素組成的不同單質(zhì),兩者互為同素異形體,C正確;丙酮和環(huán)氧丙烷的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,D正確。2.

[2022·全國乙卷]一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下:

1

2

下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)D[解析]化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu),其中心碳原子采用sp3雜化方式,所以所有原子不可能共平面,A錯誤;結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差n個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物,化合物1為環(huán)氧乙烷,屬于醚類,乙醇屬于醇類,與乙醇結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,B錯誤;根據(jù)化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知,分子中含酯基,不含羥基,C錯誤;化合物2可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物

,D正確。3.

[2021·湖南卷]己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是(

)A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面C[解析]溴水與苯混合,充分振蕩后靜置,Br2進(jìn)入有機(jī)層苯中,由于苯的密度比水小,故上層溶液呈橙紅色,A錯誤;環(huán)己醇與乙醇不是相差若干個CH2原子團(tuán),不互為同系物,B錯誤;己二酸的酸性大于碳酸,故己二酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)有CO2生成,C正確;環(huán)己烷分子中所有碳原子不可能位于同一平面上,D錯誤。1.[2021·浙江卷]下列表示不正確的是 (

)A.乙炔的實(shí)驗(yàn)式:C2H2B.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHOC.2,3-二甲基丁烷的鍵線式:D.乙烷的球棍模型:[解析]乙炔的實(shí)驗(yàn)式是CH,A項(xiàng)錯誤。備用習(xí)題A備用習(xí)題2.有機(jī)物M(結(jié)構(gòu)如圖)具有殺滅病毒的作用,下列關(guān)于M的說法不正確的是(

)A.所有碳原子不可能共面B.可使酸性KMnO4溶液褪色C.可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)D.與苯互為同系物D備用習(xí)題[解析]M中有通過單鍵與另外3個碳原子相連的飽和碳原子,不可能所有碳原子共面,故A正確;M分子中含有碳碳雙鍵、羥基,可使酸性KMnO4溶液褪色,故B正確;M中飽和碳原子上的氫原子可以被氯原子代替,所以M可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;M中還含有N、O、P元素,且除苯環(huán)外還含有其他不飽和官能團(tuán),不是苯的同系物,故D錯誤。備用習(xí)題3.下列說法正確的是 (

)A.分子式為C3H6O2的有機(jī)化合物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯

的一氯代物有4種C.與

具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD.乙基雌烯醇( )不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體C[解析]分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項(xiàng)錯誤;四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即 ,有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項(xiàng)錯誤;

中有

和—COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)不變,只將官能團(tuán)的位置移動即可得其同分異構(gòu)體:CH2

=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,C項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯誤。備用習(xí)題備用習(xí)題4.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,其核磁共振氫譜圖有4組吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法錯誤的是 (

)A.含有C、H、O三種元素

B.相對分子質(zhì)量為60C.分子組成為C3H8OD.結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3D備用習(xí)題[解析]

C元素與H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%,燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水,由此推斷該有機(jī)物中還含有O元素,A項(xiàng)正確;N(C)∶N(H)∶N(O)=(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(1-60.00%-13.33%)÷16]≈3∶8∶1,故其實(shí)驗(yàn)式為C3H8O,由于H為8個,C為3個,滿足3×2+2=8,故其實(shí)驗(yàn)式為分子式,相對分子質(zhì)量為60,B、C項(xiàng)正確;核磁共振氫譜有4組吸收峰,其分子式為C3H8O,故結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH,D項(xiàng)錯誤?？键c(diǎn)一

有機(jī)化合物的分類和命名1.按碳骨架分類,下列說法正確的是(

)A.

屬于鏈狀化合物B.

屬于芳香族化合物C.

屬于脂環(huán)化合物D.

屬于芳香族化合物A123456789101112131412345678910111213[解析]

為2-甲基丁烷,屬于鏈狀化合物,故A正確; 中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,故B錯誤;

為甲苯,屬于芳香族化合物,故C錯誤;

中沒有苯環(huán),不屬于芳香族化合物,故D錯誤。142.某烯烴分子的結(jié)構(gòu)簡式為

,用系統(tǒng)命名法命名其名稱為(

)A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

B1234567891011121314[解析]可將鍵線式轉(zhuǎn)換為碳的骨架形式: ,選取含官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的最長碳鏈為主鏈,從靠近官能團(tuán)的一端(即右端)進(jìn)行編號,最后按命名規(guī)則正確書寫名稱,B項(xiàng)正確。

123456789101112133.下列說法正確的是

(

)A.

的名稱是2,3-甲基丁烷B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3種(不考慮立體異構(gòu))C.

的名稱是2-甲基-1-丁烯D.

的名稱是甲基苯酚B1412345678910111213[解析]

的名稱為2,3-二甲基丁烷,故A錯誤;3-甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為

,分子中含3種等效氫原子,其一氯代物有3種,故B正確;

的名稱為3-甲基-1-丁烯,故C錯誤;

的名稱應(yīng)為2-甲基苯酚或鄰甲基苯酚,故D錯誤。14123456789101112134.[2022·山東青島模擬]下列敘述正確的是(

)A.

中所有的碳原子可能在同一平面上B.

的一氯代物有4種C.

的名稱為2,3-二甲基-1-丙醇D.

的名稱為2,4,5-三溴苯甲酸D1412345678910111213[解析]

分子中右邊的碳環(huán)不是苯環(huán),含有飽和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,故A錯誤;

中有3種氫原子,其一氯代物有3種,故B錯誤;該有機(jī)物分子的命名為3-甲基-2-丁醇,故C錯誤;

的命名為2,4,5-三溴苯甲酸,故D正確。14123456789101112135.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

,與其互為同分異構(gòu)體的是(

)A. B.C. D.D14考點(diǎn)二

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象12345678910111213[解析]分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體,據(jù)此解答。結(jié)構(gòu)簡式為

的分子式為C8H8O2。

的分子式為C7H6O2,A錯誤;

的分子式為C8H16O2,B錯誤;

的分子式為C8H6O3,C錯誤;

的分子式為C8H8O2,D正確。146.下列說法正確的是(不考慮立體異構(gòu)) (

)A.乙烷的一氯代物同分異構(gòu)體有1種,二氯代物的同分異構(gòu)體有3種B.正戊烷的一氯代物同分異構(gòu)體有3種,二氯代物的同分異構(gòu)體有9種C.正丁烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有5種D.丙烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有5種B1234567891011121314[解析]乙烷的一氯代物有1種,二氯代物有2種,A項(xiàng)錯誤;正戊烷的一氯代物有3種,二氯代物有9種,B項(xiàng)正確;正丁烷的一氯代物有2種,二氯代物有6種,C項(xiàng)錯誤;丙烷的一氯代物有2種,二氯代物有4種,D項(xiàng)錯誤。7.下列說法中正確的是 (

)A.乙二醇和丙三醇都屬于醇類,二者互為同系物B.分子式為C4H8的有機(jī)物有3種烯烴類同分異構(gòu)體(考慮立體異構(gòu))C.H2NCH2COOH和C2H5NO2互為同分異構(gòu)體,可以通過核磁共振氫譜區(qū)分D.化合物M和N互為同系物,若M能與化合物X反應(yīng),則N也一定能與X反應(yīng)C1234567891011121314[解析]乙二醇和丙三醇都含有羥基,但其個數(shù)不同,不是同系物,A項(xiàng)錯誤;分子式為C4H8的有機(jī)物有4種烯烴類同分異構(gòu)體,分別為CH2

=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3

(順、反兩種結(jié)構(gòu))、CH2

=C(CH3)2,B項(xiàng)錯誤;7.下列說法中正確的是 (

)A.乙二醇和丙三醇都屬于醇類,二者互為同系物B.分子式為C4H8的有機(jī)物有3種烯烴類同分異構(gòu)體(考慮立體異構(gòu))C.H2NCH2COOH和C2H5NO2互為同分異構(gòu)體,可以通過核磁共振氫譜區(qū)分D.化合物M和N互為同系物,若M能與化合物X反應(yīng),則N也一定能與X反應(yīng)C1234567891011121314H2NCH2COOH和C2H5NO2互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜中,前者有3組吸收峰,后者有2組吸收峰,可以通過核磁共振氫譜區(qū)分,C項(xiàng)正確;M和N互為同系物,其化學(xué)性質(zhì)不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互為同系物,前者能與銀氨溶液反應(yīng),后者則不能,D項(xiàng)錯誤。8.

[2022·四川成都開學(xué)考]某烴的球棍模型結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是

(

)A.該烴的分子式為C10H8B.該烴與壬烷(相對分子質(zhì)量為128)互為同分異構(gòu)體C.該烴的一氯代物只有2種D.該烴分子中所有原子在同一平面內(nèi)B1234567891011121314[解析]已知該球棍模型為烴,故只含C、H元素。由球棍模型可看出該分子有10個碳原子和8個氫原子,結(jié)構(gòu)簡式為

。分子式是C10H8,A正確。相對分子質(zhì)量為128的烷烴是C9H20,分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體,顯然二者分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體,B錯誤。該結(jié)構(gòu)高度對稱,上下、左右對稱,一氯代物有2種,C正確。兩個苯環(huán)共用兩個碳原子,碳碳鍵無法旋轉(zhuǎn),苯中所有原子共平面,所以該分子中所有原子一定共平面,D正確。12345678910111213149.下列說法中正確的是(均不考慮立體異構(gòu))(

)A.

和

互為同分異構(gòu)體B.

的一氯代物有7種C.(CH3)2CHCHClCH3的同分異構(gòu)體有7種D.分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與

相同的物質(zhì)共有5種C1234567891011121314[解析]

和

兩種有機(jī)物的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯誤;

分子中除羥基氫原子外,含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其一氯代物有6種,B項(xiàng)錯誤;(CH3)2CHCHClCH3的母體為戊烷,戊基(C5H11—)共有8種,則戊烷的一氯代物共有8種,除去(CH3)2CHCHClCH3,則(CH3)2CHCHClCH3的同分異構(gòu)體有7種,C項(xiàng)正確;C4H8O2與

官能團(tuán)相同,則含有酯基,符合條件的物質(zhì)有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4種,D項(xiàng)錯誤。123456789101112131410.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)化合物的方法正確的是

(

)A.通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)化合物中氫原子的種類C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)D1234567891011121314考點(diǎn)三

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法[解析]分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物,常根據(jù)有機(jī)化合物的沸點(diǎn)不同,用蒸餾的方法分離,而過濾不能達(dá)到分離的目的,A錯誤;核磁共振氫譜用于測定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目之比,質(zhì)譜儀用于測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量,B、C錯誤;紅外光譜可以用于確定有機(jī)化合物分子中的基團(tuán),D正確。123456789101112131411.[2022·遼寧丹東測試]環(huán)己醇(沸點(diǎn)161.0℃)可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯(沸點(diǎn)83.0℃),實(shí)驗(yàn)過程如下:將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾,收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有機(jī)相加適量無水CaCl2干燥、過濾、加熱蒸餾,收集82~84℃的餾分。下列說法中錯誤的是(

)A.本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,但使用硫酸時常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離C.分液時,打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出D.第一次蒸餾時邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率C1234567891011121314[解析]本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,由于濃硫酸具有脫水性,能使有機(jī)化合物碳化,所以使用硫酸時常常產(chǎn)生黑色物質(zhì),A正確;加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離,類似于鹽析,B正確;環(huán)己烯的密度小于水,分液時,打開活塞將水層從分液漏斗下口放出,然后關(guān)閉活塞,將上層液體即有機(jī)層從上口倒出,C錯誤;第一次蒸餾時邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,降低生成物濃度,促使平衡正向移動,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率,D正確。123456789101112131412.某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如下:該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下:下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是(

)A.該有機(jī)物含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH3D.該有機(jī)物的分子式為C9H10O4A123456789101112131412345678910111213[解析]根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,含有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B項(xiàng)錯誤;根據(jù)該有機(jī)物的球棍模型判斷Et為乙基,C項(xiàng)錯誤;根據(jù)球棍模型可知,該物質(zhì)的分子式是C9H12O4,D項(xiàng)錯誤。141234567891011121313.

[2022·湖北宜都測試]有機(jī)化合物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)化合物經(jīng)完全燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的—C≡C—,核磁共振氫譜上有三組峰,峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是

。

14C5H8O

12345678910111213