2025年高中化學新教材同步 選擇性必修第三冊 第2章　第1節(jié)　第2課時　烷烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫

第2課時烷烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫［核心素養(yǎng)發(fā)展目標］1.了解烴基的概念，學會書寫烴基。2.了解烷烴的習慣命名法，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。3.掌握烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法。一、烷烴的命名1.烴基(1)定義：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團，常用—R表示。(2)分類①烷基②其他：乙烯基：—CHCH2，苯基：。(3)特點：烴基是電中性的，不能獨立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為。2.習慣命名法烷烴可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名，碳原子數(shù)后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。當存在同分異構(gòu)體時，一般在名稱的是前面加“正”“異”“新”等字來區(qū)分同分異構(gòu)體，如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：異戊烷、：新戊烷。3.系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱某烷①最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，要選擇連有取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。(2)編序號，定支鏈①最近：從離取代基最近的一端開始編號。②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單支鏈的一端開始編號。③最?。喝〈幪栁淮沃妥钚?。(3)寫名稱將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。①取代基的位置編號必須用阿拉伯數(shù)字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。②相同取代基要合并，必須用漢字數(shù)字“二”“三”……表示其個數(shù)，“一”省略不寫。③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。④位置編號與名稱之間必須用短線(“?”)隔開。⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。例如：記憶口訣烷烴命名口訣(1)烴分子中有幾種處于不同化學環(huán)境的氫原子就有幾種烴基()(2)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種()(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基()(4)某烷烴的名稱為2，3，3?三甲基丁烷()答案(1)√(2)×(3)√(4)×1.下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是()A.：2，4，4?三甲基戊烷B.：2?異丙基丁烷C.：2，3?二乙基戊烷D.：3，3，5?三甲基庚烷答案D解析的系統(tǒng)命名為2，2，4?三甲基戊烷，A項錯誤；的系統(tǒng)命名為2，3?二甲基戊烷，B項錯誤；的系統(tǒng)命名為3?甲基?4?乙基己烷，C項錯誤。2.按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱。(1)：2，5?二甲基?3?乙基己烷。(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：2，(3)：3，3?二甲基?5?乙基庚烷。3.根據(jù)下列有機物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。(1)2，2，3，3?四甲基丁烷：。(2)2，4，6?三甲基?5?乙基辛烷：。二、減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體烷烴的碳架異構(gòu)，一般可采用“減碳法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳鏈①先寫最長的碳鏈：C—C—C—C—C—C。②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復(fù)，甲基不放1號位。、。③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。注意：a.乙基不放2號位。b.兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。c.從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。、。(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體可概括為兩注意，四順序。戊基有幾種結(jié)構(gòu)？你是如何確定的？提示方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據(jù)等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數(shù)分別為3、4、1，因此戊基共有8種結(jié)構(gòu)。方法二：類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法直接書寫：、、、、、、、，共8種。1.主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種答案A解析主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個乙基支鏈，只能含有2個—CH3，2個—CH3可以連在同一個碳原子上［(CH3)3CCH2CH3］，也可以連在不同碳原子上［(CH3)2CHCH(CH3)2］，所以有2種不同結(jié)構(gòu)。2.某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為100，分子內(nèi)共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名。答案3?甲基己烷2?甲基己烷3?乙基戊烷解析鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1)，則14n+2=100，n=7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內(nèi)有3個甲基，說明分子內(nèi)僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結(jié)構(gòu)為、；若取代基為乙基，可能的結(jié)構(gòu)為；取代基不可能是丙基或更復(fù)雜的烴基。課時對點練［分值：100分］(選擇題1~8題，每小題4分，9~13題，每小題6分，共62分)題組一烷烴的命名1.有機物的主鏈上所含碳原子數(shù)目為()A.5 B.6C.7 D.8答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。2.在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH2CH3答案C解析要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。3.(2023·廣州高二調(diào)研)某烷烴分子的鍵線式為，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為()A.2，3?二甲基?3?乙基丁烷B.2，3?二甲基?2?乙基丁烷C.3，3，4?三甲基戊烷D.2，3，3?三甲基戊烷答案D解析根據(jù)鍵線式寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式，可知最長碳鏈上有5個碳原子，以離取代基較近的一端為起點給主鏈上的碳原子編號，得到有機物名稱為2，3，3?三甲基戊烷。4.下列有機化合物的命名正確的是()A.3，3?二甲基丁烷 B.2，3?二甲基丁烷C.2?乙基丁烷 D.2，3，3?三甲基丁烷答案B解析A項，主鏈未從離取代基最近的一端開始編號，正確命名為2，2?二甲基丁烷，錯誤；B項，2，3?二甲基丁烷主鏈的碳骨架為C—C—C—C，在2、3號C上各連有1個甲基，該命名符合烷烴的命名原則，正確；C項，2號碳原子不能連有乙基，錯誤；D項，取代甲基的位次和不是最小，說明主鏈的編號錯誤，正確命名為2，2，3?三甲基丁烷，錯誤。5.分子式為C8H18，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為()A.2，2，3，3?四甲基丁烷B.3，4?二甲基己烷C.2，2，3?三甲基戊烷D.3?甲基?3?乙基戊烷答案A題組二烷烴同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的判斷6.下列分子式只表示一種物質(zhì)的是()A.C4H10 B.C8H10C.C2H5Cl D.C2H4Cl2答案C解析分子不存在同分異構(gòu)體，則分子式只表示一種物質(zhì)。A項，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項，C8H10存在多種同分異構(gòu)體，如、等，錯誤；D項，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構(gòu)體，錯誤。7.下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，最多可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構(gòu))()A.2?甲基丁烷 B.2，2?二甲基丁烷C.環(huán)戊烷() D.2?甲基戊烷答案B解析A項，有4種一氯代物；B項，有3種一氯代物；C項，有1種一氯代物；D項，有5種一氯代物。8.某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種 B.5種C.6種 D.7種答案A解析以C5H12為基礎(chǔ)，有8組處于不同化學環(huán)境的氫原子，故C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體，符合題給條件的有以下4種：、、、。9.正己烷是優(yōu)良的有機溶劑，其球棍模型如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A.正己烷的分子式為C6H12，其沸點比庚烷低B.己烷的同分異構(gòu)體有5種C.正己烷能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色D.正己烷與C7H14互為同系物答案B解析正己烷的分子式為C6H14，相對分子質(zhì)量比庚烷小，其沸點比正庚烷低，但庚烷有多種同分異構(gòu)體，有較多支鏈的庚烷的同分異構(gòu)體沸點低，故A錯誤；己烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5種，故B正確；正己烷不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，兩者混合后發(fā)生萃取，故C錯誤；正己烷(C6H14)與C7H14在分子組成上只相差1個C，不互為同系物，故D錯誤。10.常溫下，1mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若在適當?shù)臈l件下，完全取代需要消耗6molCl2，下列判斷正確的是()A.該鏈狀烷烴的分子式為C5H12B.反應(yīng)所生成的有機物能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀C.該鏈狀烷烴的四氯代物有2種D.反應(yīng)產(chǎn)物中一氯代物的物質(zhì)的量分數(shù)最大答案C解析設(shè)此鏈狀烷烴的分子式為CnH2n+2，由于烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，取代1molH消耗1mol氯氣，根據(jù)完全取代消耗6mol氯氣可知，1個鏈狀烷烴分子中含6個H，即2n+2=6，故n=2，此鏈狀烷烴為乙烷，分子式為C2H6，A錯誤；氯氣和乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機物是非電解質(zhì)，不能電離出Cl-，B錯誤；該烴分子中共有6個H，其四氯代物種數(shù)和二氯代物種數(shù)相同，而乙烷的二氯代物有2種，故其四氯代物也有2種，C正確；反應(yīng)產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量分數(shù)最大，D錯誤。11.共用兩個及兩個以上碳原子的多環(huán)烴稱為橋環(huán)烴，共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環(huán)烴二環(huán)［2.2.0］己烷的碳原子編號為。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A.橋頭碳為1號和4號B.與環(huán)己烯互為同分異構(gòu)體C.二氯代物有6種結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))D.所有碳原子不可能位于同一平面答案C解析A對，由題意得中橋頭碳為1號和4號；B對，二環(huán)［2.2.0］己烷的分子式與環(huán)己烯相同，均為C6H10，互為同分異構(gòu)體；C錯，二環(huán)［2.2.0］己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2個氫原子、取代1和2(或6)上的各1個氫原子、取代1和3(或5)上各1個氫原子、取代1和4上各1個氫原子、取代2和3(或5和6)上各1個氫原子、取代2和5(或3和6)上各1個氫原子、取代2和6(或3和5)上各1個氫原子，共7種結(jié)構(gòu)；D對，分子中含有的碳原子均為飽和碳原子，為四面體結(jié)構(gòu)，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。12.烴A分子的立體結(jié)構(gòu)為(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”，下列說法錯誤的是()A.金剛烷分子式是C10H16B.金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C.金剛烷分子由4個六元環(huán)組成D.金剛烷分子的一氯代物有2種答案B解析由結(jié)構(gòu)可知，含4個，6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項A正確；金剛烷中有兩組處于不同化學環(huán)境的氫原子：、—CH2—，故二氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，①固定，故另一氯可位于六元環(huán)的鄰、間、對三種，②固定—CH2—，另一氯可位于同環(huán)的1號、3號碳位和異環(huán)的—CH2—位三種，共6種，選項B錯誤；由金剛烷的鍵線式，可知分子內(nèi)由C原子構(gòu)成的最小的環(huán)上有6個C原子，這種環(huán)有4個，選項C正確；含4個、6個—CH2—，含2組處于不同化學環(huán)境的氫原子，則一氯代物有2種，選項D正確。13.我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如圖所示：下列說法錯誤的是()A.該轉(zhuǎn)化變廢為寶，有利于可持續(xù)發(fā)展B.圖中的a、b互為同系物，a的名稱是2?甲基丁烷C.反應(yīng)①和②的產(chǎn)物中均含有水D.轉(zhuǎn)化過程中只有極性鍵的斷裂和形成答案D解析該轉(zhuǎn)化實現(xiàn)了CO2的資源化利用，可以變廢為寶，有利于可持續(xù)發(fā)展，故A項正確；圖中物質(zhì)a為2?甲基丁烷(C5H12)，b為正庚烷(C7H16)，二者均為烷烴，互為同系物，故B項正確；根據(jù)質(zhì)量守恒定律，反應(yīng)①、②的產(chǎn)物中均有水；故C項正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化示意圖可知，該轉(zhuǎn)化過程既有極性鍵、非極性鍵的斷裂，也有C—H極性鍵、C—C非極性鍵的形成，故D項錯誤。14.(18分)有機化合物不僅與人類的衣、食、住、行密切相關(guān)，而且還是揭示生命現(xiàn)象及其規(guī)律的鑰匙。結(jié)合已學的有機知識，完成下列各題。(1)根據(jù)概念的內(nèi)涵，辨析下列各組物質(zhì)分別屬于哪種物質(zhì)類別：①金剛石、石墨、C60②氕和氘③和④CH4和⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3其中屬于同系物的是(填序號，下同)；同位素的是；同素異形體的是；同一物質(zhì)的是；同分異構(gòu)體的是。

(2)某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為128，分子中含2個異丙基()和1個乙基(—CH2CH3)，下列關(guān)于該烷烴的說法正確的是(填字母)。

①該烷烴可命名為2，4?二甲基?3?乙基戊烷；②分子中含共用電子對數(shù)為28；③該烷烴難溶于水，密度比水大；④該烷烴可以發(fā)生氧化反應(yīng)，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色A.①② B.②③C.③④ D.①④答案(1)④②①③⑤(2)A解析(2)根據(jù)鏈狀烷烴的通式CnH2n+2可知，14n+2=128，解得n=9，則其分子式為C9H20，為其結(jié)構(gòu)式，該烷烴可命名為2，4?二甲基?3?乙基戊烷，①正確；分子中含共用電子對數(shù)為28，②正確；該烷烴難溶于水，密度比水小，③錯誤；烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④錯誤。15.(20分)按要求完成下列問題。(1)鍵線式表示的物質(zhì)的分子式為。

(2)戊烷的某種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，試書寫它的結(jié)構(gòu)簡式：。

(3)寫出2，6?二甲基?4?乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式：。

(4)寫出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系統(tǒng)命名法的名稱：_____________________________。(5)寫出C6H12的一種同分異構(gòu)體，滿足其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式：。

(6)的名稱是。

(7)2，4，6?三甲基?5?乙基辛烷的分子中共有個甲