高中化學 選修5 有機化學高考真題解析

高考題分類匯編(化學部分)

有機化學

(1)11.下圖表示4—溪環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團

的反應是

w

①?酸性KM11Q4溶液

?②

③|NaOH乙靜溶液共熱

Y*

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發(fā)生四個反應得到的產物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團，

即可!

◎o

Y（消去HBr）

W儂鍵被氧化為孩基)

【答案】B

【命題意圖】掌握烯炸的基本化學性質：與HX加成，與H?0加成，雙樨被氧化劑

氧化，掌握鹵代煌的化學性質：鹵代睡的水解與消去的條件及產物；掌握常見的官能團！

【點評】本題很有新意，不過貌似一些反應超出教學大綱的要求了：如烯煌的氧化,

烯髭與水加成！但總體還可以，有些創(chuàng)意，贊一個！有機結構一性質一官能團這條主線

能夠推陳出新難能可貴的！

(2)7.下列說法中正確的是

A.光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質

B.開發(fā)核能太腌統(tǒng)f能源，推廣基礎甲醇汽由，使用無瞬先將睹阿直接時胡防攵

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀都可用于有機化合物結構的分析

D.陰懶城、a「粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結構模型的建立作出了貢獻

試題解析:

A、光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學課本體系的不同位置，但，都

是所在部分的重點識記的知識內容。考察學生化學知識面的寬度，考察基礎知識的鞏固

程度和重點知識的敏感度。光導纖維主要成分是SiO2e棉花是天然纖維，油脂是天然混

甘油酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B、核能太陽^

甲醇汽油、無磷潴蓊吩據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點息息相關。但偏蛔F，何姓活并不

是書載帆要了解低I雌含義，更要明明陪知《對低碳的實際意義考察學生的應腓律

知iR解決生活I礴或關注與化學有關的土會問題的應酈?極性其柄磷洸將懷能醒降（氐

礴敬C、紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀是研究有機物結構的基本實驗儀器，課本

集中在選修模塊中。考察重點實驗方法，體現(xiàn)重點知識與化學強調實驗的特點。D、陰極

射線、a「粒子散射B嚎、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和塊

中。陰極射線在物理中出現(xiàn),a，■粒子散射實驗研羯唾出原子的跖冷構模型,布朗運動設

出撇系知識，是懸濁液髓?嚎

本題答案：C

教與學提示：

要重視實驗、重視實驗原理的解釋。本題極具迷惑性的選項是D,因為D中的實驗

學生不會很熟悉，所以無所適從。和大學接軌的分析探究性實驗是重點，注重分析、研

究問題的手段的運用。強調學以致用，強調運用化學知識解決和解釋生活熱點問題。重

視基礎知識的掌握。

(3)10.核黃素又稱為維生素B2,可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼

睛疲勞。核黃素分子的結構為：

有關核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為C17H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成

D.能發(fā)生酯化反應

試題分析：

本題是有機化學綜合題，包含分子式、官能團性質、反應類型等內容。A、分子式的

書寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不顏口度的方法。先檢查C\N\O的個數(shù)，正確。再看氫的個數(shù):

20。故A錯。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2。C、

同樣加堿后有NW生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應。

本題答案：A

教與學提示:

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說明有機化學的教學只要會數(shù)數(shù)或明白

鍵線式的含義即可。有機化學的學習還是要重視結構、性質、信息分析、推斷與合成等

重點知識。著重掌握有機物官能團與性質的相互關系，官能團的性質之間的相互影響等

問題。掌握：性質、結構、分類、命名、同分異構、同系物、反應類型、反應條件、實

驗過程等基礎知識。

(4)3.下列有機物命名正確的是

^CH3

H3C~

A.X~Z1,3,4-三甲苯

CH3

H3G-(>CI

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CHj—CH2—CH-OH

C.CH32-甲基-1-丙醇

C%—CH-UCH

D.CH?2-甲基-3-丁煥

答案：B

解析：此題考查了有機物的命名知識。有機物命名時，應遵循數(shù)值和最小原則，故應

命名為：1,2,4-三甲苯，A錯；有機物命名時，編號的只有C原子，故應命名為：

1-甲基-1-丙醇，C錯；快類物質命名時，應從離三鍵近的一端編號，故應命名為：3-甲

基-1-丁塊，D錯。

知識歸納：判斷有機物的命名是否正確或對有機物進行命名，其核心是準確理解命名

規(guī)范：①是命名要符合〃一長、一近、一多、一小〃，也就是主鏈最長，編號起點離支

鏈最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號碼之和最小；②有機物的名稱書寫要規(guī)范③對于結

構中含有苯環(huán)的，命名時可以依次編號命名，也可以根據(jù)其相對位置，用〃鄰〃、〃間〃、

"對"進行命名。

(5)10.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學實驗中的物質的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以

和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A;

苯、苯酚和己烯可以選濃浸水，苯不和漠水反應、苯酚和濃浸水生成白色沉淀、己烯和

漠水加成使其褪色，可以鑒別，排除B;苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質相似，不能鑒別，

選C;甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成

紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可

以鑒別，排除以

知識歸納：進行物質的檢驗時,要依據(jù)物質的特殊性質和特征反應，選擇適當?shù)脑噭?/p>

和方法，準確觀察反應中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產生

和氣味、火焰的顏色等，進行判斷、推理。

(6)11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成

反應式(反應條件略去)如下：

“劇H林仆焦。膈貝

下列敘述錯誤的是

A.FeCb溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應的產物

11.答案B

【解析】本題考查有機物的結構與性質。A項，撲熱息痛含有酚煌基，而阿司匹林沒有,

而酚煌基可以與FeQ可發(fā)生顯色反應，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚還要

繼續(xù)與NaOH反應，故lmol阿司匹林可消耗3molNaOH，錯誤。C項，貝諾酯中有兩

個酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產物之一為：

即《~)-血2

,其化學式為C6H‘NO,正確。

(7)3.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別A|3+、Mg2+和Ag+

B.用Ba(NO3)2溶液鑒別Cl-、SOj和COj

C.用核磁共振氫譜鑒別1-浸丙烷和2-漠丙烷

D.用KMn04酸，性溶液鑒別CH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cH0

解析：AH和Mg2+與氨水反應都只生成沉淀,不溶解，無法鑒別，故A錯；SO42-

和CO32-與Ba(NO3)2反應都生成白色沉淀，無法鑒別，故B錯；1一；臭丙烷有三種等效

氫，其核磁共振譜有三個峰，而2—浪丙烷有兩種等效氫原子,其核磁共振譜有兩個峰,

故可鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnO4氧化,KMnO4溶液都退色，故

無法鑒別。

答案：C

命題立意：考查陰陽離子和有機物的鑒別，通過鑒別，考查離子或有機物的化學性質。

(8)6,下列關于有機物的正確說法是

A.聚乙烯可發(fā)生加成反應

B.石油干儲可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白質完全水解的產物互為同分異構體

D,乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應均有醇生成。

【解析】答案：D

本題考查有機化學方面有關的知識點

A.乙烯加聚反應生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應

B.石油分儲可得汽油和煤油屬于物理變化過程，干儲是指隔絕空氣加強熱,屬于化學變

化

C.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質完全水解生成氨基酸；兩者的產物不可

能是同分異構體

D.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應后均生成醇，前者生成乙醇，后者

生成甘油

(9)12.下列敘述錯誤的是

A.乙烯和苯都能使溪水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質都能水解，但水解產物不同

C.煤油可由石油分儲獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和

NH2CO3溶液除去

解析：烯煌使漠水褪色的原理是加成反應,苯使漠水褪色的原理是萃取，故A說法錯

誤；淀粉水解的最終產物是葡萄糖，蛋白質水解的產物是氨基酸，故B說法正確；煤油

來自石油的分儲,可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C說法正確；乙酸和乙醇的酯

化反應是取代反應，乙酸乙酯的水解反應也屬于取代反應，乙酸能與Na2c。3反應，故可

用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D說法正確。

答案：A

(10)11.下列說法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應

B.蛋白質水解的最終產物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應

D,石油裂瞬口油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

解析：乙烷是飽和麻，不能發(fā)生加聚反應，A錯；蛋白質水解的最終產物是氨基酸，故B

錯；酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應，故C正確；油脂不是高分子化合物，故D錯。

答案：C

(11)9.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為

/OOOHQHQN

—:—%O+8?

OOOH△

丙二M

下列說法正確的是

A.可用酸性KMnO,溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2(X)3、NaOH溶液反應

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的

酚類化合物共有2種

【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的

不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與?三和J

反應；C項，它們都不能進行消去反應；D項，根據(jù)條件，其同分異構體為"產加加

和綜上分析可知，本題選BD項。

(12)11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結構如圖所示：

下列敘述正確的是

A..M的相對分子質量是180

B.lmolM最多能與2molBr,發(fā)生反應

C.M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4

D.lmolM與足量NaHCO.反應能生成2molCO2

答案：C

解析：本題考查有機物的性質：A項M的分子式為：C904H6其相對分子質量是178,B

項1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應，除了酚羥基臨位可以發(fā)生取代,還有碳碳

雙鍵可以發(fā)生加成。C項除了酚羥基可以消耗2moi酯基水解也消耗

lmolM/0”,水解又生成lmol酚羥基還要消耗lmolNo?！彼怨灿嬒?/p>

4moiN〃O〃.D項酚與碳酸氫鈉不反應。所以此題選擇C

(13)30.(15分)有機化合物A~H的轉換關系如下所示：

請回答下列問題：

(1)鏈煌A有南鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65~75之間,lmolA

完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是,名稱是；

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質的量的也反應生成E。由E轉化為F的化

學方程式是；

(3)G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是；

(4)①的反應類型是；③的反應類型

是；

(5)鏈煌B是A的同分異構體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產物為

正戊為烷，寫出B所有可能的結構簡式

(6)C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構，則C

的結構簡式為O

【解析】(1)由H判斷G中有5個碳，進而A中5個C,再看A能與也加成，能

與B「2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)Almol燃燒，消耗7mol。2,故A分子式

為C5H&再據(jù)題意A中只有一個官能團且含有支鏈，可以確定A的結構簡式如下(CH3)

2cHe三CH,命名：3-甲基-1-丁塊(煥煌的命名超綱)；

(2ICH3力CHC三CH與等物質的量的H2完全力口成后得至(JE(CH3\CHCH=CH^E

再與B「2加成的反應就很好寫了，見答案(2);

濃硫酸

(3)二元醋口二元酸發(fā)生酯化反應，注意生成的水不能掉了!反應條件用—Z—

應該也可以,或者用途也可以,見答案

△

(4)反應類型略

(5)難度增大，考查了共輾二烯煌的共面問題，超綱！注意有的同學寫

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個條件的，球棍模型為

CH3CH=CH-CH=CH2(存在順反異構)是共朝二烯燒，中間單鍵不能旋轉可以滿足；

CH3cH2c三CCW可以滿足，三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳

原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，因為(因為：一條直線和直線外一點確定

一個平面)

(6)難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實在早幾年的全國化學競賽試題里已

經(jīng)考過，要抓住不顏口度為2一一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個雙鍵也

不能滿足，一個環(huán)，一個雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個環(huán)，5個碳只能是兩個環(huán)共一

個碳了！

【答案】

(1)(CH，)2cHe三CH3-甲詼1-丁塊

CCL

⑵?CH3}>CHCH=CH2+Br2—%(CHfCHdHCHB

⑼OH。。中<即

TitHhCOO

(CH3hCHCHCH2OH+HOCCH2CH2COH飛-+2H2。

(4)加成反應(或還原反應)取代反應

<5)CHCH=CHCH=CH(或寫它的順、反異構體)

2CH3CH2CHCCH3

(6)I|

H2CCH：

【命題意圖】考查有機物的轉化關系，結構一官能團一性質，這條主線一直是高考

的主干題型，今年的題目試圖煌和煌的衍生物連續(xù)起來考查官能團的轉化關系，涉及到

具體的知識點有：通過計算確定分子式和結構簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的

加成，鹵代煌的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應類型的書寫，同分

異構體的判斷與書寫。

【點評】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將煌和煌的衍生物聯(lián)系起來考查，考了多年未

考的煥煌結構簡式及其命題(命名是超綱的，與2009年鹵代煌的命名一樣),(1)~(4)

一股考生能順利完成，(5)難度增大，其中二烯煌的書寫,并且要寫共面的共軌二烯煌,

這實在是能力要求太高，超出教學大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學課本，這

給以后的教學帶來誤導，給學生增加負擔!(6)書寫同分異構體要求更是離譜，明顯這

是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求這里的區(qū)分度"很好〃，

對于參加過化學競賽輔導的學生很容易做出，而對于其他未參加輔導的同學就顯得很不

公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構體的

書寫是該加強，但是不能太離譜！不能將高考與競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力

要求差別很大,大綱各不相同！

（14）8.（18分）

I.已矢口：R?CH二CH-0-R'》R.CH2cH0+R'OH

（煌基烯基酸）

煌基烯基醛A的相對分子質量（Mr）為176,分子中碳氫原子數(shù)目比為3:4。與A

相關的反應如下：

A(A4-60：

MT76

f回(Hsc-Q-CHJCHO)

請回答下列問題：

⑴A的分子式為________________

⑵B的名稱是_________________；A的結構簡式為

⑶寫出C―D反應的化學方程式：___________________________________

（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式:

①屬于芳香醛；

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

n.由E轉化為對甲基苯乙煥（H3c—C=CH）的一條路線如下：

―回a

⑸寫出G的結構簡式：_________________________________

（6）寫出①~④步反應所加試劑、反應條件和①~③步反應類型:

序號所加試劑及反應條件反應類型

①

②

③

④—

解析：Q)(2)由B可催化氧化成醛和相對分子質量為60可知，B為正丙醇；由B、E結

合題給信息，逆推可知A的結構簡式為：

H'C-O"0'=CHOCH?CHQ刀

(3)C-D發(fā)生的是銀鏡反應，反應方程式為：

CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH—^CH3CH2COONH4+2AgJ+3”+H2O

(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結構對稱程度應較高，有：

O-CHO0-CHOCHjCHrQbCHO

■o

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質，一般應采取鹵代煌的消去反應，故第①步是醛加成為醇,

第②步是醇消去成烯麻,第③步是與B「2加成，第④步是鹵代校的消去。

答案：

⑴Cl2H16。

HWHQHCHCHOCH比

（2）正丙醇或1一丙醇

⑶

CH3CH2CHO+2Ag(NH.)2OH^-^CH3CH2COONH4+2AgJ+3AW3+H2O

IhCv,CH)

C^-CHOCH)CHf〈^-CHO(寫出其中兩種：

⑷uqXr%

⑸

(6)

序號所加試劑及反應條件反映類型

還原（或加成）

①H2，催化齊IJ(或Ni,P/,Pd),U

反應

②濃&so,，"消去反應

加成反應

③他（或）c/2

NaOHGH50H4

④—

命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結構簡式

的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機

信息的理解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力。

（2010廣東理綜卷）30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中

的溫室氣體。co2與化合物I反應生成化合物n,與化合物ni反應生成化合物IV,如反

應①和②所示（其他試劑、產物及反應條件均省略\

COOH

/^/CH=CH?八/H-CHLCOOH

皿①：Q.co,—>Q：S

「n?；?麗

A6；U

CH-CH,：V

Q+CO,------------U

IHN

（1）化合物工的分子式為1mol該物質完全燃燒需消耗molO2o

⑵由’1,通過消去反應制備I的化學方程式為（注明反應條件）。

（3）n與過量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反應，生成的有機物的結構簡式為o

（4）在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應②的反應，生成兩種化合物（互為同

分

異構體），請寫出其中任意一種化合物的結構簡式：

⑸與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下,CO、和H2三者發(fā)

生反

血苯環(huán)不參與反應)生成化合物VI和vn其分子式均為c9H8。目都能發(fā)生銀鏡反應下

列關于vi和vn的說法正確的有(雙選，填字母x

A,都屬于芳香煌衍生物B.都能使浸的四氯化碳溶液褪色

C,都能與Na反應放出H2D.1molVI或VD最多能與4moiK發(fā)生加成反應

解析：(1)I的分子式為c8H8,耗氧為(8+8/4)mol=10mol。

(2)根據(jù)鹵代煌在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應，可寫出方程式為：

CH=CH2

IIHrNaOH/CH3cH20H

△+HBr

⑶根據(jù)酯化反應原理，可知生成的酯的結構為

COOC2Hs

Cli-CIh-COOC^IIj

(4)反應②可以理解為加成反應，0=C=0斷開一個碳氧鍵，有機物也斷開碳氧鍵加成。

由此可類比化合物V的兩種產物為。

川分子式為QHQ,比。出0少CH：0,再結合都能發(fā)生銀鍍反應，可知VI和VD觸藺式為:

0

CH=(：|R-H

故AB正確；1四M或VD最多能與f發(fā)生加豉反應，故

D情；沒有羥基，故不能和Na反應，C錯

答案:

(1)C3H310

CH=(：H2

(X仙加…噂3cH0H.

3+HBr

⑵

(：(M)C2Hs

CH-CIL-COOC^Hj

()()

it

Ml()

\/(加

CII-CII：CIPCIL

;任其工種

(15)33.(8分)【化學~~有機化學基礎】

利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下

圖：

C(CH>OCH,)

?H,S04△

宜5八足版銀氨溶液H*

?-----?B--------------?D-----------------?--------?CO,

NaOH'催化劑.△△

A------A坨NCOOH

：JEqF里處G絡HY(口)

H,0△HCI

*OH

NO,NH2

提示：備o

根據(jù)上述信息回答：

(1)D不與NaHCQ溶液反應，D中官能團的名稱是_____BfC的反應類型是

(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式

(3)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生

產5…0，鑒別I和J的試劑為

HOOC—CH,CI

(4)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由'=/

制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式

解析：由8fC可知，B為CH.OH,發(fā)生取代反應生成酸C；則。為HCH0(官能

團是醛基)，與足量銀氨溶液反應生成(N〃4)2CQ，再與"+反應生成CQ,由丫結合

-COOB

信息逆推可知H為-0H,因為第一步加入的是NaOH溶液，故石一尸是酚

鈉生成酚,FTG是竣酸鈉生成竣酸,GTH是硝化反應,故A的結構簡式為:

—COOOfa

由逆推得I和J結構分別是：

,另一種是酚，故可氯化鐵或漠水的鑒別，

生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故高

聚物為

答案：(1)醛基取代反應

?2NQH—*

(2)

(3)尸eC/3或漠水

(16)26.(17分)

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

(1)A—B的反應類型是,DfE的反應類型是,EfF的反應

類型是o

(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體(寫結構式X

①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制CU(OH)2反應

(3)C中含有的它能團名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇,

下列C—D的有關說法正確的是。

a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑

c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學式為C2H2NO4

(4)E的同分異構苯丙氨酸經(jīng)合反應形成的高聚物是(寫結構簡式\

o

(5)已知"；在一定條件下可水解為凡仲R；、〃,，F(xiàn)在強酸

和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是

答案：(1)氧化還原取代

HCOOC

(2)鄰間對三種

(3)硝基竣基acd

0

NHCCHjCH^CH,0

y+CHIOH

+HOCCH2CH2CH,

I

（5）COOULCIDdH

解析：根據(jù)前后關系推出BC結構簡式即可

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

分子式G6H1402

能使Br/CCl退色

H=CH—CHO部分性質24

能在稀H2SO4中水解

（甲）（乙）（丙）

（1）甲中含氧官能團的名稱為.

（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產物,下同）:

用一定條件，廣＞CHCH2cH20HO2/Cu一定條件

~&△"""n""

其中反應I的反應類型為，反應n的化學方程式為」（注明反應

條件工

（3）已知:

i.o1.濃NaOH

RCH==CHR'———3—>RCH04-R,CH0；2HCH0----------------?HCOOH+CH,OH

U.Zn/H20'iLH.

由.乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）:

i.濃NaOH縮聚反應

aE(.l"76)

ii.H-

ii.Zn/H.O,、八

1-?B-----------?C-

/H-0；

i.新制Cu(OH)席注液/△一,、△"

-r-------------4----------------?D-

①下列物質不熊與C反應的是（選填序號）

a.金屬鈉b.HBrc.Na2cq溶液d-乙酸

②寫出F的結構簡式,

③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團b.能發(fā)生銀鏡反應

C.能與Br2/CC/4發(fā)生加成反應&遇溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為

【解析】答案:

CHCll.CHO4NaOU-1^S-CH=CH-CHO-NaCI+

(1)設囑(2)加成反應

*&\&

⑶①c

③(或其它合理答案)〉一CH=CH—C-O-CH「(^

CHO

(1)很明顯甲中含氧官能團的名稱為羥基0H;

(2)甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發(fā)生加成反應；

CHCH2CH2OH

-CHCH2CHO

催化氧化生成Y為；Y在強氧

化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應。

CH2—OH

(1)①c的結構簡式為,不能與碳酸鈉反應

-Eo—CH—

②F通過E縮聚反應生成2

能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基,能與發(fā)生加成反應,說明含有不飽和雙鍵；

③DBr2/CC/4

遇跳。/3溶液顯示特征顏色，屬于酚。綜合一下可以寫出D的結構簡式

0H

③C"-CH,（或其它合理答案）

CHO

④丙是C和D通過酯化反應得到的產物，有上面得出C和D的結構簡式，可以得到丙

的式子

（17）28.（14分）最近科學家獲得了種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物，其

結構如下：

AB

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結構片段X對化合物A的性能有重要作用。為了研究

X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對分子質量測

定，確定c的分子式為C7H6。3,c遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHC03溶液反應有C02

產生。

請回答下列問題：

(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應。

A.取代反應B.加成反應C.縮聚反應D.氧化反應

(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式o

(3)化合物C能經(jīng)下列反應得到G(分子式為C8H6。2,分子內含有五元環(huán))；

還原

已知：

RCOOH-------->RCH,OH.RCOOH

0ii,o;

①確認化合物C的結構簡式為

②FfG反應的化學方程式為

③化合物E有多種同分異構體核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯

環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡

式?

試題解析：

題給信息：1、A-B+C,根據(jù)A與B的結構的區(qū)別，此反應為酯的水解反應，A含

羥基則C含竣基。2、C的分子式為C7H6。3,缺氫分析（16-6）/2=5,結構中含有苯環(huán)

和竣基。3、C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有C02產生。根據(jù)2、3可

以判斷C的結構中韓苯環(huán)、酚羥基、竣基。

各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚

反應不能發(fā)生。答案：A\B\D。[gjroT"H0YO1

PHJ^COOH

（2）C所有可能的結構簡式為：

②FfG反應的化學方程式為：

③

OBr

教與學提示：

有機合成推斷是近幾年必考的題型。進行缺氫的定量分析可以準確判斷分子結構中存在

的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對有機物官能團的性質非常熟悉。要研究

和分析題給的信息，在適當時機選擇使用題給信息。此種題型定于學生熟練和深入掌握

有機化學基礎知識有重要意義。在教學中要進行較長時間，較多題型的專項訓練。比如

官能團改變的、碳鏈加長或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的等等。

(18)28.丁基橡膠可用于制造汽車內胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,

A氫化后得到2一甲基丙烷。完成下列填空：

1)A可以聚合,寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示\

2)A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C8H18的物質B,B的一鹵代物只有4種，

且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式。

3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。

A通入浸水：_______________________________________________________

A通入浪的四氯化碳溶液：___________________________________________

4）烯煌和NBS作用，烯煌中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被浸原子取代。分

子式為C4H8的煌和NBS作用，得到的一浪代烯煌有1種。

CH3

nCti^C+一

CH

答案：1）3

C1CH3

I3CHI3C&H

CHC+3一定條件HCC

尸

萬產2-一1

ICH（5..........■AI

CCH

33CH3

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3;3）A屬于烯粒,其通入澳水：紅棕色褪去且溶

液分層；其通入漠的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）3種。

解析：此題考查有機物結構式的確定、小分子的聚合、有機實驗現(xiàn)象、同分異構體等

知識。1）根據(jù)A氫化后得到2■甲基丙烷，故其為2■甲基?丙烯，其聚合方式可能有：）

一定條件

一工XC%CH3

一定條紇-￡CH2-C-C-CH4y

加強兩種；2）根據(jù)B的分子式為：C8H18,其

C

J

C

I

C

一鹵代物有4種，其結構式為:；3）A通入浸水：紅棕

色褪去且溶液分層；A通入漠的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）根據(jù)烯煌和NBS作用

時的規(guī)律，可知其能生成3種一澳代烯煌。

技巧點撥：書寫同分異構體時需注意：①價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為〃4〃、0

原子價鍵數(shù)為〃2〃、H原子價鍵數(shù)為〃1〃，不可不足或超過；②注意思維的嚴密性和

條理性，特別是同分異構體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構體就顯得

非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準確書寫同分異構體。

當然有序書寫的JI質序可以是自己特有的，但必須要有序。

（19）29.粘合劑M的合成路線如下圖所示:

甲球d網(wǎng)回慫回

CH2=xCHCH2OH.^.o

設眄

4COOCH,

?,I，條件「IIT,,

4-CHo-CH-CH2-CH4

\DL」n

|Agn6)|-一算"化,CH尸CH-CN■■二金凌件?回粘合劑M

完成下列填空：

1）寫出A和B的結構簡式。

AB

2）寫出反應類型。反應⑥反應⑦

3）寫出反應條件。反應②反應⑤

4）反應③和⑤的目的是o

5）C的具有相同官能團的同分異構體共有種。

6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。

答案：1）A:CH3CH=CH2；B:CH2=CHCH2CI（CH2=CHCH2Br）;2）反應⑥:

酯化反應；反應⑦：加聚反應；3）反應②：NaOH/WO，加熱；反應⑤NaOH/C2H50H,

p

加熱；4）保護碳碳雙鍵；5）4種；6）CMC屋-嶼+NaOH-CH/CHCOONa+啊。

解析：此題考查了有機合成知識。1）根據(jù)合成路線圖，A為C3H6和后續(xù)反應,其

為丙烯；A轉化為B后，B可以繼續(xù)生成CH2=CHCH2OH,說明B是鹵代煌；2）根據(jù)

路線圖中的變化，可知反應⑥是酯化反應；反應⑦是加聚反應；3）反應②是鹵代煌水解,

其反應條件為：NaOH/H2O