魯科版高中化學(xué)選擇性必修3第1章微項目模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)基于模型和圖譜的探索課件

微項目模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1．通過模型搭建、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結(jié)構(gòu)特征。2．知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用，能結(jié)合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。3．形成多角度認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法，進一步體會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想。1．觀察實驗室里部分有機化合物的分子結(jié)構(gòu)模型，寫出這些模型對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，并指出其屬于哪類有機化合物。利用模型模擬有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有機化合物模型結(jié)構(gòu)簡式分子式類別_______________CH4CH4烷烴有機化合物模型結(jié)構(gòu)簡式分子式類別_________________________________________________CH3COOHC2H4O2羧酸CH3－CH==CH2C3H6烯烴有機化合物模型結(jié)構(gòu)簡式分子式類別________________________________________________________

___________CH3CH2CH2CH3C4H10烷烴CH3CH2OHC2H6O醇C6H6芳香烴2．用球棍模型表示甲烷分子中的氫原子被鹵素原子取代的產(chǎn)物由CH4、CH3F、CH2FCl、CHFClBr的球棍模型可知，甲烷分子及鹵代甲烷分子均為______結(jié)構(gòu)，且碳原子位于甲烷分子和鹵代甲烷分子的________，氫原子和鹵素原子位于__________。四面體四面體內(nèi)四面體頂點3．由分子式推斷分子結(jié)構(gòu)模型根據(jù)某有機化合物的分子式C4H10O，可以搭建出如圖所示的分子結(jié)構(gòu)模型：有機化合物分子中原子或原子團的________、________和____________決定了有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，這些結(jié)構(gòu)要素的多樣性使得有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，分子式為C4H10O的有機化合物存在______異構(gòu)、__________異構(gòu)、__________異構(gòu)以及____異構(gòu)。連接順序成鍵方式空間排布方式碳骨架官能團位置官能團類型對映4．有機化合物的表示方法表示方法實例含義分子式CH4用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)乙烷(C2H4)的最簡式為CH2①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子；②由最簡式可求最簡式量表示方法實例含義電子式表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)表示方法實例含義結(jié)構(gòu)簡式CH2==CHCH3將結(jié)構(gòu)式中的碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，書寫時著重突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)鍵線式

(正戊烷)(丙烯)(乙醇)將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子表示方法實例含義球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)空間填充模型①用不同體積的小球表示不同大小的原子；②用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序表示方法實例含義相互關(guān)系1．分子式為C4H10O的有機化合物的同分異構(gòu)體。(1)四種醇的結(jié)構(gòu)簡式如下：HO－CH2－CH2－CH2－CH3；_____________________；利用圖譜表征有機化合物的分子結(jié)構(gòu)(2)三種醚的結(jié)構(gòu)簡式如下：CH3－O－CH2－CH2－CH3；__________________________；CH3－CH2－O－CH2－CH32．根據(jù)圖譜確定分子式為C4H10O的有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。由該有機化合物的紅外光譜圖中的吸收峰可知，其結(jié)構(gòu)中含有官能團羥基；由核磁共振氫譜圖可知，其結(jié)構(gòu)中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；根據(jù)不同位置的信號峰的面積比為1∶1∶2∶3∶3，說明不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的數(shù)目比為______________，結(jié)合上述其同分異構(gòu)體可知，該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。1∶1∶2∶3∶3(1)常用的測定分子結(jié)構(gòu)的方法有________(IR)、________(NMR)、紫外和可見光譜(UV)、____(MS)。(2)若想確定已知分子式的有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，需要確定______結(jié)構(gòu)以及官能團的____、____和________。①紅外光譜信號峰的____和____與化合物中______的振動頻率相關(guān)；分子結(jié)構(gòu)中的各種______通常具有獨特的紅外信號，因此紅外光譜可以提供有機化合物分子結(jié)構(gòu)中官能團種類的信息。紅外光譜核磁共振質(zhì)譜碳骨架種類位置空間排布位置強度化學(xué)鍵官能團②常見的核磁共振譜包括氫譜和____。核磁共振氫譜中，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在圖譜上對應(yīng)信號峰的____不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成____，由此可推斷出有機化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目的比值。③利用____可以獲得有機化合物的相對分子質(zhì)量；利用_______________可以判斷有機化合物分子結(jié)構(gòu)中共軛程度的大小。④紅外光譜圖和核磁共振氫譜圖無法區(qū)分有機化合物的_______異構(gòu)體。碳譜位置正比質(zhì)譜紫外和可見光譜對映總結(jié)在項目實施過程中從多角度認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法，示例如下：1．下列敘述正確的是(

)A．乙炔分子的空間填充模型為B．溴乙烷的電子式為C．2-氯丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3D．丙烯的鍵線式為√243題號1C

[乙炔為直線形分子，即2個碳原子和2個氫原子在一條直線上，其空間填充模型為

，A項錯誤；溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2Br，電子式為

，B項錯誤；2-氯丙烷是丙烷分子中亞甲基上的1個H原子被Cl取代的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHClCH3，C項正確；

為2-丁烯的鍵線式，而丙烯的鍵線式為

，D項錯誤。]243題號12．下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是(不考慮立體異構(gòu))(

)A．分子式為C5H10且屬于環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)有5種B．分子式是C5H10O2且屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有5種C．分子式是C4H8O且屬于醛的結(jié)構(gòu)有3種D．分子式是C4H10O且屬于醇有5種23題號14√A

[分子式為C5H10且屬于環(huán)狀化合物可能為環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷、1，1-二甲基環(huán)丙烷、1，2-二甲基環(huán)丙烷，共5種，A正確；羧酸的官能團為－COOH，剩余基團為丁基，則分子式為C5H10O2且屬于羧酸的結(jié)構(gòu)有4種，B錯誤；醛基為－CHO，剩余基團為丙基，丙基有2種，故分子式為C4H8O且屬于醛的結(jié)構(gòu)有2種，故C錯誤；醇的官能團為－OH，剩余基團為丁基，則分子式為C4H10O且屬于醇的結(jié)構(gòu)有4種，D錯誤。]23題號143．根據(jù)要求回答下列問題：(1)化合物A(

)的核磁共振氫譜圖中有________組信號蜂。(2)奧沙拉嗪鈉(

)的化學(xué)式為___________，其核磁共振氫譜圖中含___組信號峰，峰面積比為____________。23題號412

C14H8N2O6Na2

4

1∶1∶1∶1

23題號41(3)已知X與CH≡CCH2COOCH2CH3互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團。X的核磁共振氫譜圖顯示其有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積比為3∶3∶2，寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]

(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其核磁共振氫譜圖中有2組信號峰。CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(寫出3種即可)23題號41(2)由奧沙拉嗪鈉的結(jié)構(gòu)簡式可知其化學(xué)式為C14H8N2O6Na2。由其結(jié)構(gòu)簡式可知苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，2個羥基中H原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，故共有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其數(shù)目之比為1∶1∶1∶1，故其核磁共振氫譜圖中信號峰的面積比為1∶1∶1∶1。(3)由題意可知，X含有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)核磁共振氫譜圖中峰面積比為3∶3∶2，可知X分子中一定有兩個甲基、一個亞甲基碳碳三鍵一定不在兩端，所以X可能的結(jié)構(gòu)有6種：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。4．為了測定某僅含碳、氫、氧三種元素的有機化合物的結(jié)構(gòu)，同學(xué)們進行了如下實驗。首先取該有機化合物樣品4.6g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4g和8.8g；然后用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，經(jīng)測定得到如圖1所示的質(zhì)譜圖；最后用核磁共振儀處理該有機化合物，得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。243題號1試回答下列問題：(1)該有機化合物的相對分子質(zhì)量為_____。(2)該有機化合物的實驗式為________。(3)能否根據(jù)該有機化合物的實驗式確定其分子式______(填“能”或