2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題突破訓(xùn)練6有機(jī)推斷與合成的突破方略新人教版

PAGEPAGE1專(zhuān)題突破訓(xùn)練6有機(jī)推斷與合成的突破方略(建議用時(shí)：35分鐘)1．(2024·專(zhuān)家原創(chuàng))芬太尼類(lèi)似物L(fēng)具有鎮(zhèn)痛作用，它的合成方法如下：已知：Ⅰ.＋HClⅡ.R1COOR2＋R3CH2COOR4eq\o(→,\s\up10(CH3CH2ONa))＋R2OHⅢ.(R1、R2、R3、R4為氫原子或烴基)回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，其分子中最多有________個(gè)原子共面。(2)B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)③的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________。(4)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子。用星號(hào)(*)標(biāo)出F中的手性碳原子________________。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(5)已知④有肯定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(一種有機(jī)堿)，其作用是__________________________________________________________________。(6)參照上述合成路途，寫(xiě)出以環(huán)己烯()和乙醇為起始原料經(jīng)三步制備化合物的合成路途(已知：RCH=CHR′eq\o(→,\s\up10(KMnO4/H＋))RCOOH＋R′COOH，R、R′為烴基。其他試劑任選)。_________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]依據(jù)題意可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A：CH3—CH=CH2，B：CH2=CHCH2Cl，[答案](1)丙烯7(2)碳碳雙鍵氯原子取代反應(yīng)(3)eq\o(→,\s\up10(CH3CH2ONa))NOCH2CH=CH2COOCH3＋CH3OH(5)汲取反應(yīng)生成的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(6)2．(2024·福州模擬)溴螨酯是一種殺螨劑。由某種苯的同系物制備溴螨酯的一種合成路途如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(3)寫(xiě)出第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________。(4)第①、④步的反應(yīng)類(lèi)型分別是________、________。(5)寫(xiě)出用乙醛為原料制備2-羥基-2-甲基丙酸乙酯的合成路途(其他試劑任選)：_________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)依據(jù)反應(yīng)①的條件可知，該反應(yīng)為苯環(huán)上的取代反應(yīng)，結(jié)合B的分子式知A為CH3；依據(jù)合成路途可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH3。(2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含—CHO，結(jié)合合成路途知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCHO。(3)第③步反應(yīng)為兩分子C之間的加成反應(yīng)。(4)第①步為取代反應(yīng)，第④步為消去反應(yīng)(或氧化反應(yīng))。(5)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路途。[答案](1)甲苯(2)醛基(4)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(或氧化反應(yīng))(5)3．(2024·衡水中學(xué)二調(diào))由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路途如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：回答下列問(wèn)題：(1)H的分子式是________，A的化學(xué)名稱(chēng)是________，反應(yīng)②的類(lèi)型是________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。(3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________。(4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是___________________________________________________________________________________________。(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶2，任寫(xiě)一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________。(6)已知：易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰、對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫(xiě)出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路途：___________________________________________________________________________________。[解析]C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合碳原子數(shù)可知，A為，B為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，D氧化生成E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。(5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶2，可知含1個(gè)甲基、1個(gè)—NO2，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH3—CNO2或H3CO—NO2。(6)以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最終發(fā)生還原反應(yīng)。[答案](1)C7H7O3N甲苯取代反應(yīng)(2)羧基、羥基(3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up10(△))＋CH3COONa＋2H2O(4)愛(ài)護(hù)酚羥基(或防止酚羥基被氧化)(5)H3C—ONO2(或H3CO—NO2)4．(2024·安陽(yáng)模擬)某有機(jī)物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路途圖如下：已知：RCHO＋R1CH2CHOeq\o(→,\s\up10(稀NaOH溶液),\s\do9(△))(1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是______(填化學(xué)式)，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(2)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，若E的名稱(chēng)為咖啡酸，則F的名稱(chēng)是________。(3)寫(xiě)出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________。(4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1mol該物質(zhì)最多可還原出4molAg②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中沒(méi)有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基(5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路途合成2-丁烯酸，寫(xiě)出合成路途：_______________________________________________________(其他試劑任選)。[解析]由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱(chēng)為咖啡酸乙酯。(4)由②知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接羥基；由①及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個(gè)—CHO、一個(gè)HCOO—，苯環(huán)上有2個(gè)官能團(tuán)：—OH、，苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有3種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。[答案](1)O2(酚)羥基、酯基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))咖啡酸乙酯(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(O2),\s\do9(PdCl2－CuCl2))CH3CHOeq\o(→,\s\up10(CH3CHO),\s\do9(稀NaOH溶液，△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up10(①新制CuOH2懸濁液，△),\s\do9(②H＋))CH3CH=CHCOOH(其他合理答案也可)5．(2024·南昌模擬)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知以下信息：①A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同環(huán)境下的氫原子；③RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up10(肯定條件))RCOCH=CHR′＋H2O。回答下列問(wèn)題：(1)A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______，由D生成E的反應(yīng)條件為_(kāi)__________。(2)H的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________。(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________________________。(5)F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________________。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基；③具有5個(gè)核磁共振氫譜峰。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路途，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路途(無(wú)機(jī)試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。_________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)依據(jù)A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種類(lèi)型的氫原子，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由B轉(zhuǎn)化為C、B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)，可知B為，A生成B的反應(yīng)為消去反應(yīng)。依據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D為，E為，F(xiàn)為。由D生成E的反應(yīng)為水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。(2)H為，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、羧基。(3)H中羥基和羧基之間發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到高分子I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生成F為的氧化反應(yīng)，生成和H2O。(5)F為，依據(jù)①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則含有甲酸酯基；結(jié)合②③，可推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH3或HCOOCH2CH3。(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路途。[答案](1)消去反應(yīng)NaOH水溶液、加熱(2)羥基、羧基(3)(4)2＋2H2O(5)HCOOCH2CH3(或HCOOCH2CH3)6．(2024·常德模擬)由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路途如下：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇②回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是________，J的分子式為_(kāi)_______，H的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)由I生成J的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)寫(xiě)出F＋D→G的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________________________________________。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有________種，寫(xiě)出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________________________________________________________。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比1∶1∶1(5)參照上述合成路途，寫(xiě)出用為原料制備化合物的合成路途(其他試劑任選)___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，結(jié)合B的分子結(jié)構(gòu)可知A是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B：鄰苯二