碳的化學(xué)課件

碳的化學(xué)

一.碳的存在形式金剛石,sp3雜化154.4pm石墨的層狀結(jié)構(gòu)335pm142pmsp2雜化石墨的夾層化合物

C60C70

碳黑的卷曲多層球球烯富勒烯(Fullerens),86年的Nobel化學(xué)獎(jiǎng)合成:直流電弧法,He氣氛中蒸發(fā)石墨棒,得到碳煙甲苯萃取,高壓液相色譜分離C—C154pmC=C134pmsp2.28雜化對(duì)C60進(jìn)行化學(xué)修飾，生成與Os的配合物：[Os(O)4(py)2(C60)]金屬富勒烯包合物（EMF,endohedralmetallofullerenes)K3C60的fcc(面心立方）晶體結(jié)構(gòu)多層碳納米管1.脂肪族,以四面體碳鏈為骨干烷sp3雜化,單鍵可旋轉(zhuǎn)(不同構(gòu)象)烯

sp2雜化,雙鍵不可旋轉(zhuǎn)炔sp雜化,三鍵不可旋轉(zhuǎn)二.有機(jī)化合物的主要類型和官能團(tuán)2.芳香族,以C6H6為主體芳香性:共軛平面分子

苯吡啶醇sp3

醛和酮sp2羧酸sp2

酯sp2胺

sp3酰胺sp3和sp2阿司匹林(Aspirin，乙酰水楊酸）的分子結(jié)構(gòu)1、分子的對(duì)稱性（點(diǎn)群）1）鏡面（反映操作）2）中心（反演操作）3）旋轉(zhuǎn)軸（旋轉(zhuǎn)操作）n重軸4）反軸（旋轉(zhuǎn)和反演）三.分子的對(duì)稱性和旋光性質(zhì)C2軸C3

軸

對(duì)稱中心

鏡面

四面體的對(duì)稱操作苯分子的對(duì)稱性2.

旋光性

普通光起偏器平面偏振光光活性物質(zhì)偏振光旋轉(zhuǎn)1848年，巴斯德發(fā)現(xiàn)酒石酸HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

有左右旋光性1870年，布特列洛夫發(fā)現(xiàn)乳酸HOOC-CH(OH)-CH3有左右旋光性1874年，范霍夫提出C的四面體模型，解釋了旋光性不對(duì)稱碳原子手性（chirality)分子3.分子旋光性的判據(jù)D-甘油醛L-甘油醛甘油醛的兩個(gè)對(duì)映體甘油有無對(duì)映體？原子序數(shù)從大到小R:

順時(shí)針S:逆時(shí)針乳酸（-羥基丙酸）的對(duì)映體

右旋酒石酸左旋酒石酸內(nèi)消旋酒石酸4.對(duì)映體的拆分和不對(duì)稱合成1）化學(xué)法50%D-酸50%L-酸+D-堿

D-酸-D-堿L-酸-D-堿非對(duì)映體肌肉中產(chǎn)生的乳酸L型蔗糖發(fā)酵的乳酸D型2）.酶解法Vc的合成D-葡萄糖(還原)

L-山梨糖醇(細(xì)菌作用)L-山梨糖(細(xì)菌作用)Vc例:用丙酮酸合成乳酸外消旋混合物R*的空間指導(dǎo)作用,D為主重要降血壓的藥物：苯磺酸氨氯地平(amlodipine)類型：Calciumchannelblockers作用：reducetheamountofnarrowingofthebloodvessels商品名：Norvasc絡(luò)活喜（輝瑞制藥），成分：苯磺酸氨氯地平,劑量:5mg/天商品名：蘭迪(揚(yáng)子江藥業(yè)集團(tuán)，上海海尼制藥）成分：苯磺酸消旋氨氯地平,劑量:5mg/天商品名：施惠達(dá)（吉林省天風(fēng)制藥）成分：苯磺酸左旋氨氯地平,劑量:2.5mg/天Amlodipine的結(jié)構(gòu)式為：說明為什么該化合物有“左旋”和“消旋”之分？其中的不對(duì)稱碳原子是哪一個(gè)？碳水化合物(糖)脂肪蛋白質(zhì)核酸糖類單糖C6H12O6

葡萄糖

C5H10O5核糖葡萄糖的醛式結(jié)構(gòu)D-(+)葡萄糖四.生物體內(nèi)的基本物質(zhì)及結(jié)構(gòu)(生物活性)半乳糖D葡糖鏈形[]D52.7°-D-葡糖[]D112°-D-葡糖[]D18.7°葡糖的變旋現(xiàn)象：比旋光度[]D的變化椅式船式-D葡糖-D葡糖六元環(huán)的構(gòu)象

淀粉(

葡萄糖)纖維素(

葡萄糖)多糖的結(jié)構(gòu)2.油脂甘油羧酸甘油三脂作用:提供熱量脂溶性維生素R=14C~18C3.氨基酸(aminoacid)和蛋白質(zhì)(protein)-氨基酸二肽肽鍵,

34甘氨酸(Gly)亮氨酸(Lue)亮氨酸的殘基

R:residual(氨基酸殘基）R=–CH2CH2COOHGlu(谷氨酸）

–(CH2)4NH2

Lys(賴氨酸）20種標(biāo)準(zhǔn)氨基酸L

氨基酸組成多肽,即蛋白質(zhì),高度有序100肽(即100個(gè)氨基酸)中若有L,D兩種構(gòu)型,則可能的結(jié)構(gòu)有10100種(?)

螺旋(角蛋白)

折疊片(絲蛋白)多肽中的氫鍵-折疊片-螺旋-螺旋-螺旋血紅素基團(tuán)蛋白質(zhì)的3級(jí)結(jié)構(gòu)血紅蛋白蛋白質(zhì)的4級(jí)結(jié)構(gòu)4.核酸(nucleicacid)核糖脫氧核糖脫氧核糖核酸核糖+堿基+磷酸DNAd(eoxyribo)n(ucleic)a(cid)RNAr(ibo)n(ucleic)a(cid)嘧啶嘌呤pyrimidinepurine堿基的基本結(jié)構(gòu)AdenineGuanine

腺嘌呤鳥嘌呤ThymineCytosineUracil胸腺嘧啶胞嘧啶脲嘧啶DNA的雙鏈由堿基的氫鍵連接

DNA的雙螺旋A

腺嘌呤T

胸腺嘧啶G

鳥嘌呤C

胞嘧啶DNA雙螺旋中的堿基對(duì)DNA的復(fù)制（堿基配對(duì)）1、宏量元素非金屬：C,H,N,O,P,S,Cl

金屬：Na,K,Mg,Ca2、微量（痕量）元素18種五.人體中的化學(xué)元素和微量物質(zhì)

物質(zhì)日需要量(mg)生理作用缺乏癥狀過量Fe10~15血紅蛋白貧血鐵沉著Cu2.5酶，色素低血色素銅沉著Zn1.5酶發(fā)育障礙刺激腫瘤Co15B12惡性貧血Mo0.1輔酶Cr5~10

g胰島素糖尿病Se0.05~0.1酶大骨節(jié)病損壞神經(jīng)系統(tǒng)F1~2骨骼、牙齒齲齒氟骨病，氟斑I0.10~0.35甲狀腺甲狀腺腫甲亢微量元素?cái)z入量人體健康作用無機(jī)元素的作用：調(diào)控作用，